Bis-GMA

Bis-GMA
Nombres

Nombre IUPAC preferido Propano-2,2-diilbis [4,1-fenilenoxi (2-hidroxipropano-3,1-diil)] bis (2-metilprop-2-enoato)
Otros nombres Monómero de Bowen; Silux; Delton; NuvaSeal; Retroplast
Identificadores
Número CAS	1565-94-2^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	14549
Tarjeta de información ECHA	100.014.880
Número CE	216-367-7
PubChem CID	15284
UNII	454I75YXY0^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID7044841
InChI EnChI = 1S / C29H36O8 / c1-19 (2) 27 (32) 36-17-23 (30) 15-34-25-11-7-21 (8-12-25) 29 (5,6) 22- 9-13-26 (14-10-22) 35-16-24 (31) 18-37-28 (33) 20 (3) 4 / h 7-14,23-24,30-31H, 1,3, 15-18H2,2,4-6H3 Clave: AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N
Sonrisas CC (= C) C (= O) OCC (COC1 = CC = C (C = C1) C (C) (C) C2 = CC = C (C = C2) OCC (COC (= O) C (= C )ARRULLO
Propiedades
Fórmula química	C ₂₉H ₃₆O ₈
Masa molar	512.599 g · mol ⁻¹
Apariencia	aceite incoloro
Riesgos
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Peligro
Declaraciones de peligro GHS	H315 , H317 , H318 , H319
Consejos de prudencia del SGA	P261 , P264 , P272 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P501
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Bis-GMA (bisfenol A-metacrilato de glicidilo) es una resina usada comúnmente en material compuesto dental , selladores dentales . ^[1]^[2] y cemento dental . Es el diéster derivado del ácido metacrílico y el bisfenol A diglicidil éter . Teniendo dos grupos polimerizables, es propenso a formar un polímero reticulado que se usa en restauraciones dentales. ^[3] Para trabajos dentales, bis-GMA se mezcla con partículas de aluminosilicato, cuarzo triturado y otros acrilatos relacionados. Bis-GMA fue incorporado a las resinas dentales compuestas en 1962 por Rafael Bowen. ^[3]

Seguridad

Se han expresado preocupaciones sobre el potencial de bis-GMA para descomponer en o estar contaminada con el compuesto relacionado bisfenol A . ^[4] Sin embargo, no se han encontrado efectos negativos para la salud del uso de bis-GMA en resinas dentales. ^[5]^[2]

Composición

Las esterasas salivales pueden degradar lentamente los selladores a base de bis-GMA, formando Bis-HPPP . ^[6]

Referencias

^ "bis-GMA" . PubChem . Consultado el 21 de abril de 2017 .
^ a b Ahovuo-Saloranta, Anneli; Forss, Helena; Walsh, Tanya; Nordblad, Anne; Mäkelä, Marjukka; Worthington, Helen V. (31 de julio de 2017). "Selladores de fosas y fisuras para prevenir la caries dental en dientes permanentes" . La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 7 : CD001830. doi : 10.1002 / 14651858.CD001830.pub5 . ISSN 1469-493X . PMC 6483295 . PMID 28759120 .
↑ a b Robert G. Craig, Dieter Welker, Josef Rothaut, Klaus Georg Krumbholz, Klaus ‐ Peter Stefan, Klaus Dermann, Hans ‐ Joachim Rehberg, Gertraute Franz, Klaus Martin Lehmann, Matthias Borchert (2006). "Materiales dentales". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_251.pub2 .CS1 maint: uses authors parameter (link)
^ LaBauve JR, Long KN, Hack GD, Bashirelahi N (2012). "Lo que todo dentista debe saber sobre el bisfenol A". Odontología general . 60 (5): 424–32. PMID 23032231 .
^ Soderholm KJ, Mariotti A (febrero de 1999). "Resinas basadas en bis-GMA en odontología: ¿son seguras?". Revista de la Asociación Dental Estadounidense . 130 (2): 201–209. doi : 10.14219 / jada.archive.1999.0169 . PMID 10036843 .
^ Shokati, Babak; Tam, Laura Eva; Santerre, J. Paul; Finer, Yoav (2010). "Efecto de la esterasa salival sobre la integridad y tenacidad a la fractura de la interfaz dentina-resina". Revista de investigación de materiales biomédicos Parte B: Biomateriales aplicados . 94 (1): 230–7. doi : 10.1002 / jbm.b.31645 . PMID 20524199 .

[1] "bis-GMA" . PubChem . Consultado el 21 de abril de 2017 .

[:0-2] Ahovuo-Saloranta, Anneli; Forss, Helena; Walsh, Tanya; Nordblad, Anne; Mäkelä, Marjukka; Worthington, Helen V. (31 de julio de 2017). "Selladores de fosas y fisuras para prevenir la caries dental en dientes permanentes" . La base de datos Cochrane de revisiones sistemáticas . 7 : CD001830. doi : 10.1002 / 14651858.CD001830.pub5 . ISSN 1469-493X . PMC 6483295 . PMID 28759120 .

[Ull-3] Robert G. Craig, Dieter Welker, Josef Rothaut, Klaus Georg Krumbholz, Klaus ‐ Peter Stefan, Klaus Dermann, Hans ‐ Joachim Rehberg, Gertraute Franz, Klaus Martin Lehmann, Matthias Borchert (2006). "Materiales dentales". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a08_251.pub2 .CS1 maint: uses authors parameter (link)

[Labauve2012-4] LaBauve JR, Long KN, Hack GD, Bashirelahi N (2012). "Lo que todo dentista debe saber sobre el bisfenol A". Odontología general . 60 (5): 424–32. PMID 23032231 .

[Soderholm1999-5] Soderholm KJ, Mariotti A (febrero de 1999). "Resinas basadas en bis-GMA en odontología: ¿son seguras?". Revista de la Asociación Dental Estadounidense . 130 (2): 201–209. doi : 10.14219 / jada.archive.1999.0169 . PMID 10036843 .

[6] Shokati, Babak; Tam, Laura Eva; Santerre, J. Paul; Finer, Yoav (2010). "Efecto de la esterasa salival sobre la integridad y tenacidad a la fractura de la interfaz dentina-resina". Revista de investigación de materiales biomédicos Parte B: Biomateriales aplicados . 94 (1): 230–7. doi : 10.1002 / jbm.b.31645 . PMID 20524199 .

[1]