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El bisfenol A
Bisphenol-A-Skeletal.svg
Bisfenol A.png
Nombres
Nombre IUPAC
4,4 '- (propano-2,2-diil) difenol
Otros nombres
BPA, p , p -isopropilidenbisfenol,
2,2-bis (4-hidroxifenil) propano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.001.133 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 201-245-8
KEGG
Número RTECS
  • SL6300000
UNII
un numero2924 2430
  • EnChI = 1S / C15H16O2 / c1-15 (2,11-3-7-13 (16) 8-4-11) 12-5-9-14 (17) 10-6-12 / h3-10,16- 17H, 1-2H3 controlarY
    Clave: IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI = 1 / C15H16O2 / c1-15 (2,11-3-7-13 (16) 8-4-11) 12-5-9-14 (17) 10-6-12 / h3-10,16- 17H, 1-2H3
    Clave: IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYAI
  • Oc1ccc (cc1) C (c2ccc (O) cc2) (C) C
  • CC (C) (c1ccc (cc1) O) c2ccc (cc2) O
Propiedades
C 15 H 16 O 2
Masa molar228,291  g · mol −1
AparienciaBlanco sólido
Densidad1,20 g / cm³
Punto de fusion 158 a 159 ° C (316 a 318 ° F; 431 a 432 K)
Punto de ebullición 360 ° C (680 ° F; 633 K)
120–300 ppm (21,5 ° C)
Presión de vapor5 × 10 −6 Pa (25 ° C) [1]
Peligros
Pictogramas GHSGHS05: corrosivoGHS07: NocivoGHS08: peligro para la salud
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H317 , H318 , H335 , H360
Consejos de prudencia del SGA
P201 , P202 , P261 , P271 , P272 , P280 , P281 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P312 , P321 , P333 + 313 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
1
0
punto de inflamabilidad 227 ° C (441 ° F; 500 K)
autoignición temperatura
 600 ° C (1112 ° F; 873 K)
Compuestos relacionados
Fenoles relacionados
Bisfenol S
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El bisfenol A ( BPA ) es un compuesto sintético orgánico con la fórmula química (CH 3 ) 2 C (C 6 H 4 OH) 2 que pertenece al grupo de difenilmetano derivados y bisfenoles , con dos hidroxifenil grupos . Es un sólido incoloro que es soluble en solventes orgánicos , pero poco soluble en agua (0.344% en peso a 83 ° C). [2]

El BPA es un precursor de plásticos importantes , principalmente ciertos policarbonatos y resinas epoxi , así como algunas polisulfonas y ciertos materiales especializados. El plástico a base de BPA es transparente y resistente, y se convierte en una variedad de bienes de consumo comunes, como botellas de plástico (incluidas botellas de agua ), recipientes para almacenar alimentos , biberones , [3] equipos deportivos , CD y DVD . Las resinas epoxi derivadas del BPA se utilizan para revestir tuberías de agua, como revestimientos en el interior de muchas latas de alimentos y bebidas y en la fabricación depapel térmico como el que se utiliza en los recibos de venta. [4] En 2015, se produjeron aproximadamente 4 millones de toneladas de productos químicos derivados del BPA, lo que lo convierte en uno de los mayores volúmenes de productos químicos producidos en todo el mundo. [5]

El BPA es un xenoestrógeno que exhibe propiedades similares a las hormonas que imitan a los estrógenos . [6] Aunque el efecto es muy débil, la omnipresencia de los materiales que contienen BPA genera preocupaciones. Desde 2008, varios gobiernos han investigado su seguridad, lo que llevó a algunos minoristas a retirar los productos de policarbonato. Desde entonces, los plásticos sin BPA se han fabricado utilizando bisfenoles alternativos como el bisfenol S y el bisfenol F , pero existe controversia sobre si estos son realmente más seguros. [7]

Historia [ editar ]

El bisfenol A fue preparado en 1891 por el químico ruso Aleksandr Dianin . [8]

