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Este artículo trata sobre la clase de compuestos químicos. Para otros usos, consulte Cianuro (desambiguación) .

Anión de cianuro
Modelo de llenado de espacio del anión cianuro: carbono unido a un átomo de nitrógeno más pequeño
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Cianuro
Nombre IUPAC sistemático
Nitridocarbonato (II)
Identificadores
  • 57-12-5
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
UNII
  • EnChI = 1S / CN / c1-2 / q-1
    Clave: XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N
  • [C -] # N
Propiedades
CN-
Masa molar26.018  g · mol −1
Ácido conjugadoCianuro de hidrógeno
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Un cianuro es un compuesto químico que contiene el grupo C≡N. Este grupo, conocido como grupo ciano , consiste en un átomo de carbono con triple enlace a un átomo de nitrógeno . [1]

En los cianuros inorgánicos , el grupo cianuro está presente como el anión CN - . Las sales solubles como el cianuro de sodio y el cianuro de potasio son altamente tóxicas. [2] El ácido cianhídrico , también conocido como cianuro de hidrógeno o HCN, es un líquido altamente volátil que se produce a gran escala industrialmente. Se obtiene por acidificación de sales de cianuro.

Los cianuros orgánicos suelen denominarse nitrilos . En los nitrilos, el grupo CN está unido por un enlace covalente al carbono. Por ejemplo, en acetonitrilo , el grupo cianuro está unido a metilo (CH 3 ). Aunque los nitrilos generalmente no liberan iones de cianuro, las cianohidrinas sí lo hacen y, por lo tanto, son bastante tóxicas.

Nomenclatura y etimología

El ion cianuro , CN - .
Desde arriba:
1. Estructura de enlace de valencia
2. Modelo de llenado de espacio
3. Superficie de potencial electrostático
4. "Par de carbono solitario"
Ver también: isocianuro

En la nomenclatura de la IUPAC , los compuestos orgánicos que tienen un grupo funcional –C≡N se denominan nitrilos . Por tanto, los nitrilos son compuestos orgánicos. [3] [4] Un ejemplo de nitrilo es el CH 3 CN, acetonitrilo , también conocido como cianuro de metilo . Los nitrilos generalmente no liberan iones de cianuro. Un grupo funcional con un hidroxilo y cianuro unidos al mismo carbono se llama cianhidrina . A diferencia de los nitrilos, las cianohidridinas liberan cianuro de hidrógeno . En química inorgánica, las sales que contienen el ion C≡N - se denominan cianuros.. Aunque el ion cianuro contiene un átomo de carbono, generalmente no se considera orgánico.

La palabra se deriva del griego kyanos , que significa azul oscuro, como resultado de que se obtuvo por primera vez mediante el calentamiento del pigmento conocido como azul de Prusia .

Vinculación

El ion cianuro es isoelectrónico con el monóxido de carbono y con el nitrógeno molecular . [5] [6]

Ocurrencia y reacciones

En naturaleza

Eliminación de cianuro de la yuca en Nigeria .

Los cianuros son producidos por ciertas bacterias , hongos y algas y se encuentran en varias plantas. Los cianuros se encuentran en cantidades sustanciales en ciertas semillas y huesos de frutas, por ejemplo, las de almendras amargas , albaricoques , manzanas y melocotones . [7] Los compuestos químicos que pueden liberar cianuro se conocen como compuestos cianogénicos. En las plantas, los cianuros suelen estar unidos a moléculas de azúcar en forma de glucósidos cianogénicos y defienden a la planta de los herbívoros . Raíces de mandioca (también llamada mandioca), una papa importante-como los alimentos cultivados en países tropicales (y la base a partir de la cual se fabrica la tapioca ), también contienen glucósidos cianogénicos. [8] [9]

El bambú de Madagascar Cathariostachys madagascariensis produce cianuro como elemento disuasorio para el pastoreo. En respuesta, el lémur de bambú dorado , que come el bambú, ha desarrollado una alta tolerancia al cianuro.

