El ácido enantico , también llamado ácido heptanoico , es un compuesto orgánico compuesto por una cadena de siete carbonos que termina en un grupo funcional ácido carboxílico . Es un líquido aceitoso con un olor rancio desagradable . [1] Contribuye al olor de algunos aceites rancios. Es ligeramente soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter. Las sales y ésteres de ácido enántico se denominan enantatos o heptanoatos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido heptanoico | |
Otros nombres Ácido entanoico; Ácido entánílico; Ácido heptoico; Ácido heptílico; Ácido enanthic; Ácido enantílico; Ácido 1-hexanocarboxílico; C7: 0 ( números de lípidos ) | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.490 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 14 O 2 | |
Masa molar | 130,187 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido aceitoso |
Densidad | 0,9181 g / cm 3 (20 ° C) |
Punto de fusion | −7,5 ° C (18,5 ° F; 265,6 K) |
Punto de ebullición | 223 ° C (433 ° F; 496 K) |
0,2419 g / 100 ml (15 ° C) | |
-88,60 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 6400 mg / kg (oral, rata) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido hexanoico , ácido octanoico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El éster metílico del ácido ricinoleico , obtenido a partir del aceite de ricino , es el principal precursor comercial del ácido enántico. Se piroliza al éster metílico del ácido 10-undecenoico y heptanal , que luego se oxida al aire al ácido carboxílico. Aproximadamente 20.000 toneladas se consumieron en Europa y Estados Unidos en 1980. [2]
Usos
El ácido enantico se utiliza en la preparación de ésteres, como el enantato de etilo , que se utilizan en fragancias y como sabores artificiales. El ácido enanthico se usa para esterificar esteroides en la preparación de medicamentos como enantato de testosterona , enantato de trembolona , enantato de drostanolona y enantato de metenolona (Primobolan).
El éster triglicérido del ácido enántico es la triheptanoína , que se utiliza en determinadas afecciones médicas como suplemento nutricional.
Ver también
- Lista de ácidos grasos saturados
- Lista de ácidos carboxílicos
Referencias
- ^ a b Índice de Merck , 11ª edición, 4581
- ^ David J. Anneken, Sabine Ambos, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2