En 1934, los trabajadores de IG Farbenindustrie informaron del acoplamiento de BPA y epiclorhidrina . Durante la década siguiente, los trabajadores de las empresas DeTrey Freres en Suiza y DeVoe y Raynolds en los Estados Unidos describieron recubrimientos y resinas derivados de materiales similares. Este trabajo inicial apoyó el desarrollo de resinas epoxi, que a su vez motivaron la producción de BPA. [9] La utilización de BPA se expandió aún más con los descubrimientos en Bayer y General Electric sobre plásticos de policarbonato. Estos plásticos aparecieron por primera vez en 1958, siendo producidos por Mobay, General Electric y Bayer. [10]

En términos de la controversia sobre la alteración endocrina, el bioquímico británico Edward Charles Dodds probó el BPA como estrógeno artificial a principios de la década de 1930. Encontró que el BPA es 1 / 37,000 tan efectivo como el estradiol. [11] [12] [13] Dodds finalmente desarrolló un compuesto estructuralmente similar, dietilestilbestrol (DES), que se usó como fármaco de estrógeno sintético en mujeres y animales hasta que fue prohibido debido a su riesgo de causar cáncer; la prohibición del uso de DES en humanos se produjo en 1971 y en animales, en 1979. [11] El BPA nunca se usó como fármaco. [11]

Usos [ editar ]

El bisfenol A se utiliza principalmente para fabricar plásticos, como esta botella de agua de policarbonato .

En 2003, el consumo estadounidense fue de 856.000 toneladas, de las cuales el 75% se utilizó para fabricar plástico de policarbonato y el 21% para resinas epoxi. [14] En los Estados Unidos, menos del 5% del BPA producido se utiliza en aplicaciones de contacto con alimentos, [15] pero permanece en la industria de alimentos enlatados y aplicaciones de impresión, como recibos de venta. [16] [17]

Policarbonatos [ editar ]

Más información: policarbonato

El bisfenol A es un precursor de los plásticos de policarbonato . Su reacción con el fosgeno se realiza en condiciones bifásicas; el ácido clorhídrico se elimina con una base acuosa: [18]

Anualmente se consumen 3,6 millones de toneladas (8 mil millones de libras) de BPA para este propósito. Estos polímeros no contienen BPA, sino ésteres derivados de él. [18]

Resinas epoxi y viniléster [ editar ]

El BPA es un precursor en la producción de las principales clases de resinas , específicamente las resinas de éster de vinilo . Esta aplicación generalmente comienza con la alquilación de BPA con epiclorhidrina . [19]

" Éster vinílico " típico derivado del bisfenol A diglicidil éter , a veces denominado BADGE. La polimerización por radicales libres da un polímero altamente reticulado. [9]

Derivados especializados [ editar ]

El BPA es un bloque de construcción versátil a partir del cual se han preparado muchos derivados. La nitración da dinitrobisphenol A . La bromación da tetrabromobisfenol A (TBBPA), que exhibe propiedades ignífugas . [20]

Se han desarrollado varios candidatos a fármacos a partir del bisfenol A, incluidos Ralaniten , acetato de Ralaniten y EPI-001 . [ cita requerida ]

Efectos sobre la salud [ editar ]

Artículo principal: controversia sobre el BPA
La exposición más grande que han tenido los seres humanos al BPA es por vía oral procedente de fuentes como los envases de alimentos, el revestimiento epóxico de las latas metálicas de alimentos y bebidas y las botellas de plástico . [21] [22]

La capacidad del BPA para imitar los efectos del estrógeno natural se deriva de la similitud de los grupos fenólicos en el BPA y el estradiol , que permiten que esta molécula sintética active las vías estrogénicas en el cuerpo. [23] Por lo general, se sabe que las moléculas que contienen fenol similares al BPA ejercen actividades estrogénicas débiles, por lo que también se considera un disruptor endocrino (DE) y una sustancia química estrogénica. [24] Los xenoestrógenos es otra categoría a la que pertenece el BPA químico debido a su capacidad para interrumpir la red que regula las señales que controlan el desarrollo reproductivo en humanos y animales. [25]

Se ha descubierto que el BPA se une a los receptores de estrógenos nucleares (ER), ERα y ERβ . Es 1000 a 2000 veces menos potente que el estradiol. El BPA puede tanto imitar la acción del estrógeno como antagonizar al estrógeno, lo que indica que es un modulador selectivo del receptor de estrógeno (SERM) o un agonista parcial del RE. En concentraciones elevadas, el BPA también se une y actúa como antagonista del receptor de andrógenos (AR). Además de la unión al receptor, se ha descubierto que el compuesto afecta la esteroidogénesis de las células de Leydig , incluida la 17α-hidroxilasa / 17,20 liasa y expresión de aromatasa e interferir con la unión del ligando del receptor de LH . [ cita requerida ]

