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Ácido acético
Fórmula esquelética de ácido acético
Modelo de relleno espacial de ácido acético
Fórmula esquelética de ácido acético con todos los hidrógenos explícitos añadidos
Modelo de bola y palo de ácido acético
Muestra de ácido acético en una botella de reactivo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido acético [3]
Nombre IUPAC sistemático
Ácido etanoico
Otros nombres
Vinagre (cuando está diluido); Acetato de hidrógeno; Ácido metanocarboxílico [1] [2]
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
AbreviaturasAcOH
506007
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.528 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-580-7
Número eE260 (conservantes)
1380
KEGG
MallaÁcido acético +
Número RTECS
  • AF1225000
UNII
un numero2789
InChI
  • EnChI = 1S / C2H4O2 / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H, 3,4) controlarY
    Clave: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N controlarY
Sonrisas
  • CC (O) = O
Propiedades
Fórmula química
C 2 H 4 O 2
Masa molar60.052  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
OlorMuy parecido al vinagre
Densidad1,049 g cm- 3 (líquido); 1,27 g cm −3 (sólido)
Punto de fusion16 a 17 ° C; 61 a 62 ° F; 289 hasta 290 K
Punto de ebullición118 a 119 ° C; 244 a 246 ° F; 391 hasta 392 K
solubilidad en agua
Miscible
log P-0,28 [4]
Presión de vapor11,6  mmHg (20 ° C) [5]
Acidez (p K a )4.756
Base conjugadaAcetato
Susceptibilidad magnética (χ)
-31,54 · 10 −6 cm 3 / mol
Índice de refracción ( n D )
1,371 (V D = 18,19)
Viscosidad1,22 mPa s
Momento bipolar
1,74 D
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )
123,1 JK −1 mol −1
Entropía molar estándar ( S o 298 )
158.0 JK −1 mol −1
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
-483,88–483,16 kJ mol −1
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
-875,50–874,82 kJ mol −1
Farmacología
Código ATC
G01AD02 ( OMS ) S02AA10 ( OMS )
Peligros
Ficha de datos de seguridadVer: página de datos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H226 , H314
Consejos de prudencia del SGA
P280 , P305 + 351 + 338 , P310
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
2
0
punto de inflamabilidad 40 ° C (104 ° F; 313 K)
autoignición temperatura
 427 ° C (801 ° F; 700 K)
Límites explosivos4-16%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
3,31 g kg -1 , oral (rata)
LC 50 ( concentración media )
5620 ppm (ratón, 1 hora)
16000 ppm (rata, 4 horas) [7]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 10 ppm (25 mg / m 3 ) [6]
REL (recomendado)
TWA 10 ppm (25 mg / m 3 ) ST 15 ppm (37 mg / m 3 ) [6]
IDLH (peligro inmediato)
50 ppm [6]
Compuestos relacionados
Ácidos carboxílicos relacionados
Ácido fórmico Ácido
propiónico
Compuestos relacionados
Acetaldehído

Acetamida
Anhídrido acético
Acetonitrilo
Cloruro de acetilo
Etanol
Acetato de etilo Acetato de
potasio Acetato de
sodio
Ácido tioacético

Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido acético / ə s i t ɪ k / , sistemáticamente llamado ácido etanoico / ˌ ɛ theta ə n oʊ ɪ k / , es un líquido incoloro compuesto orgánico con la fórmula química CH 3 COOH (también escrito como CH 3 CO 2 H , C 2 H 4 O 2 o HC 2 H 3 O 2 ). Cuando está sin diluir, a veces se le llamaácido acético glacial . El vinagre contiene no menos del 4% de ácido acético por volumen, lo que hace que el ácido acético sea el componente principal del vinagre, además del agua. El ácido acético tiene un distintivo sabor agrio y olor acre. Además del vinagre doméstico, se produce principalmente como precursor del acetato de polivinilo y acetato de celulosa . Está clasificado como un ácido débil ya que solo se disocia parcialmente en solución, pero el ácido acético concentrado es corrosivo y puede dañar la piel.

El ácido acético es el segundo ácido carboxílico más simple (después del ácido fórmico ). Es un importante reactivo químico y químico industrial, utilizado principalmente en la producción de acetato de celulosa para películas fotográficas , acetato de polivinilo para pegamento de madera y fibras y tejidos sintéticos. En los hogares, el ácido acético diluido se utiliza a menudo en agentes desincrustantes . En la industria alimentaria , el ácido acético está controlado por el aditivo alimentario código E260 como regulador de la acidez y como condimento. En bioquímica, el grupo acetilo, derivado del ácido acético, es fundamental para todas las formas de vida. Cuando se une a la coenzima A , es fundamental para el metabolismo de los carbohidratos y las grasas .

La demanda mundial de ácido acético es de aproximadamente 6,5 millones de toneladas métricas por año (Mt / a), de las cuales aproximadamente 1,5 Mt / a se satisfacen mediante el reciclaje; el resto se fabrica a partir de metanol . [8] El vinagre es principalmente ácido acético diluido, a menudo producido por fermentación y posterior oxidación del etanol .

Nomenclatura [ editar ]

El nombre trivial ácido acético es el nombre IUPAC más utilizado y preferido . El nombre sistemático ácido etanoico , un nombre válido de la IUPAC , se construye de acuerdo con la nomenclatura sustitutiva. [9] El nombre ácido acético se deriva de acetum , la palabra latina para vinagre , y está relacionado con la palabra ácido en sí.

El ácido acético glacial es un nombre para el ácido acético libre de agua ( anhidro ). Similar al nombre alemán Eisessig ( vinagre de hielo ), el nombre proviene de los cristales similares al hielo que se forman ligeramente por debajo de la temperatura ambiente a 16.6 ° C (61.9 ° F) (la presencia de 0.1% de agua reduce su punto de fusión en 0.2 ° C ). [10]

Un símbolo común para el ácido acético es AcOH , donde Ac es el símbolo del pseudoelemento que representa el grupo acetilo CH
3−C (= O) -; la base conjugada , acetato ( CH
3COO - ), se representa así como AcO - . [11] (El Ac no debe confundirse con el símbolo del elemento actinio ; el contexto evita la confusión entre los químicos orgánicos). Para reflejar mejor su estructura, el ácido acético a menudo se escribe como CH
3–C (O) OH, CH
3−C (= O) OH, CH
3COOH y CH
3CO
2H . En el contexto de las reacciones ácido-base , a veces se usa la abreviatura HAc , [12] donde Ac en este caso es un símbolo de acetato (en lugar de acetilo). El acetato es el ion resultante de la pérdida de H+del ácido acético. El nombre acetato también puede referirse a una sal que contiene este anión, o un éster de ácido acético. [13]

Propiedades [ editar ]

Cristales de ácido acético

Acidez [ editar ]

El centro de hidrógeno en el grupo carboxilo (-COOH) en ácidos carboxílicos como el ácido acético puede separarse de la molécula por ionización:

CH 3 COOH ⇌ CH 3 CO 2 - + H +

Debido a esta liberación del protón (H + ), el ácido acético tiene carácter ácido. El ácido acético es un ácido monoprótico débil . En solución acuosa, tiene un valor de pK de 4,76. [14] Su base conjugada es acetato (CH 3 COO - ). Una solución 1.0  M (aproximadamente la concentración de vinagre doméstico) tiene un pH de 2.4, lo que indica que solo el 0.4% de las moléculas de ácido acético están disociadas. [15] Sin embargo, en una solución muy diluida (<10 −6 M), el ácido acético se disocia en> 90%.

Dímero cíclico de ácido acético; las líneas verdes discontinuas representan enlaces de hidrógeno

Estructura [ editar ]

En el ácido acético sólido, las moléculas forman cadenas, las moléculas individuales están interconectadas por enlaces de hidrógeno . [16] En el vapor a 120 ° C (248 ° F), se pueden detectar dímeros. Los dímeros también se encuentran en la fase líquida en soluciones diluidas en disolventes que no forman puentes de hidrógeno y, en cierta medida, en ácido acético puro, [17] pero se rompen con los disolventes que forman enlaces de hidrógeno. La entalpía de disociación del dímero se estima en 65.0-66.0 kJ / mol, y la entropía de disociación en 154-157 J mol -1  K -1 . [18] Otros ácidos carboxílicos participan en interacciones similares de puentes de hidrógeno intermoleculares. [19]

Propiedades del disolvente [ editar ]

El ácido acético líquido es un disolvente prótico hidrófilo ( polar ) , similar al etanol y al agua . Con una permitividad estática relativa moderada (constante dieléctrica) de 6.2, disuelve no solo compuestos polares como sales inorgánicas y azúcares , sino también compuestos no polares como aceites y solutos polares. Es miscible con polares y no polares disolventes tales como agua, cloroformo , y hexano . Con alcanos superiores (comenzando con octano ), el ácido acético no es miscibleen todas las composiciones, y la solubilidad del ácido acético en alcanos disminuye con n-alcanos más largos. [20] Las propiedades de disolvente y miscibilidad del ácido acético lo convierten en un producto químico industrial útil, por ejemplo, como disolvente en la producción de tereftalato de dimetilo . [8]

Bioquímica [ editar ]

A pH fisiológicos, el ácido acético generalmente se ioniza completamente en acetato .

