El etilenglicol ( nombre IUPAC : etano-1,2-diol) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 OH) 2 . Se utiliza principalmente para dos propósitos, como materia prima en la fabricación de fibras de poliéster y para formulaciones anticongelantes . Es un líquido viscoso, inodoro, incoloro y de sabor dulce.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Etano-1,2-diol [1] | |||
Otros nombres Etilenglicol 1,2-Etanodiol Alcohol de etileno Ácido hipodicarbonoso Monoetilenglicol 1,2-Dihidroxietano | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
Abreviaturas | MEG | ||
505945 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.159 | ||
Número CE |
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943 | |||
KEGG | |||
Malla | Etileno + glicol | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 3082 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 6 O 2 | |||
Masa molar | 62.068 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido transparente e incoloro | ||
Olor | Inodoro [2] | ||
Densidad | 1,1132 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −12,9 ° C (8,8 ° F; 260,2 K) | ||
Punto de ebullición | 197,3 ° C (387,1 ° F; 470,4 K) | ||
Miscible | |||
Solubilidad | Soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. | ||
log P | -1,69 [3] | ||
Presión de vapor | 0,06 mmHg (20 ° C) [2] | ||
Viscosidad | 1,61 × 10 −2 Pa · s [4] | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Dañino | ||
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos Ficha de datos de seguridad externa | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H373 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P260 , P264 , P270 , P301 + 312 , P314 , P330 , P501 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 | ||
punto de inflamabilidad | 111 ° C (232 ° F; 384 K) copa cerrada | ||
autoignición temperatura | 410 ° C (770 ° F; 683 K) | ||
Límites explosivos | 3,2-15,2% [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | Ninguno [2] | ||
REL (recomendado) | Ninguno establecido [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | Ninguno [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Dioles relacionados | Propilenglicol Dietilenglicol Trietilenglicol Polietilenglicol | ||
Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
Rutas industriales
El etilenglicol se produce a partir de etileno (eteno), a través del óxido de etileno intermedio . El óxido de etileno reacciona con el agua para producir etilenglicol de acuerdo con la ecuación química :
- C 2 H 4 O + H 2 O → HO − CH 2 CH 2 −OH
Esta reacción puede ser catalizada por ácidos o bases , o puede ocurrir a pH neutro bajo temperaturas elevadas. Los mayores rendimientos de etilenglicol se producen a pH ácido o neutro con un gran exceso de agua. En estas condiciones, se pueden lograr rendimientos de etilenglicol del 90%. Los subproductos principales son los oligómeros dietilenglicol , trietilenglicol y tetraetilenglicol . La separación de estos oligómeros y el agua requiere mucha energía. Cada año se producen alrededor de 6,7 millones de toneladas. [5]
Una mayor selectividad se consigue mediante el uso de Shell 's proceso OMEGA . En el proceso OMEGA, el óxido de etileno se convierte primero con dióxido de carbono ( CO
2) al carbonato de etileno . A continuación, este anillo se hidroliza con un catalizador básico en un segundo paso para producir monoetilenglicol con una selectividad del 98%. [6] El dióxido de carbono se libera en este paso nuevamente y se puede retroalimentar al circuito de proceso. El dióxido de carbono proviene en parte de la producción de óxido de etileno, donde una parte del etileno se oxida completamente .
El etilenglicol se produce a partir de monóxido de carbono en países con grandes reservas de carbón y normativas medioambientales menos estrictas. La carbonilación oxidativa de metanol para oxalato de dimetilo proporciona un enfoque prometedor para la producción de C 1 etilenglicol basado. [7] El oxalato de dimetilo se puede convertir en etilenglicol con altos rendimientos (94,7% [8] ) mediante hidrogenación con un catalizador de cobre: [9]
Debido a que el metanol se recicla, solo se consumen monóxido de carbono, hidrógeno y oxígeno. Una planta con una capacidad de producción de 200 000 toneladas de etilenglicol por año se encuentra en Mongolia Interior , y se programó una segunda planta en la provincia china de Henan con una capacidad de 250 000 toneladas por año para 2012. [10] A partir de 2015 , cuatro plantas en China con una capacidad de 200 000 t / a cada una estaban operando y al menos 17 más seguían. [11]
Rutas biologicas
La oruga de la polilla de la cera mayor, Galleria mellonella , tiene bacterias intestinales con la capacidad de degradar el polietileno (PE) en etilenglicol. [12] [13] [14]
Rutas históricas
Según la mayoría de las fuentes, el químico francés Charles-Adolphe Wurtz (1817-1884) preparó por primera vez etilenglicol en 1856. [15] Primero trató "yoduro de etileno" (C 2 H 4 I 2 ) con acetato de plata y luego hidrolizó el resultante " diacetato de etileno "con hidróxido de potasio . Wurtz nombró a su nuevo compuesto "glicol" porque compartía cualidades tanto con el alcohol etílico (con un grupo hidroxilo) como con la glicerina (con tres grupos hidroxilo). [16] En 1859, Wurtz preparó etilenglicol mediante la hidratación de óxido de etileno . [17] Parece que no hubo fabricación o aplicación comercial de etilenglicol antes de la Primera Guerra Mundial , cuando se sintetizó a partir de dicloruro de etileno en Alemania y se usó como sustituto del glicerol en la industria de explosivos .