En 1997, se propusieron por primera vez los efectos adversos de la exposición a dosis bajas de BPA en animales de laboratorio. [26] Algunos estudios han encontrado que el BPA aumenta la ansiedad en ratas. [27] [28] Los estudios modernos comenzaron a encontrar posibles conexiones con problemas de salud causados ​​por la exposición al BPA durante el embarazo y durante el desarrollo. A partir de 2014, se están llevando a cabo investigaciones y debates sobre si el BPA debería prohibirse o no.

Un estudio de 2007 investigó la interacción entre el bisfenol A y el receptor γ relacionado con el estrógeno (ERR-γ). Este receptor huérfano (ligando endógeno desconocido) se comporta como un activador constitutivo de la transcripción. El BPA parece unirse fuertemente a ERR-γ ( constante de disociación = 5,5 nM), pero solo débilmente al ER. [29] La unión del BPA a ERR-γ conserva su actividad constitutiva basal. [29] También puede protegerlo de la desactivación del SERM 4-hidroxitamoxifeno (afimoxifeno). [29] Este puede ser el mecanismo por el cual el BPA actúa como xenoestrógeno . [29]La expresión diferente de ERR-γ en diferentes partes del cuerpo puede explicar las variaciones en los efectos del bisfenol A. También se ha descubierto que el BPA actúa como agonista del GPER (GPR30). [30]

Según la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria, "el BPA no representa ningún riesgo para la salud de los consumidores de ningún grupo de edad (incluidos los niños por nacer, los bebés y los adolescentes) a los niveles de exposición actuales". [31] Pero en 2017, la Agencia Europea de Sustancias y Preparados Químicos concluyó que el BPA debería figurar como una sustancia muy preocupante debido a sus propiedades como disruptor endocrino . [32]

En 2012, la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) prohibió el uso de BPA en biberones . [33]

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) también sostiene la posición de que el BPA no es un problema de salud. En 2011, Andrew Wadge, científico en jefe de la Agencia de Normas Alimentarias del Reino Unido , comentó sobre un estudio estadounidense de 2011 sobre la exposición dietética de humanos adultos al BPA, [34] diciendo: "Esto corrobora otros estudios independientes y se suma a la evidencia de que el BPA se absorbe, desintoxica y elimina rápidamente de los humanos; por lo tanto, no es un problema de salud ". [35]

La Endocrine Society dijo en 2015 que los resultados de la investigación de laboratorio en curso daban motivos para preocuparse por los peligros potenciales de las sustancias químicas que alteran el sistema endocrino  , incluido el BPA, en el medio ambiente, y que, sobre la base del principio de precaución, estas sustancias deben seguir evaluándose. y estrictamente regulado. [36] Una revisión de la literatura en 2016 dijo que los daños potenciales causados ​​por el BPA eran un tema de debate científico y que una mayor investigación era una prioridad debido a la asociación entre la exposición al BPA y los efectos adversos para la salud humana, incluidos los efectos reproductivos y de desarrollo y las enfermedades metabólicas . [37]

En julio de 2019, la Unión Europea confirmó una decisión de la Agencia Europea de Sustancias Químicas de incluir al BPA como una sustancia muy preocupante , el primer paso en el procedimiento para las restricciones de su uso. La decisión se basa en preocupaciones sobre la toxicidad del BPA para la reproducción humana. [38]

Efectos ambientales [ editar ]