Medio interestelar

El radical cianuro · CN se ha identificado en el espacio interestelar . [10] El cianógeno , (CN) 2 , se utiliza para medir la temperatura de las nubes de gas interestelar . [11]

Producto de pirólisis y combustión

El cianuro de hidrógeno se produce por la combustión o pirólisis de ciertos materiales en condiciones deficientes en oxígeno . Por ejemplo, se puede detectar en el escape de motores de combustión interna y humo de tabaco . Ciertos plásticos , especialmente los derivados del acrilonitrilo , liberan cianuro de hidrógeno cuando se calientan o se queman. [12]

Química de coordinación

Artículo principal: Cianometalato

El anión cianuro es un ligando para muchos metales de transición . [13] Las altas afinidades de los metales por este anión se pueden atribuir a su carga negativa, compacidad y capacidad para participar en enlaces π. Los complejos conocidos incluyen:

  • hexacianuros [M (CN) 6 ] 3− (M = Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co), que tienen forma octaédrica.
  • tetracianuros [M (CN) 4 ] 2− (M = Ni, Pd, Pt), que son cuadrados planos en su geometría;
  • dicianuros [M (CN) 2 ] - (M = Cu, Ag, Au, Hg), que son lineales en geometría.

Entre los compuestos de coordinación de cianuro más importantes se encuentran los compuestos octaédricamente coordinados ferrocianuro de potasio y el pigmento azul de Prusia , que son ambos esencialmente no tóxicos debido a la fuerte unión de los cianuros a un átomo de hierro central. [14] El azul de Prusia se fabricó por primera vez accidentalmente alrededor de 1706, al calentar sustancias que contenían hierro, carbono y nitrógeno, y otros cianuros fabricados posteriormente (y con su nombre). Entre sus muchos usos, el azul de Prusia da el color azul a los planos , el azulado y los cianotipos .

Las enzimas llamadas hidrogenasas contienen ligandos de cianuro unidos al hierro en sus sitios activos. La biosíntesis de cianuro en el [NiFe] -hydrogenases producto de carbamoil fosfato , que convierte a cisteinil tiocianato , la CN - donante. [15]

Propiedades redox

El ion cianuro es un reductor y se oxida mediante agentes oxidantes fuertes como el cloro molecular (Cl 2 ), el hipoclorito (ClO - ) y el peróxido de hidrógeno (H 2 O 2 ). Estos oxidantes se utilizan para destruir cianuros en los efluentes de la minería de oro . [16] [17] [18]

Derivados orgánicos

Artículo principal: Nitrilos

Debido a la alta nucleofilia del anión cianuro , los grupos ciano se introducen fácilmente en moléculas orgánicas mediante el desplazamiento de un grupo haluro (por ejemplo, el cloruro sobre cloruro de metilo ). En general, los cianuros orgánicos se denominan nitrilos. En síntesis orgánica, el cianuro es un sintón C-1 ; es decir, se puede usar para alargar una cadena de carbono en uno, al tiempo que conserva la capacidad de funcionalizarse . [19]

RX + CN - → RCN + X - ( sustitución nucleofílica ) seguido de
  1. RCN + 2 H 2 O → RCOOH + NH 3 ( hidrólisis a reflujo con catalizador de ácido mineral), o
  2. 2 RCN + LiAlH 4 + (segundo paso) 4 H 2 O → 2 RCH 2 NH 2 + LiAl (OH) 4 (a reflujo en éter seco , seguido de la adición de H 2 O)

Fabricar

Artículo principal: Cianuro de hidrógeno § Producción y síntesis

El proceso principal utilizado para fabricar cianuros es el proceso de Andrussow en el que se produce cianuro de hidrógeno gaseoso a partir de metano y amoníaco en presencia de oxígeno y un catalizador de platino . [20] [21]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

El cianuro de sodio, el precursor de la mayoría de los cianuros, se produce al tratar el cianuro de hidrógeno con hidróxido de sodio : [22]

