El ácido docosahexaenoico ( DHA ) es un ácido graso omega-3 que es un componente estructural primario del cerebro humano , la corteza cerebral , la piel y la retina . En la literatura fisiológica, se le da el nombre 22: 6 (n-3). Puede sintetizarse a partir del ácido alfa-linolénico u obtenerse directamente de la leche materna (leche materna), aceite de pescado o aceite de algas. [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido (4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z ) -Ácido docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoico | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.118.398 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 22 H 32 O 2 | |||
Masa molar | 328,488 g / mol | ||
Densidad | 0,943 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −44 ° C (−47 ° F; 229 K) | ||
Punto de ebullición | 446,7 ° C (836,1 ° F; 719,8 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
La estructura del DHA es un ácido carboxílico (- ácido oico ) con una cadena de 22 carbonos ( docosa- deriva del griego antiguo para 22) y seis ( hexa- ) cis dobles enlaces ( -en- ); [2] con el primer doble enlace ubicado en el tercer carbono desde el extremo omega. [3] Su nombre trivial es ácido cervónico , su nombre sistemático es ácido todo-cis -docosa-4,7,10,13,16,19-hexa-enoico , y su nombre abreviado es 22: 6 (n − 3) en la nomenclatura de ácidos grasos .
La mayor parte del ácido docosahexaenoico (DHA) en peces y organismos multicelulares con acceso a alimentos oceánicos de agua fría se origina a partir de microalgas fotosintéticas y heterótrofas , y se concentra cada vez más en los organismos a medida que avanzan en la cadena alimentaria. El DHA también se fabrica comercialmente a partir de microalgas: Crypthecodinium cohnii y otra del género Schizochytrium . [4] El DHA elaborado con microalgas es vegetariano . [5]
En organismos que no comen algas que contienen DHA ni productos animales que contienen DHA, el DHA se produce internamente a partir del ácido α-linolénico , un ácido graso omega-3 más corto fabricado por plantas (y que también se encuentra en productos animales obtenidos de plantas). [6] Cantidades limitadas de ácidos eicosapentaenoico y docosapentaenoico son posibles productos del metabolismo del ácido α-linolénico en mujeres jóvenes [7] y hombres. [6] El DHA en la leche materna es importante para el bebé en desarrollo. [8] Las tasas de producción de DHA en las mujeres son un 15% más altas que en los hombres. [9]
El DHA es un ácido graso importante en los fosfolípidos cerebrales y la retina . Si bien las funciones potenciales del DHA en los mecanismos de la enfermedad de Alzheimer se encuentran bajo investigación activa, [10] los estudios de suplementos de aceite de pescado , que contienen DHA, no han apoyado las afirmaciones de prevenir las enfermedades cardiovasculares . [11] [12] [13]
Constituyente del sistema nervioso central
El DHA es el ácido graso omega-3 más abundante en el cerebro y la retina. [14] El DHA comprende el 40% de los ácidos grasos poliinsaturados (PUFA) en el cerebro y el 60% de los PUFA en la retina. El cincuenta por ciento de la membrana plasmática neuronal está compuesta de DHA. [15] El DHA modula el transporte de colina, glicina y taurina mediado por portadores, la función de los canales de potasio rectificadores retardados y la respuesta de la rodopsina contenida en las vesículas sinápticas . [16] [17]
La fosfatidilserina (PS), que contiene un alto contenido de DHA, tiene funciones en la señalización neuronal y la síntesis de neurotransmisores , [14] y la deficiencia de DHA se asocia con el deterioro cognitivo. [14] [18] Los niveles de DHA se reducen en el tejido cerebral de las personas con depresión grave. [19] [20]
Síntesis metabólica
En los seres humanos, el DHA se obtiene de la dieta o se puede convertir en pequeñas cantidades a partir del ácido eicosapentaenoico (EPA, 20: 5, ω-3) a través del ácido docosapentaenoico (DPA, 22: 5 ω-3) como intermedio. [7] [6] Se pensaba que esta síntesis se producía mediante un paso de elongación seguido de la acción de la 4- desaturasa . [6] Ahora se considera más probable que el DHA se biosintetice a través de un intermedio C24 seguido de una oxidación beta en los peroxisomas . Por lo tanto, el EPA se alarga dos veces, produciendo 24: 5 ω-3, luego se desatura a 24: 6 ω-3, luego se acorta a DHA (22: 6 ω-3) a través de la oxidación beta . Esta vía se conoce como "derivación de Sprecher". [21] [22]
En organismos como microalgas, musgos y hongos , la biosíntesis de DHA suele ocurrir como una serie de reacciones de desaturación y alargamiento, catalizadas por la acción secuencial de las enzimas desaturasa y elongasa . Una vía conocida en estos organismos implica:
- una desaturación en el sexto carbono del ácido alfa-linolénico por una Δ6 desaturasa para producir ácido estearidónico ,
- alargamiento del ácido estearidónico por una elongasa Δ6 para producir ácido eicosatetraenoico ,
