Las avenantramidas (amidas de ácido antranílico, antes llamadas "avenaluminas") [1] [2] [3] son un grupo de alcaloides fenólicos que se encuentran principalmente en la avena ( Avena sativa ), pero también están presentes en los huevos de mariposa de la col blanca ( Pieris brassicae y P. rapae ), [4] y en clavel infectado por hongos ( Dianthus caryophyllus ). [5] Varios estudios demuestran que estos productos naturales tienen actividades antiinflamatorias , antioxidantes , anti-picazón , antiirritantes y antiaterogénicas .[6] [7] Los extractos de grano de avena con niveles estandarizados de avenantramidas se utilizan para productos para la piel, el cabello, el bebé y el cuidado solar. [8] [9] [10] [11] [12] [13] Collins acuñó el nombre "avenantramidas" cuando informó sobre la presencia de estos compuestos en los granos de avena. [14] [15] Más tarde se descubrió que tres avenantramidas eran las amidas de anillo abierto de las avenaluminas I, II y III, queMayama y sus colaboradoreshabían informado previamente como fitoalexinas de avena. [16] [17]
Historia
La avena se ha utilizado para el cuidado personal desde la antigüedad. De hecho, la avena silvestre ( Avena sativa ) se utilizó en el cuidado de la piel en Egipto y la península arábiga en 2000 a. C. [18] Los baños de avena eran un tratamiento común para el insomnio , la ansiedad y las enfermedades de la piel como el eccema y las quemaduras . [18] En la época romana, Plinio , Columela y Teofrasto informaron sobre su uso como medicamento para problemas dermatológicos . [19] En el siglo XIX, los baños de avena se usaban a menudo para tratar muchas afecciones cutáneas, especialmente erupciones inflamatorias pruriginosas. En la década de 1930, la literatura proporcionó más evidencia sobre la acción limpiadora de la avena junto con su capacidad para aliviar la picazón y proteger la piel.
Avena coloidal
En 2003, la harina de avena coloidal fue aprobada oficialmente como protector de la piel por la FDA . [18] Sin embargo, se había pensado poco en el ingrediente activo de la avena responsable del efecto antiinflamatorio hasta que se prestó más atención a las avenantramidas, que fueron aisladas y caracterizadas por primera vez en la década de 1980 por Collins. [20] [21]
Desde entonces, se han caracterizado y purificado muchos congéneres , y se sabe que las Avenantramidas tienen propiedades antioxidantes, antiinflamatorias y antiateroscleróticas, y pueden usarse como tratamiento para personas con enfermedades inflamatorias, alérgicas o cardiovasculares. [21] En 1999, estudios realizados por la Universidad de Tufts mostraron que las avenantramidas son biodisponibles y se mantienen bioactivas en los seres humanos después del consumo. [21] Estudios más recientes realizados por la Universidad de Minnesota mostraron que las actividades antioxidantes y antiinflamatorias pueden incrementarse mediante el consumo de 0,4 a 9,2 mg / día de avenantramidas durante ocho semanas. [22] La Nomenclatura Internacional de Ingredientes Cosméticos (INCI) originalmente se refería a un extracto de avena con un nivel estandarizado de Avenantramidas como "extracto de semilla de Avena sativa", pero recientemente también han aceptado el nombre INCI "Avenantramidas" para describir un extracto que contiene 80 % de estos alcaloides fenólicos de avena. [22] [23]
Función en Avena sativa
A. sativa produce avenantramidas como fitoalexinas defensivas contra la infiltración de hongos patógenos de plantas . [1] [2] Fueron descubiertos como sustancias químicas defensivas especialmente concentradas en lesiones de Puccinia coronata var. avenae f. sp. avenae (y en ese momento llamado "avenalumins"). [1] [2]
Usos médicos y de cuidado personal
Actividad antiinflamatoria y anti-picazón
