El hidroxitolueno butilado ( BHT ), también conocido como dibutilhidroxitolueno , es un compuesto orgánico lipófilo , químicamente un derivado del fenol , que es útil por sus propiedades antioxidantes . [7] El BHT se usa ampliamente para prevenir la oxidación mediada por radicales libres en fluidos (por ejemplo, combustibles, aceites) y otros materiales, y las regulaciones supervisadas por la USFDA, que considera que el BHT es " generalmente reconocido como seguro ", permiten pequeñas cantidades para se añade a los alimentos . A pesar de esto, y de la determinación anterior del Instituto Nacional del Cáncerque BHT no era carcinógeno en un modelo animal, se han expresado preocupaciones sociales sobre su amplio uso. BHT también se ha postulado como un medicamento antiviral , pero a partir de marzo de 2020, el uso de BHT como medicamento no está respaldado por la literatura científica y no ha sido aprobado por ninguna agencia reguladora de medicamentos para su uso como antiviral.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,6-Di- terc -butil-4-metilfenol | |
Otros nombres 2,6-Di- terc -butil- p -cresol 3,5-di- tert -butil-4-hidroxitolueno DBPC BHT E321 AO-29 Avox BHT Additin RC 7110 Dibutylated hidroxitolueno 4-metil-2,6-di-tert -butilfenol 3,5- (dimetiletil) -4-hidroxitolueno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.439 |
Número CE |
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Número e | E321 (antioxidantes, ...) |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
Fórmula química | C 15 H 24 O |
Masa molar | 220,356 g · mol −1 |
Apariencia | Polvo blanco a amarillo |
Olor | ligero, fenólico |
Densidad | 1.048 g / cm 3 |
Punto de fusion | 70 ° C (158 ° F; 343 K) [1] |
Punto de ebullición | 265 ° C (509 ° F; 538 K) [1] |
solubilidad en agua | 1,1 mg / L (20 ° C) [2] |
log P | 5.32 [3] |
Presión de vapor | 0,01 mmHg (20 ° C) [4] |
Peligros | |
Principales peligros | Inflamable |
Ficha de datos de seguridad | [5] |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H400 , H410 |
Consejos de prudencia del SGA | P273 , P391 , P501 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 |
punto de inflamabilidad | 127 ° C (261 ° F; 400 K) [1] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | > 2000 mg / kg (dérmico, rata) [6] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [4] |
REL (recomendado) | TWA 10 mg / m 3 [4] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [4] |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Hidroxianisol butilado |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
El fitoplancton , incluido el alga verde Botryococcus braunii , así como tres cianobacterias diferentes ( Cylindrospermopsis raciborskii , Microcystis aeruginosa y Oscillatoria sp.) Son capaces de producir BHT como producto natural . [8] El lichi de la fruta también produce BHT en su pericarpio . [9] Varios hongos (por ejemplo, Aspergillus conicus ) que viven en las aceitunas producen BHT. [10]
Producción
Biosíntesis
Producción industrial
La síntesis química de BHT en la industria ha implicado la reacción de p -cresol (4-metilfenol) con isobutileno (2-metilpropeno), catalizada por ácido sulfúrico : [11]
- CH 3 (C 6 H 4 ) OH + 2 CH 2 = C (CH 3 ) 2 → ((CH 3 ) 3 C) 2 CH 3 C 6 H 2 OH
Alternativamente, el BHT se ha preparado a partir de 2,6-di- terc -butilfenol mediante hidroximetilación o aminometilación seguida de hidrogenólisis . [ cita requerida ]
Reacciones
La especie se comporta como un análogo sintético de la vitamina E , actuando principalmente como un agente de terminación que suprime la autooxidación , un proceso mediante el cual los compuestos orgánicos insaturados (generalmente) son atacados por el oxígeno atmosférico. BHT detiene esta reacción autocatalítica al convertir los radicales peroxi en hidroperóxidos. Efectúa esta función donando un átomo de hidrógeno:
- RO 2 • + ArOH → ROOH + ArO •