HCN + NaOH → NaCN + H 2 O

Toxicidad

Artículo principal: envenenamiento por cianuro

Muchos cianuros son muy tóxicos. El anión cianuro es un inhibidor de la enzima citocromo c oxidasa (también conocida como aa 3 ), el cuarto complejo de la cadena de transporte de electrones que se encuentra en la membrana interna de las mitocondrias de las células eucariotas . Se adhiere al hierro dentro de esta proteína. La unión del cianuro a esta enzima evita el transporte de electrones del citocromo c al oxígeno. Como resultado, la cadena de transporte de electrones se interrumpe, lo que significa que la célula ya no puede producir ATP aeróbicamente para obtener energía. [23] Tejidos que dependen en gran medida deLa respiración aeróbica , como el sistema nervioso central y el corazón , se ven particularmente afectados. Este es un ejemplo de hipoxia histotóxica . [24]

El compuesto más peligroso es el cianuro de hidrógeno , que es un gas y mata por inhalación. Por esta razón, se debe usar un respirador de aire suministrado por una fuente de oxígeno externa cuando se trabaja con cianuro de hidrógeno. [12] El cianuro de hidrógeno se produce agregando ácido a una solución que contiene una sal de cianuro. Las soluciones alcalinas de cianuro son más seguras de usar porque no desprenden gas de cianuro de hidrógeno. El cianuro de hidrógeno se puede producir en la combustión de poliuretanos ; por esta razón, no se recomienda el uso de poliuretanos en mobiliario doméstico y aeronáutico. Ingestión oral de una pequeña cantidad de cianuro sólido o una solución de cianuro de tan solo 200 mg, o exposición al cianuro en el aire de 270 ppm, es suficiente para causar la muerte en cuestión de minutos. [24]

Los nitrilos orgánicos no liberan fácilmente iones de cianuro, por lo que tienen baja toxicidad. Por el contrario, compuestos como el cianuro de trimetilsililo (CH 3 ) 3 SiCN liberan fácilmente HCN o el ión cianuro al entrar en contacto con el agua. [25]

Antídoto

La hidroxocobalamina reacciona con el cianuro para formar cianocobalamina , que puede ser eliminada de forma segura por los riñones. Este método tiene la ventaja de evitar la formación de metahemoglobina (ver más abajo). Este kit de antídoto se vende bajo la marca Cyanokit y fue aprobado por la FDA de los EE. UU. En 2006. [26]

Un kit de antídoto de cianuro más antiguo incluía la administración de tres sustancias: perlas de nitrito de amilo (administradas por inhalación), nitrito de sodio y tiosulfato de sodio . El objetivo del antídoto era generar una gran reserva de hierro férrico (Fe 3+ ) para competir por el cianuro con el citocromo a 3 (de modo que el cianuro se uniera al antídoto en lugar de a la enzima). Los nitritos oxidan la hemoglobina a metahemoglobina , que compite con la citocromo oxidasa por el ion cianuro. Se forma cianometahemoglobina y la citocromo oxidasase restaura la enzima. El principal mecanismo para eliminar el cianuro del cuerpo es mediante la conversión enzimática en tiocianato por la enzima mitocondrial rodanesa . El tiocianato es una molécula relativamente no tóxica y se excreta por los riñones. Para acelerar esta desintoxicación, se administra tiosulfato de sodio para proporcionar un donante de azufre para la rodanesa , necesaria para producir tiocianato. [27]

Sensibilidad

Es posible que los niveles mínimos de riesgo (LMR) no protejan contra los efectos demorados en la salud o los efectos sobre la salud adquiridos después de una exposición subletal repetida, como hipersensibilidad, asma o bronquitis . Los LMR pueden revisarse después de que se acumulen suficientes datos. [28]

Aplicaciones

Minería

Artículo principal: Cianuración de oro

El cianuro se produce principalmente para la extracción de oro y plata : ayuda a disolver estos metales y sus minerales. En el proceso del cianuro , el mineral de alta ley finamente molido se mezcla con el cianuro (en una proporción de aproximadamente 1: 500 partes de NaCN por mineral); Los minerales de baja ley se apilan en montones y se rocían con una solución de cianuro (en una proporción de aproximadamente 1: 1000 partes de NaCN por mineral). Los metales preciosos forman complejos con los aniones cianuro para formar derivados solubles, por ejemplo, [Au (CN) 2 ] - y [Ag (CN) 2 ] - . [22]

