El amarillo de metilo , o CI 11020 , es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 5 N 2 C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 . Es un colorante azoico derivado de la dimetilanilina . Es un sólido amarillo. Según la cristalografía de rayos X , el núcleo C 14 N 3 de la molécula es plano. [3]
En solución acuosa a pH bajo, el amarillo de metilo aparece rojo. Entre pH 2,9 y 4,0, el amarillo de metilo sufre una transición para volverse amarillo por encima de pH 4,0.
Es un posible cancerígeno . [2] Como "amarillo mantequilla", el agente se había utilizado como aditivo alimentario en mantequilla y margarina antes de que se reconociera su toxicidad. [4]
El amarillo mantequilla fue sintetizado por Peter Griess en la década de 1860 en el Royal College of Chemistry de Londres. [5] El tinte se usó para teñir mantequilla en Alemania [5] [6] y otras partes del mundo [ cita requerida ] durante la segunda mitad del siglo XIX y principios del XX antes de ser eliminado en la década de 1930 y 40 años Fue en la década de 1930 que la investigación dirigida por Riojun Kinosita mostró el vínculo entre varios colorantes azoicos y el cáncer, vinculando el amarillo mantequilla con el cáncer de hígado en ratas después de dos o tres meses de exposición. [7] En 1939, elEl Congreso Internacional para la Investigación del Cáncer emitió una recomendación para prohibir los colorantes alimentarios que causan cáncer (incluido el amarillo mantequilla) en la producción de alimentos. [5] [6]
En 2014, se descubrió que los productos de tofu seco (también conocido como dougan豆乾) de Taiwán habían sido adulterados con amarillo de metilo, utilizado como agente colorante. [8]