El grupo acetilo , derivado formalmente del ácido acético, es fundamental para todas las formas de vida. Cuando se une a la coenzima A , es fundamental para el metabolismo de los carbohidratos y las grasas . A diferencia de los ácidos carboxílicos de cadena más larga (los ácidos grasos ), el ácido acético no se encuentra en los triglicéridos naturales . Sin embargo, el triglicérido triacetina artificial (triacetato de glicerina) es un aditivo alimentario común y se encuentra en cosméticos y medicamentos tópicos. [21]

El ácido acético es producido y excretado por bacterias del ácido acético , en particular el género Acetobacter y Clostridium acetobutylicum . Estas bacterias se encuentran universalmente en los alimentos , el agua y el suelo , y el ácido acético se produce de forma natural cuando las frutas y otros alimentos se echan a perder. El ácido acético también es un componente de la lubricación vaginal de humanos y otros primates , donde parece servir como un agente antibacteriano suave . [22]

Producción [ editar ]

Planta de purificación y concentración de ácido acético en 1884

El ácido acético se produce industrialmente tanto sintéticamente como por fermentación bacteriana . Aproximadamente el 75% del ácido acético que se utiliza en la industria química se obtiene mediante la carbonilación del metanol , que se explica a continuación. [8] La ruta biológica representa solo alrededor del 10% de la producción mundial, pero sigue siendo importante para la producción de vinagre porque muchas leyes de pureza de los alimentos requieren que el vinagre utilizado en los alimentos sea de origen biológico. Otros procesos son la isomerización de formiato de metilo, la conversión de gas de síntesis en ácido acético y la oxidación en fase gaseosa de etileno y etanol. [23] El ácido acético es a menudo un subproducto de diferentes reacciones, es decir, durante la síntesis de ácido acrílico catalítico heterogéneo [24] [25][26] o producción de ácido láctico fermentativo. [27] En 2003-2005, la producción mundial total de ácido acético virgen [28] se estimó en 5 Mt / a (millones de toneladas por año), aproximadamente la mitad de la cual se produjo en los Estados Unidos . La producción europea fue de aproximadamente 1 Mt / ay disminuyendo, mientras que la producción japonesa fue de 0,7 Mt / a. Se reciclaron otros 1,5 Mt cada año, lo que elevó el mercado mundial total a 6,5 ​​Mt / a. [29] [30] Desde entonces, la producción mundial ha aumentado a 10,7 Mt / a (en 2010), y más; sin embargo, se prevé una ralentización de este aumento de la producción. [31] Los dos mayores productores de ácido acético virgen sonCelanese y BP Chemicals. Otros productores importantes incluyen Millennium Chemicals , Sterling Chemicals , Samsung , Eastman y Svensk Etanolkemi . [32]

Carbonilación de metanol [ editar ]

La mayor parte del ácido acético se produce mediante carbonilación de metanol . En este proceso, el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético de acuerdo con la ecuación:

El proceso involucra yodometano como intermedio y ocurre en tres pasos. Se necesita un catalizador , carbonilo metálico , para la carbonilación (paso 2). [33]

  1. CH 3 OH + HI → CH 3 I + H 2 O
  2. CH 3 I + CO → CH 3 COI
  3. CH 3 COI + H 2 O → CH 3 COOH + HI

Dos procesos relacionados para la carbonilación de metanol: el proceso Monsanto catalizado con rodio y el proceso Cativa catalizado con iridio . El último proceso es más ecológico y eficiente [34] y ha reemplazado en gran medida al primero, a menudo en las mismas plantas de producción. Se utilizan cantidades catalíticas de agua en ambos procesos, pero el proceso de Cativa requiere menos, por lo que se suprime la reacción de desplazamiento de agua-gas y se forman menos subproductos.

Alterando las condiciones del proceso, también se puede producir anhídrido acético en la misma planta usando los catalizadores de rodio. [35]

Oxidación de acetaldehído [ editar ]

Antes de la comercialización del proceso de Monsanto, la mayor parte del ácido acético se producía por oxidación de acetaldehído . Este sigue siendo el segundo método de fabricación más importante, aunque normalmente no es competitivo con la carbonilación del metanol. El acetaldehído se puede producir mediante la hidratación del acetileno . Esta fue la tecnología dominante a principios del siglo XX. [36]

Los componentes ligeros de la nafta se oxidan fácilmente con oxígeno o incluso con aire para dar peróxidos , que se descomponen para producir ácido acético de acuerdo con la ecuación química , ilustrada con butano:

2 C 4 H 10 + 5 O 2 → 4 CH 3 CO 2 H + 2 H 2 O

Tales oxidaciones requieren un catalizador metálico, como las sales de naftenato de manganeso , cobalto y cromo .

