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Etanol (también llamado alcohol etílico , alcohol de grano , el consumo de alcohol , o simplemente alcohol ) es un orgánico compuesto químico . Es un alcohol simple con la fórmula química C
2
H
6
O
. Su fórmula también se puede escribir como CH
3
- CH
2
- OH o C
2
H
5
OH (un grupo etilo unido a un grupo hidroxilo ), y a menudo se abrevia como EtOH . El etanol es un líquido volátil , inflamable e incoloro con un ligero olor característico. Es una sustancia psicoactiva , una droga recreativa y el ingrediente activo de las bebidas alcohólicas .

El etanol se produce de forma natural mediante la fermentación de azúcares mediante levaduras o mediante procesos petroquímicos como la hidratación del etileno. Tiene aplicaciones médicas como antiséptico y desinfectante . Se utiliza como disolvente químico y en la síntesis de compuestos orgánicos . El etanol es una fuente de combustible alternativa .

Etimología [ editar ]

Etanol es el nombre sistemático definido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) para un compuesto que consiste en un grupo alquilo con dos átomos de carbono (prefijo “eth-”), que tiene un enlace simple entre ellos (infijo “-an- ”) Y un grupo funcional adjunto grupo OH (sufijo“ -ol ”). [10]

El prefijo "eth-" y el calificativo "ethyl" en "alcohol etílico" provienen originalmente del nombre "ethyl" asignado en 1834 al grupo C
2
H
5
- por Justus Liebig . Acuñó la palabra del nombre alemán Aether del compuesto C
2
H
5
−O− C
2
H
5
(comúnmente llamado “éter” en inglés , más específicamente llamado “ éter dietílico ”). [11] De acuerdo con el Diccionario Oxford de Inglés , Etil es una contracción de la antigua Grecia αἰθήρ ( aither , “de aire superior”) y la palabra griega ὕλη ( hylé , “sustancia”). [12]

El nombre etanol fue acuñado como resultado de una resolución que fue adoptada en la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química que se llevó a cabo en abril de 1892 en Ginebra, Suiza. [13]

El término " alcohol " ahora se refiere a una clase más amplia de sustancias en la nomenclatura química, pero en el lenguaje común sigue siendo el nombre de etanol. Es un préstamo medieval del árabe al-kuḥl , un mineral en polvo de antimonio utilizado desde la antigüedad como cosmético, y conservó ese significado en el latín medio . [14] El uso de "alcohol" para etanol (en su totalidad, "alcohol de vino") es moderno, registrado por primera vez en 1753, mientras que antes de finales del siglo XVIII el término "alcohol" generalmente se refería a cualquier sustancia sublimada. [15]

Usos [ editar ]

Médico [ editar ]

Antiséptico [ editar ]

El etanol se usa en toallitas médicas y más comúnmente en geles desinfectantes de manos antibacterianos como antiséptico por sus efectos bactericidas y antifúngicos. [16] El etanol mata microorganismos mediante la disolución de su membrana bicapa lipídica y la desnaturalización de sus proteínas , y es eficaz contra la mayoría de bacterias y hongos y virus . Sin embargo, es ineficaz contra las esporas bacterianas , pero eso puede aliviarse usando peróxido de hidrógeno . [17]Una solución de etanol al 70% es más eficaz que el etanol puro porque el etanol se basa en moléculas de agua para una actividad antimicrobiana óptima. El etanol absoluto puede inactivar los microbios sin destruirlos porque el alcohol no puede penetrar completamente la membrana del microbio. [18] [19] El etanol también se puede usar como desinfectante y antiséptico porque causa deshidratación celular al interrumpir el equilibrio osmótico a través de la membrana celular, por lo que el agua sale de la célula y conduce a la muerte celular. [20]

Antídoto [ editar ]

El etanol se puede administrar como antídoto para la intoxicación por etilenglicol [21] y la intoxicación por metanol . [22]

Disolvente medicinal [ editar ]

El etanol, a menudo en altas concentraciones, se usa para disolver muchos medicamentos insolubles en agua y compuestos relacionados. Las preparaciones líquidas de analgésicos , medicamentos para la tos y el resfriado y enjuagues bucales, por ejemplo, pueden contener hasta un 25% de etanol [23] y es posible que deba evitarse en personas con reacciones adversas al etanol como reacciones respiratorias inducidas por el alcohol . [24] El etanol está presente principalmente como conservante antimicrobiano en más de 700 preparaciones líquidas de medicamentos, incluidos acetaminofén , suplementos de hierro , ranitidina , furosemida , manitol , fenobarbital., trimetoprim / sulfametoxazol y medicamentos para la tos de venta libre . [25]

Farmacología [ editar ]

En los mamíferos, el etanol se metaboliza principalmente en el hígado y el estómago por las enzimas alcohol deshidrogenasa (ADH). [26] Estas enzimas catalizan la oxidación del etanol en acetaldehído (etanal): [27]

CH 3 CH 2 OH + NAD + → CH 3 CHO + NADH + H +

Cuando está presente en concentraciones significativas, este metabolismo del etanol es ayudado adicionalmente por la enzima CYP2E1 del citocromo P450 en humanos, mientras que las trazas también son metabolizadas por la catalasa . [28]

El intermedio resultante, el acetaldehído, es un carcinógeno conocido y presenta una toxicidad significativamente mayor en los seres humanos que el propio etanol. Muchos de los síntomas típicamente asociados con la intoxicación por alcohol, así como muchos de los peligros para la salud típicamente asociados con el consumo a largo plazo de etanol, pueden atribuirse a la toxicidad del acetaldehído en humanos. [29]

La posterior oxidación de acetaldehído en acetato se realiza mediante enzimas aldehído deshidrogenasa (ALDH). Una mutación en el gen ALDH2 que codifica una forma inactiva o disfuncional de esta enzima afecta aproximadamente al 50% de las poblaciones del este de Asia, lo que contribuye a la característica reacción de enrojecimiento del alcohol que puede causar enrojecimiento temporal de la piel, así como varios relacionados y síntomas a menudo desagradables de toxicidad por acetaldehído. [30] Esta mutación suele ir acompañada de otra mutación en la enzima alcohol deshidrogenasa ADH1B en aproximadamente el 80% de los asiáticos orientales, lo que mejora la eficiencia catalítica de convertir el etanol en acetaldehído. [30]

Recreativo [ editar ]

Como depresor del sistema nervioso central , el etanol es una de las drogas psicoactivas más consumidas . [31]

A pesar de que el alcohol tiene propiedades psicoactivas, está disponible y es legal para la venta en la mayoría de los países. Sin embargo, existen leyes que regulan la venta, exportación / importación, impuestos, fabricación, consumo y posesión de bebidas alcohólicas. La regulación más común es la prohibición de menores.

Combustible [ editar ]

Combustible del motor [ editar ]

El uso individual más grande del etanol es como combustible de motor y como aditivo de combustible . Brasil, en particular, depende en gran medida del uso de etanol como combustible de motor, debido en parte a su papel como uno de los principales productores de etanol del mundo. [36] La gasolina vendida en Brasil contiene al menos un 25% de etanol anhidro . El etanol hidratado (aproximadamente un 95% de etanol y un 5% de agua) se puede utilizar como combustible en más del 90% de los automóviles nuevos a gasolina vendidos en el país. El etanol brasileño se produce a partir de la caña de azúcar y se destaca por su alto secuestro de carbono . [37] Los EE. UU. Y muchos otros países utilizan principalmente mezclas de etanol / gasolina E10 (etanol al 10%, a veces conocido como gasohol) y E85 (etanol al 85%).

Etanol de grado USP para uso en laboratorio.

El etanol se ha utilizado como combustible para cohetes y actualmente se encuentra en aviones de carreras ligeros propulsados ​​por cohetes . [38]

La ley australiana limita el uso de etanol puro de los desechos de la caña de azúcar al 10% en los automóviles. Los autos más viejos (y los autos antiguos diseñados para usar un combustible de combustión más lenta) deben actualizar o reemplazar las válvulas del motor. [39]

Según un grupo de defensa de la industria , el etanol como combustible reduce las emisiones dañinas del tubo de escape de monóxido de carbono, partículas, óxidos de nitrógeno y otros contaminantes que forman ozono. [40] El Laboratorio Nacional Argonne analizó las emisiones de gases de efecto invernadero de muchas combinaciones diferentes de motores y combustibles y descubrió que la mezcla de biodiésel / petrodiésel ( B20 ) mostraba una reducción del 8%, la mezcla de etanol E85 convencional una reducción del 17% y el etanol celulósico del 64%. en comparación con la gasolina pura. [41]El etanol tiene un índice de octano de investigación (RON) mucho mayor que la gasolina, lo que significa que es menos propenso a la preignición, lo que permite un mejor avance de encendido, lo que significa más torque y eficiencia, además de menores emisiones de carbono. [42]

La combustión de etanol en un motor de combustión interna produce muchos de los productos de combustión incompleta producidos por la gasolina y cantidades significativamente mayores de formaldehído y especies relacionadas como el acetaldehído. [43] Esto conduce a una reactividad fotoquímica significativamente mayor y más ozono a nivel del suelo . [44] Estos datos se han reunido en la comparación de emisiones de combustible del Informe de combustibles limpios [45] y muestran que los gases de escape de etanol generan 2,14 veces más ozono que los gases de escape de gasolina. [46] Cuando esto se agrega al índice de contaminación localizado personalizado (LPI)del Informe de Combustibles Limpios, la contaminación local de etanol (contaminación que contribuye al smog) tiene una calificación de 1,7, donde la gasolina es de 1,0 y números más altos significan una mayor contaminación. [47] La Junta de Recursos del Aire de California formalizó esta cuestión en 2008 al reconocer las normas de control de formaldehídos como un grupo de control de emisiones, muy parecido a los NOx convencionales y los gases orgánicos reactivos (ROG). [48]

La producción mundial de etanol en 2006 fue de 51 gigalitros (1,3 × 10 10  gal EE.UU.), y el 69% del suministro mundial provino de Brasil y Estados Unidos. [49] Más del 20% de los automóviles brasileños pueden utilizar 100% de etanol como combustible, lo que incluye motores de etanol exclusivamente y motores de combustible flexible . [50] Los motores de combustible flexible en Brasil pueden funcionar con etanol, gasolina o cualquier mezcla de ambos. En los Estados Unidos, los vehículos de combustible flexible pueden funcionar con 0% a 85% de etanol (15% de gasolina), ya que las mezclas de etanol más altas aún no están permitidas ni son eficientes. Brasil apoya esta flota de automóviles que queman etanol con una gran infraestructura nacional que produce etanol a partir de caña de azúcar cultivada en el país . Caña de azúcarno solo tiene una mayor concentración de sacarosa que el maíz (alrededor del 30%), sino que también es mucho más fácil de extraer. El bagazo generado por el proceso no se desperdicia, sino que se utiliza en las centrales eléctricas para producir electricidad. [ cita requerida ]

