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Éter dietílico
Fórmula esquelética
Modelo de pelota y palo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Etoxietano
Otros nombres
Éter dietílico; Dether; Éter etílico; Óxido de etilo; 3-oxapentano; Etoxietano; Óxido de dietilo; Éter disolvente; Éter sulfúrico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1696894
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.000.425 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-467-2
25444
KEGG
Número RTECS
  • KI5775000
UNII
un numero1155
  • EnChI = 1S / C4H10O / c1-3-5-4-2 / ​​h3-4H2,1-2H3 controlarY
    Clave: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C4H10O / c1-3-5-4-2 / ​​h3-4H2,1-2H3
    Clave: RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYAB
  • CCOCC
Propiedades
C 4 H 10 O
Masa molar74,123  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
OlorOlor seco, dulce, parecido al ron [1]
Densidad0,7134 g / cm 3 , líquido
Punto de fusion −116,3 ° C (−177,3 ° F; 156,8 K)
Punto de ebullición34,6 ° C (94,3 ° F; 307,8 K) [2]
6,05 g / 100 ml [3]
log P0,98 [4]
Presión de vapor440 mmHg a 20 ° C (58,66 kPa a 20 ° C) [1]
−55,1 · 10 −6 cm 3 / mol
1,353 (20 ° C)
Viscosidad0,224 cP (25 ° C)
Estructura
Momento bipolar
1,15 D (gas)
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )
172,5 J / mol · K
Entropía molar estándar ( S o 298 )
253,5 J / mol · K
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−271,2 ± 1,9 kJ / mol
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−2732,1 ± 1,9 kJ / mol
Farmacología
Código ATC
N01AA01 ( OMS )
Peligros
Principales peligrosExtremadamente inflamable, nocivo para la piel, se descompone en peróxidos explosivos en el aire y la luz [1]
Ficha de datos de seguridadVer: página de datos Ficha de datos
de seguridad externa
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H224 , H302 , H336
Consejos de prudencia del SGA
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P312 , P330 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
4
1
punto de inflamabilidad−45 ° C (−49 ° F; 228 K) [7]
autoignición temperatura
160 ° C (320 ° F; 433 K) [7]
Límites explosivos1,9–48,0% [5]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LC 50 ( concentración media )
73.000 ppm (rata, 2 h)
6500 ppm (ratón, 1,65 h) [6]
LC Lo ( más bajo publicado )
106.000 ppm (conejo)
76.000 ppm (perro) [6]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 400 ppm (1200 mg / m 3 ) [1]
REL (recomendado)
No hay REL establecido [1]
IDLH (peligro inmediato)
1900 ppm [1]
Compuestos relacionados
Éteres relacionados
Éter
dimetílico metoxipropano
Compuestos relacionados

Butanoles de sulfuro de dietilo ( isómero )
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

El éter dietílico , o simplemente éter , es un compuesto orgánico de la clase de los éteres con la fórmula ( C
2H
5)
2O , a veces abreviado como Et
2O (ver símbolos de pseudoelementos ). Es un líquido incoloro, altamente volátil , de olor dulce ("olor etéreo"), extremadamente inflamable . Se usa comúnmente como solvente en laboratorios y como fluido de arranque para algunos motores. Anteriormente se usaba como anestésico general , hasta que se desarrollaron medicamentos no inflamables, como el halotano . Se ha utilizado como droga recreativa para causar intoxicación . Es un isómero estructural del butanol .

