Cariofileno / ˌ k ær i oʊ f ɪ l i n / , más formalmente (-) - β-cariofileno , es un bicíclico natural de sesquiterpeno que es un componente de muchos aceites esenciales , especialmente el aceite de clavo, el aceite de los tallos y flores de Syzygium aromaticum (dientes), [3] el aceite esencial de Cannabis sativa , romero , [4] y lúpulo . [5] Por lo general, se encuentra como una mezcla con isocariofileno (el cisisómero de doble enlace) y α-humuleno (nombre obsoleto: α-cariofileno), un isómero de anillo abierto. El cariofileno se caracteriza por tener un anillo de ciclobutano , así como un enlace doble trans en un anillo de 9 miembros, ambas rarezas en la naturaleza.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 R , 4 E , 9 S ) -4,11,11-trimetil-8-metilidenbiciclo [7.2.0] undec-4-eno | |
Otros nombres β-cariofileno trans - (1 R , 9 S ) -8-metilen-4,11,11-trimetilbiciclo [7.2.0] undec-4-eno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.588 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 24 | |
Masa molar | 204,357 g · mol −1 |
Densidad | 0,9052 g / cm 3 (17 ° C) [1] |
Punto de ebullición | 262–264 ° C (504–507 ° F; 535–537 K) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La primera síntesis total de cariofileno en 1964 por EJ Corey fue considerada una de las demostraciones clásicas de las posibilidades de la química orgánica sintética en ese momento. [6]
El cariofileno es uno de los compuestos químicos que contribuye al aroma de la pimienta negra . [7]
El cariofileno ayuda a mejorar la tolerancia al frío a bajas temperaturas ambientales. Los pandas gigantes salvajes frecuentemente ruedan en estiércol de caballo, que contiene beta-cariofileno / óxido de cariofileno, para inhibir el potencial receptor transitorio de melastatina 8 (TRPM8) , un canal iónico arquetípico de mamíferos activado por frío. [8]
Metabolismo y derivados
Se aisló óxido de 14-hidroxicariofileno ( C 15 H 24 O 2 ) de la orina de conejos tratados con (-) - cariofileno (C 15 H 24 ). Se ha informado de la estructura cristalina de rayos X del 14-hidroxicariofileno (como su derivado acetato ). [ cita requerida ]
El metabolismo del cariofileno progresa a través del (-) - óxido de cariofileno (C 15 H 24 O) ya que este último compuesto también proporcionó 14-hidroxicariofileno (C 15 H 24 O) como metabolito . [9]
- Cariofileno (C 15 H 24 ) → óxido de cariofileno (C 15 H 24 O) → 14-hidroxicariofileno (C 15 H 24 O) → óxido de 14-hidroxicariofileno ( C 15 H 24 O 2 ).
El óxido de cariofileno, [10] en el que el grupo alqueno del cariofileno se ha convertido en un epóxido , es el componente responsable de la identificación del cannabis por los perros olfateadores de drogas [11] [12] y también es un aromatizante alimentario aprobado. [ aclaración necesaria ] [ cita necesaria ]
Fuentes naturales
La cantidad aproximada de cariofileno en el aceite esencial de cada fuente se da entre corchetes ( [] ):
- Cannabis ( Cannabis sativa ) [3.8-37.5% de aceite esencial de flor de cannabis ] [13]
- Alcaravea negra ( Carum nigrum ) [7,8%] [14]
- Clavo ( Syzygium aromaticum ) [3] [1.7–19.5% de aceite esencial de yema de clavo ] [15]
- Lúpulo ( Humulus lupulus ) [16] [5,1–14,5%] [17]
- Albahaca ( Ocimum spp.) [18] [5,3–10,5% O. gratissimum ; 4,0 a 19,8% de O. micranthum ] [19]
- Orégano ( Origanum vulgare ) [20] [4,9-15,7%] [21] [22]
- Pimienta negra ( Piper nigrum ) [7,29%] [7]
- Lavanda ( Lavandula angustifolia ) [4.62–7.55% de aceite de lavanda ] [23] [24]
- Romero ( Rosmarinus officinalis ) [4] [0.1-8.3%] [ cita requerida ]
- Verdadera canela ( Cinnamomum zeylanicum ) [6,9-11,1%] [25]
- Malabathrum ( Cinnamomum tamala ) [25,3%] [26]
- Ylang-ylang ( Cananga odorata ) [3,1-10,7%]
- Aceite de copaiba ( copaifera ) [27] [28]
Biosíntesis
El cariofileno es un sesquiterpeno común entre las especies de plantas. Se biosintetiza a partir de los precursores terpénicos comunes pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) y pirofosfato de isopentenilo (IPP). En primer lugar, se hacen reaccionar unidades individuales de DMAPP e IPP mediante una reacción de tipo S N 1 con la pérdida de pirofosfato , catalizada por la enzima GPPS2 , para formar geranil pirofosfato (GPP). Esto además reacciona con una segunda unidad de IPP, también a través de una S N reacción 1 de tipo catalizada por la enzima ISPA , para formar pirofosfato de farnesilo (FPP). Finalmente, FPP se somete a una ciclación intramolecular catalizada por enzimas QHS1 para formar cariofileno. [29]
Estado compendial
- Codex de productos químicos alimentarios [30] [31]
notas y referencias
- ^ Registro de SciFinder , número de registro CAS 87-44-5
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Los resultados mostraron que los aceites esenciales contenían principalmente alrededor de [...] 3,56% de β- cariofileno.
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