En los Estados Unidos, la industria del combustible de etanol se basa principalmente en el maíz . Según la Asociación de Combustibles Renovables, al 30 de octubre de 2007, 131 bio-refinerías de etanol de grano en los Estados Unidos tienen la capacidad de producir 7.0 mil millones de galones estadounidenses (26.000.000 m 3 ) de etanol por año. 72 proyectos de construcción adicionales en curso (en los EE. UU.) Pueden agregar 6.400 millones de galones estadounidenses (24.000.000 m 3 ) de nueva capacidad en los próximos 18 meses. Con el tiempo, se cree que una parte importante del mercado de gasolina de 150.000 millones de galones estadounidenses (570.000.000 m 3 ) anuales comenzará a ser reemplazado por etanol combustible. [51]

El sorgo dulce es otra fuente potencial de etanol y es adecuado para el cultivo en tierras secas. El Instituto Internacional de Investigación de Cultivos para las Zonas Tropicales Semiáridas ( ICRISAT ) está investigando la posibilidad de cultivar sorgo como fuente de combustible, alimento y pienso en zonas áridas de Asia y África . [52] El sorgo dulce tiene un tercio del requerimiento de agua de la caña de azúcar durante el mismo período de tiempo. También requiere aproximadamente un 22% menos de agua que el maíz (también conocido como maíz). La primera destilería de etanol de sorgo dulce del mundo comenzó su producción comercial en 2007 en Andhra Pradesh, India. [53]

La alta miscibilidad del etanol con el agua lo hace inadecuado para el transporte a través de tuberías modernas como los hidrocarburos líquidos. [54] Los mecánicos han visto un aumento de los casos de daños en motores pequeños (en particular, el carburador ) y atribuyen el daño a la mayor retención de agua por el etanol en el combustible. [55]

Un Ford Taurus alimentado por etanol en la ciudad de Nueva York
Camión de USPS en E85 en Minnesota

Combustible de cohete [ editar ]

El etanol se usaba comúnmente como combustible en los primeros vehículos de cohetes bipropelentes (propulsados ​​por líquido), junto con un oxidante como el oxígeno líquido. El cohete balístico alemán A-4, más conocido por su nombre propagandístico de cohete V-2 de la Segunda Guerra Mundial , [56] al que se le atribuye el inicio de la era espacial, utilizaba etanol como componente principal de B-Stoff . Bajo tal nomenclatura, el etanol se mezcló con un 25% de agua para reducir la temperatura de la cámara de combustión. [57] [58] El equipo de diseño del V-2 ayudó a desarrollar cohetes estadounidenses después de la Segunda Guerra Mundial, incluido el cohete Redstone alimentado con etanol que lanzó el primer satélite estadounidense.[59] Los alcoholes cayeron en desuso general a medida que se desarrollaron combustibles para cohetes más densos en energía. [58]

Pilas de combustible [ editar ]

Las pilas de combustible comerciales funcionan con gas natural reformado, hidrógeno o metanol . El etanol es una alternativa atractiva debido a su amplia disponibilidad, bajo costo, alta pureza y baja toxicidad. Existe una amplia gama de conceptos de pilas de combustible que se han sometido a pruebas, incluidas las pilas de combustible de etanol directo , los sistemas de reforma automática térmica y los sistemas integrados térmicamente. La mayor parte del trabajo se está llevando a cabo a nivel de investigación, aunque hay varias organizaciones al comienzo de la comercialización de las pilas de combustible de etanol. [60]

Calefacción del hogar [ editar ]

Las chimeneas de etanol se pueden utilizar para la calefacción del hogar o para la decoración. [61]

Materia prima [ editar ]

El etanol es un ingrediente industrial importante. Tiene un uso generalizado como precursor de otros compuestos orgánicos como haluros de etilo , ésteres etílicos , éter dietílico, ácido acético y etil aminas .

Disolvente [ editar ]

El etanol se considera un universal de disolvente , como su molecular estructura permite la disolución de ambos polares , hidrófilos y no polares , hidrófobas compuestos. Como el etanol también tiene un punto de ebullición bajo , es fácil de eliminar de una solución que se ha utilizado para disolver otros compuestos, lo que lo convierte en un popular agente de extracción para aceites botánicos. Los métodos de extracción de aceite de cannabis a menudo utilizan etanol como disolvente de extracción , [62] y también como disolvente de posprocesamiento para eliminar aceites, ceras y clorofila de la solución en un proceso conocido comoacondicionamiento para el invierno .

El etanol se encuentra en pinturas , tinturas , marcadores y productos de cuidado personal como enjuagues bucales, perfumes y desodorantes. Sin embargo, los polisacáridos precipitan de una solución acuosa en presencia de alcohol, y por esta razón se usa la precipitación con etanol en la purificación de ADN y ARN .

Líquido a baja temperatura [ editar ]

Debido a su bajo punto de congelación -173.20 ° F (-114.14 ° C) y baja toxicidad, el etanol a veces se usa en laboratorios (con hielo seco u otros refrigerantes) como baño de enfriamiento para mantener los recipientes a temperaturas por debajo del punto de congelación del agua. Por la misma razón, también se utiliza como fluido activo en termómetros de alcohol .

Química [ editar ]

Fórmula química [ editar ]

El etanol es un alcohol de 2 carbonos. Su fórmula molecular es CH 3 CH 2 OH. Una notación alternativa es CH 3 −CH 2 −OH, que indica que el carbono de un grupo metilo (CH 3 -) está unido al carbono de un grupo metileno (−CH 2 -), que está unido al oxígeno de un grupo hidroxilo (-OH) . Es un isómero constitucional del dimetiléter . El etanol a veces se abrevia como EtOH , usando la notación química orgánica común de representar el grupo etilo (C 2 H 5 -) conEt .