Producción [ editar ]

La mayor parte del éter dietílico se produce como subproducto de la hidratación en fase de vapor del etileno para producir etanol . Este proceso utiliza catalizadores de ácido fosfórico con soporte sólido y se puede ajustar para producir más éter si surge la necesidad. [8] La deshidratación en fase de vapor del etanol sobre algunos catalizadores de alúmina puede dar rendimientos de éter dietílico de hasta el 95%. [9]

El éter dietílico se puede preparar tanto en laboratorios como a escala industrial mediante la síntesis de éter ácido. [10] El etanol se mezcla con un ácido fuerte, típicamente ácido sulfúrico , H 2 SO 4 . El ácido se disocia en el medio acuoso produciendo iones hidronio , H 3 O + . Un ion hidrógeno protona el electronegativo átomo de oxígeno del etanol , dando la molécula de etanol una carga positiva:

CH 3 CH 2 OH + H 3 O + → CH 3 CH 2 OH 2 + + H 2 O

Un átomo de oxígeno nucleófilo de etanol no protonado desplaza una molécula de agua de la molécula de etanol protonado ( electrófilo ), produciendo agua, un ión de hidrógeno y éter dietílico.

CH 3 CH 2 OH 2 + + CH 3 CH 2 OH → H 2 O + H + + CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3

Esta reacción debe realizarse a temperaturas inferiores a 150 ° C para asegurar que un producto de eliminación ( etileno ) no sea un producto de la reacción. A temperaturas más altas, el etanol se deshidratará para formar etileno. La reacción para producir éter dietílico es reversible, por lo que eventualmente se logra un equilibrio entre los reactivos y los productos. Obtener un buen rendimiento de éter requiere que el éter se destile de la mezcla de reacción antes de que se convierta en etanol, aprovechando el principio de Le Chatelier . [ cita requerida ]

Otra reacción que puede usarse para la preparación de éteres es la síntesis de éter de Williamson , en la que un alcóxido (producido al disolver un metal alcalino en el alcohol que se va a usar) realiza una sustitución nucleofílica sobre un haluro de alquilo . [ cita requerida ]

Usos [ editar ]

Es particularmente importante como disolvente en la producción de plásticos de celulosa como el acetato de celulosa . [8]

Combustible [ editar ]

El éter dietílico tiene un índice de cetano alto de 85 a 96 y se usa como fluido de partida , en combinación con destilados de petróleo para motores de gasolina y diesel [11] debido a su alta volatilidad y bajo punto de inflamación . El fluido de arranque con éter se vende y se utiliza en países con climas fríos, ya que puede ayudar con el arranque en frío de un motor a temperaturas bajo cero. Por la misma razón, también se utiliza como componente de la mezcla de combustible para motores de modelos de encendido por compresión con carburador . De esta forma, el éter dietílico es muy similar a uno de sus precursores, el etanol . [ cita requerida ]

Usos de laboratorio [ editar ]

El éter dietílico es una base de Lewis dura que reacciona con una variedad de ácidos de Lewis como I 2 , fenol y Al (CH 3 ) 3 , y sus parámetros básicos en el modelo ECW son E B = 1,80 y C B = 1,63. El éter dietílico es un disolvente aprótico de laboratorio común . Tiene una solubilidad limitada en agua (6,05 g / 100 ml a 25 ° C [3] ) y disuelve 1,5 g / 100 g (1,0 g / 100 ml) de agua a 25 ° C. [12] Esto, junto con su alta volatilidad, lo hace ideal para su uso como disolvente no polar en la extracción líquido-líquido.. Cuando se usa con una solución acuosa, la capa de éter dietílico está en la parte superior ya que tiene una densidad más baja que el agua. También es un solvente común para la reacción de Grignard además de otras reacciones que involucran reactivos organometálicos. Debido a su aplicación en la fabricación de sustancias ilícitas, se incluye en el precursor del Cuadro II de la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas , así como sustancias como acetona , tolueno y ácido sulfúrico . [13]

Uso anestésico [ editar ]

Panel del monumento en Boston que conmemora la demostración de Morton del uso anestésico del éter.