En 2010, la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Informó que anualmente se liberan más de un millón de libras de BPA al medio ambiente. [39] El BPA puede liberarse al medio ambiente tanto por lixiviación preconsumo como posconsumo. Las rutas habituales de introducción en el medio ambiente desde la perspectiva preconsumo son directamente de los fabricantes de plásticos, revestimientos y tintes, fundiciones que utilizan BPA en la arena de colada o el transporte de BPA y productos que contienen BPA. [40] [41] Los desechos de BPA posconsumo provienen de la descarga de efluentes de plantas de tratamiento de aguas residuales municipales, tuberías de riego utilizadas en la agricultura, basura plástica transportada por el océano, lixiviación indirecta de desechos de plástico, papel y metal en vertederos, y papel o material empresas de reciclaje.[40] [41] [42] A pesar de una vida media rápida en el suelo y el aguade 4,5 días, y una vida media en el aire de menos de un día, la ubicuidad del BPA lo convierte en un contaminante importante. El BPA tiene una baja tasa de evaporación del agua y el suelo, lo que presenta problemas, a pesar de su biodegradabilidad y poca preocupación por la bioacumulación. El BPA tiene baja volatilidad en la atmósfera y una baja presión de vapor entre 5,00 y 5,32 pascales. Las soluciones acuosas de BPA se absorben a longitudes de onda superiores a 250 nm. [43]

El BPA interfiere con la fijación de nitrógeno en las raíces de las plantas leguminosas asociadas con el simbionte bacteriano Sinorhizobium meliloti . [44] El BPA afecta a las plántulas de soja con respecto al crecimiento de las raíces, la producción de nitratos , la producción de amonio y las actividades de la nitrato reductasa y la nitrito reductasa.. Con dosis bajas de BPA, el crecimiento de las raíces mejoró, la cantidad de nitrato en las raíces aumentó, la cantidad de amonio en las raíces disminuyó y las actividades de nitrato y nitrito reductasa permanecieron sin cambios. Sin embargo, a concentraciones considerablemente más altas de BPA, se observaron los efectos opuestos para todos menos un aumento en la concentración de nitrato y una disminución en las actividades de nitrito y nitrato reductasa . [45] El nitrógeno es una sustancia nutritiva vegetal, pero también la base del crecimiento y desarrollo de las plantas.

Un estudio de 2005 realizado en los Estados Unidos encontró que del 91 al 98% del BPA se puede eliminar del agua durante el tratamiento en las plantas de tratamiento de agua municipales. [46] Puede observarse una explicación más detallada de las reacciones acuosas del BPA en la sección Degradación del BPA a continuación. Sin embargo, un metaanálisis de 2009 del BPA en el sistema de aguas superficiales mostró que el BPA está presente en el agua superficial y los sedimentos en los EE. UU. Y Europa. [47] Según Environment Canada en 2011, "el BPA se puede encontrar actualmente en las aguas residuales municipales. […] La evaluación inicial muestra que en niveles bajos, el bisfenol A puede dañar a los peces y organismos con el tiempo". [48]

El BPA afecta el crecimiento, la reproducción y el desarrollo de los organismos acuáticos. Entre los organismos de agua dulce, los peces parecen ser las especies más sensibles. Se ha informado de evidencia de efectos relacionados con el sistema endocrino en peces, invertebrados acuáticos, anfibios y reptiles a niveles de exposición ambientalmente relevantes inferiores a los requeridos para la toxicidad aguda. Existe una amplia variación en los valores reportados para los efectos relacionados con el sistema endocrino, pero muchos caen en el rango de 1 μg / L a 1 mg / L. [15]

Una revisión de 2009 de los impactos biológicos de los plastificantes en la vida silvestre publicada por la Royal Society con un enfoque en anélidos , moluscos , crustáceos , insectos, peces y anfibios acuáticos y terrestres concluyó que el BPA afecta la reproducción en todos los grupos de animales estudiados, afecta el desarrollo en crustáceos y anfibios e induce aberraciones genéticas. [49]

Toxicidad [ editar ]

El BPA exhibe una toxicidad aguda muy baja como lo indica su LD50 de 4 g / kg (ratón). En esos ratones, el aumento de peso se redujo y exhibió propiedades similares al estrógeno. Los informes indican que también es un irritante cutáneo menor, aunque menos que el fenol . [2]

El Centro Nacional de Investigaciones Toxicológicas de la FDA realizó sus propios estudios de investigación. En estudios con roedores, se encontró que la cantidad de BPA que pasa de la madre al feto después de la administración oral es insignificante. La dosis de administración de BPA para los roedores fue 100-1000 veces mayor que la exposición humana. [50]

Producción [ editar ]

