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Este artículo trata sobre el compuesto químico. Para otros usos, consulte Benceno (desambiguación) .
No confundir con bencina .
Benceno
Detalle de fórmula esquelética de benceno.
Geometría
Modelo de bola y palo de benceno
Modelo de pelota y palo
Molécula de benceno
Modelo que llena el espacio
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Benceno [1]
Otros nombres
Benzol (histórico / alemán)
ciclohexa-1,3,5-trieno; 1,3,5-ciclohexatrieno
[6] anuleno (no recomendado [1] )
Identificadores
  • 71-43-2 chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.685 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-753-7
KEGG
Número RTECS
  • CY1400000
UNII
  • EnChI = 1S / C6H6 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-6H chequeY
    Clave: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • c1ccccc1
Propiedades
C 6 H 6
Masa molar78,114  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Olordulce aromático
Densidad0,8765 (20) g / cm 3 [2]
Punto de fusion 5,53 ° C (41,95 ° F; 278,68 K)
Punto de ebullición 80,1 ° C (176,2 ° F; 353,2 K)
1,53 g / L (0 ° C)
1,81 g / L (9 ° C)
1,79 g / L (15 ° C) [3] [4] [5]
1,84 g / L (30 ° C)
2,26 g / L ( 61 ° C)
3,94 g / L (100 ° C)
21,7 g / kg (200 ° C, 6,5 MPa)
17,8 g / kg (200 ° C, 40 MPa) [6]
SolubilidadSoluble en alcohol , CHCl 3 , CCl 4 , éter dietílico , acetona , ácido acético [6]
Solubilidad en etanodiol5,83 g / 100 g (20 ° C)
6,61 g / 100 g (40 ° C)
7,61 g / 100 g (60 ° C) [6]
Solubilidad en etanol20 ° C, solución en agua:
1.2 mL / L (20% v / v) [7]
Solubilidad en acetona20 ° C, solución en agua:
7,69 ml / L (38,46% v / v)
49,4 ml / L (62,5% v / v) [7]
Solubilidad en dietilenglicol52 g / 100 g (20 ° C) [6]
log P2.13
Presión de vapor12,7 kPa (25 ° C)
24,4 kPa (40 ° C)
181 kPa (100 ° C) [8]
Ácido conjugadoIon de arenio
UV-vis (λ máx. )255 nanómetro
Susceptibilidad magnética (χ)
−54,8 · 10 −6 cm 3 / mol
Índice de refracción ( n D )
1,5011 (20 ° C)
1,4948 (30 ° C) [6]
Viscosidad0,7528 cP (10 ° C)
0,6076 cP (25 ° C)
0,4965 cP (40 ° C)
0,3075 cP (80 ° C)
Estructura
Forma molecular
Trigonal plana
Momento bipolar
0 D
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )
134,8 J / mol · K
Entropía molar estándar ( S o 298 )
173,26 J / mol · K [8]
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
48,7 kJ / mol
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
3267,6 kJ / mol [8]
Peligros
Principales peligrospotencial carcinógeno ocupacional, inflamable
Ficha de datos de seguridadVer: página de datos
HMDB
Pictogramas GHS[9]
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H225 , H304 , H315 , H319 , H340 , H350 , H372 , H410 [9]
Consejos de prudencia del SGA
P201 , P210 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P331 [9]
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
3
0
punto de inflamabilidad −11,63 ° C (11,07 ° F; 261,52 K)
autoignición temperatura
 497,78 ° C (928,00 ° F; 770,93 K)
Límites explosivos1,2–7,8%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
930 mg / kg (rata, oral)
LC Lo ( más bajo publicado )
44.000 ppm (conejo, 30 min)
44.923 ppm (perro)
52.308 ppm (gato)
20.000 ppm (humano, 5 min) [11]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 1 ppm, ST 5 ppm [10]
REL (recomendado)
Ca TWA 0,1 ppm ST 1 ppm [10]
IDLH (peligro inmediato)
500 ppm [10]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Tolueno
borazina
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El benceno es un compuesto químico orgánico con la fórmula molecular C 6 H 6 . La molécula de benceno está compuesta por seis átomos de carbono unidos en un anillo plano con un átomo de hidrógeno unido a cada uno. Debido a que contiene solo átomos de carbono e hidrógeno, el benceno se clasifica como hidrocarburo . [12]

El benceno es un componente natural del petróleo crudo y es uno de los petroquímicos elementales . Debido a los enlaces pi cíclicos continuos entre los átomos de carbono, el benceno se clasifica como un hidrocarburo aromático . A veces se abrevia Ph H. El benceno es un líquido incoloro y altamente inflamable con un olor dulce, y es parcialmente responsable del aroma alrededor de las estaciones de servicio. Se utiliza principalmente como precursor de la fabricación de productos químicos de estructura más compleja, como el etilbenceno y el cumeno , de los que se producen anualmente miles de millones de kilogramos. Aunque un importantequímico industrial , el benceno tiene un uso limitado en artículos de consumo debido a su toxicidad. [13]

Historia [ editar ]

Descubrimiento [ editar ]

La palabra "benceno" deriva de "goma de benjuí" ( resina de benjuí ), una resina aromática conocida por los farmacéuticos y perfumistas europeos desde el siglo XVI como un producto del sudeste asiático. [14] Un material ácido se derivó de la benjuí por sublimación y se denominó "flores de benjuí" o ácido benzoico. El hidrocarburo derivado del ácido benzoico adquirió así el nombre de bencina, benzol o benceno. [15] Michael Faraday aisló e identificó por primera vez el benceno en 1825 a partir del residuo aceitoso derivado de la producción de gas iluminante, dándole el nombre de bicarbureto de hidrógeno . [16] [17] En 1833, Eilhard Mitscherlich lo produjodestilar ácido benzoico (de goma benjuí ) y cal . Le dio al compuesto el nombre de bencina . [18] En 1836, el químico francés Auguste Laurent llamó a la sustancia "phène"; [19] esta palabra se ha convertido en la raíz de la palabra inglesa " phenol ", que es benceno hidroxilado , y " phenyl ", el radical formado por la abstracción de un átomo de hidrógeno ( radical libre H •) del benceno.