Propiedades físicas [ editar ]

Etanol ardiendo con su espectro representado

El etanol es un líquido volátil e incoloro que tiene un ligero olor. Arde con una llama azul sin humo que no siempre es visible con luz normal. Las propiedades físicas del etanol se derivan principalmente de la presencia de su grupo hidroxilo y lo corto de su cadena de carbono. El grupo hidroxilo del etanol puede participar en los enlaces de hidrógeno, haciéndolo más viscoso y menos volátil que los compuestos orgánicos menos polares de peso molecular similar, como el propano .

El etanol es un poco más refractivo que el agua, con un índice de refracción de 1.36242 (a λ = 589.3 nm y 18.35 ° C o 65.03 ° F). [63] El punto triple del etanol es 150 K a una presión de 4,3 × 10 −4 Pa . [64]

Propiedades del disolvente [ editar ]

El etanol es un solvente versátil, miscible con agua y con muchos solventes orgánicos, incluyendo ácido acético , acetona , benceno , tetracloruro de carbono , cloroformo , éter dietílico , etilenglicol , glicerol , nitrometano , piridina y tolueno . Su uso principal como disolvente es en la elaboración de tintura de yodo, jarabes para la tos, etc. [63] [65] También es miscible con hidrocarburos alifáticos ligeros, como pentano y hexano , y con cloruros alifáticos comotricloroetano y tetracloroetileno . [sesenta y cinco]

La miscibilidad del etanol con el agua contrasta con la inmiscibilidad de los alcoholes de cadena más larga (cinco o más átomos de carbono), cuya miscibilidad con el agua disminuye drásticamente a medida que aumenta el número de carbonos. [66] La miscibilidad del etanol con alcanos se limita a alcanos hasta undecano : las mezclas con dodecano y alcanos superiores muestran una brecha de miscibilidad por debajo de una determinada temperatura (alrededor de 13 ° C para el dodecano [67] ). La brecha de miscibilidad tiende a ensancharse con alcanos más altos y aumenta la temperatura para una miscibilidad completa.

Las mezclas de etanol-agua tienen menos volumen que la suma de sus componentes individuales en las fracciones dadas. Mezclar volúmenes iguales de etanol y agua da como resultado solo 1,92 volúmenes de mezcla. [63] [68] La mezcla de etanol y agua es exotérmica , con hasta 777 J / mol [69] que se liberan a 298 K.

Las mezclas de etanol y agua forman un azeótropo a aproximadamente 89% en moles de etanol y 11% en moles de agua [70] o una mezcla de 95,6% de etanol en masa (o aproximadamente 97% de alcohol en volumen ) a presión normal, que hierve a 351K (78 ° C). Esta composición azeotrópica depende en gran medida de la temperatura y la presión y desaparece a temperaturas inferiores a 303 K. [71]

Enlace de hidrógeno en etanol sólido a −186 ° C

El enlace de hidrógeno hace que el etanol puro sea higroscópico en la medida en que absorbe fácilmente el agua del aire. La naturaleza polar del grupo hidroxilo causa etanol para disolver muchos compuestos iónicos, en particular los de sodio y los hidróxidos de potasio , cloruro de magnesio , cloruro de calcio , cloruro de amonio , bromuro de amonio , y bromuro de sodio . [65] Los cloruros de sodio y potasio son ligeramente solubles en etanol. [65] Debido a que la molécula de etanol también tiene un extremo no polar, también disolverá sustancias no polares, incluida la mayoría de los aceites esenciales.[72] y numerosos agentes aromatizantes, colorantes y medicinales.

La adición de incluso un pequeño porcentaje de etanol al agua reduce drásticamente la tensión superficial del agua. Esta propiedad explica parcialmente el fenómeno de las " lágrimas de vino ". Cuando el vino se agita en un vaso, el etanol se evapora rápidamente de la fina película de vino en la pared del vaso. A medida que disminuye el contenido de etanol del vino, aumenta su tensión superficial y la película fina "se desliza hacia arriba" y corre por el vaso en canales en lugar de como una hoja lisa.

Inflamabilidad [ editar ]

Una solución de etanol-agua se incendiará si se calienta por encima de una temperatura llamada su punto de inflamación y luego se le aplica una fuente de ignición. [73] Para alcohol al 20% en masa (aproximadamente 25% en volumen), esto ocurrirá a aproximadamente 25 ° C (77 ° F). El punto de inflamación del etanol puro es de 13 ° C (55 ° F), [74] pero puede verse influenciado muy levemente por la composición atmosférica, como la presión y la humedad. Las mezclas de etanol pueden arder por debajo de la temperatura ambiente promedio. El etanol se considera un líquido inflamable (material peligroso de clase 3) en concentraciones superiores al 2,35% en masa (3,0% en volumen; 6 pruebas ). [75] [76] [77]

Los platos que usan alcohol ardiente para efectos culinarios se llaman flambeados .

Ocurrencia natural [ editar ]

El etanol es un subproducto del proceso metabólico de la levadura. Como tal, el etanol estará presente en cualquier hábitat de levadura. El etanol se puede encontrar comúnmente en frutas demasiado maduras. [80] El etanol producido por la levadura simbiótica se puede encontrar en las flores de palma bertam . Aunque algunas especies animales, como la tala de árboles de penta , exhiben comportamientos de búsqueda de etanol, la mayoría no muestra interés o evita las fuentes de alimentos que contienen etanol. [81] El etanol también se produce durante la germinación de muchas plantas como resultado de la anaerobiosis natural . [82] Se ha detectado etanol en el espacio exterior , formando una capa de hielo alrededor de los granos de polvo en las nubes interestelares.. [83] Se encontraron cantidades mínimas (promedio de 196 ppb ) de etanol y acetaldehído endógenos en el aliento exhalado de voluntarios sanos. [84] El síndrome de auto-cervecería , también conocido como síndrome de fermentación intestinal, es una condición médica rara en la que se producen cantidades intoxicantes de etanol a través de la fermentación endógena dentro del sistema digestivo . [85]