4 Au + 8 NaCN + O 2 + 2 H 2 O → 4 Na [Au (CN) 2 ] + 4 NaOH

La plata es menos "noble" que el oro y a menudo se presenta como sulfuro, en cuyo caso no se invoca la redox (no se requiere O 2 ). En cambio, se produce una reacción de desplazamiento:

Ag 2 S + 4 NaCN + H 2 O → 2 Na [Ag (CN) 2 ] + NaSH + NaOH

El "licor fecundo" que contiene estos iones se separa de los sólidos, que se desechan en un estanque de relaves o en un montón gastado, habiéndose eliminado el oro recuperable. El metal se recupera de la "solución preñada" por reducción con polvo de zinc o por adsorción sobre carbón activado . Este proceso puede resultar en problemas ambientales y de salud. Una serie de desastres ambientales han seguido al desbordamiento de los estanques de relaves en las minas de oro. La contaminación de las vías fluviales por cianuro ha dado lugar a numerosos casos de mortalidad de especies humanas y acuáticas. [ cita requerida ]

El cianuro acuoso se hidroliza rápidamente, especialmente a la luz del sol. Puede movilizar algunos metales pesados ​​como el mercurio si está presente. El oro también se puede asociar con la arsenopirita (FeAsS), que es similar a la pirita de hierro (oro de los tontos), en la que la mitad de los átomos de azufre son reemplazados por arsénico . Los minerales de arsenopirita que contienen oro son igualmente reactivos frente al cianuro inorgánico. [ cita requerida ]

El cianuro también se usa en galvanoplastia , donde estabiliza los iones metálicos en la solución de electrolito antes de su deposición. [ cita requerida ]

Química orgánica industrial

Algunos nitrilos se producen a gran escala, por ejemplo, el adiponitrilo es un precursor del nailon . Estos compuestos a menudo se generan combinando cianuro de hidrógeno y alquenos, es decir, hidrocianación : RCH = CH 2 + HCN → RCH (CN) CH 3 . Se requieren catalizadores metálicos para tales reacciones.

Usos médicos

El compuesto de cianuro nitroprusiato de sodio se usa principalmente en química clínica para medir los cuerpos cetónicos en orina principalmente como seguimiento de pacientes diabéticos . En ocasiones, se utiliza en situaciones médicas de emergencia para producir una rápida disminución de la presión arterial en humanos; también se utiliza como vasodilatador en la investigación vascular. El cobalto en la vitamina B 12 artificial contiene un ligando de cianuro como artefacto del proceso de purificación; esto debe ser eliminado por el cuerpo antes de que la molécula de vitamina pueda activarse para uso bioquímico. Durante la Primera Guerra Mundial , un compuesto de cianuro de cobre fue utilizado brevemente porMédicos japoneses para el tratamiento de la tuberculosis y la lepra . [29]

Pesca ilegal y caza furtiva

Artículo principal: Pesca con cianuro

Los cianuros se utilizan ilegalmente para capturar peces vivos cerca de los arrecifes de coral para el acuario y los mercados de mariscos. La práctica es controvertida, peligrosa y dañina, pero está impulsada por el lucrativo mercado de pescado exótico. [30]

Se sabe que los cazadores furtivos en África usan cianuro para envenenar los pozos de agua, para matar elefantes por su marfil. [31]

Control de plagas

Los dispositivos de cianuro M44 se utilizan en los Estados Unidos para matar coyotes y otros cánidos. [32] El cianuro también se usa para el control de plagas en Nueva Zelanda , particularmente para las zarigüeyas , un marsupial introducido que amenaza la conservación de las especies nativas y propaga la tuberculosis entre el ganado. Las zarigüeyas pueden volverse tímidas al cebo, pero el uso de gránulos que contienen cianuro reduce la timidez al cebo. Se sabe que el cianuro mata aves nativas, incluido el kiwi en peligro de extinción . [33] El cianuro también es eficaz para controlar la dama wallaby , otra plaga marsupial introducida en Nueva Zelanda. [34] Se requiere una licencia para almacenar, manipular y usar cianuro en Nueva Zelanda.

