El hidroperóxido de cumeno es un hidroperóxido orgánico intermedio en el proceso de cumeno para sintetizar fenol y acetona a partir de benceno y propeno . Normalmente se utiliza como agente oxidante. [2] Los productos de descomposición del hidroperóxido de cumeno son el metilestireno , la acetofenona y el alcohol cumílico . [3] Su fórmula es C 6 H 5 C (CH 3 ) 2 OOH.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2-fenilpropano-2-peroxol | |
Otros nombres CHP de hidroperóxido de cumilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.141 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 12 O 2 | |
Masa molar | 152,193 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido de incoloro a amarillo pálido |
Densidad | 1,02 g / cm 3 |
Punto de fusion | -9 ° C (16 ° F; 264 K) |
Punto de ebullición | 153 ° C (307 ° F; 426 K) |
1,5 g / 100 mL | |
Presión de vapor | 14 mmHg, a 20 ° C |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | sigmaaldrich.com |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H242 , H302 , H312 , H314 , H331 , H373 , H411 | |
P220 , P261 , P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 57 ° C (135 ° F; 330 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Uno de los usos clave del material es como iniciador de radicales libres para monómeros de acrilato y metacrilato y resinas de poliéster.
El hidroperóxido de cumeno participa como peróxido orgánico en la fabricación de óxido de propileno mediante la oxidación del propileno . Esta tecnología fue comercializada por Sumitomo Chemical. [4] La oxidación de cumeno produce hidroperóxido de cumeno
- C
6H
5(CH
3)
2CH + oxidación → C
6H
5(CH
3)
2COOH
La oxidación por hidroperóxido de cumeno de propileno proporciona óxido de propileno y el subproducto alcohol cumílico. La reacción sigue esta estequiometría:
- CH
3CHCH
2+ C
6H
5(CH
3)
2COOH → CH
3CHCH
2O + C
6H
5(CH
3)
2COH
El alcohol cumílico deshidratante e hidrogenado recicla el cumeno.
Seguridad Pública
Se cree que el hidroperóxido de cumeno [5] es una de las sustancias químicas preocupantes [6] en las instalaciones de Arkema en Crosby, Texas, después del huracán Harvey .
Referencias
- ^ Universidad, oficial de seguridad en química física en Oxford (2005). "Datos de seguridad (MSDS) para hidroperóxido de cumeno" . Archivado desde el original el 28 de febrero de 2009 . Consultado el 13 de mayo de 2009 .
- ^ Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.), Referencia de escritorio de productos químicos peligrosos , editor Wiley-Interscience, 2008, ISBN 0-470-18024-2 , ISBN 978-0-470-18024-2 , 1953 páginas ( página 799 )
- ^ Hidroperóxido de cumeno en el portal de química orgánica
- ^ "Resumen del proceso Sumitomo de Nexant Reports" . Archivado desde el original el 17 de enero de 2006 . Consultado el 18 de septiembre de 2007 .
- ^ " El Show de Rachel Maddow ". MSNBC. 30 de agosto de 2017.
- ^ Bagg, Julia; Johnson, Alex; Cumming, Jason (31 de agosto de 2017). "Crosby, Texas, planta química explota dos veces, dice Arkema Group" . NBC News . Consultado el 31 de agosto de 2017 .
Términos relacionados
- Proceso cumeno
- 2-hidroperoxipropan-2-ilbenceno
enlaces externos
- Hidroperóxido de cumeno en las tarjetas internacionales de seguridad química