Producción [ editar ]

Etanol desnaturalizado al 94% vendido en una botella para uso doméstico

El etanol se produce como petroquímico , mediante la hidratación del etileno y, mediante procesos biológicos, fermentando azúcares con levadura . [86] El proceso que resulte más económico depende de los precios vigentes del petróleo y las existencias de piensos para cereales. En la década de 1970, la mayor parte del etanol industrial en Estados Unidos se fabricaba como petroquímico, pero en la década de 1980 Estados Unidos introdujo subsidios para el etanol a base de maíz y hoy casi todo se obtiene de esa fuente. [87]

Hidratación de etileno [ editar ]

El etanol para uso como una materia prima industrial o disolvente (a veces referido como etanol sintético) está hecho de petroquímica materiales de alimentación, principalmente por el ácido - catalizada hidratación de etileno:

C2H4+ H
2
O
CH
3
CH
2
OH

El catalizador es más comúnmente ácido fosfórico , [88] [89] adsorbido sobre un soporte poroso como gel de sílice o tierra de diatomeas . Este catalizador fue utilizado por primera vez para la producción de etanol a gran escala por Shell Oil Company en 1947. [90] La reacción se lleva a cabo en presencia de vapor de alta presión a 300 ° C (572 ° F) donde un etileno 5: 3 para se mantiene la proporción de vapor. [91] [92] Este proceso fue utilizado a escala industrial por Union Carbide Corporation y otros en los Estados Unidos, pero ahora solo LyondellBasell lo usa comercialmente.

En un proceso más antiguo, practicado por primera vez a escala industrial en 1930 por Union Carbide, [93] pero ahora casi completamente obsoleto, el etileno se hidrataba indirectamente haciéndolo reaccionar con ácido sulfúrico concentrado para producir sulfato de etilo , que se hidrolizaba para producir etanol y regenerarse. el ácido sulfúrico: [94]

C
2
H
4
+ H2ASI QUE4→ CH3CH2ASI QUE4H
CH3C H2ASI QUE4H + H2O → CH
3
C
H
2
O
H + H2ASI QUE4

De CO 2 [ editar ]

El etanol se ha producido en el laboratorio mediante la conversión de dióxido de carbono mediante reacciones biológicas y electroquímicas . [95] [96]

Fermentación [ editar ]

El etanol en las bebidas alcohólicas y el combustible se produce por fermentación. Ciertas especies de levadura (p. Ej., Saccharomyces cerevisiae ) metabolizan el azúcar y producen etanol y dióxido de carbono. Las siguientes ecuaciones químicas resumen la conversión:

C6H12O6→ 2 canales
3
CH
2
O
H + 2 CO 2
C12H22O11+ H
2
O
→ 4 CH
3
CH
2
O
H + 4 CO 2

La fermentación es el proceso de cultivar levadura en condiciones térmicas favorables para producir alcohol. Este proceso se lleva a cabo entre 35 y 40 ° C (95-104 ° F). La toxicidad del etanol para la levadura limita la concentración de etanol que se puede obtener mediante la elaboración de cerveza; Por tanto, se obtienen concentraciones más elevadas mediante enriquecimiento o destilación . Las cepas de levadura más tolerantes al etanol pueden sobrevivir hasta aproximadamente un 18% de etanol por volumen.

Para producir etanol a partir de materiales con almidón como los cereales , el almidón primero debe convertirse en azúcares. En la elaboración de cerveza , esto se ha logrado tradicionalmente permitiendo que germine el grano, o malta , que produce la enzima amilasa . Cuando es el grano malteado puré , la amilasa convierte los almidones restantes en azúcares.

Celulosa [ editar ]

Los azúcares para la fermentación del etanol se pueden obtener a partir de la celulosa . El despliegue de esta tecnología podría convertir una serie de subproductos agrícolas que contienen celulosa, como mazorcas de maíz , paja y aserrín , en recursos energéticos renovables. Otros residuos agrícolas como el bagazo de caña de azúcar y cultivos energéticos como el pasto varilla también pueden ser fuentes de azúcar fermentables. [97]

Probando [ editar ]

Espectros de reflexión infrarroja del etanol líquido, que muestran la banda −OH centrada cerca de 3300 cm −1 y las bandas C − H cerca de 2950 cm −1
Espectro del infrarrojo cercano del etanol líquido

Las fábricas de cerveza y las plantas de biocombustible emplean dos métodos para medir la concentración de etanol. Los sensores de etanol infrarrojos miden la frecuencia vibratoria del etanol disuelto utilizando la banda C-H a 2900 cm -1 . Este método utiliza un sensor de estado sólido relativamente económico que compara la banda C-H con una banda de referencia para calcular el contenido de etanol. El cálculo utiliza la ley de Beer-Lambert . Alternativamente, midiendo la densidad del material de partida y la densidad del producto, usando un hidrómetro , el cambio en la gravedad específica durante la fermentación indica el contenido de alcohol. Este método económico e indirecto tiene una larga historia en la industria cervecera.