Usos de nicho

El ferrocianuro de potasio se utiliza para lograr un color azul en esculturas de bronce fundido durante la etapa de acabado final de la escultura. Por sí solo, producirá un tono de azul muy oscuro y, a menudo, se mezcla con otros productos químicos para lograr el tinte y la tonalidad deseados. Se aplica con un soplete y una brocha mientras se usa el equipo de seguridad estándar utilizado para cualquier aplicación de pátina: guantes de goma, gafas de seguridad y un respirador. La cantidad real de cianuro en la mezcla varía según las recetas utilizadas por cada fundición.

El cianuro también se utiliza en la fabricación de joyas y en ciertos tipos de fotografía , como el tono sepia .

Los cianuros se utilizan como insecticidas para fumigar barcos. [35] Las sales de cianuro se utilizan para matar hormigas, [36] y en algunos lugares se han utilizado como veneno para ratas [37] (el veneno menos tóxico, el arsénico, es más común). [38]

Aunque generalmente se piensa que son tóxicos, se ha demostrado que el cianuro y las cianohidrinas aumentan la germinación en varias especies de plantas. [39] [40]

Envenenamiento humano

El envenenamiento deliberado por cianuro de seres humanos ha ocurrido muchas veces a lo largo de la historia. [41] Las sales comunes como el cianuro de sodio no son volátiles pero solubles en agua, por lo que son venenosas por ingestión. El cianuro de hidrógeno es un gas, lo que lo hace indiscriminadamente más peligroso; sin embargo, es más liviano que el aire y se dispersa rápidamente en la atmósfera, lo que lo hace ineficaz como arma química . El envenenamiento por cianuro de hidrógeno es más efectivo en un espacio cerrado, como una cámara de gas . Lo más significativo es que el cianuro de hidrógeno liberado de los gránulos de Zyklon-B se utilizó ampliamente en los campos de exterminio del Holocausto..

Aditivo alimentario

Debido a la alta estabilidad de su complejación con el hierro , los ferrocianuros (ferrocianuro de sodio E535, ferrocianuro de potasio E536 y ferrocianuro de calcio E538 [42] ) no se descomponen a niveles letales en el cuerpo humano y se utilizan en la industria alimentaria como, por ejemplo, un agente antiaglomerante en la sal de mesa . [43]

Pruebas químicas de cianuro

azul de Prusia

Se agrega sulfato de hierro (II) a una solución que se sospecha que contiene cianuro, como el filtrado de la prueba de fusión de sodio . La mezcla resultante se acidifica con ácido mineral . La formación de azul de Prusia es un resultado positivo para el cianuro.

para- benzoquinona en DMSO

Una solución de párrafo -benzoquinone en DMSO reacciona con cianuro inorgánico para formar un ciano fenol , que es fluorescente . La iluminación con luz ultravioleta da un brillo verde / azul si la prueba es positiva. [44]

Cobre y una amina aromática

Tal como lo utilizan los fumigadores para detectar cianuro de hidrógeno , se añaden a la muestra sal de cobre (II) y una amina aromática como la bencidina ; como alternativa a la bencidina se puede usar una amina alternativa di- (4,4- bis- dimetilaminofenil) metano. Una prueba positiva da un color azul. El cianuro de cobre (I) es poco soluble. Al secuestrar el cobre (I), el cobre (II) se convierte en un oxidante más fuerte . El cobre, en una oxidación facilitada por cianuro, convierte la amina en un compuesto coloreado. La ecuación de Nernst explica este proceso. Otro buen ejemplo de tal química es la forma en que el saturadofunciona el electrodo de referencia de calomelanos ( SCE ). El cobre, en una oxidación facilitada por cianuro, convierte la amina en un compuesto coloreado.

