Etano ( / ɛ θ eɪ n / o / i θ eɪ n / ) es un orgánico compuesto químico con la fórmula química C
2H
6. A temperatura y presión estándar , etano es un gas incoloro, inodoro gas . Como muchos hidrocarburos , el etano se aísla a escala industrial del gas natural y como subproducto petroquímico de la refinación del petróleo . Su uso principal es como materia prima para la producción de etileno .
| |||
| |||
| Nombres | |||
|---|---|---|---|
| Nombre IUPAC preferido Etano [1] | |||
| Nombre IUPAC sistemático Dicarbane (nunca recomendado [2] ) | |||
| Identificadores | |||
| |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| 1730716 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.741  | ||
| Número CE |
| ||
| 212 | |||
| Malla | Etano | ||
PubChem CID | |||
| Número RTECS |
| ||
| UNII | |||
| un numero | 1035 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Propiedades | |||
| C 2 H 6 | |||
| Masa molar | 30.070 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Gas incoloro | ||
| Olor | Inodoro | ||
| Densidad |
544.0 kg / m 3 (líquido a -88,5 ° C) | ||
| Punto de fusion | -182,8 ° C; -296,9 ° F; 90,4 K | ||
| Punto de ebullición | -88,5 ° C; -127,4 ° F; 184,6 K | ||
solubilidad en agua | 56,8 mg L -1 [4] | ||
| Presión de vapor | 3.8453 MPa (a 21.1 ° C) | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 19 nmol Pa −1 kg −1 | ||
| Acidez (p K a ) | 50 | ||
| Basicidad (p K b ) | -36 | ||
| Ácido conjugado | Etanio | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | -37,37 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
| Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 52,49 JK −1 mol −1 | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −84 kJ mol −1 | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −1561,0–−1560,4 kJ mol −1 | ||
| Peligros | |||
| Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos inchem.org | ||
| Pictogramas GHS |  | ||
| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H220 , H280 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P410 + 403 | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  1 4 0 SA | ||
| punto de inflamabilidad | −135 ° C (−211 ° F; 138 K) | ||
autoignición temperatura | 472 ° C (882 ° F; 745 K) | ||
| Límites explosivos | 2,9-13% | ||
| Compuestos relacionados | |||
Alcanos relacionados |
| ||
Compuestos relacionados |
| ||
| Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
Los compuestos relacionados pueden formarse reemplazando un átomo de hidrógeno con otro grupo funcional ; el resto de etano se llama grupo etilo . Por ejemplo, un grupo etilo unido a un grupo hidroxilo produce etanol , el alcohol de las bebidas.
Historia
El etano fue sintetizado por primera vez en 1834 por Michael Faraday , aplicando electrólisis de una solución de acetato de potasio . Confundió el producto de hidrocarburo de esta reacción con metano y no lo investigó más. [5] Durante el período 1847-1849, en un esfuerzo por reivindicar la teoría radical de la química orgánica , Hermann Kolbe y Edward Frankland produjeron etano mediante la reducción de propionitrilo ( cianuro de etilo ) [6] y yoduro de etilo [7] con potasio metálico. y, como hizo Faraday, por la electrólisis de acetatos acuosos . Confundieron el producto de las reacciones con el radical metilo en lugar del dímero de metilo, etano. Este error fue corregido en 1864 por Carl Schorlemmer , quien demostró que el producto de todas estas reacciones era de hecho etano. [8] El etano se descubrió disolvió en Pennsylvanian luz petróleo crudo por Edmund Ronalds en 1864. [9] [10]
El nombre etano se deriva de la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC . "Eth-" se deriva del alemán para alcohol potable (etanol), [11] y "-ane" se refiere a la presencia de un enlace sencillo entre los átomos de carbono.