Purificación [ editar ]

Destilación [ editar ]

La hidratación o elaboración de etileno produce una mezcla de agua y etanol. Para la mayoría de los usos industriales y de combustible, el etanol debe purificarse. La destilación fraccionada a presión atmosférica puede concentrar etanol al 95,6% en peso (89,5% en moles). Esta mezcla es un azeótropo con un punto de ebullición de 78,1 ° C (172,6 ° F) y no puede purificarse más por destilación. La adición de un agente de arrastre, tal como benceno , ciclohexano o heptano , permite que se forme un nuevo azeótropo ternario que comprende el etanol, el agua y el agente de arrastre. Este azeótropo ternario de bajo punto de ebullición se elimina preferentemente, lo que da lugar a etanol libre de agua. [89]

A presiones inferiores a la presión atmosférica, la composición del azeótropo etanol-agua cambia a mezclas más ricas en etanol, y a presiones inferiores a 70  torr (9.333 kPa), no hay azeótropo y es posible destilar etanol absoluto a partir de un mezcla de etanol-agua. Si bien la destilación al vacío de etanol no es actualmente económica, la destilación por oscilación de presión es un tema de investigación actual. En esta técnica, una destilación a presión reducida produce primero una mezcla de etanol-agua de más del 95,6% de etanol. Luego, la destilación fraccionada de esta mezcla a presión atmosférica destila el azeótropo al 95,6%, dejando etanol anhidro en el fondo. [ cita requerida ]

Tamices moleculares y desecantes [ editar ]

Aparte de la destilación, el etanol se puede secar mediante la adición de un desecante , como tamices moleculares , celulosa y harina de maíz . Los desecantes se pueden secar y reutilizar. [89] Pueden usarse tamices moleculares para absorber selectivamente el agua de la solución de etanol al 95,6%. [98] Se puede usar zeolita sintética en forma de gránulos, así como una variedad de absorbentes derivados de plantas, que incluyen harina de maíz , paja y aserrín . El lecho de zeolita se puede regenerar esencialmente un número ilimitado de veces secándolo con una ráfaga de dióxido de carbono caliente.. La harina de maíz y otros absorbentes de origen vegetal no se pueden regenerar fácilmente, pero cuando el etanol se fabrica a partir de cereales, a menudo están disponibles a bajo costo. El etanol absoluto producido de esta manera no tiene benceno residual y se puede utilizar para fortalecer el oporto y el jerez en las operaciones tradicionales de las bodegas.

Membranas y ósmosis inversa [ editar ]

También se pueden usar membranas para separar etanol y agua. Las separaciones basadas en membranas no están sujetas a las limitaciones del azeótropo agua-etanol porque las separaciones no se basan en equilibrios vapor-líquido. Las membranas se utilizan a menudo en el llamado proceso de destilación de membranas híbridas. Este proceso utiliza una columna de destilación de preconcentración como primer paso de separación. La separación adicional se logra luego con una membrana que funciona en modo de permeación de vapor o pervaporación. La permeación de vapor utiliza una alimentación de membrana de vapor y la pervaporación utiliza una alimentación de membrana líquida.

Otras técnicas [ editar ]

Se han examinado varias otras técnicas, incluidas las siguientes: [89]

  • La salazón con carbonato de potasio para aprovechar su insolubilidad provocará una separación de fases con etanol y agua. Esto ofrece una impureza de carbonato de potasio muy pequeña al alcohol que se puede eliminar por destilación. Este método es muy útil en la purificación de etanol por destilación, ya que el etanol forma un azeótropo con el agua.
  • Reducción electroquímica directa de dióxido de carbono a etanol en condiciones ambientales utilizando nanopartículas de cobre en una película de nanopicos de carbono como catalizador; [99]
  • Extracción de etanol de maceración de granos mediante dióxido de carbono supercrítico ;
  • Pervaporación ;
  • La congelación fraccionada también se utiliza para concentrar soluciones alcohólicas fermentadas, como Applejack (bebida) tradicional ;
  • Adsorción por cambio de presión . [100]

Grados de etanol [ editar ]

Alcohol desnaturalizado [ editar ]

El etanol puro y las bebidas alcohólicas se gravan fuertemente como drogas psicoactivas, pero el etanol tiene muchos usos que no implican su consumo. Para aliviar la carga fiscal sobre estos usos, la mayoría de las jurisdicciones renuncian al impuesto cuando se agrega un agente al etanol para que no sea apto para beber. Estos incluyen agentes amargantes como el benzoato de denatonio y toxinas como el metanol , la nafta y la piridina . Los productos de este tipo se denominan alcohol desnaturalizado. [101] [102]

Alcohol absoluto [ editar ]

El alcohol absoluto o anhidro se refiere al etanol con un bajo contenido de agua. Hay varios grados con niveles máximos de agua que van desde el 1% hasta unas pocas partes por millón (ppm). Si se usa destilación azeotrópica para eliminar el agua, contendrá trazas del agente de separación de materiales (por ejemplo, benceno). [103] El alcohol absoluto no está destinado al consumo humano. El etanol absoluto se utiliza como disolvente para aplicaciones industriales y de laboratorio, donde el agua reacciona con otros productos químicos y como alcohol combustible. El etanol espectroscópico es un etanol absoluto con baja absorbancia en luz ultravioleta y visible, apto para su uso como disolvente en espectroscopia ultravioleta-visible . [104]

El etanol puro se clasifica como 200 pruebas en los EE.UU., lo que equivale a 175 grados prueba en el sistema del Reino Unido. [105]

Espíritus rectificados [ editar ]

El alcohol rectificado, una composición azeotrópica de etanol al 96% que contiene 4% de agua, se utiliza en lugar de etanol anhidro para diversos fines. Las bebidas espirituosas del vino contienen aproximadamente un 94% de etanol ( prueba 188 ). Las impurezas son diferentes de las del etanol de laboratorio al 95% (prueba 190). [106]

Reacciones [ editar ]

El etanol se clasifica como alcohol primario, lo que significa que el carbono al que se une su grupo hidroxilo también tiene al menos dos átomos de hidrógeno unidos. Muchas reacciones de etanol ocurren en su grupo hidroxilo .