William TG Morton participó en una demostración pública de anestesia con éter el 16 de octubre de 1846 en el Ether Dome en Boston, Massachusetts . Sin embargo, ahora se sabe que Crawford Williamson Long demostró su uso en privado como anestésico general en cirugía a funcionarios en Georgia, ya el 30 de marzo de 1842, y Long demostró públicamente el uso del éter como anestésico quirúrgico en seis ocasiones antes de la demostración de Boston. . [14] [15] [16] Los médicos británicos conocían las propiedades anestésicas del éter ya en 1840, donde se prescribía ampliamente junto con el opio. [17] El éter dietílico reemplazó en gran medida el uso decloroformo como anestésico general debido al índice terapéutico más favorable del éter , es decir, una mayor diferencia entre una dosis eficaz y una dosis potencialmente tóxica. [18]

El éter dietílico no deprime el miocardio, sino que estimula el sistema nervioso simpático, lo que provoca hipertensión y taquicardia. Se utiliza de forma segura en pacientes con shock, ya que preserva el reflejo barorreceptor . [19] Su depresión miocárdica de efecto mínimo, impulso respiratorio, bajo costo y alto índice terapéutico le permite ver un uso continuo en los países en desarrollo. [20] El éter dietílico también se puede mezclar con otros agentes anestésicos como el cloroformo para hacer una mezcla de CE , o cloroformo y alcohol para hacer una mezcla de ACE.. En el siglo XXI, el éter rara vez se usa. El uso de éter inflamable fue desplazado por anestésicos de hidrocarburos fluorados no inflamables. El halotano fue el primer anestésico desarrollado de este tipo y otros anestésicos inhalados que se utilizan actualmente, como el isoflurano, el desflurano y el sevoflurano, son éteres halogenados. [21] Se descubrió que el éter dietílico tiene efectos secundarios indeseables, como náuseas y vómitos postanestésicos. Los agentes anestésicos modernos reducen estos efectos secundarios. [14]

Antes de 2005 estaba en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud para su uso como anestésico. [22] [23]

Uso médico [ editar ]

El éter se usó una vez en formulaciones farmacéuticas. Una mezcla de alcohol y éter, una parte de éter dietílico y tres partes de etanol, se conocía como "Espíritu de éter" , Anodyne de Hoffman o Gotas de Hoffman. En los Estados Unidos, este brebaje se eliminó de la Farmacopea en algún momento antes de junio de 1917, [24] ya que un estudio publicado por William Procter, Jr. en el American Journal of Pharmacy ya en 1852 mostró que había diferencias en la formulación para encontrarse entre los fabricantes comerciales, entre la farmacopea internacional y la receta original de Hoffman. [25] También se usa para tratar el hipo.a través de la instilación en la cavidad nasal. [26]

Uso recreativo [ editar ]

Ver también: adicción al éter

Los efectos anestésicos y embriagadores del éter lo han convertido en una droga recreativa. El éter dietílico en dosis anestésicas es un inhalante que tiene una larga historia de uso recreativo. Una desventaja es la alta inflamabilidad, especialmente junto con el oxígeno. Una ventaja es un margen bien definido entre las dosis terapéuticas y tóxicas, lo que significa que uno perdería el conocimiento antes de alcanzar niveles peligrosos de éter disuelto en sangre. Con un olor fuerte y denso, el éter provoca irritación de la mucosa respiratoria y es incómodo respirar, y en sobredosis provoca salivación, vómitos, tos o espasmos. En concentraciones de 3 a 5% en el aire, se puede lograr lentamente un efecto anestésico en 15 a 20 minutos de respirar aproximadamente 15 a 20 ml de éter, según el peso corporal y la condición física.El éter provoca una etapa de excitación muy larga antes de desmayarse.[ cita requerida ]

El uso recreativo del éter también se llevó a cabo en las fiestas organizadas en el siglo XIX llamadas ether frolics , donde se animaba a los invitados a inhalar cantidades terapéuticas de éter dietílico u óxido nitroso , produciendo un estado de excitación. Long, al igual que sus compañeros dentistas Horace Wells , William Edward Clarke y William TG Morton observaron que durante estas reuniones, las personas a menudo experimentaban lesiones leves pero no parecían mostrar ninguna reacción a la lesión, ni recordar que había sucedido, lo que demuestra los efectos anestésicos del éter. . [27]