La reacción típica se lleva a cabo a temperaturas y presiones diseñadas para ser lo más calientes posible mientras se mantiene el butano líquido. Las condiciones de reacción típicas son 150 ° C (302 ° F) y 55 atm. [37] También se pueden formar productos secundarios, como butanona , acetato de etilo , ácido fórmico y ácido propiónico . Estos subproductos también son comercialmente valiosos y las condiciones de reacción pueden modificarse para producir más de ellos cuando sea necesario. Sin embargo, la separación del ácido acético de estos subproductos aumenta el costo del proceso. [38]

En condiciones similares y el uso de similares catalizadores que se utilizan para la oxidación de butano, el oxígeno en el aire para producir ácido acético puede oxidar acetaldehído . [38]

2 CH 3 CHO + O 2 → 2 CH 3 CO 2 H

Usando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95%. Los principales productos secundarios son el acetato de etilo , el ácido fórmico y el formaldehído , todos los cuales tienen puntos de ebullición más bajos que el ácido acético y se separan fácilmente por destilación . [38]

Oxidación de etileno [ editar ]

El acetaldehído se puede preparar a partir de etileno mediante el proceso de Wacker y luego se puede oxidar como antes.

En tiempos más recientes, la compañía química Showa Denko , que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita , Japón , en 1997, comercializó una conversión de etileno en ácido acético de una sola etapa más barata. [39] El proceso es catalizado por un catalizador de metal paladio soportado sobre un heteropoliácido como el ácido silicotúngstico . Un proceso similar utiliza el mismo catalizador metálico en ácido silicotúngstico y sílice: [40]

C 2 H 4 + O 2 → CH 3 CO 2 H

Se cree que es competitivo con la carbonilación de metanol para plantas más pequeñas (100-250 kt / a), dependiendo del precio local del etileno. El enfoque se basará en la utilización de una nueva tecnología de oxidación fotocatalítica selectiva para la oxidación selectiva de etileno y etano a ácido acético. A diferencia de los catalizadores de oxidación tradicionales, el proceso de oxidación selectiva utilizará luz ultravioleta para producir ácido acético a temperatura y presión ambientales.

Fermentación oxidativa [ editar ]

Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, las bacterias del ácido acético del género Acetobacter han producido ácido acético en forma de vinagre. Con suficiente oxígeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una variedad de alimentos alcohólicos. Los alimentos comúnmente utilizados incluyen sidra de manzana , vino y granos fermentados , malta , arroz o purés de papa . La reacción química general facilitada por estas bacterias es:

C 2 H 5 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O

Una solución de alcohol diluido inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido y aireado se convertirá en vinagre en el transcurso de unos meses. Los métodos industriales de elaboración de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las bacterias. [41]

Los primeros lotes de vinagre producidos por fermentación probablemente siguieron errores en el proceso de vinificación . Si el mosto se fermenta a una temperatura demasiado alta, acetobacter abrumará la levadura que se produce naturalmente en las uvas . A medida que aumentó la demanda de vinagre para fines culinarios, médicos y sanitarios, los viticultores aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los calurosos meses de verano antes de que las uvas estuvieran maduras y listas para su procesamiento en vino. Sin embargo, este método fue lento y no siempre tuvo éxito, ya que los viticultores no entendían el proceso. [42]

Uno de los primeros procesos comerciales modernos fue el "método rápido" o "método alemán", que se practicó por primera vez en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentación tiene lugar en una torre llena de virutas de madera o carbón vegetal . El alimento que contiene alcohol se introduce en la parte superior de la torre y el aire fresco se suministra desde la parte inferior mediante convección natural o forzada . El suministro de aire mejorado en este proceso redujo el tiempo para preparar el vinagre de meses a semanas. [43]

Hoy en día, la mayor parte del vinagre se elabora en cultivo en tanque sumergido , descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. [44] En este método, el alcohol se fermenta en vinagre en un tanque de agitación continua y el oxígeno se suministra burbujeando aire a través de la solución. Usando aplicaciones modernas de este método, el vinagre de ácido acético al 15% se puede preparar en solo 24 horas en un proceso por lotes, incluso en un 20% en un proceso de alimentación por lotes de 60 horas. [42]

Fermentación anaeróbica [ editar ]

Las especies de bacterias anaeróbicas , incluidos los miembros del género Clostridium o Acetobacterium, pueden convertir los azúcares en ácido acético directamente sin crear etanol como intermediario. La reacción química general llevada a cabo por estas bacterias se puede representar como:

C 6 H 12 O 6 → 3 CH 3 COOH

Estas bacterias acetogénicas producen ácido acético a partir de compuestos de un carbono, que incluyen metanol, monóxido de carbono o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno :

2 CO 2 + 4 H 2 → CH 3 COOH + 2 H 2 O

Esta capacidad de Clostridium para metabolizar azúcares directamente, o para producir ácido acético a partir de insumos menos costosos, sugiere que estas bacterias podrían producir ácido acético de manera más eficiente que los oxidantes de etanol como Acetobacter . Sin embargo, las bacterias Clostridium son menos tolerantes a los ácidos que Acetobacter . Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes a los ácidos pueden producir vinagre en concentraciones de solo un pequeño porcentaje, en comparación con las cepas de Acetobacter que pueden producir vinagre en concentraciones de hasta el 20%. En la actualidad, sigue siendo más rentable producir vinagre con Acetobacter que con Clostridium.y concentrándolo. Como resultado, aunque se conocen bacterias acetogénicas desde 1940, su uso industrial se limita a unas pocas aplicaciones específicas. [45]

Usos [ editar ]

El ácido acético es un reactivo químico para la producción de compuestos químicos. El uso individual más grande del ácido acético es la producción de monómero de acetato de vinilo , seguido de cerca por la producción de éster y anhídrido acético. El volumen de ácido acético utilizado en el vinagre es comparativamente pequeño. [8] [30]

Monómero de acetato de vinilo [ editar ]

El uso principal del ácido acético es la producción de monómero de acetato de vinilo (VAM). En 2008, se estimó que esta aplicación consumía un tercio de la producción mundial de ácido acético. [8] La reacción consiste en etileno y ácido acético con oxígeno sobre un catalizador de paladio , realizado en fase gaseosa. [46]

2 H 3 C − COOH + 2 C 2 H 4 + O 2 → 2 H 3 C − CO − O − CH = CH 2 + 2 H 2 O

El acetato de vinilo se puede polimerizar en acetato de polivinilo u otros polímeros , que son componentes de pinturas y adhesivos . [46]

Producción de éster [ editar ]

Los principales ésteres de ácido acético se utilizan comúnmente como disolventes para tintas , pinturas y revestimientos . Los ésteres incluyen acetato de etilo , acetato de n - butilo , acetato de isobutilo y acetato de propilo . Por lo general, se producen por reacción catalizada a partir de ácido acético y el alcohol correspondiente :

H 3 C − COOH + HO − R → H 3 C − CO − O − R + H 2 O, (R = un grupo alquilo general )

La mayoría de los ésteres de acetato, sin embargo, se producen a partir de acetaldehído mediante la reacción de Tishchenko . Además, los acetatos de éter se utilizan como disolventes para nitrocelulosa , lacas acrílicas , quita barnices y tintes para madera. Primero, los monoéteres de glicol se producen a partir de óxido de etileno u óxido de propileno.con alcohol, que luego se esterifican con ácido acético. Los tres productos principales son acetato de etilenglicol monoetil éter (EEA), etilenglicol monobutil éter acetato (EBA) y acetato de propilenglicol monometil éter acetato (PMA, más comúnmente conocido como PGMEA en los procesos de fabricación de semiconductores, donde se utiliza como disolvente resistente ). Esta aplicación consume alrededor del 15% al ​​20% del ácido acético mundial. Se ha demostrado que los acetatos de éter, por ejemplo el EEE, son perjudiciales para la reproducción humana. [30]

Anhídrido acético [ editar ]

El producto de la condensación de dos moléculas de ácido acético es anhídrido acético . La producción mundial de anhídrido acético es una aplicación importante y utiliza aproximadamente del 25% al ​​30% de la producción mundial de ácido acético. El proceso principal implica la deshidratación del ácido acético para dar cetena a 700–750 ° C. Posteriormente, la cetena se hace reaccionar con ácido acético para obtener el anhídrido: [47]

CH 3 CO 2 H → CH 2 = C = O + H 2 O
CH 3 CO 2 H + CH 2 = C = O → (CH 3 CO) 2 O

El anhídrido acético es un agente de acetilación . Como tal, su principal aplicación es el acetato de celulosa , un tejido sintético que también se utiliza para películas fotográficas . El anhídrido acético también es un reactivo para la producción de heroína y otros compuestos. [47]

Utilizar como disolvente [ editar ]

El ácido acético glacial es un excelente disolvente prótico polar , como se indicó anteriormente . Se utiliza con frecuencia como disolvente de recristalización para purificar compuestos orgánicos. El ácido acético se utiliza como disolvente en la producción de ácido tereftálico (TPA), la materia prima del tereftalato de polietileno (PET). En 2006, se utilizó aproximadamente el 20% del ácido acético para la producción de TPA. [30]

El ácido acético se usa a menudo como solvente para reacciones que involucran carbocationes , como la alquilación de Friedel-Crafts . Por ejemplo, una etapa en la fabricación comercial de alcanfor sintético implica una transposición de Wagner-Meerwein de canfeno a acetato de isobornilo ; aquí el ácido acético actúa como disolvente y como nucleófilo para atrapar el carbocatión reordenado . [48]