- desaturación en el quinto carbono del ácido eicosatetraenoico por una Δ5 desaturasa para producir ácido eicosapentaenoico ,
- elongación del ácido eicosapentaenoico por una elongasa Δ5 para producir ácido docosapentaenoico , y
- desaturación en el cuarto carbono del ácido docosapentaenoico por una Δ4 desaturasa para producir DHA. [23]
Metabolismo
El DHA se puede metabolizar en mediadores pro-resolutivos especializados (SPM) derivados del DHA, epóxidos de DHA, oxoderivados electrofílicos (EFOX) de DHA, neuroprostanos, etanolaminas, acilgliceroles, docosahexaenoil amidas de aminoácidos o neurotransmisores y ésteres de DHA ramificados de hidroxi. ácidos grasos, entre otros. [24]
La enzima CYP2C9 metaboliza el DHA en ácidos epoxydocosapentaenoico (EDP; principalmente isómeros del ácido 19,20-epoxi-eicosapentaenoico [es decir, 10,11-EDP]). [25]
Efectos potenciales sobre la salud
Embarazo y lactancia
Se pueden recomendar alimentos con alto contenido de ácidos grasos omega-3 a las mujeres que desean quedar embarazadas o que están amamantando. [26] Un grupo de trabajo de la Sociedad Internacional para el Estudio de Ácidos Grasos y Lípidos recomendó 300 mg / día de DHA para mujeres embarazadas y lactantes, mientras que el consumo promedio fue entre 45 mg y 115 mg por día de las mujeres en el estudio. , similar a un estudio canadiense. [27]
Funciones cerebrales y visuales
Un componente estructural importante del sistema nervioso central de los mamíferos, el DHA es el ácido graso omega-3 más abundante en el cerebro y la retina. [28] La función del cerebro y la retina depende de la ingesta dietética de DHA para respaldar una amplia gama de propiedades de señalización celular y de la membrana celular, particularmente en la materia gris y los segmentos externos de las células fotorreceptoras de la retina , que son ricas en membranas. [29] [30]
Una revisión sistemática encontró que el DHA no tenía beneficios significativos en la mejora del campo visual en personas con retinitis pigmentosa . [31]
Nutrición
Los tipos comunes de salmón cocido contienen de 500 a 1500 mg de DHA y de 300 a 1000 mg de EPA por 100 gramos. [32] Otras fuentes de mariscos ricos en DHA incluyen caviar (3400 mg por 100 gramos), anchoas (1292 mg por 100 gramos), caballa (1195 mg por 100 gramos) y arenque cocido (1105 mg por 100 gramos). [32] Los cerebros de los mamíferos también son una buena fuente directa. El cerebro de res, por ejemplo, contiene aproximadamente 855 mg de DHA por cada 100 gramos en una porción. [33]
Descubrimiento de DHA a base de algas
A principios de la década de 1980, la NASA patrocinó una investigación científica sobre una fuente de alimento a base de plantas que podría generar oxígeno y nutrición en vuelos espaciales de larga duración . Ciertas especies de algas marinas produjeron ricos nutrientes, lo que llevó al desarrollo de un aceite vegetal a base de algas que contiene dos ácidos grasos poliinsaturados, DHA y ácido araquidónico . [34]
Utilizar como aditivo alimentario
El DHA se usa ampliamente como complemento alimenticio . Se utilizó por primera vez principalmente en fórmulas infantiles. [35] En 2019, la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. Publicó declaraciones de propiedades saludables calificadas para el DHA. [36]
Parte del DHA fabricado es un producto vegetariano extraído de las algas y compite en el mercado con el aceite de pescado que contiene DHA y otros omega-3 como el EPA . Tanto el aceite de pescado como el DHA son inodoros e insípidos después de su procesamiento como aditivo alimentario. [37]
Estudios de vegetarianos y veganos
Las dietas vegetarianas generalmente contienen cantidades limitadas de DHA y las dietas veganas generalmente no contienen DHA. [38] En una investigación preliminar, los suplementos a base de algas aumentaron los niveles de DHA. [39] Si bien hay poca evidencia de efectos adversos para la salud o cognitivos debido a la deficiencia de DHA en vegetarianos o veganos adultos, los niveles de la leche materna siguen siendo una preocupación para suministrar DHA adecuado al feto en desarrollo . [38]
DHA y EPA en aceites de pescado
El aceite de pescado se vende ampliamente en cápsulas que contienen una mezcla de ácidos grasos omega-3, incluidos EPA y DHA. El aceite de pescado oxidado en cápsulas de suplementos puede contener niveles más bajos de EPA y DHA. [40] [41] La luz, la exposición al oxígeno y el calor pueden contribuir a la oxidación de los suplementos de aceite de pescado. [40] [41] Comprar un producto de calidad que se mantenga frío almacenado y luego guardarlo en el refrigerador puede ayudar a minimizar la oxidación. [42]
Papel hipotético en la evolución humana
Se ha sugerido que la abundancia de DHA en los mariscos es útil para el desarrollo de un cerebro grande, [43] aunque otros investigadores afirman que una dieta terrestre también podría haber proporcionado el DHA necesario. [44]
Ver también
- DHA-clozapina
- Lista de ácidos grasos omega-3
- Ácidos grasos poliinsaturados
Referencias
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