La modificación de Kekulé de 1872 de su teoría de 1865, que ilustra la rápida alternancia de dobles enlaces [nota 1]

En 1845, Charles Mansfield , trabajando con August Wilhelm von Hofmann , aisló benceno del alquitrán de hulla . [20] Cuatro años más tarde, Mansfield comenzó la primera producción de benceno a escala industrial, basada en el método del alquitrán de hulla. [21] [22] Poco a poco, se desarrolló entre los químicos la sensación de que varias sustancias estaban relacionadas químicamente con el benceno, que comprenden una familia química diversa. En 1855, Hofmann utilizó la palabra " aromático " para designar esta relación familiar, después de una propiedad característica de muchos de sus miembros. [23] En 1997, se detectó benceno en el espacio profundo . [24]

Fórmula del anillo [ editar ]

Estructuras históricas de benceno (de izquierda a derecha) de Claus (1867), [25] Dewar (1867), [26] Ladenburg (1869), [27] Armstrong (1887), [28] Thiele (1899) [29] [ 30] y Kekulé (1865). Dewar benceno y prismane son moléculas distintas que tienen estructuras de Dewar y Ladenburg. Hoy en día se utilizan las estructuras de Thiele y Kekulé.

La fórmula empírica del benceno se conocía desde hacía mucho tiempo, pero su estructura altamente poliinsaturada , con solo un átomo de hidrógeno por cada átomo de carbono , era difícil de determinar. Archibald Scott Couper en 1858 y Johann Josef Loschmidt en 1861 [31] sugirieron posibles estructuras que contenían múltiples dobles enlaces o múltiples anillos, pero entonces había muy poca evidencia disponible para ayudar a los químicos a decidir sobre cualquier estructura en particular.

En 1865, el químico alemán Friedrich August Kekulé publicó un artículo en francés (porque entonces enseñaba en la Bélgica francófona) sugiriendo que la estructura contenía un anillo de seis átomos de carbono con enlaces simples y dobles alternos. Al año siguiente publicó un artículo mucho más extenso en alemán sobre el mismo tema. [32] [33] Kekulé usó evidencia que se había acumulado en los años intermedios, es decir, que siempre parecía haber solo un isómero de cualquier monoderivado de benceno, y que siempre parecía haber exactamente tres isómeros de cada derivado disustituido, ahora se entiende que corresponde a los patrones orto, meta y para de sustitución areno—Para argumentar en apoyo de su estructura propuesta. [34] El anillo simétrico de Kekulé podría explicar estos hechos curiosos, así como la relación carbono-hidrógeno 1: 1 del benceno.

La nueva comprensión del benceno, y por lo tanto de todos los compuestos aromáticos, resultó ser tan importante tanto para la química pura como para la aplicada que en 1890 la Sociedad Química Alemana organizó una elaborada apreciación en honor de Kekulé, celebrando el vigésimo quinto aniversario de su primer artículo sobre benceno. . Aquí Kekulé habló de la creación de la teoría. Dijo que había descubierto la forma de anillo de la molécula de benceno después de tener una ensoñación o un sueño diurno de una serpiente agarrando su propia cola (este es un símbolo común en muchas culturas antiguas conocido como Ouroboros o nudo sin fin ). [35]Esta visión, dijo, le llegó después de años de estudiar la naturaleza de los enlaces carbono-carbono. Esto fue 7 años después de que resolviera el problema de cómo los átomos de carbono podían unirse hasta con otros cuatro átomos al mismo tiempo. Curiosamente, una representación similar y humorística del benceno había aparecido en 1886 en un panfleto titulado Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Revista de la sociedad química sedienta), una parodia de la Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , solo que la parodia tenía monos apresándose unos a otros en un círculo, en lugar de serpientes como en la anécdota de Kekulé. [36] Algunos historiadores han sugerido que la parodia era una sátira de la anécdota de la serpiente, posiblemente ya bien conocida por transmisión oral, incluso si aún no había aparecido impresa.[15] El discurso de Kekulé de 1890 [37] en el que apareció esta anécdota ha sido traducido al inglés. [38] Si la anécdota es el recuerdo de un hecho real, las circunstancias mencionadas en la historia sugieren que debe haber ocurrido a principios de 1862. [39]

La naturaleza cíclica del benceno fue finalmente confirmada por la cristalógrafa Kathleen Lonsdale en 1929. [40] [41]

Nomenclatura [ editar ]

El químico alemán Wilhelm Körner sugirió los prefijos orto-, meta-, para- para distinguir los derivados de benceno disustituidos en 1867; sin embargo, no usó los prefijos para distinguir las posiciones relativas de los sustituyentes en un anillo de benceno. [42] [43] Fue el químico alemán Karl Gräbe quien, en 1869, utilizó por primera vez los prefijos orto-, meta-, para- para denotar ubicaciones relativas específicas de los sustituyentes en un anillo aromático disustituido (es decir, naftaleno) . [44] En 1870, el químico alemán Viktor Meyer aplicó por primera vez la nomenclatura de Gräbe al benceno. [45]

Aplicaciones tempranas [ editar ]

En el siglo XIX y principios del XX, el benceno se usaba como loción para después del afeitado debido a su agradable olor. Antes de la década de 1920, el benceno se utilizaba con frecuencia como disolvente industrial, especialmente para desengrasar metales. Cuando su toxicidad se hizo evidente, el benceno fue reemplazado por otros solventes, especialmente el tolueno (metilbenceno), que tiene propiedades físicas similares pero no es tan cancerígeno.

