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El cianógeno es el compuesto químico con la fórmula ( C N ) 2 . Es un incoloro , tóxico gas con un penetrante olor . La molécula es un pseudohalógeno . Las moléculas de cianógeno constan de dos grupos CN, análogos a las moléculas diatómicas de halógeno, como el Cl 2 , pero mucho menos oxidantes. Los dos grupos ciano están unidos en sus átomos de carbono : N≡C − C≡N, aunque se han detectado otros isómeros. [6] El nombre también se utiliza para el radical CN, [7]y por lo tanto se usa para compuestos tales como bromuro de cianógeno (NCBr). [8]

El cianógeno es el anhídrido de la oxamida :

H 2 NC (O) C (O) NH 2 → NCCN + 2 H 2 O

aunque la oxamida se fabrica a partir de cianógeno por hidrólisis: [9]

NCCN + 2 H 2 O → H 2 NC (O) C (O) NH 2

Preparación [ editar ]

El cianógeno se genera típicamente a partir de compuestos de cianuro. Un método de laboratorio implica la descomposición térmica del cianuro de mercurio :

2 Hg (CN) 2 → (CN) 2 + Hg 2 (CN) 2

Alternativamente, se pueden combinar soluciones de sales de cobre (II) (tales como sulfato de cobre (II) ) con cianuros; se forma un cianuro de cobre (II) inestable que se descompone rápidamente en cianuro de cobre (I) y cianógeno. [10]

2 CuSO 4 + 4 KCN → (CN) 2 + 2 CuCN + 2 K 2 SO 4

Industrialmente, se crea mediante la oxidación de cianuro de hidrógeno , generalmente usando cloro sobre un catalizador de dióxido de silicio activado o dióxido de nitrógeno sobre una sal de cobre . También se forma cuando el nitrógeno y el acetileno reaccionan por una chispa o descarga eléctrica. [11]

Isómeros [ editar ]

El cianógeno es NCCN. Hay isómeros menos estables en los que difiere el orden de los átomos. El isocianógeno (o cianoisocianógeno) es NCNC, el diisocianógeno es CNNC y el diazodicarbono [ cita requerida ] es CCNN.

Paracianógeno [ editar ]

El paracianógeno es un polímero de cianógeno. Se puede preparar mejor calentando cianuro de mercurio. También se puede preparar por calentamiento de cianuro de plata , cianato de plata , yoduro de cianógeno o yoduro cianúrico. [12] También se puede preparar mediante la polimerización de cianógeno de 300 a 500 ° C (572 a 932 ° F) en presencia de trazas de impurezas. El paracianógeno también se puede convertir nuevamente en cianógeno calentando a 800 ° C (1470 ° F). [9] Basado en evidencia experimental, se cree que la estructura de este material polimérico es bastante irregular, siendo la mayoría de los átomos de carbono del tipo sp 2 y dominios localizados de conjugación π. [13]

Historia [ editar ]

El cianógeno fue sintetizado por primera vez en 1815 por Joseph Louis Gay-Lussac , quien determinó su fórmula empírica y lo nombró. Gay-Lussac acuñó la palabra "cyanogène" de las palabras griegas κυανός (kyanos, azul) y γεννάω (gennao, creo), porque el cianuro fue aislado por primera vez por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele del pigmento " azul de Prusia ". [14] En la década de 1850, los fotógrafos usaban jabón de cianógeno para quitar las manchas de plata de las manos. [15] Alcanzó importancia con el crecimiento del fertilizante.industria a fines del siglo XIX y sigue siendo un intermediario importante en la producción de muchos fertilizantes. También se utiliza como estabilizador en la producción de nitrocelulosa .

En 1910, un análisis espectroscópico del cometa Halley encontró cianógeno en la cola del cometa, lo que llevó al público a temer que la Tierra se envenenara al pasar por la cola. Debido a la naturaleza extremadamente difusa de la cola, no hubo ningún efecto cuando el planeta pasó a través de ella. [16] [17]

Seguridad [ editar ]

Como otros cianuros , el cianógeno es muy tóxico, ya que se reduce rápidamente a cianuro, que envenena el complejo citocromo c oxidasa , interrumpiendo así la cadena de transferencia de electrones mitocondrial . El gas cianógeno irrita los ojos y el sistema respiratorio. La inhalación puede provocar dolor de cabeza, mareos, pulso rápido, náuseas, vómitos, pérdida del conocimiento, convulsiones y muerte, según la exposición. [18] La dosis letal por inhalación suele oscilar entre 100 y 150 miligramos (1,5 a 2,3 granos ). La inhalación de 900 ppm durante un período de 10 minutos se considera letal. [19] [ fuente autoeditada? ]

El cianógeno produce la segunda llama natural más caliente conocida (después del subnitruro de carbono ) con una temperatura de más de 4.525 ° C (8.177 ° F) cuando se quema en oxígeno. [20] [21]

En los medios populares [ editar ]

En la serie de Doctor Who " El cerebro de Morbius " (la quinta serie de la temporada 13), el Doctor sintetiza cianógeno utilizando cianuro de hidrógeno como material de partida y lo ventila a través de una tubería para evitar que Solon realice una cirugía en el cerebro del cuerpo de Morbius. sin embargo lo completa pero poco después muere por envenenamiento por cianógeno.

