Una aldosa es un monosacárido (un azúcar simple) con una cadena principal de carbono con un grupo carbonilo en el átomo de carbono más extremo, lo que lo convierte en un aldehído y grupos hidroxilo conectados a todos los demás átomos de carbono. Las aldosas se pueden distinguir de las cetosas , que tienen el grupo carbonilo alejado del extremo de la molécula y, por lo tanto, son cetonas .
Estructura
Como la mayoría de los carbohidratos, las aldosas simples tienen la fórmula química general C n (H 2 O) n . Debido a que el formaldehído (n = 1) y el glicolaldehído (n = 2) generalmente no se consideran carbohidratos, [1] la aldosa más simple posible es la triosa gliceraldehído , que solo contiene tres átomos de carbono . [2]
Debido a que tienen al menos un centro de carbono asimétrico, todas las aldosas exhiben estereoisomería . Las aldosas pueden existir en un D - forma o L - forma. La determinación se realiza basándose en la quiralidad del carbono asimétrico más alejado del extremo aldehído, es decir, el penúltimo carbono de la cadena. Las aldosas con grupos de alcohol a la derecha de la proyección de Fischer son D- aldosas, y aquellas con alcoholes a la izquierda son L -aldosas. Las D- aldosis son más comunes que las L -aldosis en la naturaleza. [1]
Los ejemplos de aldosas incluyen gliceraldehído , eritrosa , ribosa , glucosa y galactosa . Las cetosas y las aldosas se pueden diferenciar químicamente mediante la prueba de Seliwanoff , donde la muestra se calienta con ácido y resorcinol . [3] La prueba se basa en la reacción de deshidratación que ocurre más rápidamente en las cetosis, de modo que mientras las aldosas reaccionan lentamente, produciendo un color rosa claro, las cetosas reaccionan más rápida y fuertemente para producir un color rojo oscuro.
Las aldosas pueden isomerizarse a cetosis a través de la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein .
Nomenclatura y aldosas comunes
Las aldosas se diferencian por el número de carbonos en la cadena principal. La cantidad mínima de carbonos en una columna vertebral necesaria para formar una molécula que todavía se considera un carbohidrato es 3, y los carbohidratos con tres carbonos se denominan triosas. La única aldotriosa es gliceraldehído , que tiene un estereocentro quiral con 2 posibles enantiómeros, D- y L -gliceraldehído.
Algunas aldosas comunes son:
- Triosa : gliceraldehído
- Tetrosis : eritrosa , threose
- Pentosas : ribosa , arabinosa , xilosa , lixosa
- Hexosas : glucosa
La categoría de aldosas más comúnmente discutida son las de 6 carbonos, las aldohexosas . Algunas aldohexosas que son ampliamente llamadas por nombres comunes son: [4]
Estereoquímica
Las aldosas se denominan comúnmente por nombres específicos de un estereoisómero del compuesto. Esta distinción es especialmente vital en bioquímica, ya que muchos sistemas solo pueden usar un enantiómero del carbohidrato y no el otro. Sin embargo, las aldosas no están encerradas en ninguna conformación: pueden fluctuar y de hecho fluctúan entre diferentes formas.
Las aldosas pueden tautomerizarse a cetosas en un proceso dinámico con un enol intermedio (más específicamente, un enodiol). [1] Este proceso es reversible, por lo que se puede pensar que las aldosas y las cetosis están en equilibrio entre sí. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas son casi siempre más estables que las formas enol correspondientes, por lo que normalmente predominan las formas aldo y ceto. Este proceso, con su enol intermedio, también permite la estereoisomerización. Las soluciones básicas aceleran la interconversión de isómeros.
Los carbohidratos con más de 4 carbonos existen en equilibrio entre la forma de anillo cerrado o cíclica y la forma de cadena abierta. Las aldosas cíclicas generalmente se dibujan como proyecciones de Haworth , y las formas de cadena abierta se dibujan comúnmente como proyecciones de Fischer , las cuales representan información estereoquímica importante sobre las formas que representan. [1]
Referencias
- ↑ a b c d 1937-, Mathews, Christopher K. (2000). Bioquímica . Van Holde, KE (Kensal Edward), 1928-, Ahern, Kevin G. (3ª ed.). San Francisco, California: Benjamin Cummings. págs. 280-293. ISBN 0805330666. OCLC 42290721 .CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
- ^ Berg, JM (2006). Bioquímica (6ª ed.). Nueva York: WH Freeman and Company.
- ^ "Prueba de Seliwanoff" . Harper College . Consultado el 10 de julio de 2011 .
- ^ Solomons, TW Graham (2008). Química Orgánica . John Wiley & Sons Inc. pág. 1044.