El ácido acético glacial se utiliza en química analítica para la estimación de sustancias débilmente alcalinas como las amidas orgánicas. El ácido acético glacial es una base mucho más débil que el agua, por lo que la amida se comporta como una base fuerte en este medio. Luego se puede valorar usando una solución en ácido acético glacial de un ácido muy fuerte, como el ácido perclórico . [49]

Uso médico [ editar ]

Artículo principal: ácido acético (uso médico)

La inyección de ácido acético en un tumor se ha utilizado para tratar el cáncer desde el siglo XIX. [50] [51]

El ácido acético se usa como parte de la detección del cáncer de cuello uterino en muchas áreas del mundo en desarrollo . [52] El ácido se aplica al cuello uterino y si aparece un área blanca después de aproximadamente un minuto, la prueba es positiva. [52]

El ácido acético es un antiséptico eficaz cuando se usa como solución al 1%, con un amplio espectro de actividad contra estreptococos, estafilococos, pseudomonas, enterococos y otros. [53] [54] [55] Puede usarse para tratar infecciones de la piel causadas por cepas de pseudomonas resistentes a los antibióticos típicos. [56]

Si bien el ácido acético diluido se usa en la iontoforesis , no hay evidencia de alta calidad que respalde este tratamiento para la enfermedad del manguito rotador. [57] [58]

Como tratamiento para la otitis externa , figura en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud, los medicamentos más seguros y eficaces necesarios en un sistema de salud . [59]

Alimentos [ editar ]

Artículo principal: Vinagre

El ácido acético tiene 349 kcal por 100 g. [60] El vinagre es típicamente no menos del 4% de ácido acético en masa. [61] [62] [63] Los límites legales sobre el contenido de ácido acético varían según la jurisdicción. El vinagre se utiliza directamente como condimento y en el decapado de verduras y otros alimentos. El vinagre de mesa tiende a estar más diluido (4% a 8% de ácido acético), mientras que el decapado comercial de alimentos emplea soluciones más concentradas. La proporción de ácido acético que se utiliza en todo el mundo como vinagre no es tan grande como los usos comerciales, pero es, con mucho, la aplicación más antigua y conocida. [64]

Reacciones [ editar ]

Química orgánica [ editar ]

cloruro de acetilo

SOCl 2

ácido acético

(i) LiAlH 4 , éter
(ii) H
3O+

etanol

Dos reacciones orgánicas típicas del ácido acético

El ácido acético sufre las reacciones químicas típicas de un ácido carboxílico. Tras el tratamiento con una base estándar, se convierte en acetato de metal y agua . Con bases fuertes (por ejemplo, reactivos de organolitio), se puede desprotonizar doblemente para dar LiCH 2 CO 2 Li. La reducción de ácido acético da etanol. El grupo OH es el principal sitio de reacción, como lo ilustra la conversión de ácido acético en cloruro de acetilo . Otros derivados de sustitución incluyen anhídrido acético ; este anhídrido se produce por la pérdida de agua de dos moléculas de ácido acético. Ésteresde ácido acético también se puede formar mediante esterificación de Fischer , y se pueden formar amidas . Cuando se calienta por encima de 440 ° C (824 ° F), el ácido acético se descompone para producir dióxido de carbono y metano , o para producir cetena y agua: [65] [66] [67]

CH 3 COOH → CH 4 + CO 2
CH 3 COOH → CH 2 CO + H 2 O

Reacciones con compuestos inorgánicos [ editar ]

El ácido acético es levemente corrosivo para los metales, incluidos el hierro , el magnesio y el zinc , y forma hidrógeno gaseoso y sales llamadas acetatos :

Mg + 2 CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

Debido a que el aluminio forma una película pasivante de óxido de aluminio resistente a los ácidos , los tanques de aluminio se utilizan para transportar ácido acético. Los acetatos metálicos también se pueden preparar a partir de ácido acético y una base apropiada , como en la popular reacción " bicarbonato de sodio + vinagre":

NaHCO 3 + CH 3 COOH → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

Una reacción de color para las sales de ácido acético es la solución de cloruro de hierro (III) , que da como resultado un color rojo intenso que desaparece después de la acidificación. [68] Una prueba más sensible usa nitrato de lantano con yodo y amoníaco para dar una solución azul. [69] Los acetatos cuando se calientan con trióxido de arsénico forman óxido de cacodilo , que puede detectarse por sus vapores malolientes . [70]

Otros derivados [ editar ]

Las sales orgánicas o inorgánicas se producen a partir de ácido acético. Algunos derivados comercialmente significativos:

  • Acetato de sodio , utilizado en la industria textil y como conservante de alimentos ( E262 ).
  • Acetato de cobre (II) , utilizado como pigmento y fungicida .
  • Acetato de aluminio y acetato de hierro (II): se utilizan como mordientes para tintes .
  • Acetato de paladio (II) , utilizado como catalizador para reacciones de acoplamiento orgánico como la reacción de Heck .

Los ácidos acéticos halogenados se producen a partir de ácido acético. Algunos derivados comercialmente significativos:

  • Ácido cloroacético ( ácido monocloroacético, MCA), ácido dicloroacético (considerado un subproducto) y ácido tricloroacético . El MCA se utiliza en la fabricación de tinte índigo .
  • Ácido bromoacético , que se esterifica para producir el reactivo bromoacetato de etilo .
  • Ácido trifluoroacético , que es un reactivo común en síntesis orgánica .

Las cantidades de ácido acético utilizadas en estas otras aplicaciones juntas representan otro 5-10% del uso de ácido acético en todo el mundo. [30]

Historia [ editar ]

El vinagre se conocía al principio de la civilización como el resultado natural de la exposición de la cerveza y el vino al aire, porque las bacterias productoras de ácido acético están presentes en todo el mundo. El uso del ácido acético en la alquimia se extiende hasta el siglo III a.C., cuando el filósofo griego Theophrastus describió cómo el vinagre actuaba sobre los metales para producir pigmentos útiles en el arte, incluido el plomo blanco ( carbonato de plomo ) y el cardenillo , una mezcla verde de sales de cobre que incluyen cobre. (II) acetato . Romanos antiguosvino agrio hervido para producir un jarabe muy dulce llamado sapa . La sapa que se producía en vasijas de plomo era rica en acetato de plomo , una sustancia dulce también llamada azúcar de plomo o azúcar de Saturno , que contribuía al envenenamiento por plomo entre la aristocracia romana. [71]

En el alquimista alemán del siglo XVI Andreas Libavius describió la producción de acetona a partir de la destilación seca de acetato de plomo, descarboxilación cetónica . La presencia de agua en el vinagre tiene un efecto tan profundo en las propiedades del ácido acético que durante siglos los químicos creyeron que el ácido acético glacial y el ácido que se encuentra en el vinagre eran dos sustancias diferentes. El químico francés Pierre Adet demostró que eran idénticos. [71] [72]

Ácido acético cristalizado.

En 1845, el químico alemán Hermann Kolbe sintetizó ácido acético a partir de compuestos inorgánicos por primera vez. Esta secuencia de reacción consistió en cloración de disulfuro de carbono a tetracloruro de carbono , seguida de pirólisis a tetracloroetileno y cloración acuosa a ácido tricloroacético , y concluyó con reducción electrolítica a ácido acético. [73]

En 1910, la mayor parte del ácido acético glacial se obtenía del licor pirolino , un producto de la destilación de la madera. El ácido acético se aisló por tratamiento con lechada de cal , y el acetato de calcio resultante se acidificó luego con ácido sulfúrico para recuperar ácido acético. En ese momento, Alemania producía 10.000 toneladas de ácido acético glacial, de las cuales alrededor del 30% se utilizaba para la fabricación de tinte índigo . [71] [74]

Debido a que tanto el metanol como el monóxido de carbono son materias primas básicas, la carbonilación del metanol pareció durante mucho tiempo ser un precursor atractivo del ácido acético. Henri Dreyfus en British Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación de metanol ya en 1925. [75] Sin embargo, la falta de materiales prácticos que pudieran contener la mezcla de reacción corrosiva a las altas presiones necesarias (200 atm o más) desalentó la comercialización de estas rutas. El primer proceso comercial de carbonilación de metanol, que utilizó un catalizador de cobalto , fue desarrollado por la empresa química alemana BASF en 1963. En 1968, un rodioSe descubrió un catalizador a base de cis - [Rh (CO) 2 I 2 ] - ) que podía funcionar de manera eficiente a una presión más baja y casi sin subproductos. La empresa química estadounidense Monsanto Company construyó la primera planta con este catalizador en 1970, y la carbonilación de metanol catalizada por rodio se convirtió en el método dominante de producción de ácido acético (véase el proceso de Monsanto ). A finales de la década de 1990, la empresa química BP Chemicals comercializó el catalizador Cativa ([Ir (CO) 2 I 2 ] - ), que es promovido por el iridio [76] para una mayor eficiencia. EstaEl proceso Cativa catalizado con iridio es más ecológico y eficiente [34] y ha suplantado en gran medida al proceso Monsanto, a menudo en las mismas plantas de producción.