Formación de éster [ editar ]

En presencia de catalizadores ácidos, el etanol reacciona con ácidos carboxílicos para producir ésteres etílicos y agua:

RCOOH + HOCH 2 CH 3 → RCOOCH 2 CH 3 + H 2 O

Esta reacción, que se lleva a cabo industrialmente a gran escala, requiere la eliminación del agua de la mezcla de reacción a medida que se forma. Los ésteres reaccionan en presencia de un ácido o una base para devolver el alcohol y la sal. Esta reacción se conoce como saponificación porque se usa en la preparación de jabón. El etanol también puede formar ésteres con ácidos inorgánicos. El dietilsulfato y el trietilfosfato se preparan tratando etanol con trióxido de azufre y pentóxido de fósforo, respectivamente. El sulfato de dietilo es un agente etilante útil en síntesis orgánica . Nitrito de etilo , preparado a partir de la reacción de etanol con nitrito de sodioy ácido sulfúrico, antiguamente se utilizaba como diurético .

Deshidratación [ editar ]

En presencia de catalizadores ácidos, el etanol se convierte en etileno . Normalmente se utilizan ácidos sólidos como la sílice: [107]

   CH 3 CH 2 OH → H 2 C = CH 2 + H 2 O

El etileno producido de esta manera compite con el etileno de las refinerías de petróleo y el fracking.

En condiciones alternativas, el éter dietílico da como resultado:

2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + H 2 O

Combustión [ editar ]

La combustión completa de etanol forma dióxido de carbono y agua :

C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (l); −ΔH c = 1371 kJ / mol [108] = 29,8 kJ / g = 327 kcal / mol = 7,1 kcal / g
C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (g); −ΔH c = 1236 kJ / mol = 26,8 kJ / g = 295,4 kcal / mol = 6,41 kcal / g [109]

Calor específico = 2,44 kJ / (kg · K)

Química ácido-base [ editar ]

El etanol es una molécula neutra y el pH de una solución de etanol en agua es de casi 7,00. El etanol se puede convertir cuantitativamente en su base conjugada , el ion etóxido (CH 3 CH 2 O - ), por reacción con un metal alcalino como el sodio : [66]

2 CH 3 CH 2 OH + 2 Na → 2 CH 3 CH 2 ONa + H 2

o una base muy fuerte como hidruro de sodio :

CH 3 CH 2 OH + NaH → CH 3 CH 2 ONa + H 2

Las acidez del agua y el etanol son casi las mismas, como lo indican sus pKa de 15,7 y 16 respectivamente. Por lo tanto, el etóxido de sodio y el hidróxido de sodio existen en un equilibrio que está estrechamente equilibrado:

CH 3 CH 2 OH + NaOH ⇌ CH 3 CH 2 ONa + H 2 O

Halogenación [ editar ]

El etanol no se usa industrialmente como precursor de haluros de etilo, pero las reacciones son ilustrativas. El etanol reacciona con haluros de hidrógeno para producir haluros de etilo como cloruro de etilo y bromuro de etilo mediante una reacción S N 2 :

CH 3 CH 2 OH + HCl → CH 3 CH 2 Cl + H 2 O

Estas reacciones requieren un catalizador como el cloruro de zinc . [94] HBr requiere reflujo con un catalizador de ácido sulfúrico . [94] En principio, los haluros de etilo también se pueden producir tratando etanol con agentes halogenantes más especializados , como cloruro de tionilo o tribromuro de fósforo . [66] [94]

CH 3 CH 2 OH + SOCl 2 → CH 3 CH 2 Cl + SO 2 + HCl

Tras el tratamiento con halógenos en presencia de una base, el etanol da el haloformo correspondiente (CHX 3 , donde X = Cl, Br, I). Esta conversión se llama reacción de haloformo . [110] "Un intermedio en la reacción con el cloro es el aldehído llamado cloral , que forma hidrato de cloral al reaccionar con agua: [111]

4 Cl 2 + CH 3 CH 2 OH → CCl 3 CHO + 5 HCl
CCl 3 CHO + H 2 O → CCl 3 C (OH) 2 H

Oxidación [ editar ]

El etanol se puede oxidar a acetaldehído y luego oxidar a ácido acético , dependiendo de los reactivos y las condiciones. [94] Esta oxidación no tiene importancia industrial, pero en el cuerpo humano, estas reacciones de oxidación son catalizadas por la enzima alcohol deshidrogenasa del hígado . El producto de oxidación del etanol, el ácido acético, es un nutriente para los humanos, siendo un precursor de la acetil CoA , donde el grupo acetilo puede gastarse como energía o usarse para la biosíntesis.

Metabolismo [ editar ]

El etanol es similar a los macronutrientes como las proteínas, las grasas y los carbohidratos en que proporciona calorías. Cuando se consume y metaboliza, aporta 7 calorías por gramo a través del metabolismo del etanol . [112]

Seguridad [ editar ]

El etanol puro irritará la piel y los ojos. [113] Las náuseas, los vómitos y la intoxicación son síntomas de ingestión. El uso prolongado por ingestión puede resultar en daño hepático grave. [114] Las concentraciones atmosféricas por encima de uno en mil están por encima de los límites de exposición ocupacional de la Unión Europea . [114]

Historia [ editar ]

La fermentación del azúcar en etanol es una de las primeras biotecnologías empleadas por los seres humanos. Históricamente, el etanol se ha identificado de diversas formas como aguardiente de vino o aguardientes [115] y como aqua vitae o aqua vita. Los efectos intoxicantes de su consumo se conocen desde la antigüedad. El etanol ha sido utilizado por los seres humanos desde la prehistoria como el ingrediente embriagador de las bebidas alcohólicas . Los residuos secos en cerámica de 9.000 años hallada en China sugieren que los habitantes del Neolítico consumían bebidas alcohólicas. [116]