Propiedades
A temperatura y presión estándar, el etano es un gas incoloro e inodoro. Tiene un punto de ebullición de −88,5 ° C (−127,3 ° F) y un punto de fusión de −182,8 ° C (−297,0 ° F). El etano sólido existe en varias modificaciones. [12] Al enfriar a presión normal, la primera modificación que aparece es un cristal de plástico que cristaliza en el sistema cúbico. De esta forma, las posiciones de los átomos de hidrógeno no son fijas; las moléculas pueden girar libremente alrededor del eje largo. Enfriando este etano por debajo de aprox. 89,9 K (-183,2 ° C; -297,8 ° F) lo cambia a etano II monoclínico metaestable ( grupo espacial P 21 / n). [13] El etano es muy poco soluble en agua.
]
Los parámetros de enlace del etano se han medido con alta precisión mediante espectroscopía de microondas y difracción de electrones: r C – C = 1.528 (3) Å, r C – H = 1.088 (5) Å y ∠CCH = 111.6 (5) ° por microondas y r C – C = 1.524 (3) Å, r C – H = 1.089 (5) Å y ∠CCH = 111.9 (5) ° por difracción de electrones (los números entre paréntesis representan las incertidumbres en los dígitos finales). [14]
Química
El etano puede verse como dos grupos metilo unidos, es decir, un dímero de grupos metilo. En el laboratorio, el etano puede sintetizarse convenientemente mediante electrólisis de Kolbe . En esta técnica, se electroliza una solución acuosa de una sal de acetato . En el ánodo , el acetato se oxida para producir dióxido de carbono y radicales metilo , y los radicales metilo altamente reactivos se combinan para producir etano:
- CH 3 COO - → CH 3 • + CO 2 + e -
- CH 3 • + • CH 3 → C 2 H 6
La síntesis por oxidación del anhídrido acético por peróxidos es conceptualmente similar.
La química del etano implica principalmente reacciones de radicales libres . El etano puede reaccionar con los halógenos , especialmente el cloro y el bromo , por halogenación de radicales libres . Esta reacción procede a través de la propagación del radical etilo :
- C 2 H 5 • + Cl 2 → C 2 H 5 Cl + Cl •
- Cl • + C 2 H 6 → C 2 H 5 • + HCl
Debido a que los etanos halogenados pueden sufrir una halogenación adicional de radicales libres, este proceso da como resultado una mezcla de varios productos halogenados. En la industria química, se utilizan reacciones químicas más selectivas para la producción de cualquier haloalcano de dos carbonos en particular.
Combustión
La combustión completa de etano libera 1559,7 kJ / mol, o 51,9 kJ / g, de calor y produce dióxido de carbono y agua de acuerdo con la ecuación química.
- 2 C 2 H 6 + 7 O 2 → 4 CO 2 + 6 H 2 O + 3120 kJ
La combustión también puede ocurrir sin un exceso de oxígeno, formando una mezcla de carbono amorfo y monóxido de carbono .
- 2 C 2 H 6 + 3 O 2 → 4 C + 6 H 2 O + energía
- 2 C 2 H 6 + 5 O 2 → 4 CO + 6 H 2 O + energía
- 2 C 2 H 6 + 4 O 2 → 2 C + 2 CO + 6 H 2 O + energía, etc.
La combustión se produce por una serie compleja de reacciones de radicales libres. Las simulaciones por computadora de la cinética química de la combustión de etano han incluido cientos de reacciones. Una serie importante de reacciones en la combustión de etano es la combinación de un radical etilo con oxígeno y la posterior ruptura del peróxido resultante en radicales etoxi e hidroxilo.
- C 2 H 5 • + O 2 → C 2 H 5 OO •
- C 2 H 5 OO • + HR → C 2 H 5 OOH + • R
- C 2 H 5 OOH → C 2 H 5 O • + • OH
Los principales productos que contienen carbono de la combustión incompleta de etano son compuestos de un solo carbono como el monóxido de carbono y el formaldehído . Una ruta importante por la cual se rompe el enlace carbono-carbono en el etano, para producir estos productos de un solo carbono, es la descomposición del radical etoxi en un radical metilo y formaldehído, que a su vez puede sufrir una oxidación adicional.
- C 2 H 5 O • → CH 3 • + CH 2 O
Algunos productos menores en la combustión incompleta del etano incluyen acetaldehído , metano , metanol y etanol . A temperaturas más altas, especialmente en el rango de 600–900 ° C (1,112–1,652 ° F), el etileno es un producto importante. Surge a través de reacciones como esta:
- C 2 H 5 • + O 2 → C 2 H 4 + • OOH
En la producción de etileno a partir de etano en el craqueo al vapor intervienen reacciones similares (con agentes distintos del oxígeno como captador de hidrógeno) .
Barrera de etano
La rotación de una subestructura molecular alrededor de un enlace retorcido generalmente requiere energía. La energía mínima para producir una rotación de enlace de 360 ° se llama barrera rotacional .
El etano ofrece un ejemplo clásico y simple de una barrera de rotación de este tipo, a veces llamada "barrera de etano". Entre las primeras pruebas experimentales de esta barrera (ver diagrama a la izquierda) se obtuvo modelando la entropía del etano. [16] Los tres hidrógenos en cada extremo son libres de girar alrededor del enlace carbono-carbono central cuando se les proporciona suficiente energía para superar la barrera. El origen físico de la barrera aún no está completamente resuelto, [17] aunque la repulsión de superposición (intercambio) [18] entre los átomos de hidrógeno en los extremos opuestos de la molécula es quizás el candidato más fuerte, con el efecto estabilizador de la hiperconjugación en el escalonado conformación que contribuye al fenómeno. [19] Sin embargo, los métodos teóricos que utilizan un punto de partida apropiado (orbitales ortogonales) encuentran que la hiperconjugación es el factor más importante en el origen de la barrera de rotación del etano. [20] [21]
Ya en 1890–1891, los químicos sugirieron que las moléculas de etano preferían la conformación escalonada con los dos extremos de la molécula torcidos entre sí. [22] [23] [24] [25]
Producción
Después del metano , el etano es el segundo componente más grande del gas natural . El gas natural de diferentes campos de gas varía en contenido de etano desde menos del 1% hasta más del 6% por volumen. Antes de la década de 1960, el etano y las moléculas más grandes generalmente no se separaban del componente metano del gas natural, sino que simplemente se quemaban junto con el metano como combustible. Hoy en día, el etano es una materia prima petroquímica importante y se separa de los otros componentes del gas natural en la mayoría de los campos de gas bien desarrollados. El etano también se puede separar del gas de petróleo , una mezcla de hidrocarburos gaseosos producida como subproducto del refinado del petróleo . Sin embargo, la economía de construir y operar plantas de procesamiento puede cambiar. Si el valor relativo de enviar el gas natural sin procesar a un consumidor excede el valor de la extracción de etano, es posible que la extracción de etano no se ejecute, lo que podría causar problemas operativos en la gestión de la calidad cambiante del gas en los sistemas aguas abajo. [ cita requerida ]
El etano se separa de manera más eficiente del metano licuándolo a temperaturas criogénicas. Existen varias estrategias de refrigeración: el proceso más económico de uso generalizado actualmente emplea un turboexpansor y puede recuperar más del 90% del etano en el gas natural. En este proceso, el gas enfriado se expande a través de una turbina , reduciendo la temperatura a aproximadamente -100 ° C (-148 ° F). A esta baja temperatura, el metano gaseoso se puede separar del etano licuado y los hidrocarburos más pesados por destilación . Luego, la destilación adicional separa el etano del propano y los hidrocarburos más pesados.