En 1903, Ludwig Roselius popularizó el uso de benceno para descafeinar el café . Este descubrimiento condujo a la producción de Sanka . Este proceso se interrumpió posteriormente. Históricamente, el benceno se ha utilizado como un componente importante en muchos productos de consumo, como Liquid Wrench , varios decapantes de pintura , cementos de caucho , quitamanchas y otros productos. La fabricación de algunas de estas formulaciones que contienen benceno cesó alrededor de 1950, aunque Liquid Wrench continuó conteniendo cantidades significativas de benceno hasta finales de la década de 1970. [46]

Ocurrencia [ editar ]

Se encuentran trazas de benceno en el petróleo y el carbón. Es un subproducto de la combustión incompleta de muchos materiales. Para uso comercial, hasta la Segunda Guerra Mundial , la mayor parte del benceno se obtenía como subproducto de la producción de coque (o "aceite ligero de horno de coque") para la industria del acero . Sin embargo, en la década de 1950, el aumento de la demanda de benceno, especialmente de la creciente industria de los polímeros , requirió la producción de benceno a partir del petróleo. Hoy en día, la mayor parte del benceno proviene de la industria petroquímica y solo una pequeña fracción se produce a partir del carbón. [47] Se han detectado moléculas de benceno en Marte . [48] [49] [50]

Estructura [ editar ]

Artículo principal: Aromaticidad
Las diversas representaciones del benceno.

La difracción de rayos X muestra que los seis enlaces carbono-carbono del benceno tienen la misma longitud, 140 picómetros (pm). [51] Las longitudes de los enlaces C – C son mayores que un enlace doble (135 pm) pero más cortas que un enlace simple (147 pm). Esta distancia intermedia es causada por la deslocalización de electrones : los electrones para el enlace C = C se distribuyen por igual entre cada uno de los seis átomos de carbono. El benceno tiene 6 átomos de hidrógeno, menos que el alcano parental correspondiente , el hexano , que tiene 14. El benceno y el ciclohexano tienen una estructura similar, solo el anillo de electrones deslocalizados y la pérdida de un hidrógeno por carbono lo distingue del ciclohexano. La molécula es plana.[52] La descripción de orbitales moleculares implica la formación de tres orbitales π deslocalizados queabarcan los seis átomos de carbono, mientras que la descripción del enlace de valencia implica una superposición de estructuras de resonancia . [53] [54] [55] [56] Es probable que esta estabilidad contribuya a las peculiares propiedades moleculares y químicas conocidas como aromaticidad . Para reflejar con precisión la naturaleza del enlace, el benceno a menudo se representa con un círculo dentro de una disposición hexagonal de átomos de carbono.

Los derivados del benceno ocurren con suficiente frecuencia como un componente de moléculas orgánicas que el Consorcio Unicode ha asignado un símbolo en el bloque Técnico Misceláneo con el código U + 232C (⌬) para representarlo con tres dobles enlaces, [57] y U + 23E3 ( ⏣) para una versión deslocalizada. [58]

Derivados de benceno [ editar ]

Artículos principales: hidrocarburos aromáticos y alquilbencenos

Muchos compuestos químicos importantes se derivan del benceno al reemplazar uno o más de sus átomos de hidrógeno con otro grupo funcional . Ejemplos de derivados simples de benceno son fenol , tolueno y anilina , abreviados PhOH, PhMe y PhNH 2 , respectivamente. La unión de los anillos de benceno produce bifenilo , C 6 H 5 –C 6 H 5 . La pérdida adicional de hidrógeno da lugar a hidrocarburos aromáticos "fusionados", como naftaleno , antraceno , fenantreno y pireno.. El límite del proceso de fusión es el alótropo del carbono libre de hidrógeno, el grafito .

En los heterociclos , los átomos de carbono del anillo de benceno se reemplazan por otros elementos. Las variaciones más importantes contienen nitrógeno . Reemplazando un CH con N se obtiene el compuesto piridina , C 5 H 5 N. Aunque el benceno y la piridina están relacionados estructuralmente , el benceno no se puede convertir en piridina. El reemplazo de un segundo enlace CH por N da, dependiendo de la ubicación del segundo N, piridazina , pirimidina o pirazina . [59]

Producción [ editar ]

Cuatro procesos químicos contribuyen a la producción de benceno industrial: reformado catalítico , tolueno hidrodesalquilación, desproporcionación de tolueno, y de craqueo a vapor . De acuerdo con el Perfil Toxicológico de la ATSDR para el benceno, entre 1978 y 1981, los reformados catalíticos representaron aproximadamente el 44-50% de la producción total de benceno en los Estados Unidos. [47]

Reforma catalítica [ editar ]

En el reformado catalítico, una mezcla de hidrocarburos con puntos de ebullición entre 60-200 ° C se mezcla con gas hidrógeno y luego se expone a un catalizador bifuncional de cloruro de platino o cloruro de renio a 500-525 ° C y presiones que oscilan entre 8 y 50 atm. En estas condiciones, los hidrocarburos alifáticos forman anillos y pierden hidrógeno para convertirse en hidrocarburos aromáticos. A continuación, los productos aromáticos de la reacción se separan de la mezcla de reacción (o reformado) mediante extracción con cualquiera de varios disolventes , incluidos dietilenglicol o sulfolano., y luego el benceno se separa de los otros aromáticos por destilación. El paso de extracción de aromáticos del reformado está diseñado para producir aromáticos con los componentes no aromáticos más bajos. La recuperación de los aromáticos, comúnmente denominados BTX (isómeros de benceno, tolueno y xileno), implica dichas etapas de extracción y destilación.

