Dicloro difenil tricloroetano


El dicloro difenil tricloroetano (DDT) o más exactamente 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano, de fórmula (ClC6H4)2CH(CCl3) es un compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es incoloro. Es muy soluble en las grasas y en disolventes orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. Su peso molecular es de 354 g/mol.

Paul Hermann Müller fue un químico suizo y ganador en 1948 del premio Nobel de Fisiología o Medicina por su descubrimiento del DDT como insecticida usado en el control de la malaria, la fiebre amarilla, el tifus y muchas otras infecciones causadas por insectos vectores.

En el siglo XX fue utilizado con intensidad como insecticida pero, tras comprobar que este compuesto se acumulaba en las cadenas tróficas y ante el peligro de contaminación de los alimentos, se prohibió su uso.

El DDT fue sintetizado por el científico austriaco Othmar Zeidler, durante su tesis doctoral en Viena(1874). Fue redescubierto y producido en los laboratorios de la Compañía Geigy en Suiza. El DDT se puede sintetizar fácilmente a partir de sustancias de bajos costos que se consiguen sin ninguna dificultad. Se obtiene por condensación del cloral, o tricloroacetaldehido, de fórmula CCl3CHO, con el clorobenceno, C6H5Cl, en exceso este último, en presencia de cloruro de aluminio, AlCl3 o ácido sulfúrico fumante (oleum), H2S2O7, como catalizador, obteniéndose con esto el DDT bruto, se purifica lavándolo con grandes cantidades de agua, haciendo que el DDT se separe de las impurezas junto con el agua, ya que al igual que otros hidrocarburos clorados, el DDT es prácticamente insoluble en agua. También podemos lavar el DDT bruto por neutralización con Na2CO3 después de drenar el ácido agotado.

En el best seller Primavera Silenciosa, de 1962, Rachel Carson exponía todos los peligros ecológicos derivados de la utilización del DDT, llegando a alegar incluso que acabarían desapareciendo todos los pájaros del mundo si se seguía usando ese insecticida. Este concepto, obviamente exagerado, motivó que la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) prohibiera el DDT en 1972, por una decisión política en contra del dictamen de los científicos de la EPA.

El DDT fue excluido de la lista de sustancias activas autorizadas para el uso en productos de protección de plantas en 1969 bajo la Ley, en muchos países, para protección de plantas contra plagas y pestes. Actualmente está prohibida la producción, uso y comercialización de todos los productos de protección de plantas que contengan DDT. El DDT está designado como un producto químico CFP.


Síntesis del DDT ( 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano) mediante tratamiento de benceno con tricloroacetaldehido en presencia de ácido sulfúrico o cloruro de aluminio.
Desinfección de camas con DDT, PAIGC hospital en Ziguinchor, Senegal, 1973