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Este artículo trata sobre la DHEA como hormona. Para su uso como medicamento o suplemento, consulte Prasterona . Para otros usos, consulte DHEA (desambiguación) .
Dehidroepiandrosterona
Dehydroepiandrosteron.svg
Bola de molécula de dehidroepiandrosterona.png
Nombres
Nombre IUPAC
3β-hidroxiandrost-5-en-17-uno
Nombre IUPAC preferido
(3a S , 3b R , 7 S , 9a R , 9b S , 11a S ) -7-Hidroxi-9a, 11a-dimetil-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-1-ona
Otros nombres
Androstenolona; Prasterona; Androst-5-en-3β-ol-17-ona; 5,6-Didehidroepiandrosterona; [1] Dehidroisoepiandrosterona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.160 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C19H28O2 / c1-18-9-7-13 (20) 11-12 (18) 3-4-14-15-5-6-17 (21) 19 (15,2) 10-8- 16 (14) 18 / h3,13-16,20H, 4-11H2,1-2H3 / t13-, 14-, 15-, 16-, 18-, 19- / m0 / s1 chequeY
    Clave: FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N chequeY
  • O = C3 [C @] 2 (CC [C @@ H] 1 [C @@] 4 (C (= C / C [C @ H] 1 [C @@ H] 2CC3) \ C [C @@ H] (O) CC4) C) C
Propiedades
C 19 H 28 O 2
Masa molar288,424 g / mol
Punto de fusion148,5
Farmacología
QA14AA07 ( OMS )
G03EA03 ( OMS ) (combinación con estrógeno )
Por vía oral , vaginal ( inserto ), inyección intramuscular (como enantato de prasterona ), inyección (como sulfato de sodio de prasterona )
Farmacocinética :
Biodisponibilidad
50% [2]
Metabolismo
Hepático [2]
Vida media biológica
DHEA : 25 minutos [3]
DHEA-S : 11 horas [3]
Excreción
Orina
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La dehidroepiandrosterona ( DHEA ), también conocida como androstenolona , es un precursor endógeno de hormonas esteroides . [4] Es uno de los esteroides circulantes más abundantes en humanos. [5] La DHEA se produce en las glándulas suprarrenales , [6] las gónadas y el cerebro . [7] Funciona como un intermediario metabólico en la biosíntesis de los esteroides sexuales andrógenos y estrógenos tanto en las gónadas como en varios otros tejidos.. [4] [8] [9] Sin embargo, la DHEA también tiene una variedad de efectos biológicos potenciales por derecho propio, uniéndose a una serie de receptores nucleares y de superficie celular , [10] y actuando como un neuroesteroide y modulador de los receptores del factor neurotrófico. . [11]

En los Estados Unidos, la DHEA se vende como un suplemento de venta libre y un medicamento llamado prasterona .

Función biológica [ editar ]

Como un andrógeno [ editar ]

La DHEA y otros andrógenos suprarrenales como la androstenediona , aunque son andrógenos relativamente débiles, son responsables de los efectos androgénicos de la adrenarquia , como el crecimiento temprano del vello púbico y axilar , olor corporal de tipo adulto , aumento de la grasa del cabello y la piel y acné leve . [12] [13] [14] La DHEA se potencia localmente mediante la conversión en testosterona y dihidrotestosterona (DHT) en la piel y los folículos pilosos . [4] Mujeres con síndrome de insensibilidad total a los andrógenos(CAIS), que tienen un receptor de andrógenos (AR) no funcional y son inmunes a los efectos androgénicos de la DHEA y otros andrógenos, tienen vello púbico y axilar y vello corporal ausente o escaso o escaso en general, lo que demuestra el papel de la DHEA y otros andrógenos en el desarrollo del vello corporal tanto en la adrenarquia como en la pubarquia . [15] [16] [17] [18]

Como estrógeno [ editar ]

La DHEA es un estrógeno débil . [4] [10] [19] Además, se transforma en potentes estrógenos como el estradiol en ciertos tejidos como la vagina y, por lo tanto, produce efectos estrogénicos en dichos tejidos. [4]

Como un neuroesteroide [ editar ]

Como neuroesteroide y neurotrofina , la DHEA tiene efectos importantes en el sistema nervioso central . [20] [21] [22]

Actividad biológica [ editar ]

Actividad hormonal [ editar ]

Receptor de andrógenos [ editar ]

