El clorotrifluoroetileno ( CTFE ) es un clorofluorocarbono con fórmula química CFCl = CF 2 . Se utiliza comúnmente como refrigerante en aplicaciones criogénicas. El CTFE tiene un doble enlace carbono-carbono y, por tanto, puede polimerizarse para formar policlorotrifluoroetileno o copolimerizarse para producir el plástico ECTFE . PCTFE tiene el nombre comercial Neoflon PCTFE de Daikin Industries en Japón, y solía producirse con el nombre comercial Kel-F de 3M Corporation en Minnesota. [2]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1-cloro-1,2,2-trifluoroeteno | |||
Otros nombres Clorotrifluoroeteno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.093 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1082 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 Cl F 3 | |||
Masa molar | 116,47 g · mol −1 | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Olor | olor etéreo leve | ||
Densidad | 1,54 g / cm 3 a -60 ° C | ||
Punto de fusion | −158,2 ° C (−252,8 ° F; 115,0 K) | ||
Punto de ebullición | −27,8 ° C (−18,0 ° F; 245,3 K) | ||
4.01 g / 100 mL | |||
Solubilidad | soluble en benceno , cloroformo | ||
-49,1 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1,38 (0 ° C) | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H220 , H280 , H301 , H331 | |||
P210 , P261 , P264 , P270 , P271 , P301 + 310 , P304 + 340 , P311 , P321 Se necesita , P330 , P377 , P381 , P403 , P403 + 233 , P405 , P410 + 403 , P501 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Límites explosivos | 24-40,3% | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Tetrafluoroetileno bromotrifluoroetileno Trifluoroiodoethylene diclorodifluoroetileno triclorofluoroetileno tetracloroetileno | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción y reacciones
El clorotrifluoroetileno se produce comercialmente mediante la decloración de 1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoroetano con zinc : [3]
- CFCl 2 -CF 2 Cl + Zn → CClF = CF 2 + ZnCl 2
En 2012, se estima que se produjeron comercialmente entre 1 y 10 millones de libras en los Estados Unidos.
La dimerización térmica de clorotrifluoroetileno da 1,2-dicloro-1,2,3,3,4,4-hexafluorociclobutano. [4] La dicloración de este último da hexafluorociclobuteno .
Referencias
- ^ Lide, David R. (1998). Manual de Química y Física (87 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. págs. 3-126. ISBN 0-8493-0594-2.
- ^ Aetna Plastics Corp. - Productos. Services ... Solutions , Aetna Plastics Corp., págs. PCTFE / Kel – F® / Neoflon® , consultado el 3 de febrero de 2012
- ^ Siegemund, Günter; Schwertfeger, Werner; Feiring, Andrew; Inteligente, Bruce; Behr, Fred; Vogel, Herward; McKusick, Blaine (2002). "Compuestos de flúor orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_349 .
- ^ Buxton, MW; Ingram, DW; Smith, F .; Stacey, M .; Tatlow, JC (1952). "La dimerización a alta temperatura del clorotrifluoroetileno". Revista de la Sociedad Química ( reanudación ) : 3830. doi : 10.1039 / JR9520003830 .