Los estudios realizados por Sur (2008) proporcionan evidencia de que las avenantramidas reducen significativamente la respuesta inflamatoria. [24] La inflamación es una reacción compleja y de autoprotección que ocurre en el cuerpo contra sustancias extrañas, daño celular, infecciones y patógenos. Las respuestas inflamatorias se controlan a través de un grupo llamado citocinas que es producido por las células inflamatorias. [25] Además, la expresión de citocinas se regula mediante la inhibición del factor de transcripción nuclear Kappa B ( NF-κB ). [26] Muchos estudios han demostrado que las avenantramidas pueden reducir la producción de citocinas proinflamatorias como IL-6, IL-8 y MCP-1 al inhibir la activación de NF-κB que es responsable de activar los genes de la respuesta inflamatoria. [24] Por lo tanto, estos polifenoles de avena median en la disminución de la inflamación al inhibir la liberación de citocinas. [24] Además, se encontró que las avenantramidas inhiben la inflamación neurogénica, que se define como una inflamación desencadenada por el sistema nervioso que causa vasodilatación, edema, calor e hipersensibilidad. [27] Además, las avenantramidas reducen significativamente la respuesta de picazón y su eficacia es comparable al efecto anti-picazón producido por la hidrocortisona. [24]
Reducción del enrojecimiento
Las avenantramidas tienen una actividad antihistamínica eficaz; reduce significativamente la picazón y el enrojecimiento en comparación con las áreas no tratadas. [28]
Mecanismo de acción sugerido
Según Sur (2008), el efecto anti-inflamatorio de la avenantramidas se debe a la inhibición de la NF-kB activación en citoquinas dependiente de NF-? B. [24] El factor nuclear kappa β (NF-κB) es responsable de regular la transcripción del ADN y participa en la activación de genes relacionados con las respuestas inflamatorias e inmunes. [29] En consecuencia, la supresión de NF-κB limita la proliferación de células cancerosas y reduce el nivel de inflamación. [29] Las avenantramidas pueden inhibir la liberación de citocinas inflamatorias que están presentes en las enfermedades cutáneas pruriginosas que causan picazón. [29] Además, su actividad antiinflamatoria puede prevenir el círculo vicioso de picazón-rascado y reducir la inflamación secundaria inducida por rascado que a menudo ocurre en la dermatitis atópica y el eccema, evitando que la piel rompa su barrera. [30] Las avenantramidas también tienen una estructura química similar a la del fármaco Tranilast, que tiene acción antihistamínica. La actividad anti-picazón de las avenantramidas puede estar asociada con la inhibición de la respuesta de la histamina . [31] Tomados en conjunto, estos resultados muestran el efecto de las Avenantramidas como poderosos agentes antiinflamatorios y su importancia en aplicaciones dermatológicas.
Actividad antioxidante
Se sabe que las avenantramidas tienen una potente actividad antioxidante, actuando principalmente donando un átomo de hidrógeno a un radical. Un antioxidante es “cualquier sustancia que, cuando está presente en concentraciones bajas en comparación con las de un sustrato oxidable, retrasa o previene significativamente la oxidación de ese sustrato” (Halliwell, 1990). Estos fitoquímicos son capaces de combatir el estrés oxidativo presente en el organismo responsable de provocar cáncer y enfermedades cardiovasculares. [32] Entre las avenantramidas, existen diferentes capacidades antioxidantes, donde C tiene la capacidad más alta, seguida de B y A). [5]
Suplemento dietético