A pesar de que funciona como un endógena precursor a más potentes andrógenos tales como testosterona y DHT, DHEA se ha encontrado que poseen algún grado de androgénico actividad en su propio derecho, en calidad de mínima afinidad (K i = 1? M), débil agonista parcial de el receptor de andrógenos (AR). Sin embargo, su actividad intrínseca en el receptor es bastante débil, y debido a eso, debido a la competencia por unirse con agonistas completos como la testosterona, en realidad puede comportarse más como un antagonista dependiendo de la testosterona y la dihidrotestosterona circulantes.(DHT) y, por lo tanto, como un antiandrógeno . Sin embargo, su afinidad por el receptor es muy baja y, por esa razón, es poco probable que tenga mucha importancia en circunstancias normales. [19] [23]

Receptores de estrógeno [ editar ]

Además de su afinidad por el receptor de andrógenos, la DHEA también se ha encontrado que se unen a (y activar) las ER y ERβ receptores de estrógenos con K i valores de 1,1 M y 0,5 M, respectivamente, y la CE 50 valores de> 1 M y 200 nM, respectivamente. Aunque se encontró que es un agonista parcial del ERα con una eficacia máxima de 30 a 70%, las concentraciones requeridas para este grado de activación hacen que sea poco probable que la actividad de DHEA en este receptor sea fisiológicamente significativa. Sin embargo, sorprendentemente, la DHEA actúa como un agonista completo del ERβ con una respuesta máxima similar o ligeramente mayor que la del estradiol.y sus niveles en la circulación y en los tejidos locales del cuerpo humano son lo suficientemente altos como para activar el receptor en el mismo grado que el observado con los niveles circulantes de estradiol en concentraciones algo más altas que sus concentraciones máximas no ovulatorias ; de hecho, cuando se combinó con estradiol con ambos a niveles equivalentes a los de sus concentraciones fisiológicas, la activación general del ERβ se duplicó. [10] [19]

Otros receptores nucleares [ editar ]

La DHEA no se une a los receptores de progesterona , glucocorticoides o mineralocorticoides ni los activa . [19] [24] Otras dianas de receptores nucleares de DHEA además de los receptores de andrógenos y estrógenos incluyen PPARα , PXR y CAR . [25] Sin embargo, mientras que la DHEA es un ligando de PPARα y PXR en roedores, no lo es en humanos. [26] Además de las interacciones directas, se cree que la DHEA regula un puñado de otras proteínas a través de mecanismos genómicos indirectos, incluidas las enzimas CYP2C11 y11β-HSD1 - el último de los cuales es esencial para la biosíntesis de glucocorticoides como el cortisol y se ha sugerido que está involucrado en los efectos antiglucocorticoides de la DHEA - y la proteína transportadora IGFBP1 . [19] [27]

Actividad de los neuroesteroides [ editar ]

Receptores de neurotransmisores [ editar ]

DHEA se ha encontrado para actuar directamente sobre varios receptores de neurotransmisores , incluyendo actuar como un modulador alostérico positivo del receptor NMDA , como un modulador alostérico negativo de la GABA A receptor , y como un agonista de la σ 1 receptor . [28] [25]

Receptores de neurotrofina [ editar ]

En 2011, se hizo el sorprendente descubrimiento de que la DHEA, así como su éster sulfato, DHEA-S , se unen directamente y activan TrkA y p75 NTR , receptores de neurotrofinas como el factor de crecimiento nervioso (NGF) y el factor neurotrófico derivado del cerebro (BDNF). ), con alta afinidad. [25] [29] Posteriormente también se encontró que la DHEA se unía a TrkB y TrkC con alta afinidad, aunque solo activaba TrkC, no TrkB. [25] [30] La DHEA y la DHEA-S se unen a estos receptores con afinidades en el nanomolar bajorango (alrededor de 5 nM), que sin embargo eran aproximadamente dos órdenes de magnitud más bajas en relación con las neurotrofinas polipeptídicas altamente potentes como NGF (0.01-0.1 nM). [25] [29] [30] En cualquier caso, tanto la DHEA como la DHEA-S circulan en las concentraciones necesarias para activar estos receptores y, por lo tanto, se identificaron como importantes factores neurotróficos endógenos . [25] [29] Desde entonces, han sido etiquetadas como " microneurotropinas esteroides ", debido a su naturaleza de moléculas pequeñas y esteroides en relación con sus contrapartes polipeptídicas neurotrofinas. [31]Investigaciones posteriores han sugerido que la DHEA y / o DHEA-S pueden de hecho ser ligandos "ancestrales" filogenéticamente antiguos de los receptores de neurotrofinas desde el principio de la evolución del sistema nervioso . [25] [30] Los hallazgos de que la DHEA se une a los receptores de neurotrofina y los activa de forma potente pueden explicar la asociación positiva entre la disminución de los niveles de DHEA circulante con la edad y las enfermedades neurodegenerativas relacionadas con la edad . [25] [29]

Proteína 2 asociada a microtúbulos [ editar ]