En el siglo XIX y principios del siglo XX, beber éter era popular entre los campesinos polacos. [28] Es una droga recreativa tradicional y relativamente popular entre los lemkos . [29] Por lo general, se consume en una pequeña cantidad ( kropka o "punto") y se vierte sobre leche , agua azucarada o jugo de naranja en un vaso de chupito . Como droga, se sabe que causa dependencia psicológica , a veces denominada eteromanía. [30] [ cita médica necesaria ]

Metabolismo [ editar ]

Se propone una enzima del citocromo P450 para metabolizar el éter dietílico. [31]

El éter dietílico inhibe la alcohol deshidrogenasa y, por lo tanto, ralentiza el metabolismo del etanol . [32] También inhibe el metabolismo de otros fármacos que requieren metabolismo oxidativo . Por ejemplo, el diazepam requiere oxidación hepática, mientras que su metabolito oxazepam oxidado no. [33]

Seguridad y estabilidad [ editar ]

El éter dietílico es extremadamente inflamable y puede formar mezclas explosivas de vapor / aire. [34]

Dado que el éter es más pesado que el aire, puede acumularse cerca del suelo y el vapor puede viajar distancias considerables hasta las fuentes de ignición, que no necesita ser una llama abierta, sino que puede ser una placa caliente, una tubería de vapor, un calentador, etc. [34] El vapor puede encenderse por la electricidad estática que puede acumularse cuando se vierte éter de un recipiente a otro. La temperatura de autoignición del éter dietílico es de 160 ° C (320 ° F). Una práctica común en los laboratorios químicos es usar vapor (limitando así la temperatura a 100 ° C (212 ° F)) cuando el éter debe calentarse o destilarse. La difusión del éter dietílico en el aire es de 9,18 × 10 −6 m 2 / s (298 K, 101,325 kPa). [ cita requerida ]

El éter es sensible a la luz y al aire y tiende a formar peróxidos explosivos . [34] Los peróxidos de éter tienen un punto de ebullición más alto que el éter y son explosivos de contacto cuando están secos. [34] El éter dietílico comercial se suministra típicamente con trazas del antioxidante hidroxitolueno butilado (BHT), que reduce la formación de peróxidos. El almacenamiento sobre hidróxido de sodio precipita los hidroperóxidos de éter intermedios. El agua y los peróxidos se pueden eliminar por destilación de sodio y benzofenona o pasándolos a través de una columna de alúmina activada . [35]

Historia [ editar ]

El compuesto puede haber sido sintetizado por Jābir ibn Hayyān en el siglo VIII [36] o Ramon Llull en 1275. [36] [37] Fue sintetizado en 1540 por Valerius Cordus , quien lo llamó "aceite dulce de vitriolo" ( oleum dulce vitrioli ) —el nombre refleja el hecho de que se obtiene de la destilación de una mezcla de etanol y ácido sulfúrico (entonces conocido como aceite de vitriolo) —y destacó algunas de sus propiedades medicinales . [36] Aproximadamente al mismo tiempo, Paracelso descubrió las propiedades analgésicas de la molécula en los perros. [36]El nombre de éter fue dado a la sustancia en 1729 por August Sigmund Frobenius . [38]

Se consideró un compuesto de azufre hasta que la idea fue refutada alrededor de 1800. [39]