El etano se puede formar a partir de la electrólisis de sales de acetato : [ cita requerida ]
2 CH 3 COONa + 2 H 2 O → C 2 H 6 + 2 CO 2 + H 2 + 2 NaOH
Usos
El uso principal del etano es la producción de eteno (etileno) por craqueo al vapor . Cuando se diluye con vapor y se calienta brevemente a temperaturas muy altas (900 ° C o más), los hidrocarburos pesados se descomponen en hidrocarburos más ligeros y los hidrocarburos saturados se vuelven insaturados . El etano se favorece para la producción de eteno porque el craqueo al vapor del etano es bastante selectivo para el eteno, mientras que el craqueo al vapor de los hidrocarburos más pesados produce una mezcla de productos más pobre en eteno y más rica en alquenos más pesados (olefinas) , como propeno (propileno) y butadieno . y en hidrocarburos aromáticos .
Experimentalmente, se está investigando el etano como materia prima para otros productos químicos básicos. Desde hace mucho tiempo, la cloración oxidativa del etano parece ser una ruta potencialmente más económica para el cloruro de vinilo que la cloración con eteno. Se han patentado muchos procesos para producir esta reacción , pero la baja selectividad para el cloruro de vinilo y las condiciones de reacción corrosivas (específicamente, una mezcla de reacción que contiene ácido clorhídrico a temperaturas superiores a 500 ° C) han desalentado la comercialización de la mayoría de ellos. Actualmente, INEOS opera un 1.000 t / a ( toneladas por año de planta piloto)-etano-a cloruro de vinilo en Wilhelmshaven en Alemania .
Asimismo, la firma saudí SABIC ha anunciado la construcción de una planta de 30.000 toneladas anuales para producir ácido acético por oxidación de etano en Yanbu . La viabilidad económica de este proceso puede depender del bajo costo del etano cerca de los campos petrolíferos de Arabia Saudita, y puede que no sea competitivo con la carbonilación del metanol en otras partes del mundo.
El etano se puede utilizar como refrigerante en sistemas de refrigeración criogénica. En una escala mucho menor, en la investigación científica, el etano líquido se usa para vitrificar muestras ricas en agua para microscopía electrónica ( microscopía crioelectrónica ). Una fina película de agua, rápidamente sumergida en etano líquido a -150 ° C o más fría, se congela demasiado rápido para que el agua cristalice. Los métodos de congelación más lentos pueden generar cristales de hielo cúbicos que pueden alterar las estructuras blandas al dañar las muestras y reducir la calidad de la imagen al dispersar el haz de electrones antes de que llegue al detector.
Salud y seguridad
A temperatura ambiente, el etano es un gas extremadamente inflamable. Cuando se mezcla con aire al 3.0% –12.5% por volumen, forma una mezcla explosiva .
Son necesarias algunas precauciones adicionales cuando el etano se almacena como líquido criogénico. El contacto directo con etano líquido puede resultar en una severa congelación . Hasta que alcanzan la temperatura ambiente, los vapores del etano líquido son más pesados que el aire y pueden fluir por el suelo o el suelo, reuniéndose en lugares bajos; si los vapores encuentran una fuente de ignición, la reacción química puede regresar rápidamente a la fuente de etano de la cual se evaporaron.
El etano puede desplazar el oxígeno y convertirse en un peligro de asfixia . El etano no presenta ningún riesgo toxicológico agudo o crónico conocido . No es cancerígeno . [26]
Etano atmosférico y extraterrestre
El etano se produce como un gas traza en la atmósfera de la Tierra , y actualmente tiene una concentración al nivel del mar de 0.5 ppb , [27] aunque es probable que su concentración preindustrial haya sido solo alrededor de 0.25 partes por mil millones desde una proporción significativa del etano en la atmósfera actual. puede haberse originado como combustibles fósiles . Las cantidades globales de etano han variado con el tiempo, probablemente debido a la quema en los campos de gas natural . [28] Las tasas globales de emisión de etano disminuyeron de 1984 a 2010, [28] aunque el aumento de la producción de gas de esquisto en la Formación Bakken en los EE. UU. Ha detenido la disminución a la mitad. [29] [30]
Aunque el etano es un gas de efecto invernadero , es mucho menos abundante que el metano, tiene una vida útil de solo unos pocos meses en comparación con más de una década, [31] y también es menos eficiente para absorber radiación en relación con la masa. De hecho, el potencial de calentamiento global del etano resulta en gran medida de su conversión en la atmósfera en metano. [32] Se ha detectado como un componente traza en las atmósferas de los cuatro planetas gigantes y en la atmósfera de Titán , la luna de Saturno . [33]
El etano atmosférico es el resultado de la acción fotoquímica del Sol sobre el gas metano, también presente en estas atmósferas: los fotones ultravioleta de longitudes de onda más cortas que 160 nm pueden foto-disociar la molécula de metano en un radical metilo y un átomo de hidrógeno . Cuando dos radicales metilo se recombinan, el resultado es etano:
- CH 4 → CH 3 • + • H
- CH 3 • + • CH 3 → C 2 H 6
En la atmósfera de la Tierra, los radicales hidroxilo convierten el etano en vapor de metanol con una vida media de alrededor de tres meses. [31]
Se sospecha que el etano producido de esta manera en Titán vuelve a llover sobre la superficie de la luna y, con el tiempo, se ha acumulado en los mares de hidrocarburos que cubren gran parte de las regiones polares de la luna. En diciembre de 2007, la sonda Cassini encontró al menos un lago en el polo sur de Titán, ahora llamado Ontario Lacus debido a que el área del lago es similar al lago Ontario en la Tierra (aproximadamente 20.000 km 2 ). Un análisis más detallado de los datos espectroscópicos infrarrojos presentados en julio de 2008 [34] proporcionó pruebas adicionales de la presencia de etano líquido en Ontario Lacus. Varios lagos de hidrocarburos significativamente más grandes, Ligeia Mare y Kraken Mare son los dos más grandes, fueron descubiertos cerca del polo norte de Titán utilizando datos de radar recopilados por Cassini. Se cree que estos lagos están llenos principalmente de una mezcla de etano líquido y metano.
En 1996, se detectó etano en el cometa Hyakutake , [35] y desde entonces se ha detectado en algunos otros cometas . La existencia de etano en estos cuerpos distantes del sistema solar puede implicar al etano como un componente primordial de la nebulosa solar a partir de la cual se cree que se formaron el sol y los planetas.
En 2006, Dale Cruikshank de NASA / Ames Research Center (un co-investigador de New Horizons ) y sus colegas anunciaron el descubrimiento espectroscópico de etano en la superficie de Plutón . [36]
Ver también
- Biogás : alternativa neutra en carbono al gas natural
- Biorrefinación
- Plástico biodegradable
- Bioplástico de inserción
- Activo varado
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 133. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Los hidrocarburos acíclicos saturados no ramificados C 2 H 6 , C 3 H 8 y C 4 H 10 tienen los nombres retenidos de etano, propano y butano, respectivamente.
- ^ IUPAC 2014 , p. 4. "De manera similar, los nombres retenidos 'etano', 'propano' y 'butano' nunca fueron reemplazados por nombres sistemáticos 'dicarbane', 'tricarbane' y 'tetracarbane' como se recomienda para los análogos de silano, 'disilano'; fosfano , 'trifosfano'; y sulfano, 'tetrasulfano'. "
- ^ "Etano - Resumen de compuestos" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004 . Consultado el 7 de diciembre de 2011 .
- ^ Lide, DR, ed. (2005). Manual CRC de Química y Física (86ª ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. pag. 8.88. ISBN 0-8493-0486-5.
- ^ Faraday, Michael (1834). "Investigaciones experimentales en electricidad: Séptima serie". Transacciones filosóficas . 124 : 77-122. Código Bibliográfico : 1834RSPT..124 ... 77F . doi : 10.1098 / rstl.1834.0008 . S2CID 116224057 .
- ^ Kolbe, Hermann; Frankland, Edward (1849). "Sobre los productos de la acción del potasio sobre el cianuro de etilo" . Revista de la Sociedad Química . 1 : 60–74. doi : 10.1039 / QJ8490100060 .
- ^ Frankland, Edward (1850). "Sobre el aislamiento de los radicales orgánicos" . Revista de la Sociedad Química . 2 (3): 263-296. doi : 10.1039 / QJ8500200263 .
- ^ Schorlemmer, Carl (1864). "Ueber die Identität des Aethylwasserstoffs und des Methyls" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 132 (2): 234–238. doi : 10.1002 / jlac.18641320217 .
- ^ Roscoe, HE; Schorlemmer, C. (1881). Tratado de Química . 3 . Macmillan. págs. 144-145.
- ^ Watts, H. (1868). Diccionario de Química . 4 . pag. 385.
- ^ "la definición de etilo" . Dictionary.com . Consultado el 12 de marzo de 2016 .
- ^ Van Nes, GJH; Vos, A. (1978). "Estructuras monocristalinas y distribuciones de densidad electrónica de etano, etileno y acetileno. I. Determinaciones de estructura de rayos X monocristalino de dos modificaciones de etano" (PDF) . Acta Crystallographica Sección B . 34 (6): 1947. doi : 10.1107 / S0567740878007037 .
- ^ "Etano como sólido" . Consultado el 10 de diciembre de 2019 .
- ^ Harmony, Marlin D. (15 de noviembre de 1990). "La longitud de enlace simple carbono-carbono de equilibrio en etano". La Revista de Física Química . 93 (10): 7522–7523. Código Bibliográfico : 1990JChPh..93.7522H . doi : 10.1063 / 1.459380 . ISSN 0021-9606 .
- ^ J, McMurry (2012). Química orgánica (8 ed.). Belmont, CA: Brooks. pag. 95. ISBN 9780840054449.
- ^ Kemp, JD; Pitzer, Kenneth S. (1937). "La entropía del etano y la tercera ley de la termodinámica. Rotación obstaculizada de los grupos de metilo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 59 (2): 276. doi : 10.1021 / ja01281a014 .
- ^ Ercolani, G. (2005). "Determinación de la barrera rotacional en etano por espectroscopia vibratoria y termodinámica estadística". J. Chem. Educ . 82 (11): 1703-1708. Código bibliográfico : 2005JChEd..82.1703E . doi : 10.1021 / ed082p1703 .
- ^ Pitzer, RM (1983). "La barrera a la rotación interna en etano". Acc. Chem. Res . 16 (6): 207–210. doi : 10.1021 / ar00090a004 .
- ^ Mo, Y .; Wu, W .; Song, L .; Lin, M .; Zhang, Q .; Gao, J. (2004). "La magnitud de la hiperconjugación en el etano: una perspectiva de la teoría del enlace de Ab Initio Valence". Angew. Chem. En t. Ed . 43 (15): 1986–1990. doi : 10.1002 / anie.200352931 . PMID 15065281 .
- ^ Pophristic, V .; Goodman, L. (2001). "La hiperconjugación no la repulsión estérica conduce a la estructura escalonada del etano". Naturaleza . 411 (6837): 565–8. Código Bib : 2001Natur.411..565P . doi : 10.1038 / 35079036 . PMID 11385566 . S2CID 205017635 .
- ^ Schreiner, PR (2002). "Enseñar las razones correctas: lecciones del origen erróneo de la barrera rotacional en etano". Angewandte Chemie International Edition . 41 (19): 3579–81, 3513. doi : 10.1002 / 1521-3773 (20021004) 41:19 <3579 :: AID-ANIE3579> 3.0.CO; 2-S . PMID 12370897 .
- ^ Bischoff, CA (1890). "Ueber die Aufhebung der freien Drehbarkeit von einfach verbundenen Kohlenstoffatomen" . Chem. Ber . 23 : 623. doi : 10.1002 / cber.18900230197 .
- ^ Bischoff, CA (1891). "Theoretische Ergebnisse der Studien in der Bernsteinsäuregruppe". Chem. Ber. 24: 1074–1085. doi:10.1002/cber.189102401195.
- ^ Bischoff, CA (1891). "Die dynamische Hypothese in ihrer Anwendung auf die Bernsteinsäuregruppe". Chem. Ber. 24: 1085–1095. doi:10.1002/cber.189102401196.
- ^ Bischoff, C.A.; Walden, P. (1893). "Die Anwendung der dynamischen Hypothese auf Ketonsäurederivate". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 26 (2): 1452. doi:10.1002/cber.18930260254.
- ^ Vallero, Daniel (June 7, 2010). "Cancer Slope Factors". Environmental Biotechnology: A Biosystems Approach. Academic Press. p. 641. doi:10.1016/B978-0-12-375089-1.10014-5. ISBN 9780123750891.
- ^ Trace gases (archived). Atmosphere.mpg.de. Retrieved on 2011-12-08.
- ^ a b Simpson, Isobel J.; Sulbaek Andersen, Mads P.; Meinardi, Simone; Bruhwiler, Lori; Blake, Nicola J.; Helmig, Detlev; Rowland, F. Sherwood; Blake, Donald R. (2012). "Long-term decline of global atmospheric ethane concentrations and implications for methane". Nature. 488 (7412): 490–494. Bibcode:2012Natur.488..490S. doi:10.1038/nature11342. PMID 22914166. S2CID 4373714.
- ^ Kort, E. A.; Smith, M. L.; Murray, L. T.; Gvakharia, A.; Brandt, A. R.; Peischl, J.; Ryerson, T. B.; Sweeney, C.; Travis, K. (2016). "Fugitive emissions from the Bakken shale illustrate role of shale production in global ethane shift". Geophysical Research Letters. 43 (9): 4617–4623. Bibcode:2016GeoRL..43.4617K. doi:10.1002/2016GL068703.
- ^ "One oil field a key culprit in global ethane gas increase". University of Michigan. April 26, 2016.
- ^ a b Aydin, Kamil Murat; Williams, M.B. and Saltzman, E.S.; ‘Feasibility of reconstructing paleoatmospheric records of selected alkanes, methyl halides, and sulfur gases from Greenland ice cores’; Journal of Geophysical Research; volume 112, D07312
- ^ Hodnebrog, Øivind; Dalsøren, Stig B. and Myrhe, Gunnar; ‘Lifetimes, direct and indirect radiative forcing, and globalwarming potentials of ethane (C2H6), propane (C3H8),and butane (C4H10)’; Atmospheric Science Letters; 2018;19:e804
- ^ Brown, Bob; et al. (2008). "NASA Confirms Liquid Lake on Saturn Moon". NASA Jet Propulsion Laboratory.
- ^ Brown, R. H.; Soderblom, L. A.; Soderblom, J. M.; Clark, R. N.; Jaumann, R.; Barnes, J. W.; Sotin, C.; Buratti, B.; et al. (2008). "The identification of liquid ethane in Titan's Ontario Lacus". Nature. 454 (7204): 607–10. Bibcode:2008Natur.454..607B. doi:10.1038/nature07100. PMID 18668101. S2CID 4398324.
- ^ Mumma, Michael J.; et al. (1996). "Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin". Science. 272 (5266): 1310–1314. Bibcode:1996Sci...272.1310M. doi:10.1126/science.272.5266.1310. PMID 8650540. S2CID 27362518.
- ^ Stern, A. (November 1, 2006). "Making Old Horizons New". The PI's Perspective. Johns Hopkins University Applied Physics Laboratory. Archived from the original on August 28, 2008. Retrieved 2007-02-12.
enlaces externos
- International Chemical Safety Card 0266
- Market-Driven Evolution of Gas Processing Technologies for NGLs
- Staggered and eclipsed ethane