De manera similar a este reformado catalítico, UOP y BP comercializaron un método desde GLP (principalmente propano y butano) a aromáticos.

Hidrodesalquilación de tolueno [ editar ]

La hidrodesalquilación de tolueno convierte el tolueno en benceno. En este proceso intensivo en hidrógeno, el tolueno se mezcla con hidrógeno, luego se pasa sobre un catalizador de cromo , molibdeno u óxido de platino a 500–650 ° C y 20–60 atm de presión. A veces, se utilizan temperaturas más altas en lugar de un catalizador (en condiciones de reacción similares). En estas condiciones, el tolueno sufre desalquilación a benceno y metano :

C 6 H 5 CH 3 + H 2 → C 6 H 6 + CH 4

Esta reacción irreversible va acompañada de una reacción secundaria de equilibrio que produce bifenilo (también conocido como difenilo) a una temperatura más alta:

2 C
6H
6⇌ H
2+ C
6H
5-C
6H
5

Si la corriente de materia prima contiene muchos componentes no aromáticos (parafinas o naftenos), es probable que se descompongan en hidrocarburos más bajos como el metano, lo que aumenta el consumo de hidrógeno.

Un rendimiento de reacción típico supera el 95%. A veces, se utilizan xilenos y aromáticos más pesados ​​en lugar del tolueno, con una eficacia similar.

Esto a menudo se denomina metodología "a propósito" para producir benceno, en comparación con los procesos de extracción convencionales de BTX (benceno-tolueno-xileno).

Desproporción de tolueno [ editar ]

La desproporción de tolueno ( TDP ) es la conversión de tolueno en benceno y xileno .

Dado que la demanda de para -xileno ( p -xileno ) excede sustancialmente la demanda de otros isómeros de xileno, se puede usar un refinamiento del proceso de TDP llamado Selective TDP (STDP). En este proceso, la corriente de xileno que sale de la unidad TDP es aproximadamente 90% p -xileno. En algunos sistemas, incluso la proporción de benceno a xilenos se modifica para favorecer los xilenos.

Agrietamiento por vapor [ editar ]

El craqueo por vapor es el proceso para producir etileno y otros alquenos a partir de hidrocarburos alifáticos . Dependiendo de la materia prima utilizada para producir las olefinas, el craqueo con vapor puede producir un subproducto líquido rico en benceno llamado gasolina de pirólisis . La gasolina de pirólisis se puede mezclar con otros hidrocarburos como aditivo de la gasolina, o pasar a través de un proceso de extracción para recuperar aromáticos BTX (benceno, tolueno y xilenos).

Otros métodos [ editar ]

Aunque no tienen importancia comercial, existen muchas otras rutas al benceno. El fenol y los halobencenos se pueden reducir con metales. El ácido benzoico y sus sales se descarboxilan a benceno. La reacción del compuesto de diazonio derivado de la anilina con ácido hipofosforado da benceno. La trimerización del acetileno da benceno.

Usos [ editar ]

El benceno se utiliza principalmente como intermedio para fabricar otros productos químicos, sobre todo etilbenceno , cumeno , ciclohexano , nitrobenceno y alquilbenceno. Más de la mitad de toda la producción de benceno se procesa en etilbenceno, un precursor del estireno , que se utiliza para fabricar polímeros y plásticos como poliestireno y EPS. Aproximadamente el 20% de la producción de benceno se utiliza para fabricar cumeno, que se necesita para producir fenol y acetona para resinas y adhesivos. Ciclohexanoconsume alrededor del 10% de la producción mundial de benceno; se utiliza principalmente en la fabricación de fibras de nailon, que se procesan en textiles y plásticos de ingeniería. Se utilizan cantidades más pequeñas de benceno para fabricar algunos tipos de cauchos , lubricantes , tintes , detergentes , drogas , explosivos y pesticidas . En 2013, el mayor país consumidor de benceno fue China, seguido de EE. UU. La producción de benceno se está expandiendo actualmente en Oriente Medio y África, mientras que las capacidades de producción en Europa Occidental y América del Norte se estancan. [60]

El tolueno se utiliza ahora a menudo como sustituto del benceno, por ejemplo, como aditivo de combustible. Las propiedades solventes de los dos son similares, pero el tolueno es menos tóxico y tiene un rango de líquido más amplio. El tolueno también se procesa en benceno. [61]

BenzeneEthylbenzeneCumeneCyclohexaneAnilineChlorobenzeneAcetonePhenolStyreneBisphenol AAdipic acidCaprolactamPolystyrenePolycarbonateEpoxy resinPhenolic resinNylon 6-6Nylon 6
Principales productos químicos y polímeros derivados del benceno. Al hacer clic en la imagen, se carga el artículo correspondiente.

Componente de gasolina [ editar ]

Como aditivo de gasolina (gasolina), el benceno aumenta el octanaje y reduce los golpes . Como consecuencia, la gasolina a menudo contenía varios por ciento de benceno antes de la década de 1950, cuando el tetraetilo de plomo lo reemplazó como el aditivo antidetonante más utilizado. Con la eliminación global de la gasolina con plomo, el benceno ha regresado como aditivo de la gasolina en algunas naciones. En los Estados Unidos , la preocupación por sus efectos negativos para la salud y la posibilidad de que el benceno ingrese al agua subterránea ha llevado a una estricta regulación del contenido de benceno de la gasolina, con límites típicamente alrededor del 1%. [62]Las especificaciones europeas de la gasolina contienen ahora el mismo límite del 1% sobre el contenido de benceno. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos introdujo nuevas regulaciones en 2011 que redujeron el contenido de benceno en la gasolina al 0,62%. [63] En muchos idiomas europeos, la palabra petróleo o gasolina es un afín exacto de "benceno".

