El 1,4-butanodiol , conocido coloquialmente como BD , es un alcohol primario y un compuesto orgánico , con la fórmula HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH. Es un incoloro viscoso líquido . Es uno de los cuatro isómeros estables del butanodiol .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Butano-1,4-diol | |
Otros nombres Tetrametilenglicol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.443 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades [1] [2] | |
C 4 H 10 O 2 | |
Masa molar | 90,122 g · mol −1 |
Densidad | 1.0171 g / cm 3 (20 ° C) |
Punto de fusion | 20,1 ° C (68,2 ° F; 293,2 K) |
Punto de ebullición | 235 ° C (455 ° F; 508 K) |
Miscible | |
Solubilidad en etanol | Soluble |
-61,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1,4460 (20 ° C) |
Peligros [2] [3] | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 | |
P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | (vaso abierto) 121 ° C (250 ° F; 394 K) |
autoignición temperatura | 350 ° C (662 ° F; 623 K) |
Compuestos relacionados | |
Butanodioles relacionados | 1,2-butanodiol 1,3-butanodiol 2,3-butanodiol cis-buteno-1,4-diol |
Compuestos relacionados | Succinaldehído Ácido succínico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Los catalizadores que contienen óxido de telurio se utilizan para la oxidación del butano: [4]
- CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + O 2 → HOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
En otra síntesis industrial , el acetileno reacciona con dos equivalentes de formaldehído para formar 1,4-butinodiol . La hidrogenación de 1,4-butinodiol da 1,4-butanodiol. También se fabrica a escala industrial a partir de anhídrido maleico en el proceso Davy, que primero se convierte en el éster de maleato de metilo y luego se hidrogena. Otras rutas son butadieno , acetato de alilo y ácido succínico . [5]
Se ha comercializado una ruta biológica a BD que utiliza un organismo modificado genéticamente . [6] La biosíntesis procede a través del 4-hidroxibutirato .
Uso industrial
El 1,4-butanodiol se utiliza industrialmente como disolvente y en la fabricación de algunos tipos de plásticos , fibras elásticas y poliuretanos . En química orgánica , el 1,4-butanodiol se utiliza para la síntesis de γ-butirolactona (GBL). En presencia de ácido fosfórico y alta temperatura, se deshidrata al importante disolvente tetrahidrofurano . [7] Aproximadamente a 200 ° C en presencia de catalizadores de rutenio solubles , el diol se deshidrogena para formar butirolactona . [8]
Se afirmó que la producción mundial de 1,4-butanodiol es de alrededor de un millón de toneladas métricas por año y el precio de mercado es de unos 2.000 dólares EE.UU. (1.600 euros) por tonelada (2005). En 2013, se afirmó que la producción mundial era de miles de millones de libras (consistente con aproximadamente un millón de toneladas métricas). [9]
Casi la mitad se deshidrata a tetrahidrofurano para producir fibras como el spandex . [10] El mayor productor es BASF . [11]
Toxicidad
Cuando se mezcla con otras drogas, el uso indebido de 1,4-butanodiol ha resultado en adicción y muerte. [12]
Usar como droga recreativa
El 1,4-butanodiol también se usa como una droga recreativa conocida por algunos usuarios como "One Comma Four", "Liquid Fantasy", "One Four Bee" o "One Four BDO". Ejerce efectos similares al γ-hidroxibutirato (GHB), que es un producto metabólico del 1,4-butanodiol. [13] [14]
Farmacocinética
El 1,4-butanodiol se convierte en GHB por las enzimas alcohol deshidrogenasa y aldehído deshidrogenasa , y los diferentes niveles de estas enzimas pueden explicar las diferencias en los efectos y efectos secundarios entre los usuarios. [15] Si bien la coadministración de etanol y GHB ya plantea serios riesgos, la coadministración de etanol con 1,4-butanodiol interactuará considerablemente y tiene muchos otros riesgos potenciales. Esto se debe a que las mismas enzimas que son responsables de metabolizar el alcohol también metabolizan el 1,4-butanodiol, por lo que existe una gran posibilidad de una interacción peligrosa entre medicamentos . [15] [16] Los pacientes de la sala de emergencias que toman una sobredosis de etanol y 1,4-butanodiol a menudo presentan síntomas de intoxicación por alcohol inicialmente y, a medida que el etanol se metaboliza, el 1,4-butanodiol puede competir mejor por la enzima y sobreviene un segundo período de intoxicación cuando el 1,4-butanodiol se convierte en GHB. [15]
Farmacodinamia
El 1,4-butanodiol parece tener dos tipos de acciones farmacológicas. Los principales efectos psicoactivos del 1,4-butanodiol se deben a que se metaboliza en GHB; sin embargo, hay un estudio que sugiere que el 1,4-butanodiol puede tener efectos farmacológicos similares a los del alcohol por sí solo. [16] El estudio llegó a esta conclusión basándose en el hallazgo de que el 1,4-butanodiol coadministrado con etanol condujo a la potenciación de algunos de los efectos conductuales del etanol. Sin embargo, la potenciación de los efectos del etanol puede deberse simplemente a la competencia de las enzimas alcohol deshidrogenasa y aldehído deshidrogenasa con 1,4-butanodiol coadministrado. Los pasos limitadores de la tasa metabólica compartidos conducen a un metabolismo y una depuración más lentos de ambos compuestos, incluido el conocido metabolito tóxico acetaldehído del etanol .