Colorimetría de ácido piridina-barbitúrico

Una muestra que contiene cianuro inorgánico se purga con aire de una solución ácida hirviendo a una solución absorbente básica. La sal de cianuro absorbida en la solución básica se tampona a pH 4,5 y luego se hace reaccionar con cloro para formar cloruro de cianógeno. El cloruro de cianógeno formado acopla la piridina con el ácido barbitúrico para formar un tinte rojo de color intenso que es proporcional a la concentración de cianuro. Este método colorimétrico después de la destilación es la base de la mayoría de los métodos regulatorios (por ejemplo, EPA 335.4) que se utilizan para analizar el cianuro en el agua, las aguas residuales y los suelos contaminados. Sin embargo, se ha encontrado que la destilación seguida por métodos colorimétricos es propensa a interferencias de tiocianato, nitrato, tiosulfato, sulfito y sulfuro que pueden resultar en sesgos tanto positivos como negativos. Ha sido recomendado por la USEPA (MUR 12 de marzo de2007) que las muestras que contienen estos compuestos se analicen mediante análisis de inyección de flujo de difusión de gas: amperometría.[ cita requerida ]

Colorimetría de corrinoides

Una solución de aquaciano-corrinoides, como cobalamina o cobinamida , reacciona con el cianuro libre en una muestra acuosa. La unión del cianuro al centro de cobalto corrinoide conduce a un cambio de color de naranja a violeta, [45] lo que permite la semicuantificación a simple vista. La cuantificación precisa del contenido de cianuro es factible mediante espectroscopía UV-vis . [46] [47] La absorción del corrinoide en una fase sólida, [48] permite la detección de cianuro incluso en muestras coloreadas, lo que hace que este método sea apropiado para el análisis de cianuro en agua, aguas residuales, sangre y alimentos. [49] [50] Además, esta tecnología no es tóxica y es considerablemente menos propensa a interferencias que el método de colorimetría de ácido piridina-barbitúrico.

Análisis de inyección de flujo por difusión de gas: amperometría

En lugar de destilar, la muestra se inyecta en una corriente ácida donde el HCN formado pasa por debajo de una membrana de difusión de gas hidrófoba que permite selectivamente que solo pase el HCN. El HCN que atraviesa la membrana se absorbe en una solución portadora básica que transporta el CN ​​a un detector amperométrico que mide con precisión la concentración de cianuro con alta sensibilidad. El pretratamiento de la muestra determinado por reactivos ácidos, ligandos o irradiación UV preliminar permite la especiación de cianuro de cianuro libre, cianuro disponible y cianuro total, respectivamente. La relativa simplicidad de estos métodos de análisis de inyección de flujo limita la interferencia experimentada por el alto calor de destilación y también demuestra ser rentable ya que no se requieren destilaciones que consumen mucho tiempo.

Referencias

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enlaces externos

  • Pautas de manejo médico de la ATSDR para el envenenamiento por cianuro (EE. UU.)
  • Recomendaciones de HSE para el tratamiento de primeros auxilios de la intoxicación por cianuro (Reino Unido)
  • Cianuro y cianuros de hidrógeno ( CICAD 61)
  • Evaluación IPCS / CEC de antídotos para intoxicaciones por cianuros
  • Inventario nacional de contaminantes: hoja de datos de compuestos de cianuro
  • Comer semillas de manzana es seguro a pesar de la pequeña cantidad de cianuro
  • Perfil toxicológico del cianuro, Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., Julio de 2006

Datos de seguridad (francés):

  • Institut national de recherche et de sécurité (1997). " Cyanure d'hydrogène et solutions aqueuses ". Fiche toxicologique n ° 4 , París: INRS, 5 págs. (Archivo PDF, (en francés) )
  • Institut national de recherche et de sécurité (1997). " Cianuro de sodio. Cianuro de potasio ". Fiche toxicologique n ° 111 , París: INRS, 6 págs. (Archivo PDF, (en francés) )