El hidroperóxido de éter dietílico es el compuesto orgánico con la fórmula C 2 H 5 OCH (OOH) CH 3 . Es un líquido destilable incoloro. Se culpa al hidroperóxido de dietiléter y sus productos de condensación por los peróxidos orgánicos explosivos que se forman lentamente tras la exposición del dietiléter al aire ambiente y las condiciones de temperatura. [1] [2]
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 10 O 3 | |
Masa molar | 106,121 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 1,005 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 62 a 64 ° C (144 a 147 ° F; 335 a 337 K) a 18,7 hPa (presión reducida) |
Peligros | |
Principales peligros | Explosivo |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y reacciones
El hidroperóxido de dietiléter se puede formar mediante la fotooxigenación de dietiléter. Este es un proceso radical, impulsado por la excitación UV del oxígeno molecular en una forma más reactiva. Su formación suele ser indeseable debido al riesgo asociado de explosión. Por esta razón, las muestras comerciales de éter dietílico suelen contener antioxidantes como BHT y estar contenidas en un material capaz de bloquear los rayos UV, como el vidrio ámbar.
Puede prepararse intencionalmente con alto rendimiento mediante la adición catalizada por ácido de peróxido de hidrógeno a etilviniléter : [1]
- C 2 H 5 OCH = CH 2 + H 2 O 2 → C 2 H 5 OCH (OOH) CH 3
Los hidroperóxidos relacionados se pueden producir de manera similar.
El hidroperóxido de éter dietílico, al calentarlo en agua, se descompone en acetaldehído :
- C 2 H 5 OCH (OOH) CH 3 → CH 3 CHO + C 2 H 5 OH + H 2 O 2 →
El hidroperóxido de éter dietílico forma polímeros conocidos como peróxido de éter dietílico o peróxido de etilideno :
El peróxido es un aceite incoloro que es un material explosivo extremadamente brillante y sensible a la fricción ; sin embargo, los materiales poliméricos son sólidos, lo que los hace más peligrosos ya que la evaporación del éter dietílico volátil puede dejar películas delgadas de explosivo puro.
Pruebas
Los peróxidos de éter dietílico se pueden detectar con una solución de yoduro de potasio (KI) en ácido acético o yoduro de potasio / papel de almidón . Una prueba positiva da como resultado la formación de yodo (I 2 ) que causa un color amarillo o marrón de la fase de éter o una mancha azulada oscura en la tira de papel. [3]
Referencias
- ^ a b . doi : 10.1021 / ja01638a012 . Cite journal requiere
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( ayuda ) - ^ A. Rieche, R. Meister (1936). "Modellversuche zur Autoxidation der Äther". Angewandte Chemie (en alemán). 49 (5): 106.
- ^ "Solventes formadores de peróxido" . Sigma-Aldrich . Consultado el 9 de julio de 2014 .