Reacciones [ editar ]

Las reacciones más comunes del benceno implican la sustitución de un protón por otros grupos. [64] La sustitución aromática electrofílica es un método general para derivatizar el benceno. El benceno es suficientemente nucleófilo para que se sustituya por iones acilio y carbocationes de alquilo para dar derivados sustituidos.

Sustitución aromática electrofílica de benceno

El ejemplo más ampliamente practicado de esta reacción es la etilación del benceno.

En 1999 se produjeron aproximadamente 24.700.000 toneladas. [65] Muy instructiva pero de menor importancia industrial es la alquilación Friedel-Crafts de benceno (y muchos otros anillos aromáticos) utilizando un haluro de alquilo en presencia de un catalizador ácido de Lewis fuerte. De manera similar, la acilación de Friedel-Crafts es un ejemplo relacionado de sustitución aromática electrófila . La reacción implica la acilación de benceno (o muchos otros anillos aromáticos) con un cloruro de acilo utilizando un catalizador ácido de Lewis fuerte como el cloruro de aluminio o el cloruro de hierro (III) .

Alquilación de Friedel-Crafts de benceno por cloruro de acetilo

Sulfonación, cloración, nitración [ editar ]

Utilizando la sustitución aromática electrófila, se introducen muchos grupos funcionales en la estructura de benceno. La sulfonación de benceno implica el uso de oleum , una mezcla de ácido sulfúrico con trióxido de azufre . Los derivados de benceno sulfonados son detergentes útiles . En la nitración , el benceno reacciona con iones de nitronio (NO 2 + ), que es un electrófilo fuerte producido por la combinación de ácidos sulfúrico y nítrico. El nitrobenceno es el precursor de la anilina . La cloración se logra con cloro para dar clorobenceno en presencia de un catalizador ácido de Lewis tal como tricloruro de aluminio.

Hidrogenación [ editar ]

Mediante hidrogenación , el benceno y sus derivados se convierten en ciclohexano y sus derivados. Esta reacción se logra mediante el uso de altas presiones de hidrógeno en presencia de catalizadores heterogéneos , como el níquel finamente dividido . Mientras que los alquenos pueden hidrogenarse cerca de la temperatura ambiente, el benceno y los compuestos relacionados son sustratos más reacios, que requieren temperaturas> 100 ° C. Esta reacción se practica a gran escala industrialmente. En ausencia del catalizador, el benceno es impermeable al hidrógeno. La hidrogenación no se puede detener para dar ciclohexeno o ciclohexadienos, ya que estos son sustratos superiores. Reducción de abedul, un proceso no catalítico, sin embargo hidrogena selectivamente benceno al dieno.

Complejos metálicos [ editar ]

El benceno es un excelente ligando en la química organometálica de metales de baja valencia. Ejemplos importantes incluyen los complejos sándwich y medio sándwich, respectivamente, Cr (C 6 H 6 ) 2 y [RuCl 2 (C 6 H 6 )] 2 .

Efectos sobre la salud [ editar ]

Una botella de benceno. Las advertencias muestran que el benceno es un líquido tóxico e inflamable.

El benceno está clasificado como carcinógeno , lo que aumenta el riesgo de cáncer y otras enfermedades, y también es una causa notoria de insuficiencia de la médula ósea. Cantidades sustanciales de datos epidemiológicos, clínicos y de laboratorio relacionan el benceno con anemia aplásica, leucemia aguda, anomalías de la médula ósea y enfermedades cardiovasculares. [66] [67] [68] Las neoplasias hematológicas específicas con las que se asocia el benceno incluyen: leucemia mieloide aguda (LMA), anemia aplásica, síndrome mielodisplásico (MDS), leucemia linfoblástica aguda (LLA) y leucemia mieloide crónica (LMC) . [69]

El Instituto Americano del Petróleo (API) declaró en 1948 que "generalmente se considera que la única concentración absolutamente segura para el benceno es cero". [70] No existe un nivel de exposición seguro; incluso pequeñas cantidades pueden causar daño. [71] El Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos (DHHS) clasifica el benceno como carcinógeno humano . La exposición prolongada a niveles excesivos de benceno en el aire causa leucemia , un cáncer potencialmente fatal de los órganos que forman la sangre. En particular, no se discute que la leucemia mieloide aguda o la leucemia no linfocítica aguda (AML y ANLL) sean causadas por el benceno. [72] La IARC clasificó el benceno como "cancerígeno conocido para los seres humanos" (Grupo 1).

Dado que el benceno es omnipresente en la gasolina y los combustibles de hidrocarburos que se utilizan en todas partes, la exposición humana al benceno es un problema de salud mundial. El benceno se dirige al hígado, los riñones, los pulmones, el corazón y el cerebro y puede causar roturas de cadenas de ADN , daño cromosómico , etc. El benceno causa cáncer en animales, incluidos los humanos. Se ha demostrado que el benceno causa cáncer en ambos sexos de múltiples especies de animales de laboratorio expuestos a través de varias rutas. [73] [74]

Exposición al benceno [ editar ]

De acuerdo con la Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades (ATSDR) (2007), el benceno es una sustancia química artificial y natural de procesos que incluyen: erupciones volcánicas, incendios forestales, síntesis de sustancias químicas como fenol , producción de fibras sintéticas y fabricación de cauchos , lubricantes , pesticidas , medicamentos y tintes . Las principales fuentes de exposición al benceno son el tabaco.humo, estaciones de servicio de automóviles, gases de escape de vehículos de motor y emisiones industriales; sin embargo, la ingestión y absorción dérmica de benceno también puede ocurrir a través del contacto con agua contaminada. El benceno se metaboliza por vía hepática y se excreta en la orina . La medición de los niveles de benceno en el aire y el agua se realiza mediante la recolección a través de tubos de carbón activado , que luego se analizan con un cromatógrafo de gases . La medición de benceno en humanos se puede realizar mediante pruebas de orina , sangre y aliento ; sin embargo, todos estos tienen sus limitaciones porque el benceno se metaboliza rápidamente en el cuerpo humano. [75]

La exposición al benceno puede conducir progresivamente a anemia aplásica , leucemia y mieloma múltiple . [76]

OSHA regula los niveles de benceno en el lugar de trabajo. [77] La cantidad máxima permitida de benceno en el aire de la sala de trabajo durante una jornada laboral de 8 horas, semana laboral de 40 horas es de 1 ppm. Como el benceno puede causar cáncer , NIOSH recomienda que todos los trabajadores usen equipo de respiración especial cuando es probable que estén expuestos al benceno a niveles que excedan el límite de exposición recomendado (8 horas) de 0.1 ppm. [78]

Límites de exposición al benceno [ editar ]

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos ha establecido un nivel máximo de contaminantes (MCL) para el benceno en el agua potable en 0.005 mg / L (5 ppb), según lo promulgado a través de las Regulaciones nacionales primarias de agua potable de los EE. UU. [79] Esta regulación se basa en prevenir la leucemogénesis por benceno. La meta de nivel máximo de contaminantes (MCLG), una meta de salud no exigible que permitiría un margen adecuado de seguridad para la prevención de efectos adversos, es una concentración cero de benceno en el agua potable. La EPA requiere que se notifiquen los derrames o liberaciones accidentales al medio ambiente de 10 libras (4.5 kg) o más de benceno.

La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de los Estados Unidos (OSHA) ha establecido un límite de exposición permisible de 1 parte de benceno por millón de partes de aire (1 ppm) en el lugar de trabajo durante una jornada laboral de 8 horas, 40 horas semanales. El límite de exposición a corto plazo para el benceno en el aire es de 5 ppm durante 15 minutos. [80] Estos límites legales se basaron en estudios que demostraron pruebas contundentes del riesgo para la salud de los trabajadores expuestos al benceno. El riesgo de exposición a 1 ppm durante toda la vida laboral se ha estimado en 5 muertes por leucemia en exceso por cada 1,000 empleados expuestos. (Esta estimación no asume ningún umbral para los efectos cancerígenos del benceno). OSHA también ha establecido un nivel de acción de 0.5 ppm para fomentar exposiciones aún más bajas en el lugar de trabajo. [81]

El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU. (NIOSH) revisó la concentración de benceno como Inmediatamente Peligroso para la Vida y la Salud (IDLH) a 500 ppm. La definición actual de NIOSH para una condición IDLH, como se da en la Lógica de selección de respiradores de NIOSH, es una que representa una amenaza de exposición a contaminantes en el aire cuando es probable que esa exposición cause la muerte o efectos adversos permanentes inmediatos o retardados a la salud o evite el escape de tales un medio ambiente [NIOSH 2004]. El propósito de establecer un valor IDLH es (1) asegurar que el trabajador pueda escapar de un ambiente contaminado dado en caso de falla del equipo de protección respiratoria y (2) se considera un nivel máximo por encima del cual solo un aparato respiratorio altamente confiablese permite proporcionar la máxima protección a los trabajadores [NIOSH 2004 [82] ]. [83] En septiembre de 1995, NIOSH emitió una nueva política para desarrollar límites de exposición recomendados (REL) para sustancias, incluidos los carcinógenos. Como el benceno puede causar cáncer, NIOSH recomienda que todos los trabajadores usen equipo de respiración especial cuando es probable que estén expuestos al benceno a niveles que excedan el REL (10 horas) de 0.1 ppm. [84] El límite de exposición a corto plazo de NIOSH (STEL - 15 min) es 1 ppm.

La Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) adoptó valores límite de umbral (TLV) para el benceno a 0.5 ppm TWA y 2.5 ppm STEL.

Toxicología [ editar ]

Biomarcadores de exposición [ editar ]

Varias pruebas pueden determinar la exposición al benceno. El benceno en sí puede medirse en el aliento, la sangre o la orina, pero estas pruebas suelen limitarse a las primeras 24 horas posteriores a la exposición debido a la eliminación relativamente rápida de la sustancia química por exhalación o biotransformación. La mayoría de las personas en los países desarrollados tienen niveles de referencia medibles de benceno y otros hidrocarburos aromáticos del petróleo en la sangre. En el cuerpo, el benceno se convierte enzimáticamente en una serie de productos de oxidación que incluyen ácido mucónico , ácido fenilmercaptúrico , fenol , catecol , hidroquinona y 1,2,4-trihidroxibenceno.. La mayoría de estos metabolitos tienen algún valor como biomarcadores de la exposición humana, ya que se acumulan en la orina en proporción a la extensión y duración de la exposición, y aún pueden estar presentes durante algunos días después de que haya cesado la exposición. Los límites actuales de exposición biológica de la ACGIH para la exposición ocupacional son 500 μg / g de creatinina para el ácido mucónico y 25 μg / g de creatinina para el ácido fenilmercaptúrico en una muestra de orina al final del turno. [85] [86] [87] [88]

Biotransformaciones [ editar ]

Incluso si no es un sustrato común para el metabolismo, el benceno puede ser oxidado tanto por bacterias como por eucariotas . En las bacterias, la enzima dioxigenasa puede agregar oxígeno al anillo, y el producto inestable se reduce inmediatamente (por NADH ) a un diol cíclico con dos dobles enlaces, rompiendo la aromaticidad. A continuación, el NADH reduce nuevamente el diol a catecol . Luego, el catecol se metaboliza a acetil CoA y succinil CoA , que los organismos utilizan principalmente en el ciclo del ácido cítrico para la producción de energía.