Las avenantramidas extraídas de la avena muestran potentes propiedades antioxidantes in vitro e in vivo , y según estudios realizados por Dimberg (1992), su actividad antioxidante es muchas veces mayor que la de otros antioxidantes como el ácido cafeico y la vainillina . [20] Aven-C es una de las avenantramidas más importantes presentes en la avena y es responsable de la actividad antioxidante de la avena. Los efectos del extracto de avena enriquecido con avenantramida se han investigado en animales, y se ha demostrado que una dieta de 20 mg de avenantramida por kilogramo de peso corporal en ratas aumenta la actividad de la superóxido dismutasa (SOD) en el músculo esquelético, el hígado y los riñones. [33] Además, una dieta basada en avenantramidas mejora la actividad de la glutatión peroxidasa en el corazón y los músculos esqueléticos, protegiendo al organismo de los daños oxidativos. [34]
Nomenclatura
Las aveantramidas consisten en un conjugado de uno de los tres fenilpropanoides (ácido p-cumárico, ferúlico o cafeico) y ácido antranílico (o un derivado hidroxilado y / o metoxilado del ácido antranílico) [5] Collins y Dimberg han usado un sistema diferente de nomenclatura para describir las Avenantramidas en sus publicaciones. Collins asignó un sistema que clasifica las avenantramidas usando descriptores alfabéticos, mientras que Dimberg asignó letras mayúsculas al derivado de antranilato y minúsculas al fenilpropanoide que lo acompaña, como "c" para ácido cafeico, "f" para ácido ferúlico o "p" para ácido antranílico ácido p-cumárico. Más tarde, el sistema de Dimberg se modificó para usar un descriptor numérico para el ácido antranílico). [5] Las siguientes avenantramidas son más abundantes en la avena: avenantramida A (también llamada 2p, AF-1 o Bp), avenantramida B (también llamada 2f, AF-2 o Bf), avenantramida C (también llamada 2c, AF-6 o Bc), avenantramida O (también llamada 2pd), avenantramida P (también llamada 2fd) y avenantramida Q (también llamada 2 cd).
Collins | Original de Dimberg | Dimberg's modificado | norte | R 1 | R 2 | R 3 |
---|---|---|---|---|---|---|
A | Bp | 2p | 1 | H | H | OH |
B | Bf | 2f | 1 | OCH 3 | H | OH |
C | Antes de Cristo | 2c | 1 | OH | H | OH |
O | 2p d | 2 | H | H | OH | |
PAG | 2f d | 2 | OCH 3 | H | OH |
Biosíntesis
Existen evidencias de que la cantidad de avenantramidas que se encuentran en los granos está relacionada con el genotipo , el medio ambiente, el año y la ubicación de la cosecha y el tejido (Matsukawa et al., 2000). Los factores ambientales no se conocen claramente, pero se cree que se producen niveles más bajos de avenantramidas en la avena cuando se cultiva en un ambiente seco, lo que desfavorece la roya de la corona, un tipo de hongo que se ha demostrado que estimula la producción de avenantramidas en los granos de avena. .) [5]
Estabilidad química
pH
Las avenantramidas no son todas sensibles al pH y la temperatura. Esto quedó bien ilustrado en un estudio realizado con avenantramidas A, B y C. [5] En este estudio se encontró que la concentración de avenantramida A (2p) permanecía esencialmente sin cambios en el tampón de fosfato de sodio después de tres horas a temperatura ambiente o en un 95 ° C. C. Las Avenantramidas B (2f) parecían ser más sensibles a la temperatura más alta a pH 7 y 12. Las Avenantramidas C (2c) se sometieron a una reorganización química a pH 12 a ambas temperaturas y disminuyeron en más del 85% a 95 ° C, incluso a pH 7 (Dimberg et al., 2001).) [5]
UV
Avenantramidas también se ven afectados por ultra-violeta (UV). Dimberg descubrió que las tres avenantramidas probadas (A, B y C) permanecían en la conformación trans después de 18 horas de exposición a la luz ultravioleta a 254 nm. Por otro lado, Collins informó que las avenantramidas se isomerizan tras la exposición a la luz del día o la luz ultravioleta. [5]
Avenantramidas sintéticas
Las avenantramidas se pueden sintetizar artificialmente. Las avenantramidas A, B, D y E fueron sintetizadas por Collins (1989), utilizando métodos cromatográficos y adaptando el procedimiento de Bain y Smalley (1968). [35] Las cuatro sustancias sintéticas eran idénticas a las extraídas de la avena. [15]
Referencias
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