Citosina ( / s aɪ t ə ˌ s i n , - ˌ z i n , - ˌ s ɪ n / ; [2] [3] C ) es una de las cuatro bases principales que se encuentran en ADN y ARN , junto con adenina , guanina y timina ( uracilo en el ARN). Es un derivado de pirimidina , con un anillo aromático heterocíclico.y dos sustituyentes unidos (un grupo amina en la posición 4 y un grupo ceto en la posición 2). El nucleósido de la citosina es la citidina . En el emparejamiento de bases Watson-Crick , forma tres enlaces de hidrógeno con guanina .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4-aminopirimidin-2 (1 H ) -ona | |
Otros nombres 4-Amino-1 H -pirimidina-2-ona | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.681 |
KEGG | |
Malla | Citosina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 5 N 3 O | |
Masa molar | 111,10 g / mol |
Densidad | 1,55 g / cm 3 (calculado) |
Punto de fusion | 320 a 325 ° C (608 a 617 ° F; 593 a 598 K) (se descompone) |
Acidez (p K a ) | 4.45 (secundaria), 12.2 (primaria) [1] |
-55,8 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia
La citosina fue descubierta y nombrada por Albrecht Kossel y Albert Neumann en 1894 cuando se hidrolizó de los tejidos del timo de la pantorrilla . [4] [5] Se propuso una estructura en 1903 y se sintetizó (y por lo tanto se confirmó) en el laboratorio en el mismo año.
En 1998, la citosina se utilizó en una demostración temprana del procesamiento de información cuántica cuando los investigadores de la Universidad de Oxford implementaron el algoritmo Deutsch-Jozsa en una computadora cuántica de resonancia magnética nuclear de dos qubit (NMRQC) . [6]
En marzo de 2015, los científicos de la NASA informaron de la formación de citosina, junto con uracilo y timina, a partir de pirimidina en condiciones de laboratorio similares a las del espacio, lo que es de interés porque se ha encontrado pirimidina en meteoritos aunque se desconoce su origen. [7]
Reacciones químicas
La citosina se puede encontrar como parte del ADN, como parte del ARN o como parte de un nucleótido . Como trifosfato de citidina (CTP), puede actuar como un cofactor de las enzimas y puede transferir un fosfato para convertir el difosfato de adenosina (ADP) en trifosfato de adenosina (ATP).
En el ADN y el ARN, la citosina se empareja con la guanina . Sin embargo, es inherentemente inestable y puede convertirse en uracilo ( desaminación espontánea ). Esto puede conducir a una mutación puntual si no lo reparan las enzimas reparadoras del ADN , como la uracilglucosilasa, que escinde un uracilo en el ADN.
La citosina también puede metilarse en 5-metilcitosina por una enzima llamada ADN metiltransferasa o metilarse e hidroxilarse para producir 5-hidroximetilcitosina . La diferencia en las tasas de desaminación de citosina y 5-metilcitosina (a uracilo y timina ) forma la base de la secuenciación de bisulfito . [8]
Función biológica
Cuando se encuentra en tercer lugar en un codón de ARN , la citosina es sinónimo de uracilo , ya que son intercambiables como tercera base. Cuando se encuentra como segunda base en un codón, la tercera siempre es intercambiable. Por ejemplo, UCU, UCC, UCA y UCG son todas serinas , independientemente de la tercera base.
La desaminación enzimática activa de citosina o 5-metilcitosina por la familia APOBEC de citosina desaminasas podría tener implicaciones tanto beneficiosas como perjudiciales en varios procesos celulares, así como en la evolución del organismo. [9] Las implicaciones de la desaminación de la 5-hidroximetilcitosina, por otro lado, siguen siendo menos conocidas.
Aspectos teóricos
No se ha encontrado citosina en meteoritos, lo que sugiere que las primeras hebras de ARN y ADN tuvieron que buscar en otra parte para obtener este bloque de construcción. La citosina probablemente se formó dentro de algunos cuerpos originales de meteoritos, sin embargo, no persistió dentro de estos cuerpos debido a una reacción de desaminación efectiva en uracilo . [10]
Referencias
- ^ Dawson, RMC; et al. (1959). Datos para la investigación bioquímica . Oxford: Clarendon Press.
- ^ "Citosina" . Dictionary.com íntegro . Casa al azar .
- ^ "Citosina" . Diccionario Merriam-Webster .
- ↑ A. Kossel y Albert Neumann (1894) "Darstellung und Spaltungsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)" (Productos de preparación y escisión de ácidos nucleicos (ácido adenico)), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin , 27 : 2215-2222. El nombre "citosina" se acuñó en la página 2219: "... ein Produkt von basechen Eigenschaften, für welches wir den Namen" Cytosin "vorschlagen". (... un producto con propiedades básicas, para el que sugerimos el nombre "citosina").
- ^ Kossel, A .; Steudel, HZ (1903). "Weitere Untersuchungen über das Cytosin" . Physiol. Chem . 38 (1–2): 49–59. doi : 10.1515 / bchm2.1903.38.1-2.49 .
- ^ Jones, JA; M. Mosca (1 de agosto de 1998). "Implementación de un algoritmo cuántico en una computadora cuántica de resonancia magnética nuclear" . J. Chem. Phys . 109 (5): 1648-1653. arXiv : quant-ph / 9801027 . Código Bibliográfico : 1998JChPh.109.1648J . doi : 10.1063 / 1.476739 . S2CID 19348964 . Archivado desde el original el 12 de junio de 2008 . Consultado el 18 de octubre de 2007 .
- ^ Marlaire, Ruth (3 de marzo de 2015). "NASA Ames reproduce los componentes básicos de la vida en el laboratorio" . NASA . Consultado el 5 de marzo de 2015 .
- ^ Hayatsu, Hikoya (2008). "Descubrimiento de la conversión de citosina mediada por bisulfito a uracilo, la reacción clave para el análisis de metilación del ADN - una cuenta personal" . Actas de la Academia de Japón. Serie B, Ciencias Físicas y Biológicas . 84 (8): 321–330. Código Bibliográfico : 2008PJAB ... 84..321H . doi : 10.2183 / pjab.84.321 . ISSN 0386-2208 . PMC 3722019 . PMID 18941305 .
- ^ Chahwan R .; Wontakal SN; Roa S. (2010). "Cruce entre información genética y epigenética a través de la desaminación de citosina". Tendencias en Genética . 26 (10): 443–448. doi : 10.1016 / j.tig.2010.07.005 . PMID 20800313 .
- ^ Tasker, Elizabeth. "¿Las semillas de la vida vinieron del espacio?" . Red de blogs de Scientific American . Consultado el 24 de noviembre de 2016 .
Enlaces externos y citas
- Espectro de citosina MS
- Número EINECS 200-749-5
- Shapiro R (1999). "Síntesis de citosina prebiótica: un análisis crítico e implicaciones para el origen de la vida" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 96 (8): 4396–401. Código Bibliográfico : 1999PNAS ... 96.4396S . doi : 10.1073 / pnas.96.8.4396 . PMC 16343 . PMID 10200273 .