La vía del metabolismo del benceno es compleja y comienza en el hígado. Están involucradas varias enzimas. Estos incluyen el citocromo P450 2E1 (CYP2E1), la quinina oxidorreductasa (NQ01 o DT-diaforasa o NAD (P) H deshidrogenasa (quinona 1) ), GSH y mieloperoxidasa (MPO). CYP2E1 está involucrado en múltiples pasos: conversión de benceno en oxepina (óxido de benceno), fenol en hidroquinona e hidroquinona en bencenotriol y catecol. La hidroquinona, el bencenotriol y el catecol se convierten en polifenoles. En la médula ósea, la MPO convierte estos polifenoles en benzoquinonas. Estos intermediarios y metabolitos inducen genotoxicidad por múltiples mecanismos que incluyen la inhibición de la topoisomerasa II (que mantiene la estructura cromosómica), la alteración de los microtúbulos (que mantiene la estructura y organización celular), la generación de radicales libres de oxígeno (especies inestables) que pueden conducir a mutaciones puntuales, aumentando estrés oxidativo, que induce roturas de cadenas de ADN y alteración de la metilación del ADN (que puede afectar la expresión génica). NQ01 y GSH desvían el metabolismo de la toxicidad. NQ01 metaboliza la benzoquinona hacia polifenoles (contrarrestando el efecto de la MPO). GSH participa en la formación de ácido fenilmercaptúrico. [69] [89]

Los polimorfismos genéticos en estas enzimas pueden inducir pérdida de función o ganancia de función. Por ejemplo, las mutaciones en CYP2E1 aumentan la actividad y dan como resultado una mayor generación de metabolitos tóxicos. Las mutaciones NQ01 dan como resultado la pérdida de la función y pueden resultar en una disminución de la desintoxicación. Las mutaciones de mieloperoxidasa dan como resultado la pérdida de función y pueden dar lugar a una disminución de la generación de metabolitos tóxicos. Las mutaciones o deleciones de GSH dan como resultado la pérdida de función y una disminución de la desintoxicación. Estos genes pueden ser objetivos para el cribado genético de susceptibilidad a la toxicidad del benceno. [90]

Toxicología molecular [ editar ]

El paradigma de la evaluación toxicológica del benceno se está desplazando hacia el dominio de la toxicología molecular, ya que permite comprender mejor los mecanismos biológicos fundamentales. El glutatión parece desempeñar un papel importante al proteger contra las roturas del ADN inducidas por el benceno y se está identificando como un nuevo biomarcador de exposición y efecto. [91] El benceno causa aberraciones cromosómicas en los leucocitos de sangre periférica y la médula ósea, lo que explica la mayor incidencia de leucemia y mieloma múltiple causados ​​por la exposición crónica. Estas aberraciones se pueden controlar mediante hibridación in situ fluorescente (FISH) con sondas de ADN para evaluar los efectos del benceno junto con las pruebas hematológicas como marcadores de hematotoxicidad. [92]El metabolismo del benceno involucra enzimas codificadas por genes polimórficos. Los estudios han demostrado que el genotipo en estos loci puede influir en la susceptibilidad a los efectos tóxicos de la exposición al benceno. Los individuos portadores de la variante de NAD (P) H: quinona oxidorreductasa 1 (NQO1), epóxido hidrolasa microsomal (EPHX) y deleción de la glutatión S-transferasa T1 (GSTT1) mostraron una mayor frecuencia de roturas de ADN monocatenario. [93]

Oxidación biológica y actividad cancerígena [ editar ]

Una forma de comprender los efectos cancerígenos del benceno es examinando los productos de la oxidación biológica. El benceno puro, por ejemplo, se oxida en el cuerpo para producir un epóxido, óxido de benceno , que no se excreta fácilmente y puede interactuar con el ADN para producir mutaciones dañinas.

Rutas de exposición [ editar ]

Inhalación [ editar ]

El aire exterior puede contener niveles bajos de benceno de las estaciones de servicio de automóviles, humo de leña, humo de tabaco, la transferencia de gasolina, los gases de escape de los vehículos de motor y las emisiones industriales. [94] Aproximadamente el 50% de toda la exposición al benceno en todo el país (Estados Unidos) se debe a fumar tabaco o a la exposición al humo del tabaco. [95] Después de fumar 32 cigarrillos por día, el fumador consumiría alrededor de 1.8 miligramos (mg) de benceno. Esta cantidad es aproximadamente 10 veces la ingesta diaria promedio de benceno por parte de los no fumadores. [96]

El benceno inhalado se expulsa principalmente sin cambios a través de la exhalación. En un estudio en humanos, del 16,4 al 41,6% del benceno retenido se eliminó a través de los pulmones dentro de cinco a siete horas después de una exposición de dos a tres horas a 47 a 110 ppm y solo del 0,07 al 0,2% del benceno restante se excretó sin cambios en el orina. Después de la exposición a 63 a 405 mg / m3 de benceno durante 1 a 5 horas, del 51 al 87% se excretó en la orina como fenol durante un período de 23 a 50 horas. En otro estudio en humanos, el 30% del benceno aplicado por vía dérmica absorbido, que se metaboliza principalmente en el hígado, se excretó como fenol en la orina. [97]

Exposición por refrescos [ editar ]