- RO 2 • + ArO • → productos no radicales
donde R es alquilo o arilo , y donde ArOH es BHT o antioxidantes fenólicos relacionados. Cada BHT consume dos radicales peroxi. [12] [se necesita fuente no primaria ]
Aplicaciones
BHT se incluye en varias categorías en catálogos y bases de datos, como aditivo alimentario, ingrediente de producto doméstico, aditivo industrial, producto de cuidado personal / ingrediente cosmético, ingrediente pesticida, ingrediente plástico / caucho y medicina / veterinaria / investigación. [13]
Aditivo alimentario
BHT se utiliza principalmente como aditivo alimentario antioxidante. [14] En los Estados Unidos, se clasifica como generalmente reconocido como seguro (GRAS) según un estudio del Instituto Nacional del Cáncer de 1979 en ratas y ratones. [15] [ página necesaria ] Está aprobado para su uso en los EE. UU. Por la Administración de Alimentos y Medicamentos : Por ejemplo, 21 CFR § 137.350 (a) (4) permite BHT hasta 0.0033% por peso en "arroz enriquecido", [ 16] mientras que el Título 9 del Código de Reglamentaciones Federales, sección 381.147] (f) (1) permite hasta un 0,01% en aves de corral "por contenido de grasa". [17] Está permitido en la Unión Europea según E321 . [18]
BHT se utiliza como ingrediente conservante en algunos alimentos. Con este uso, BHT mantiene la frescura o evita el deterioro; se puede usar para disminuir la velocidad a la que cambia la textura, el color o el sabor de los alimentos. [19]
Algunas empresas de alimentos han eliminado voluntariamente el BHT de sus productos o han anunciado que lo eliminarían gradualmente. [20]
Antioxidante
El BHT también se utiliza como antioxidante en productos como fluidos para trabajar metales , cosméticos , productos farmacéuticos , caucho , aceites de transformadores y fluidos de embalsamamiento . [ cita requerida ] En la industria del petróleo , donde BHT se conoce como el aditivo de combustible AO-29 , se utiliza en fluidos hidráulicos , aceites para turbinas y engranajes y combustibles para aviones . [21] [ página necesaria ] BHT también se usa para prevenir la formación de peróxido en éteres orgánicos y otros solventes y químicos de laboratorio. [22] Se agrega a ciertos monómeros como inhibidor de la polimerización para facilitar su almacenamiento seguro. [ cita requerida ] Algunos productos aditivos contienen BHT como su ingrediente principal, mientras que otros contienen el químico simplemente como un componente de su formulación, a veces junto con hidroxianisol butilado (BHA). [ cita requerida ]
Efectos en la salud
Como muchos estrechamente relacionados antioxidantes fenólicos , BHT tiene baja toxicidad aguda [6] (por ejemplo, el desmetil analógica de BHT, 2,6-di-terc-butilfenol , tiene una LD 50 de> 9 g / kg [11] ). [ donde? ] La Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU. Clasifica BHT como generalmente reconocido como seguro (GRAS) como conservante de alimentos cuando se usa de acuerdo con una manera aprobada. [23] [24] En 1979, el Instituto Nacional del Cáncer determinó que el BHT no era cancerígeno en un modelo de ratón . [15] [ necesita actualización ]
Sin embargo, la Organización Mundial de la Salud discutió un posible vínculo entre BHT y el riesgo de cáncer en 1986, [25] [se necesita la página ] [se necesita verificación ] [se necesita actualizar ] y algunos estudios de investigación primaria en los años setenta y noventa informaron tanto el potencial de aumento del riesgo como potencial de disminución del riesgo en el área de oncología. [26] [27] [28] [se necesita una fuente no primaria ] Asimismo, se ha expresado preocupación con respecto a la función dietética de la BHT en el asma y los problemas de conducta en los niños. [ según quién? ] [se necesita fuente no primaria ] Debido a esta incertidumbre, el Centro para la Ciencia en el Interés Público coloca BHT en su columna de "precaución" y recomienda evitarlo. [29]