Medio interestelar [ editar ]

El ácido acético interestelar fue descubierto en 1996 por un equipo dirigido por David Mehringer [77] utilizando el antiguo conjunto de la Asociación Berkeley-Illinois-Maryland en el Radio Observatorio Hat Creek y el antiguo Conjunto Milimétrico ubicado en el Radio Observatorio Owens Valley . Se detectó por primera vez en la nube molecular Sagittarius B2 North (también conocida como la fuente Sgr B2 Large Molecule Heimat ). El ácido acético tiene la distinción de ser la primera molécula descubierta en el medio interestelar utilizando únicamente interferómetros de radio.; En todos los descubrimientos moleculares ISM anteriores realizados en los regímenes de longitud de onda milimétrica y centimétrica, los radiotelescopios de un solo plato fueron, al menos en parte, responsables de las detecciones. [77]

Efectos sobre la salud y seguridad [ editar ]

El ácido acético concentrado es corrosivo para la piel. [78] [79] Es posible que estas quemaduras o ampollas no aparezcan hasta horas después de la exposición.

La exposición por inhalación prolongada (ocho horas) a vapores de ácido acético a 10 ppm puede producir cierta irritación de ojos, nariz y garganta; a 100 ppm puede resultar en una marcada irritación pulmonar y posible daño a los pulmones, ojos y piel. Las concentraciones de vapor de 1000 ppm causan una irritación marcada de los ojos, la nariz y el tracto respiratorio superior y no se pueden tolerar. Estas predicciones se basaron en experimentos con animales y exposición industrial.

En 12 trabajadores expuestos durante dos o más años a una concentración promedio de ácido acético en el aire de 51 ppm (estimada), se produjeron síntomas de irritación conjuntiva, irritación del tracto respiratorio superior y dermatitis hiperqueratósica. La exposición a 50 ppm o más es intolerable para la mayoría de las personas y produce lagrimeo e irritación intensos de los ojos, la nariz y la garganta, con edema faríngeo y bronquitis crónica. Los seres humanos no aclimatados experimentan irritación ocular y nasal extrema a concentraciones superiores a 25 ppm, y se ha informado de conjuntivitis a concentraciones inferiores a 10 ppm. En un estudio de cinco trabajadores expuestos durante siete a 12 años a concentraciones de 80 a 200 ppm en picos, los principales hallazgos fueron ennegrecimiento e hiperqueratosis de la piel de las manos, conjuntivitis (pero sin daño corneal), bronquitis y faringitis,y erosión de los dientes expuestos (incisivos y caninos).[80]

Los peligros de las soluciones de ácido acético dependen de la concentración. La siguiente tabla enumera la clasificación de la UE de las soluciones de ácido acético: [81]

Concentración
por peso		MolaridadClasificaciónFrases R
10-25%1,67–4,16 mol / LIrritante ( Xi )R36 / 38
25–90%4.16-14.99 mol / LCorrosivo ( C )R34
> 90%> 14,99 mol / LCorrosivo ( C ) Inflamable ( F )R10 , R35

El ácido acético concentrado se puede encender solo con dificultad a temperatura y presión estándar, pero se convierte en un riesgo inflamable a temperaturas superiores a 39 ° C (102 ° F) y puede formar mezclas explosivas con el aire a temperaturas más altas ( límites de explosión : 5.4–16 %).

Ver también [ editar ]

  • Ácido acético (página de datos)
  • Grupo acetilo , el grupo CH 3 -CO–
  • Ácidos en el vino
  • Acetato

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  77. ^ a b Mehringer, David M .; et al. (1997). "Detección y confirmación de ácido acético interestelar" . Cartas de revistas astrofísicas . 480 (1): L71. Bibcode : 1997ApJ ... 480L..71M . doi : 10.1086 / 310612 .
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  80. ^ Sherertz, Peter C. (1 de junio de 1994), Acido acético (PDF) , División de Control de Riesgos para la Salud del Departamento de Salud de Virginia, archivado desde el original (PDF) el 4 de marzo de 2016
  81. ^ Yee, Allan (10 de mayo de 2013). "Lista consolidada HSIS - Índice alfabético" . Trabajo seguro en Australia . Consultado el 11 de junio de 2013 .

Enlaces externos [ editar ]

  • Tarjeta internacional de seguridad química 0363
  • Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja de datos del ácido acético
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
  • Método de muestreo y análisis
  • 29 CFR 1910.1000, Tabla Z-1 (Límites de exposición permitidos en EE. UU.)
  • ChemSub Online: ácido acético
  • Cálculo de la presión de vapor , densidad del líquido , la viscosidad del líquido dinámico , la tensión superficial de ácido acético
  • Ácido acético unido a proteínas en el AP
  • Agencia Sueca de Sustancias Químicas. Ficha de información - Ácido acético
  • Diagrama de flujo del proceso de producción de ácido acético por carbonilación de metanol