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0277" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Éter dietílico" . ChemSpider . Consultado el 19 de enero de 2017 .
  3. ^ a b Índice de Merck , décima edición, Martha Windholz, editora, Merck & Co., Inc, Rahway, Nueva Jersey, 1983, página 551
  4. ^ "Dietiléter_msds" .
  5. ^ Carl L. Yaws, Manual de propiedades químicas , McGraw-Hill, Nueva York, 1999, página 567
  6. ^ a b "Éter etílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  7. ^ a b "Éter etílico MSDS" . JT Baker. Archivado desde el original el 28 de marzo de 2012 . Consultado el 24 de junio de 2010 .
  8. ^ a b "Éteres, por Lawrence Karas y WJ Piel". Enciclopedia Kirk ‑ Othmer de tecnología química . John Wiley & Sons, Inc. 2004.
  9. ^ Éter etílico, Chem. Manual de economía . Menlo Park, California: SRI International. 1991.
  10. ^ Cohen, Julius Berend (1920). Un libro de clase de química orgánica, volumen 1 . Londres: Macmillan and Co. p. 39 . la estructura del éter dietílico de cohen julius del alcohol etílico.
  11. ^ "Líquido de arranque extra fuerte: cómo funciona" . Valvovine. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2007 . Consultado el 5 de septiembre de 2007 .
  12. ^ HH Rowley; Wm. R. Reed (1951). "Solubilidad del agua en éter dietílico a 25 °". Mermelada. Chem. Soc . 73 (6): 2960. doi : 10.1021 / ja01150a531 .
  13. ^ Microsoft Word - RedListE2007.doc Archivado el 27 de febrero de 2008 en Wayback Machine.
  14. ^ a b Hill, John W. y Kolb, Doris K. Química para tiempos cambiantes: décima edición . pag. 257. Pearson: Prentice Hall. Upper Saddle River, Nueva Jersey. 2004.
  15. ^ Madden, M. Leslie (14 de mayo de 2004). "Crawford Long (1815-1878)" . Nueva enciclopedia de Georgia . Prensa de la Universidad de Georgia . Consultado el 13 de febrero de 2015 .
  16. ^ "Crawford W. Long" . Día de los médicos . Asociación Médica del Sur. Archivado desde el original el 13 de febrero de 2015 . Consultado el 13 de febrero de 2015 .
  17. ^ Grattan, N. "Tratamiento de la hemorragia uterina". Revista Provincial de Medicina y Cirugía . Vol. 1, núm. 6 (7 de noviembre de 1840), pág. 107.
  18. ^ Calderone, FA (1935). "Estudios sobre la dosificación de éter después de la medicación preanestésica con narcóticos (barbitúricos, sulfato de magnesio y morfina)" (PDF) . Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 55 (1): 24–39.
  19. ^ https://anesthesiageneral.com/ether-effects/
  20. ^ "Éter y sus efectos en la anestesia" . 2010-10-31. Cite journal requiere |journal=( ayuda )
  21. ^ Morgan, G. Edward, Jr. et al. (2002). Anestesiología Clínica 3ª Ed. Nueva York: Mc Graw-Hill. pag. 3.
  22. ^ "Lista modelo de la OMS de medicamentos esenciales (revisada en abril de 2003)" (PDF) . apps.who.int (13ª ed.). Ginebra, Suiza: Organización Mundial de la Salud. Abril de 2003 . Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  23. ^ "Lista modelo de la OMS de medicamentos esenciales (revisada en marzo de 2005)" (PDF) . apps.who.int (14ª ed.). Ginebra, Suiza: Organización Mundial de la Salud. Marzo de 2005. Archivado desde el original (PDF) el 5 de agosto de 2005 . Consultado el 6 de septiembre de 2017 .
  24. ^ El boticario nacional, volumen 47, junio de 1917, págs.
  25. ^ Procter, Jr., William (1852). "Sobre el licor anodino de Hoffman" . Revista estadounidense de farmacia . 28 .
  26. ^ ncbi, tratamiento del hipo con instilación de éter en la cavidad nasal.
