El α-pineno es un compuesto orgánico de la clase de los terpenos , uno de los dos isómeros del pineno . [2] Es un alqueno y contiene un anillo reactivo de cuatro miembros . Se encuentra en los aceites de muchas especies de muchas coníferas , en particular el pino . También se encuentra en el aceite esencial de romero ( Rosmarinus officinalis ) y Satureja myrtifolia (también conocido como Zoufa en algunas regiones). [3] [4] Ambos enantiómerosson conocidos en la naturaleza; (1 S , 5 S ) - o (-) - α-pineno es más común en los pinos europeos, mientras que el (1 R , 5 R ) - o (+) - α-isómero es más común en América del Norte. La mezcla racémica está presente en algunos aceites como el aceite de eucalipto y el aceite de piel de naranja .
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC (1 S , 5 S ) -2,6,6-Trimetilbiciclo [3.1.1] hept-2-eno ((-) - α-Pineno) | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI |
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ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.029.161 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 10 H 16 | |||
Masa molar | 136,238 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro transparente | ||
Densidad | 0,858 g / mL (líquido a 20 ° C) | ||
Punto de fusion | -62,80 ° C; −81,04 ° F; 210,35 K [1] | ||
Punto de ebullición | 156,85 ± 4,00 ° C; 314,33 ± 7,20 ° F; 430,00 ± 4,00 K [1] | ||
solubilidad en agua | Muy bajo | ||
Solubilidad en ácido acético. | Miscible | ||
Solubilidad en etanol | Miscible | ||
Solubilidad en acetona | Miscible | ||
Rotación quiral ([α] D ) | −50,7 ° (1 S , 5 S -Pinene) | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Inflamable | ||
Frases R (desactualizadas) | R10 R20 / 21/22 R36 / 37/38 R43 R51 | ||
Frases S (desactualizadas) | S16 S26 S36 S37 S60 S61 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 2 0 | ||
punto de inflamabilidad | 33 ° C (91 ° F; 306 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Alqueno relacionado | β-pineno , canfeno , 3-careno , limoneno | ||
Compuestos relacionados | borneol , alcanfor , terpineol | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Reactividad
El anillo de cuatro miembros en α-pineno 1 lo convierte en un hidrocarburo reactivo , propenso a reordenamientos esqueléticos como el reordenamiento de Wagner-Meerwein . Por ejemplo, los intentos de realizar la hidratación o la adición de haluro de hidrógeno con la funcionalidad alqueno conducen típicamente a productos reorganizados. Con ácido sulfúrico concentrado y etanol, los productos principales son el terpineol 2 y su éter etílico 3 , mientras que el ácido acético glacial da el correspondiente éster de acetato 4 . Con ácidos diluidos, el hidrato de terpina 5 se convierte en el producto principal.
Con un equivalente molar de HCl anhidro , el producto de adición simple 6a se puede formar a baja temperatura en presencia de éter dietílico , pero es muy inestable. A temperaturas normales, o si no hay éter, el producto principal es el cloruro de bornilo 6b , junto con una pequeña cantidad de cloruro de fenquilo 6c . [5] Durante muchos años, el 6b (también llamado "alcanfor artificial") se denominó "clorhidrato de pineno", hasta que se confirmó que era idéntico al cloruro de bornilo hecho de canfeno . Si se usa más HCl, aquiral 7 ( clorhidrato de dipenteno ) es el producto principal junto con algo de 6b . El cloruro de nitrosilo seguido de la base conduce a la oxima 8 que puede reducirse a "pinilamina" 9 . Tanto el 8 como el 9 son compuestos estables que contienen un anillo intacto de cuatro miembros, y estos compuestos ayudaron enormemente a identificar este importante componente del esqueleto de pineno. [6]
Una variedad de reactivos como el yodo o el PCl 3 causan aromatización , lo que conduce a p -cimeno 10 . [ cita requerida ]
En condiciones de oxidación aeróbica, los principales productos de oxidación son óxido de pineno , hidroperóxido de verbenilo , verbenol y verbenona . [7]
Papel atmosférico
Los monoterpenos , de los cuales el α-pineno es una de las principales especies, son emitidos en cantidades sustanciales por la vegetación, y estas emisiones se ven afectadas por la temperatura y la intensidad de la luz. En las reacciones se somete atmósfera α-pineno con ozono , el radical hidroxilo o el NO 3 radical , [8] [ cita completa necesaria ] que conduce a especies de baja volatilidad, que en parte se condensan en aerosoles existentes, lo que genera aerosoles orgánicos secundarios. Esto se ha demostrado en numerosos experimentos de laboratorio para los mono y sesquiterpenos . [9] [10] Los productos de α-pineno que han sido identificados explícitamente son pinonaldehyde , norpinonaldehyde , ácido pinic , ácido pinonic y ácido pinalic .
Propiedades y uso
El α-pineno tiene una alta biodisponibilidad con un 60% de captación pulmonar humana con un rápido metabolismo o redistribución. [11] El α-pineno es un antiinflamatorio a través de PGE1 , [11] y probablemente sea un antimicrobiano . [12] Exhibe actividad como inhibidor de la acetilcolinesterasa , ayudando a la memoria. [11] Al igual que el borneol, el verbenol y el pinocarveol (-) - α-pineno es un modulador positivo de los receptores GABAA . Actúa en el sitio de unión de las benzodiazepinas . [13]
El α-pineno forma la base biosintética de los ligandos CB2 , como el HU-308 . [11]
El α-pineno es uno de los muchos terpenos y terpenoides que se encuentran en las plantas de cannabis . [14] Estos compuestos también están presentes en niveles significativos en la preparación de flor de cannabis seca y terminada, comúnmente conocida como marihuana . [15] Tanto los científicos como los expertos en cannabis teorizan ampliamente que estos terpenos y terpenoides contribuyen significativamente al "carácter" o "personalidad" únicos de los efectos únicos de cada variedad de marihuana . [16] Se cree que el α-pineno en particular reduce los déficits de memoria comúnmente reportados como un efecto secundario del consumo de THC. Es probable que demuestre esta actividad debido a su acción como inhibidor de la acetilcolinesterasa , una clase de compuestos que se sabe que ayudan a la memoria y aumentan el estado de alerta. [17]
El α-pineno también contribuye significativamente a muchos de los perfiles de olor variados, distintos y únicos de la multitud de cepas, variedades y cultivares de marihuana . [18]
Referencias
- ^ a b "α-Pineno" . Archivado desde el original el 30 de enero de 2018 . Consultado el 29 de enero de 2018 .
- ^ Simonsen, JL (1957). Los terpenos . 2 (2ª ed.). Cambridge: Cambridge University Press. págs. 105-191.
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|journal=
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