La capacidad de producción mundial de BPA fue de 1 millón de toneladas en el decenio de 1980, [2] y más de 2,2 millones de toneladas en 2009. [51] Es una sustancia química de alto volumen de producción . Este compuesto se sintetiza mediante la condensación de acetona (de ahí el sufijo A en el nombre) [52] con dos equivalentes de fenol . La reacción es catalizada por un ácido fuerte, como el ácido clorhídrico (HCl) o una resina de poliestireno sulfonado . Industrialmente, se usa un gran exceso de fenol para asegurar una condensación completa; la mezcla de productos del proceso cumeno(acetona y fenol) también se pueden utilizar como material de partida: [2]

Numerosas cetonas experimentan reacciones de condensación análogas. [2]

Sustitutos del BPA [ editar ]

Las preocupaciones sobre los efectos sobre la salud del BPA han llevado a muchos fabricantes a reemplazar el BPA con sustitutos como el bisfenol S (BPS) y la difenil sulfona . Sin embargo, también se han planteado preocupaciones de salud acerca de estos sustitutos. [53]

Identificación en plásticos [ editar ]

Artículo principal: código de identificación de resina
Algunos plásticos de tipo 7 pueden contener bisfenol A

En los EE. UU., Los envases de plástico se dividen en siete amplias clases con fines de identificación mediante un código de identificación de resina . A partir de 2014, no existen requisitos de etiquetado de BPA para plásticos en los EE. UU. "En general, es muy poco probable que los plásticos marcados con los códigos de identificación de resina 1, 2, 4, 5 y 6 contengan BPA. Algunos, pero no todos, los plásticos que están marcados con el código de identificación de resina 7 se pueden hacer con BPA ". [54] El tipo 7 es la clase general "otros", y algunos plásticos de tipo 7, como el policarbonato (a veces identificado con las letras "PC" cerca del símbolo de reciclaje ) y las resinas epoxi, están hechos de bisfenol A monómero. [2] [55] Tipo 3 ( PVC) puede contener bisfenol A como antioxidante (no plastificante) en "PVC flexible" ablandado por plastificantes , [2] pero no PVC rígido como tuberías, marcos de ventanas y revestimientos.

Legislación [ editar ]

La Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) ha terminado su autorización del uso de BPA en biberones y envases de fórmulas infantiles, basándose en el abandono del mercado, no en la seguridad. [56] La Unión Europea y Canadá han prohibido el uso de BPA en biberones.

Actualmente en los Estados Unidos, hay 12 estados, además de Washington DC, que tienen restricciones contra el BPA. Estos estados incluyen California, Connecticut, Delaware, Maine, Maryland, Massachusetts, Minnesota, Nevada, Nueva York, Vermont, Washington y Wisconsin. Las restricciones de cada estado difieren ligeramente, pero todas restringen el uso de BPA de alguna manera. [57]

Los siguientes son algunos ejemplos de legislación vigente en estos estados:

  • California - El Proyecto de Ley de la Asamblea 1319 (2011) prohíbe la fabricación y venta de botellas y vasos con BPA a niveles detectables superiores a 0,1 partes por mil millones si estos artículos están destinados a ser utilizados por niños de 3 años o menos. Requiere que los fabricantes utilicen materiales alternativos no tóxicos que no estén clasificados como carcinógenos o tóxicos para la reproducción. [58]
  • Delaware: el proyecto de ley 70 del Senado (2011) prohíbe la venta de botellas y vasos que contengan BPA si los artículos están diseñados para ser utilizados por niños de 4 años o menos. [59]
  • Illinois - El proyecto de ley del Senado 2950 (2011) prohíbe la venta de envases vacíos como botellas o vasos diseñados para almacenar alimentos y bebidas para niños que contienen BPA [60]
  • Maine - El Proyecto de Ley 330 de la Cámara de Representantes (2011) ayudó a procesar el BPA para ser reconocido como una sustancia química prioritaria según el Título 38, §1691, la ley de Maine sobre sustancias químicas tóxicas en productos diseñados para ser utilizados por niños. El BPA fue designado formalmente como una sustancia que debe pasar por ciertos requisitos de informes para los fabricantes de productos que contienen BPA, así como autorizar la prohibición de venta de productos que se informa que contienen BPA. [61]

Ver también [ editar ]

  • Tetrametil bisfenol F
  • Bisfenol S

Referencias [ editar ]

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Lectura adicional [ editar ]

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