De manera similar a la pregnenolona , su derivado sintético 3β-metoxipregnenolona (MAP-4343) y la progesterona , se ha encontrado que la DHEA se une a la proteína 2 asociada a microtúbulos (MAP2), específicamente al subtipo MAP2C (K d = 27 μM). [25] Sin embargo, no está claro si la DHEA aumenta la unión de MAP2 a la tubulina como la pregnenolona. [25]

Otra actividad [ editar ]

Inhibidor de G6PDH [ editar ]

DHEA es un inhibidor no competitivo de G6PDH (K i = 17? M; IC 50 = 18,7 M), y es capaz de bajar NADPH niveles y reducir dependiente de NADPH radical libre de producción. [32] [33] Se cree que esta acción posiblemente sea responsable de gran parte de los efectos antiinflamatorios , antihiperplásicos , quimiopreventivos , antihiperlipidémicos , antidiabéticos y antiobésicos , así como de ciertos efectos inmunomoduladores.actividades de DHEA (con algunas pruebas experimentales disponibles para apoyar esta noción). [32] [33] [34] [35] Sin embargo, también se ha dicho que no se ha observado la inhibición de la actividad de G6PDH por la DHEA in vivo y que las concentraciones necesarias para que la DHEA inhiba la G6PDH in vitro son muy altas, por lo que la posible contribución de la inhibición de G6PDH a los efectos de la DHEA es incierta. [33]

Cáncer [ editar ]

Los suplementos de DHEA han sido promocionados por sus propiedades de prevención del cáncer, pero no hay evidencia científica que respalde estas afirmaciones. [36]

Varios [ editar ]

Se ha descubierto que la DHEA inhibe competitivamente TRPV1 . [28]

Bioquímica [ editar ]

Descripción general completa de la esteroidogénesis , que muestra la DHEA a la izquierda entre los andrógenos. [37]

Biosíntesis [ editar ]

La DHEA se produce en la zona reticularis de la corteza suprarrenal bajo el control de la hormona adrenocorticotrópica (ACTH) y por las gónadas bajo el control de la hormona liberadora de gonadotropinas (GnRH). [38] [39] También se produce en el cerebro . [40] La DHEA se sintetiza a partir del colesterol a través de las enzimas enzima de escisión de la cadena lateral del colesterol (CYP11A1; P450scc) y 17α-hidroxilasa / 17,20-liasa (CYP17A1), con pregnenolona y 17α-hidroxipregnenolona como intermediarios.. [41] Se deriva principalmente de la corteza suprarrenal , y solo alrededor del 10% se secreta a partir de las gónadas . [42] [43] [44] Aproximadamente del 50 al 70% de la DHEA circulante se origina por la desulfatación de la DHEA-S en los tejidos periféricos. [42] La DHEA-S en sí se origina casi exclusivamente en la corteza suprarrenal, y entre el 95 y el 100% se secreta desde la corteza suprarrenal en las mujeres. [38] [44]

Aumento de la producción endógena [ editar ]

Se sabe que el ejercicio regular aumenta la producción de DHEA en el cuerpo. [45] [46] También se ha demostrado que la restricción de calorías aumenta la DHEA en primates. [47] Algunos teorizan que el aumento de la DHEA endógena provocado por la restricción de calorías es parcialmente responsable de la mayor esperanza de vida que se sabe que está asociada con la restricción de calorías. [48]

Distribución [ editar ]

En la circulación , la DHEA se une principalmente a la albúmina , y una pequeña cantidad se une a la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG). [49] [50] El pequeño resto de DHEA no asociado con albúmina o SHBG no está unido y está libre en la circulación. [49]

La DHEA atraviesa fácilmente la barrera hematoencefálica hacia el sistema nervioso central . [40]

Metabolismo [ editar ]

La DHEA se transforma en DHEA-S por sulfatación en la posición C3β a través de las enzimas sulfotransferasas SULT2A1 y, en menor medida, SULT1E1 . [41] [51] [52] Esto ocurre naturalmente en la corteza suprarrenal y durante el metabolismo de primer paso en el hígado y los intestinos cuando se administra DHEA exógena por vía oral. [51] Los niveles de DHEA-S en circulación son aproximadamente 250 a 300 veces los de DHEA. [20] La DHEA-S, a su vez, puede volver a convertirse en DHEA en los tejidos periféricos mediante la esteroide sulfatasa (STS). [53] [54]

La vida media terminal de la DHEA es corta, de solo 15 a 30 minutos. [55] En contraste, la vida media terminal de la DHEA-S es mucho más prolongada, de 7 a 10 horas. [55] Como la DHEA-S se puede convertir nuevamente en DHEA, sirve como un depósito circulante para la DHEA, extendiendo así la duración de la DHEA. [56] [20]

Los metabolitos de la DHEA incluyen DHEA-S, 7α-hidroxi-DHEA , 7β-hidroxi-DHEA , 7-ceto-DHEA , 7α-hidroxiepiandrosterona y 7β-hidroxiepiandrosterona , así como androstenediol y androstenediona . [8]

Embarazo [ editar ]

Durante el embarazo , la DHEA-S se metaboliza en los sulfatos de 16α-hidroxi-DHEA y 15α-hidroxi-DHEA en el hígado fetal como intermediarios en la producción de los estrógenos estriol y estetrol , respectivamente.