La naturaleza inflamable de las exhalaciones de vino ya era conocida por los filósofos naturales antiguos como Aristóteles (384-322 a. C.), Teofrasto (c. 371-287 a. C.) y Plinio el Viejo (23 / 24-79 d. C.). [117] Sin embargo, esto no condujo inmediatamente al aislamiento del etanol, incluso a pesar del desarrollo de técnicas de destilación más avanzadas en el Egipto romano de los siglos II y III . [118] Un reconocimiento importante, encontrado por primera vez en uno de los escritos atribuidos a Jābir ibn Ḥayyān (siglo IX d. C.), fue que al agregar sal al vino hirviendo, lo que aumenta la volatilidad relativa del vino., se puede mejorar la inflamabilidad de los vapores resultantes. [119] La destilación del vino está atestiguada en obras árabes atribuidas a al-Kindī (c. 801-873 d. C.) y a al-Fārābī (c. 872-950), y en el libro 28 de al-Zahrāwī ( Latín: Abulcasis, 936–1013) Kitāb al-Taṣrīf (más tarde traducido al latín como Liber servatoris ). [120] En el siglo XII, las recetas para la producción de aqua ardens ("agua ardiente", es decir, etanol) mediante la destilación del vino con sal comenzaron a aparecer en una serie de obras latinas, y a finales del siglo XIII había convertirse en una sustancia ampliamente conocida entre los químicos de Europa occidental. [121]Sus propiedades medicinales fueron estudiadas por Arnald de Villanova (1240-1311 EC) y Juan de Rupescissa (c. 1310-1366), el último de los cuales lo consideró como una sustancia que preserva la vida capaz de prevenir todas las enfermedades (el aqua vitae o " agua de vida ", también llamada por Juan la quintaesencia del vino). [122]

En China , la evidencia arqueológica indica que la verdadera destilación del alcohol comenzó durante las dinastías Jin o Song del Sur del siglo XII . [123] Se ha encontrado un alambique en un sitio arqueológico en Qinglong, Hebei , que data del siglo XII. [123] En la India , la verdadera destilación del alcohol se introdujo desde el Medio Oriente, y fue de uso generalizado en el Sultanato de Delhi en el siglo XIV. [124]

En 1796, el químico germano-ruso Johann Tobias Lowitz obtuvo etanol puro mezclando etanol parcialmente purificado (el azeótropo alcohol-agua) con un exceso de álcali anhidro y luego destilando la mezcla a fuego lento. [125] El químico francés Antoine Lavoisier describió el etanol como un compuesto de carbono, hidrógeno y oxígeno, y en 1807 Nicolas-Théodore de Saussure determinó la fórmula química del etanol. [126] [127] Cincuenta años después, Archibald Scott Couper publicó la fórmula estructural del etanol. Fue una de las primeras fórmulas estructurales determinadas. [128]

El etanol fue preparado sintéticamente por primera vez en 1825 por Michael Faraday . Descubrió que el ácido sulfúrico podía absorber grandes volúmenes de gas de carbón . [129] Le dio la solución resultante a Henry Hennell , un químico británico, quien descubrió en 1826 que contenía "ácido sulfovínico" ( hidrogenosulfato de etilo ). [130] En 1828, Hennell y el químico francés Georges-Simon Serullas descubrieron de forma independiente que el ácido sulfovínico podía descomponerse en etanol. [131] [132] Por lo tanto, en 1825 Faraday había descubierto, sin saberlo, que el etanol se podía producir a partir de etileno (un componente del gas de carbón) mediante catalizador ácido.hidratación, un proceso similar a la síntesis de etanol industrial actual. [133]

El etanol se usaba como combustible para lámparas en los Estados Unidos ya en 1840, pero un impuesto sobre el alcohol industrial durante la Guerra Civil hizo que este uso fuera antieconómico. El impuesto fue derogado en 1906. [134] El uso como combustible automotriz se remonta a 1908, con el Ford Modelo T capaz de funcionar con gasolina (gasolina) o etanol. [135] Alimenta algunas lámparas espirituales .

El etanol destinado a uso industrial a menudo se produce a partir de etileno . [136] El etanol tiene un uso generalizado como disolvente de sustancias destinadas al contacto o al consumo humano, incluidos aromas, aromatizantes, colorantes y medicamentos. En química, es tanto un disolvente como una materia prima para la síntesis de otros productos. Tiene una larga historia como combustible para el calor y la luz, y más recientemente como combustible para motores de combustión interna .

Ver también [ editar ]

  • 1-propanol
  • Combustible de butanol
  • Comercialización de etanol celulósico
  • Fases no laminares inducidas por etanol en fosfolípidos
  • Etenol
  • Ethynol
  • Alcohol isopropílico
  • Metanol
  • Alcohol para frotar
  • alcohol terc-butílico
  • Cronología del combustible de alcohol

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Lectura adicional [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Alcohol (etanol) en la tabla periódica de videos (Universidad de Nottingham)
  • Información de seguridad del etanol de la Organización Internacional del Trabajo
  • Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja de datos de etanol
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - Alcohol etílico
  • Datos químicos del Instituto Nacional de Estándares y Tecnología sobre etanol
  • Noticias de la Junta de Comercio de Chicago y datos de mercado sobre futuros de etanol
  • Cálculo de la presión de vapor , densidad del líquido , la viscosidad del líquido dinámico , la tensión superficial de etanol
  • Historia del etanol Una mirada a la historia del etanol
  • ChemSub Online: alcohol etílico
  • Diagrama de flujo del proceso de producción de etanol industrial utilizando etileno y ácido sulfúrico