Sobre la base de varios informes de investigación primaria dispares, se ha sugerido que el BHT tiene actividad antiviral, [30] y los informes se dividen en varios tipos de estudios. Primero, hay estudios que describen la inactivación de virus, donde el tratamiento con la sustancia química da como resultado partículas de virus interrumpidas o inactivadas. [31] [32] [Se necesita una fuente no primaria ] La acción de BHT en estos es similar a la acción de muchos otros compuestos orgánicos, por ejemplo, compuestos de amonio cuaternario, fenólicos y detergentes, que interrumpen los virus mediante la inserción de la sustancia química en la membrana, el pelaje u otra estructura del virus, [33] [34] [35] que son métodos establecidos de desinfección viral secundarios a métodos de oxidación química e irradiación UV. [36] [ cita requerida ] Además, hay un informe del uso de BHT, por vía tópica contra las lesiones de herpes genital, [37] [se necesita una fuente no primaria ] un informe de la actividad inhibidora in vitro contra la pseudorrabia (en cultivo celular), [ 38] [se necesita fuente no primaria ] y dos estudios, en contextos veterinarios, del uso de BHT para intentar proteger contra la exposición al virus (pseudorrabia en ratones y cerdos, y Newcastle en pollos). [38] [39] [se necesita fuente no primaria ] La relevancia de otros informes, con respecto a la influenza en ratones, no es fácil de discernir. [40] [41] [se necesita fuente no primaria ] En particular, esta serie de informes de investigación primaria no respalda una conclusión general de confirmación independiente de los resultados de la investigación original, [42] ni hay revisiones críticas que aparecen a partir de entonces, en fuentes secundarias , para los diversos sistemas de virus huésped estudiados con BHT. [43] [44]
Por lo tanto, en la actualidad, los resultados no presentan un consenso científico a favor de la conclusión del potencial antiviral general de BHT cuando se dosifica en humanos. Además, hasta marzo de 2020, ninguna guía de ninguna de las asociaciones de especialistas en enfermedades infecciosas reconocidas internacionalmente había abogado por el uso de productos BHT como terapia antiviral o profiláctica. [45] [46] [47]
Referencias
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Vattenlöslighet: 1,1 mg / l (20 ° C) [Solubilidad en agua: 1,1 mg / l (20 ° C)]
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- ↑ El término dispar aquí es puramente descriptivo y no peyorativo: cada uno de los informes de investigación primarios que siguen es distinto y diferente, por lo que, como conjunto, son dispares. Además, ningún grupo de artículos constituye una serie, lo que refleja un estudio a largo plazo de BHT en un par de virus-huésped por el mismo equipo de investigación (el par de Chetverikova et al. Es el más cercano a esto).
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Buscar "bht" / Mostrando resultados 1 a 1 de 1 / Actividades en 2018 81% / ... El módulo se publicó recientemente en la revista médica eslovena ISIS en marzo. Siga este enlace para obtener los titulares. http: //online.pu bht ml5.com/agha/zmfh/#p=42
Este sitio no captura los resultados de búsqueda, pero la búsqueda del término "BHT" en las áreas del Nivel 1: Investigación y proyectos, Publicaciones de ESCMID y Noticias y medios no arrojó resultados importantes, como se indica (solo la apariencia única y descarriada del trío de personajes en una dirección web). - ^ Consulte, por ejemplo, esta y las dos referencias siguientes: Herramientas web de IDSA (12 de marzo de 2020). "Resultados de la búsqueda" . IDSociety.org . Sociedad de Enfermedades Infecciosas de América (IDSA) . Consultado el 12 de marzo de 2020 .
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enlaces externos
- ¿Por qué hay BHA y BHT en los alimentos? ¿Están a salvo?
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos