Adenina / æ d ɪ n ɪ n / ( A , Ade ) es una nucleobase (a purina derivado). Es una de las cuatro bases nucleicas del ácido nucleico del ADN que están representadas por las letras G – C – A – T. Los otros tres son guanina , citosina y timina . Sus derivados tienen una variedad de funciones en la bioquímica, incluida la respiración celular , tanto en forma de trifosfato de adenosina rico en energía (ATP) como decofactores de nicotinamida adenina dinucleótido (NAD), flavina adenina dinucleótido (FAD) y coenzima A . También tiene funciones en la síntesis de proteínas y como componente químico del ADN y el ARN . [2] La forma de la adenina es complementaria a la timina en el ADN o al uracilo en el ARN .
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido 9 H -Purin-6-amina | |||
Otros nombres 6-aminopurina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.724 | ||
Número CE |
| ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
InChI
| |||
Sonrisas
| |||
Propiedades | |||
Fórmula química | C 5 H 5 N 5 | ||
Masa molar | 135,13 g / mol | ||
Apariencia | blanco a amarillo claro, cristalino | ||
Densidad | 1,6 g / cm 3 (calculado) | ||
Punto de fusion | 360 a 365 ° C (680 a 689 ° F; 633 a 638 K) se descompone | ||
solubilidad en agua | 0,103 g / 100 ml | ||
Solubilidad | insignificante en etanol , soluble en agua caliente y / o agua amoniacal | ||
Acidez (p K a ) | 4.15 (secundaria), 9.80 (primaria) [1] | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 147,0 J / (K · mol) | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | 96,9 kJ / mol | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 227 mg / kg (rata, oral) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
La imagen adyacente muestra adenina pura, como molécula independiente. Cuando se conecta al ADN, se forma un enlace covalente entre el azúcar desoxirribosa y el nitrógeno inferior izquierdo (eliminando así el átomo de hidrógeno existente). La estructura restante se llama residuo de adenina , como parte de una molécula más grande. La adenosina es adenina que reacciona con ribosa , como se usa en ARN y ATP; La desoxiadenosina es una adenina unida a la desoxirribosa , que se usa para formar ADN.
Estructura
La adenina forma varios tautómeros , compuestos que pueden interconvertirse rápidamente y, a menudo, se consideran equivalentes. Sin embargo, en condiciones aisladas, es decir, en una matriz de gas inerte y en fase gaseosa, se encuentra principalmente el tautómero de 9H-adenina. [3] [4]
Biosíntesis
El metabolismo de las purinas implica la formación de adenina y guanina . Tanto la adenina como la guanina se derivan del nucleótido inosina monofosfato (IMP), que a su vez se sintetiza a partir de una ribosa fosfato preexistente a través de una vía compleja que utiliza átomos de los aminoácidos glicina , glutamina y ácido aspártico , así como la coenzima. tetrahidrofolato .
Método de fabricación
Patentado el 20 de agosto de 1968, el método reconocido actual de producción de adenina a escala industrial es una forma modificada del método de la formamida. Este método calienta la formamida en condiciones de 120 grados Celsius dentro de un matraz sellado durante 5 horas para formar adenina. La reacción aumenta considerablemente en cantidad mediante el uso de oxicloruro de fósforo (cloruro de fosforilo) o pentacloruro de fósforo como catalizador ácido y en condiciones de luz solar o ultravioleta. Una vez que han pasado las 5 horas y la solución de formamida-oxicloruro de fósforo-adenina se enfría, se pone agua en el matraz que contiene la formamida y la adenina ahora formada. La solución de agua-formamida-adenina se vierte luego a través de una columna de filtrado de carbón activado. Las moléculas de agua y formamida, que son moléculas pequeñas, pasarán a través del carbón y al matraz de desechos; las grandes moléculas de adenina, sin embargo, se unirán o “adsorberán” al carbón debido a las fuerzas de van der waals que interactúan entre la adenina y el carbón en el carbón. Debido a que el carbón vegetal tiene una gran superficie, puede capturar la mayoría de las moléculas que pasan de cierto tamaño (mayor que el agua y la formamida) a través de él. Para extraer la adenina de la adenina adsorbida en carbón, se vierte gas amoniaco disuelto en agua ( agua amoniacal ) sobre la estructura de carbón activado-adenina para liberar la adenina en la solución de amoniaco-agua. La solución que contiene agua, amoníaco y adenina se deja secar al aire, y la adenina pierde solubilidad debido a la pérdida de gas amoníaco que anteriormente hacía que la solución fuera básica y capaz de disolver la adenina, haciendo que se cristalizara en un polvo blanco puro. que se puede almacenar. [5]
Función
La adenina es una de las dos nucleobases de purina (la otra es guanina ) que se usa para formar nucleótidos de los ácidos nucleicos . En el ADN, la adenina se une a la timina a través de dos enlaces de hidrógeno para ayudar a estabilizar las estructuras de los ácidos nucleicos. En el ARN, que se utiliza para la síntesis de proteínas , la adenina se une al uracilo .
AT-par de bases (ADN) | AU-par de bases (ARN) | AD-par de bases (ARN) | Par de bases A-Base (ARN) |
La adenina forma adenosina , un nucleósido , cuando se une a la ribosa , y desoxiadenosina cuando se une a la desoxirribosa . Forma trifosfato de adenosina (ATP), un trifosfato de nucleósido , cuando se agregan tres grupos fosfato a la adenosina. El trifosfato de adenosina se utiliza en el metabolismo celular como uno de los métodos básicos de transferencia de energía química entre reacciones químicas .
