Baillie era, según una autoridad, hijo natural de Sir William Baillie de Lamington , uno de los favoritos de James III ; y hay algunas otras razones para dudar de la afirmación contradictoria de que era descendiente de la casa de Carphin. Su primer cargo fue el de Thankerton . En la carta que se le otorgó de las cinco tierras merk de Lockhart Hill , Lanarkshire, su nombre aparece como Cuthbert Baillie, clericus. Se convirtió en Comandante de Glenluce , pero la declaración hasta ahora actual de que era rector de Cumnock es un error que parece haber surgido de confundir su nombre con Cuthbert de Dunbar., quien recibió una concesión de tierras en Cumnock. En el 'Registro del Gran Sello' Thomas Campbell se menciona como rector de Cumnock en 1481, y en la 'Protocola Diœcesis Glasguensis' su nombre aparece como prebendado de Cumnock con fecha 11 de junio de 1511. Cuthbert Baillie con la misma fecha se menciona como prebendado de Sanquhar , y se le da el mismo título en 1508 y 1511 en el 'Registro del Gran Sello'. Asumió los deberes de gran tesorero el 29 de octubre de 1512 y murió en 1514.