Niveles [ editar ]

Antes de la pubertad , los niveles de DHEA y DHEA-S se elevan con la diferenciación de la zona reticular de la corteza suprarrenal . [25] Los niveles máximos de DHEA y DHEA-S se observan alrededor de los 20 años, que son seguidos por una disminución dependiente de la edad a lo largo de la vida que eventualmente regresa a las concentraciones prepúberes. [25] Los niveles plasmáticos de DHEA en hombres adultos son de 10 a 25 nM, en mujeres premenopáusicas son de 5 a 30 nM y en mujeres posmenopáusicas son de 2 a 20 nM. [25] Por el contrario, los niveles de DHEA-S son un orden de magnitud más altos entre 1 y 10 μM. [25] Los niveles de DHEA y DHEA-S disminuyen a rangos nanomolares y micromolares más bajos en hombres y mujeres de 60 a 80 años.[25]

Los niveles de DHEA son los siguientes: [57] [58]

  • Hombres adultos: 180-1250 ng / dL
  • Mujeres adultas: 130 a 980 ng / dL
  • Mujeres embarazadas: 135 a 810 ng / dL
  • Niños prepúberes (<1 año): 26 a 585 ng / dL
  • Niños prepúberes (1 a 5 años): 9 a 68 ng / dL
  • Niños prepúberes (6 a 12 años): 11 a 186 ng / dL
  • Niños adolescentes (Tanner II-III): 25-300 ng / dL
  • Niñas adolescentes (Tanner II-III): 69-605 ng / dL
  • Niños adolescentes (Tanner IV – V): 100–400 ng / dL
  • Niñas adolescentes (Tanner IV – V): 165–690 ng / dL

Medida [ editar ]

Como casi toda la DHEA se deriva de las glándulas suprarrenales, las mediciones sanguíneas de DHEA-S / DHEA son útiles para detectar el exceso de actividad suprarrenal como se observa en el cáncer o hiperplasia suprarrenal, incluidas ciertas formas de hiperplasia suprarrenal congénita . Las mujeres con síndrome de ovario poliquístico tienden a tener niveles elevados de DHEA-S. [59]

Química [ editar ]

Ver también: Lista de andrógenos / esteroides anabólicos y Lista de neuroesteroides

La DHEA, también conocida como androst-5-en-3β-ol-17-ona, es un esteroide androstano natural y un 17-cetoesteroide . [60] Está estrechamente relacionado estructuralmente con androstenediol (androst-5-eno-3β, 17β-diol), androstenediona (androst-4-eno-3,17-diona) y testosterona (androst-4-en-17β- ol-3-uno). [60] La DHEA es el análogo 5- deshidro de la epiandrosterona (5α-androstan-3β-ol-17-one) y también se conoce como 5-dehidroepiandrosterona o como δ 5 -epiandrosterona. [60]

Isómeros [ editar ]

El término "dehidroepiandrosterona" es químicamente ambiguo porque no incluye las posiciones específicas dentro de la epiandrosterona en las que faltan átomos de hidrógeno. La DHEA en sí misma es 5,6-didehidroepiandrosterona o 5-dehidroepiandrosterona. También existen varios isómeros de origen natural que pueden tener actividades similares. Algunos isómeros de DHEA son 1-dehidroepiandrosterona (1-androsterona) y 4-dehidroepiandrosterona . [61] Estos isómeros también son técnicamente "DHEA", ya que son dehidroepiandrosteronas en las que los hidrógenos se eliminan del esqueleto de epiandrosterona .

La dehidroandrosterona (DHA) es el epímero 3α de la DHEA y también es un andrógeno endógeno.

Historia [ editar ]

Ver también: Prasterone § Historia

La DHEA fue aislada por primera vez de la orina humana en 1934 por Adolf Butenandt y Kurt Tscherning. [62]

Ver también [ editar ]

  • Reloj epigenético

Referencias [ editar ]

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Lectura adicional [ editar ]

  • Labrie F, Martel C, Bélanger A, Pelletier G (abril de 2017). "Los andrógenos en las mujeres están hechos esencialmente de DHEA en cada tejido periférico según la intracrinología". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 168 : 9-18. doi : 10.1016 / j.jsbmb.2016.12.007 . PMID  28153489 . S2CID  2620899 .