En Dragnet (1987) Friday (Dan Ackroyd) y Streebek (Tom Hanks) estaban rastreando al villano que robó "el compuesto pseudohalogénico cianógeno". [22]

Ver también [ editar ]

  • Pseudohalógeno

Referencias [ editar ]

  1. ^ "oxalonitrilo (CHEBI: 29308)" . Entidades químicas de interés biológico . Reino Unido: Instituto Europeo de Bioinformática. 27 de octubre de 2006. Main . Consultado el 6 de junio de 2012 .
  2. ^ a b Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos . Departamento de Salud y Servicios Humanos, Centros para el Control de Enfermedades, Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional. Septiembre de 2007. p. 82.
  3. ^ a b The Merck Index (10ª ed.). Rahway, Nueva Jersey: Merck & Co. 1983. pág. 385 .
  4. ^ a b "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 902. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  5. ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0161" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  6. ^ Timbre, AL; Sherrill, CD; King, RA; Crawford, TD (2008). "Estados excitados singlete de baja mentira de isocianógeno". Revista Internacional de Química Cuántica . 106 (6): 1137-1140. Código bibliográfico : 2008IJQC..108.1137R . doi : 10.1002 / qua.21586 .
  7. ^ Irvine, William M. (2011). "Cyanogen Radical". Enciclopedia de Astrobiología . pag. 402. doi : 10.1007 / 978-3-642-11274-4_1806 . ISBN 978-3-642-11271-3.
  8. ^ Hartman, WW; Dreger, EE (1931). "Bromuro de cianógeno" (PDF) . Síntesis orgánicas . 11:30 . ; Volumen colectivo , 2 , p. 150
  9. ↑ a b Greenwood, Norman N .; Earnshaw, Alan (1997). Química de los Elementos (2ª ed.). Butterworth-Heinemann . págs. 320–321. ISBN 978-0-08-037941-8.
  10. ^ Brotherton, TK; Lynn, JW (1959). "La síntesis y química del cianógeno". Revisiones químicas . 59 (5): 841–883. doi : 10.1021 / cr50029a003 .
  11. ^ Breneman, AA (enero de 1889). "La fijación del nitrógeno atmosférico" . Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 11 (1): 2-27. doi : 10.1021 / ja02126a001 .
  12. ^ Bircumshaw, LL; FM Tayler; DH Whiffen (1954). "Paracianógeno: su formación y propiedades. Parte I". J. Chem. Soc. : 931–935. doi : 10.1039 / JR9540000931 .
  13. ^ Maya, León (1993). "Paracianógeno reexaminado" . Journal of Polymer Science Parte A (manuscrito enviado). 31 (10): 2595-2600. Código bibliográfico : 1993JPoSA..31.2595M . doi : 10.1002 / pola.1993.080311020 .
  14. ^ Gay-Lussac, JL (1815). "Recherches sur l'acide prussique" . Annales de Chimie . 95 : 136-231. Gay-Lussac nombra al cianógeno en la p. 163.
  15. ^ Crookes, William, ed. (1859). "Noticias fotográficas: Registro semanal del proceso de la fotografía" : 11. Cite journal requiere |journal=( ayuda )
  16. ^ Cola venenosa del cometa .
  17. ^ El cometa Halley hace 100 años .
  18. ^ Muir, GD, ed. (1971). Peligros en el laboratorio químico . Londres: Real Instituto de Química.
  19. ^ Ledgard, Jared (2006). Una historia de laboratorio de agentes de guerra química . Lulu.com. ISBN 978-0615136455.pag. 82. [ fuente autoeditada ]
  20. ^ Thomas, N .; Gaydon, AG; Brewer, L. (1952). "Llamas de cianógeno y la energía de disociación del N 2 ". La Revista de Física Química . 20 (3): 369–374. Código bibliográfico : 1952JChPh..20..369T . doi : 10.1063 / 1.1700426 .
  21. ^ JB Conway; RH Wilson Jr .; AV Grosse (1953). "LA TEMPERATURA DE LA LLAMA CIANÓGENO-OXÍGENO". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 75 (2): 499. doi : 10.1021 / ja01098a517 .
  22. ^ http://www.subzin.com/quotes/M100518da4/Dragnet/The+trichlornitromethane+and+the+pseudo-halogenic+compound+cyanogen

Enlaces externos [ editar ]

  • Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja de datos de compuestos de cianuro
  • PhysOrg.com
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos