El Football League Trophy 1998–99 , conocido como Auto Windscreens Shield 1998–99 por motivos de patrocinio, fue la decimosexta edición del Football League Trophy , una competición eliminatoria para los clubes de fútbol ingleses de Segunda y Tercera División . Los ganadores fueron el Wigan Athletic, que venció al Millwall por 1-0 en la final.
La competición comenzó el 5 de diciembre de 1998 y finalizó con la final el 18 de abril de 1999 en el estadio de Wembley .
En la primera ronda, hubo dos secciones: Norte y Sur. En las siguientes rondas, cada sección elimina gradualmente equipos en forma de eliminatorias hasta que cada uno tenga un finalista ganador. En este punto, los dos finalistas ganadores se enfrentan en la final combinada para determinar los ganadores del Trofeo de la Liga de Fútbol.
Carlisle United , Chesterfield , Halifax Town , Lincoln City , Rochdale , Scarborough , Scunthorpe United y York City de la sección norte recibieron todos despedidas.
Brighton & Hove Albion , Cambridge United , Exeter City , Fulham , Luton Town , Northampton Town , Southend United y Torquay United de la sección Sur recibieron todos despedidas.