Los acrilatos ( IUPAC : prop-2-enoates ) son las sales , ésteres y bases conjugadas del ácido acrílico . El ion acrilato es el anión C H 2 = CHC OO - . A menudo, acrilato se refiere a ésteres de ácido acrílico, siendo el miembro más común el acrilato de metilo . Estos acrilatos contienen grupos vinilo . Estos compuestos son de interés porque son bifuncionales.: el grupo vinilo es susceptible de polimerización y el grupo carboxilato tiene innumerables funcionalidades. Los acrilatos modificados también son numerosos, algunos ejemplos son los metacrilatos (CH 2 = C (CH 3 ) CO 2 R) y los cianoacrilatos (CH 2 = C (CN) CO 2 R). [1] Acrilato también puede referirse a poliacrilatos preparados mediante la polimerización de los grupos vinilo de los monómeros de acrilato. [2]
El anión acrilato
Triacrilato de trimetilolpropano (TMPTA), un éster de acrilato trifuncional
Acrilato de metilo , un éster acrílico
Diacrilato de hexandiol, un acrilato bifuncional
Cianoacrilato de etilo , precursor del "superpegamento"
Tetraacrilato de pentaeritritol (PETA), un acrilato tetrafuncional
Un poliacrilato genérico (observe cómo se ha funcionalizado el grupo de los vinilos)
Usar
Los acrilatos y metacrilatos (las sales y ésteres del ácido metacrílico ) son monómeros comunes en los plásticos poliméricos , que forman los polímeros de acrilato . Los acrilatos forman polímeros fácilmente. Se conocen diversos monómeros funcionalizados con acrilato. [3]
Monómeros
Los monómeros de acrilato , utilizados para formar polímeros de acrilato, se basan en la estructura del ácido acrílico , [4] que consta de un grupo vinilo y un extremo éster de ácido carboxílico o un nitrilo. [5] [6] Otros monómeros de acrilato típicos son derivados del ácido acrílico, como el metacrilato de metilo en el que un hidrógeno de vinilo y el hidrógeno del ácido carboxílico se reemplazan por grupos metilo , y el acrilonitrilo en el que el grupo de ácido carboxílico se reemplaza por el relacionado grupo nitrilo .
Otros ejemplos de monómeros de acrilato son:
Producción
Los acrilatos se preparan industrialmente tratando ácido acrílico con el alcohol correspondiente en presencia de un catalizador. La reacción con alcoholes inferiores ( metanol , etanol ) tiene lugar a 100-120 ° C con catalizadores heterogéneos ácidos ( intercambiador de cationes ). La reacción de alcoholes superiores ( n- butanol , 2-etilhexanol ) se cataliza con ácido sulfúrico en fase homogénea. Los acrilatos de alcoholes incluso superiores se pueden obtener mediante transesterificación de ésteres inferiores catalizados por alcoholatos de titanio o compuestos orgánicos de estaño (por ejemplo, dilaurato de dibutilestaño ). [8]
Ver también
- Polímero de acrilato
- Poliacrilato de sodio espesantes
- Metacrilato
Referencias
- ^ Takashi Ohara; Takahisa Sato; Noboru Shimizu; Günter Prescher; Helmut Schwind; Otto Weiberg; Klaus Marten; Helmut Greim (2003). "Ácido acrílico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub2 .
- ^ Veerle Coessens; Tomislav Pintauer; Krzysztof Matyjaszewski (2001). "Polímeros funcionales por polimerización radicalaria por transferencia de átomos". Progreso en ciencia de polímeros . doi : 10.1016 / S0079-6700 (01) 00003-X .
- ^ Ervithayasuporn, Vuthichai; Chimjarn, Supansa (2013). "Síntesis y aislamiento de silsesquioxanos oligoméricos poliédricos funcionalizados con metacrilato y acrilato (T8, T10 y T12) y caracterización de la relación entre sus estructuras químicas y propiedades físicas". Inorg. Chem . doi : 10.1021 / ic401994m .
- ^ Mignon, Arn; Devisscher, Dries; Graulus, Geert-Jan; Stubbe, Birgit; Martins, José; Dubruel, Peter; De Belie, Nele; Van Vlierberghe, Sandra (2 de enero de 2017). "Enfoque combinado de alginato metacrilado y monómeros ácidos para aplicaciones concretas". Polímeros de carbohidratos . 155 : 448–455. doi : 10.1016 / j.carbpol.2016.08.102 . hdl : 1942/22766 . ISSN 0144-8617 . PMID 27702534 .
- ^ Takashi Ohara; Takahisa Sato; Noboru Shimizu; et al. (2002). "Ácido acrílico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.(requiere suscripción)
- ^ http://pslc.ws/macrog/acrylate.htm
- ^ Manfred Stickler; Thoma Rhein (2000). "Polimetacrilatos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a21_473 . ISBN 978-3-527-30673-2.(requiere suscripción)
- ^ Arpe, Hans-Jürgen (2007). Industrielle organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte (6 ed.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6.