Otro estudio no encontró ningún efecto después de la inyección intracerebroventricular en ratas de 1,4-butanodiol. [17] Esto contradice la hipótesis de que el 1,4-butanodiol tiene efectos farmacológicos inherentes similares al alcohol.
Al igual que el GHB , el 1,4-butanodiol solo es seguro en pequeñas cantidades. Los efectos adversos en dosis más altas incluyen náuseas, vómitos, mareos, sedación, vértigo y potencialmente la muerte si se ingieren en grandes cantidades. Los efectos ansiolíticos disminuyen y los efectos secundarios aumentan cuando se usa en combinación con alcohol.
Legalidad
Si bien el 1,4-butanodiol actualmente no está programado a nivel federal en los Estados Unidos , [18] varios estados han clasificado al 1,4-butanodiol como una sustancia controlada. Los individuos han sido procesados por 1,4-butanodiol bajo la Ley Federal de Análogos como sustancialmente similar al GHB . [19] Un caso federal en Nueva York en 2002 dictaminó que el 1,4-butanodiol no podía considerarse un análogo del GHB según la ley federal, [20] pero esa decisión fue posteriormente revocada por el Segundo Circuito. [21] Sin embargo, un jurado del Tribunal de Distrito Federal de Chicago determinó que el 1,4-butanodiol no era un análogo del GHB según la ley federal, y el Tribunal de Apelaciones del Séptimo Circuito confirmó ese veredicto. [22] En el Reino Unido , el 1,4-butanodiol se programó en diciembre de 2009 (junto con otro precursor del GHB, la gamma-butirolactona ) como sustancia controlada de Clase C. En Alemania, la droga no es explícitamente ilegal, pero también podría tratarse como ilegal si se usa como droga. Está controlado como precursor de la Lista VI en Canadá .
2007 contaminación del juguete Bindeez
Un juguete llamado " Bindeez " ("Aqua Dots" en Norteamérica) fue retirado del mercado por el distribuidor en noviembre de 2007 debido a la presencia de 1,4-butanodiol. El juguete consta de pequeñas cuentas que se pegan unas a otras rociando agua. El 1,4-butanodiol se detectó mediante GC-MS . [23] La planta de producción parece haber tenido la intención de reducir los costos reemplazando el 1,5-pentanodiol menos tóxico por el 1,4-butanodiol. ChemNet China enumeró el precio del 1,4-butanodiol entre aproximadamente US $ 1350-2,800 por tonelada métrica, mientras que el precio del 1,5-pentanodiol es de aproximadamente US $ 9,700 por tonelada métrica. [24]
Referencias
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pag. C-190. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ a b 1,4-butanodiol , Tarjeta internacional de seguridad química 1104, Ginebra: Programa internacional de seguridad química, marzo de 1999
- ^ Base de datos de información de clasificación de sustancias químicas de HSNO , Autoridad de Protección Ambiental de Nueva Zelanda[ enlace muerto permanente ]
- ^ Knockaert, Guy (2000). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_177 .
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- ^ "Patente de Estados Unidos: 8067214 - Composiciones y métodos para la biosíntesis de 1,4-butanodiol y sus precursores" . uspto.gov . Consultado el 1 de abril de 2018 .
- ^ Karas, L .; Piel, WJ, "Ethers", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , Nueva York: John Wiley, doi : 10.1002 / 0471238961 , ISBN 9780471238966
- ^ Zhao, Jing; Hartwig, John F. (2005), "Ciclación deshidrogenativa de dioles a lactonas sin aceptador, pura, catalizada por rutenio", Organometallics , 24 (10): 2441–46, doi : 10.1021 / om048983m
- ^ "La producción a escala comercial de BDO de base biológica anunció" , Ingeniería Química , febrero de 2013, archivado desde el original, el 02/04/2015 , recuperada 02/21/2013
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- ^ Estados Unidos v. Turcotte, 405 F.3d 515 (7th Cir. 2005) "Con respecto específicamente al 1,4-butanodiol, el jurado ha emitido un veredicto especial que establece que el 1,4-butanodiol no es un estupefaciente de la Lista I Sustancia análoga controlada, porque la estructura química del 1,4-butanodiol no es significativamente similar a la estructura química del GHB.
- ^ Wang, Linda (9 de noviembre de 2007), "Juguete de Química Industrial sullies niños populares" , Chemical & Engineering News , recuperada 2009-08-11
- ^ "Madre estadounidense dice que su hijo comenzó a tropezar y vomitar después de comer un juguete hecho en China, ahora retirado del mercado" , Boston Herald , Associated Press, 8 de noviembre de 2007
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 1104
- Informe de evaluación inicial de los PEID para el 1,4-butanodiol de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE)
- Registro en la base de datos de productos domésticos de NLM