Artículo principal: benceno en refrescos

En condiciones específicas y en presencia de otras sustancias químicas, el ácido benzoico (un conservante) y el ácido ascórbico (vitamina C) pueden interactuar para producir benceno. En marzo de 2006, la Agencia de Normas Alimentarias oficial de Gran Bretaña realizó una encuesta de 150 marcas de refrescos. Encontró que cuatro contenían niveles de benceno por encima de los límites de la Organización Mundial de la Salud . Los lotes afectados se retiraron de la venta. La FDA informó problemas similares en los Estados Unidos. [98]

Contaminación del suministro de agua [ editar ]

En 2005, el suministro de agua a la ciudad de Harbin en China, con una población de casi nueve millones de personas, se cortó debido a una importante exposición al benceno. [99] El benceno se filtró en el río Songhua , que abastece de agua potable a la ciudad, después de una explosión en una fábrica de China National Petroleum Corporation (CNPC) en la ciudad de Jilin el 13 de noviembre de 2005.

Cuando las tuberías de agua de plástico están sujetas a altas temperaturas, el agua puede estar contaminada con benceno. [100]

Asesinato [ editar ]

Los nazis usaban benceno administrado por inyección como uno de sus muchos métodos para matar . [101] [102]

Ver también [ editar ]

  • Anillos aromáticos de 6 miembros con un carbono reemplazado por otro grupo: borabenceno , benceno , silabenceno , germabenceno , estannabenceno , piridina , fosforina , arsabenceno , sal de pirilio
  • Departamento de Unión Industrial contra Instituto Americano del Petróleo
  • BTEX

Notas [ editar ]

  1. ^ Los críticos señalaron un problema con la estructura original de Kekulé (1865) para el benceno: siempre que el benceno se sometía a una sustitución en la posición orto, debían haber resultado dos isómeros distinguibles, dependiendo de si existía un enlace doble o sencillo entre los átomos de carbono a los que pertenecían los sustituyentes. estaban adjuntos; sin embargo, no se observaron tales isómeros. En 1872, Kekulé sugirió que el benceno tenía dos estructuras complementarias y que estas formas se interconvertían rápidamente, de modo que si hubiera un doble enlace entre cualquier par de átomos de carbono en un instante, ese doble enlace se convertiría en un enlace simple en el siguiente instante (y viceversa). Para proporcionar un mecanismo para el proceso de conversión, Kekulé propuso que la valencia de un átomo está determinada por la frecuencia con la que choca con sus vecinos en una molécula.Cuando los átomos de carbono en el anillo de benceno chocan entre sí, cada átomo de carbono chocaría dos veces con un vecino durante un intervalo dado y luego dos veces con su otro vecino durante el siguiente intervalo. Así, existiría un doble enlace con un vecino durante el primer intervalo y con el otro vecino durante el siguiente intervalo. Por lo tanto, entre los átomos de carbono del benceno no había enlaces simples o dobles fijos (es decir, constantes) y distintos; en cambio, los enlaces entre los átomos de carbono eran idénticos. Verentre los átomos de carbono del benceno no había enlaces simples o dobles fijos (es decir, constantes) y distintos; en cambio, los enlaces entre los átomos de carbono eran idénticos. Verentre los átomos de carbono del benceno no había enlaces simples o dobles fijos (es decir, constantes) y distintos; en cambio, los enlaces entre los átomos de carbono eran idénticos. Verpáginas 86-89 de Auguste Kekulé (1872) "Ueber einige Condensationsprodukte des Aldehyds" (Sobre algunos productos de condensación de aldehídos), Annalen der Chemie und Pharmacie de Liebig , 162 (1): 77-124, 309-320. Desde p. 89: "Das einfachste Mittel aller Stöße eines Kohlenstoffatoms ergiebt sich aus der Summe der Stöße der beiden ersten Zeiteinheiten, die sich dann periodisch wiederholen. keine wirkliche ist ".(El promedio más simple de todas las colisiones de un átomo de carbono [en el benceno] proviene de la suma de las colisiones durante las dos primeras unidades de tiempo, que luego se repiten periódicamente ... así se ve que cada átomo de carbono choca con la misma frecuencia con los dos otros contra los que choca, [y] por lo tanto se encuentra exactamente en la misma relación con sus dos vecinos. La fórmula estructural habitual para el benceno expresa, por supuesto, sólo las colisiones que ocurren durante ununidad de tiempo, por lo tanto durante una fase, por lo que uno llega a la opinión [que] los derivados doblemente sustituidos [del benceno] deben ser diferentes en las posiciones 1, 2 y 1, 6 [del anillo de benceno]. Si la idea [que se] acaba de presentar, o una similar, puede considerarse correcta, entonces [de ello] se deduce que esta diferencia [entre los enlaces en las posiciones 1, 2 y 1, 6] es solo aparente [uno ], no uno real [uno].)

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  22. ↑ Charles Mansfield solicitó (11 de noviembre de 1847) y recibió (mayo de 1848) una patente (nº 11,960) para la destilación fraccionada de alquitrán de hulla.
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Enlaces externos [ editar ]

  • Benceno en la tabla periódica de videos (Universidad de Nottingham)
  • Tarjeta internacional de seguridad química 0015
  • Resumen de la USEPA sobre la toxicidad del benceno
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
  • Benceno de PubChem
  • Departamento de Salud y Servicios Humanos: TR-289: Estudios de toxicología y carcinogénesis del benceno
  • Podcast de video de Sir John Cadogan dando una conferencia sobre el benceno desde Faraday, en 1991
  • Perfil de sustancia
  • Benceno en la base de datos ChemIDplus
  • Banco de datos de sustancias peligrosas de la NLM: benceno