Adenosina, A Deoxiadenosina, dA
Historia
En la literatura más antigua, la adenina a veces se llamaba vitamina B 4 . [6] Debido a que el cuerpo la sintetiza y no es esencial para obtenerla con la dieta, no cumple con la definición de vitamina y ya no forma parte del complejo de vitamina B. Sin embargo, dos vitaminas B, niacina y riboflavina , se unen a la adenina para formar los cofactores esenciales nicotinamida adenina dinucleótido (NAD) y flavina adenina dinucleótido (FAD), respectivamente. Hermann Emil Fischer fue uno de los primeros científicos en estudiar la adenina.
Fue nombrado en 1885 por Albrecht Kossel , en referencia al páncreas (una glándula específica - en griego , ἀδήν "aden") del que se había extraído la muestra de Kossel. [7] [8]
Experimentos realizados en 1961 por Joan Oró han demostrado que se puede sintetizar una gran cantidad de adenina a partir de la polimerización de amoniaco con cinco moléculas de cianuro de hidrógeno (HCN) en solución acuosa; [9] Se está debatiendo si esto tiene implicaciones para el origen de la vida en la Tierra . [10]
El 8 de agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra , que sugiere que los bloques de construcción de ADN y ARN (adenina, guanina y moléculas orgánicas relacionadas ) pueden haberse formado extraterrestre en el espacio exterior . [11] [12] [13] En 2011, los físicos informaron que la adenina tiene un "rango inesperadamente variable de energías de ionización a lo largo de sus vías de reacción", lo que sugiere que "comprender los datos experimentales sobre cómo la adenina sobrevive a la exposición a la luz ultravioleta es mucho más complicado que previamente pensado "; estos hallazgos tienen implicaciones para las mediciones espectroscópicas de compuestos heterocíclicos , según un informe. [14]
Referencias
- ^ Dawson, RMC, et al., Datos para la investigación bioquímica , Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ Definición de adenina de la referencia de casa de genética - Institutos Nacionales de Salud
- ^ Plützer, Chr .; Kleinermanns, K. (2002). "Tautómeros y estados electrónicos de adenina enfriada por chorro investigados por espectroscopia de doble resonancia". Phys. Chem. Chem. Phys . 4 (20): 4877–4882. Código bibliográfico : 2002PCCP .... 4.4877P . doi : 10.1039 / b204595h .
- ^ MJ Nowak; H. Rostkowska; L. Lapinski; JS Kwiatkowski; J. Leszczynski (1994). "Aislamiento de matrices experimentales y estudios teóricos ab initio HF / 6-31G (d, p) de espectros infrarrojos de purina, adenina y 2-cloroadenina". Spectrochimica Acta Part A: Espectroscopía molecular . 50 (6): 1081–1094. Código Bibliográfico : 1994AcSpA..50.1081N . doi : 10.1016 / 0584-8539 (94) 80030-8 . ISSN 0584-8539 .
- ^ [1] , "Proceso de preparación de adenina", publicado el 10 de noviembre de 1966
- ^ Lector V (1930). "El ensayo de vitamina B (4)" . La revista bioquímica . 24 (6): 1827–31. doi : 10.1042 / bj0241827 . PMC 1254803 . PMID 16744538 .
- ↑ A. Kossel (1885) "Ueber eine neue Base aus dem Thierkörper" (Sobre una nueva base del cuerpo animal), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin , 18 : 79-81. Desde p. 79: "Diese Base, für welche ich den Namen Adenin vorschlage, wurde zunächst aus Pankreasdrüsen vom Rind dargestellt". (Esta base, para la que sugiero el nombre "adenina", se preparó por primera vez a partir de las glándulas páncreas del novillo).
- ^ Diccionario de etimología en línea por Douglas Harper
- ^ Oro J, Kimball AP (agosto de 1961). "Síntesis de purinas bajo posibles condiciones de tierra primitiva. I. Adenina a partir de cianuro de hidrógeno". Archivos de Bioquímica y Biofísica . 94 (2): 217-27. doi : 10.1016 / 0003-9861 (61) 90033-9 . PMID 13731263 .
- ^ Shapiro, Robert (junio de 1995). "El papel prebiótico de la adenina: un análisis crítico". Orígenes de la vida y evolución de las biosferas . 25 (1–3): 83–98. Código Bibliográfico : 1995OLEB ... 25 ... 83S . doi : 10.1007 / BF01581575 . PMID 11536683 . S2CID 21941930 .
- ^ Callahan MP, Smith KE, Cleaves HJ, Ruzicka J, Stern JC, Glavin DP, House CH, Dworkin JP (agosto de 2011). "Los meteoritos carbonosos contienen una amplia gama de nucleobases extraterrestres" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 108 (34): 13995–8. Código Bibliográfico : 2011PNAS..10813995C . doi : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID 21836052 .
- ^ Steigerwald, John (8 de agosto de 2011). "Investigadores de la NASA: bloques de construcción de ADN se pueden hacer en el espacio" . NASA . Consultado el 10 de agosto de 2011 .
- ^ ScienceDaily Staff (9 de agosto de 2011). "Los bloques de construcción de ADN se pueden hacer en el espacio, sugiere la evidencia de la NASA" . ScienceDaily . Consultado el 9 de agosto de 2011 .
- ^ Williams P (18 de agosto de 2011). "Los físicos descubren nuevos datos sobre la adenina, un componente fundamental de la vida" . Science Daily . Consultado el 1 de septiembre de 2011 .
referencia de la revista: Mario Barbatti , Susanne Ullrich. Potenciales de ionización de la adenina a lo largo de las vías de conversión internas . Física Química Física Química, 2011; doi : 10.1039 / C1CP21350D - un físico de la Universidad de Georgia y un colaborador en Alemania han demostrado que ... la adenina tiene un rango inesperadamente variable de energías de ionización a lo largo de sus vías de reacción ...
enlaces externos
- Espectro de vitamina B4 MS