  27. ^ "Cómo el éter pasó de un fármaco 'juguetón' recreativo al primer anestésico quirúrgico" . Revista Smithsonian . Consultado el 11 de octubre de 2020 .
  28. ^ Zandberg, Adrian (2010). "Artículo corto" Pueblos ... Reek de vapores de éter ": beber éter en Silesia antes de 1939" . Historial médico . 54 (3): 387–396. doi : 10.1017 / s002572730000466x . PMC 2890321 . PMID 20592886 .  
  29. ↑ Kaszycki, Nestor (30 de agosto de 2006). "Łemkowska Watra w Żdyni 2006 - pilnowanie ognia pamięci" . Histmag.org - historia od podszewki (en polaco). Cracovia, Polonia: i-Press . Consultado el 25 de noviembre de 2009 . Dawniej eteru używało się w lecznictwie do narkozy, ponieważ ma właściwości halucynogenne, a już kilka kropel inhalacji wystarczyło do silnego znieczulenia pacjenta. Jednak eter, jak każda ciecz, może teoretycznie być napojem. Łemkowie tę teorię praktykują. Mimo to, nazywanie skroplonego eteru - "kropki" - ich "napojem narodowym" byłoby przesadą. Chociaż stanowi a pewną część mitu "bycia Łemkiem".
  30. ^ Krenz, Sonia; Zimmermann, Grégoire; Kolly, Stéphane; Zullino, Daniele Fabio (agosto de 2003). "Éter: una adicción olvidada" . Adicción . 98 (8): 1167-1168. doi : 10.1046 / j.1360-0443.2003.00439.x . PMID 12873252 . 
  31. ^ 109. La cepa mutante 241 de Aspergillus flavus, bloqueada en la biosíntesis de aflatoxinas, no acumula la transcripción de aflR. Matthew P. Brown y Gary A. Payne, Universidad Estatal de Carolina del Norte , Raleigh, NC 27695 fgsc.net
  32. ^ PT Normann; A. Ripel; J. Morland (1987). "El éter dietílico inhibe el metabolismo del etanol in vivo por interacción con la alcohol deshidrogenasa". Alcoholismo: investigación clínica y experimental . 11 (2): 163-166. doi : 10.1111 / j.1530-0277.1987.tb01282.x . PMID 3296835 . 
  33. ^ Larry K. Keefer; William A. Garland; Neil F. Oldfield; James E. Swagzdis; Bruce A. Mico (1985). "Inhibición del metabolismo de N-nitrosodimetilamina en ratas por anestesia con éter" (PDF) . Investigación del cáncer . 45 (11 Pt 1): 5457–60. PMID 4053020 .  
  34. ^ a b c d "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 13 de noviembre de 2014 . Consultado el 15 de febrero de 2014 . Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
  35. ^ WLF Armarego; CLL Chai (2003). Purificación de productos químicos de laboratorio . Boston: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-7506-7571-0.
  36. ^ a b c d Toski, Judith A; Bacon, Douglas R; Calverley, Rod K (2001). La historia de la Anestesiología . En: Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K. Clinical Anesthesia (4 ed.). Lippincott Williams y Wilkins. pag. 3. ISBN 978-0-7817-2268-1.
  37. ^ Hademenos, George J .; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. (12 de noviembre de 2008). PCAT de McGraw-Hill . McGraw-Hill. pag. 39. ISBN 978-0-07-160045-3. Consultado el 25 de mayo de 2011 .
  38. ^ "VIII. Un relato de un spiritus vini æthereus, junto con varios experimentos realizados con él". Transacciones filosóficas de la Royal Society de Londres . 36 (413): 283–289. 1730. doi : 10.1098 / rstl.1729.0045 . S2CID 186207852 . 
  39. ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Éter"  . Encyclopædia Britannica . 9 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 806.

Enlaces externos [ editar ]

  • El anuncio de Michael Faraday del éter como anestésico en 1818
  • Cálculo de la presión de vapor , densidad del líquido , la viscosidad del líquido dinámico , la tensión superficial de dietil éter, ddbonline.ddbst.de
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos