La elección del Senado de los Estados Unidos de 2000 en Vermont tuvo lugar el 7 de noviembre de 2000. El senador republicano titular de los Estados Unidos, Jim Jeffords, ganó la reelección para un tercer mandato. En mayo de 2001, Jeffords dejó el Partido Republicano y anunció que se convertiría en un independiente que se uniría al Partido Demócrata. Su cambio de partido rompió el bloqueo 50-50 en el Senado y dio efectivamente a los demócratas la mayoría. A pesar del margen del 40%, la victoria de Jefford sigue siendo la elección del Congreso más reciente en Vermont ganada por un republicano, aunque otro independiente , Bernie Sanders, ha ganado las elecciones en ambas cámaras desde entonces.
Se consideraba que Flanagan tenía pocas posibilidades de vencer al popular Jeffords, que era considerado un republicano liberal . [4] [5] Flanagan hizo campaña para "sacudir Washington" y se describió a sí mismo como un reformador. [5] Ambos candidatos apoyaron las uniones civiles entre personas del mismo sexo y guardaron silencio sobre el tema del matrimonio entre personas del mismo sexo , pero Flanagan, que era abiertamente gay, notó que había recibido una reacción violenta de los votantes que se oponían al matrimonio entre personas del mismo sexo. [4] La comunidad LGBT en Vermont estaba dividida entre qué candidato apoyar, ya que Jeffords había apoyado firmemente los derechos LGBT y había recibido una puntuación perfecta de Human Rights Campaign.. [5]