En los Estados Unidos, la producción semicomercial de etilenglicol a través de etilen clorhidrina comenzó en 1917. La primera planta comercial de glicol a gran escala fue erigida en 1925 en South Charleston, West Virginia , por Carbide and Carbon Chemicals Co. (ahora Union Carbide Corp.) . En 1929, casi todos los fabricantes de dinamita usaban etilenglicol . En 1937, Carbide puso en marcha la primera planta basada en el proceso de Lefort para la oxidación en fase de vapor de etileno a óxido de etileno. Carbide mantuvo el monopolio del proceso de oxidación directa hasta 1953, cuando el proceso de Diseño Científico se comercializó y se ofreció para licencia.
Usos
Agente refrigerante y transmisor de calor
El uso principal del etilenglicol es como agente anticongelante en el refrigerante, por ejemplo, en automóviles y sistemas de aire acondicionado que colocan el enfriador o los controladores de aire en el exterior o deben enfriarse por debajo de la temperatura de congelación del agua. En los sistemas de calefacción / refrigeración geotérmicos , el etilenglicol es el fluido que transporta el calor mediante el uso de una bomba de calor geotérmica . El etilenglicol obtiene energía de la fuente (lago, océano, pozo de agua ) o disipa el calor hacia el disipador, dependiendo de si el sistema se utiliza para calefacción o refrigeración.
El etilenglicol puro tiene una capacidad calorífica específica de aproximadamente la mitad de la del agua. Por lo tanto, mientras proporciona protección contra la congelación y un punto de ebullición aumentado, el etilenglicol reduce la capacidad calorífica específica de las mezclas de agua en relación con el agua pura. Una mezcla 1: 1 por masa tiene una capacidad calorífica específica de aproximadamente 3140 J / (kg · ° C) (0,75 BTU / (lb · ° F)), tres cuartas partes de la del agua pura, por lo que requiere mayores tasas de flujo en la misma- comparaciones de sistemas con agua. La formación de grandes burbujas en los conductos de refrigeración de los motores de combustión interna inhibirá gravemente el flujo de calor (flujo) del área, por lo que no es aconsejable permitir que se produzca la nucleación (pequeñas burbujas). Las burbujas grandes en los conductos de enfriamiento serán autosuficientes o crecerán más, con una pérdida virtualmente completa de enfriamiento en el área. Con MEG (monoetilenglicol) puro, el punto caliente alcanzará los 200 ° C (392 ° F). El enfriamiento por otros efectos, como la corriente de aire de los ventiladores (no considerado en el análisis de nucleación pura) ayudará a prevenir la formación de burbujas grandes.
La mezcla de etilenglicol con agua proporciona beneficios adicionales a las soluciones de refrigerante y anticongelante, como prevenir la corrosión y la degradación ácida, así como inhibir el crecimiento de la mayoría de los microbios y hongos. [18]
Anticongelante
El etilenglicol puro se congela a aproximadamente -12 ° C (10,4 ° F) pero, cuando se mezcla con agua, la mezcla se congela a una temperatura más baja. Por ejemplo, una mezcla de 60% de etilenglicol y 40% de agua se congela a -45 ° C (-49 ° F). [5] El dietilenglicol se comporta de manera similar. La depresión del punto de congelación de algunas mezclas puede explicarse como una propiedad coligativa de las soluciones pero, en mezclas altamente concentradas como el ejemplo, se esperan desviaciones del comportamiento ideal de la solución debido a la influencia de fuerzas intermoleculares .
Existe una diferencia en la proporción de mezcla, dependiendo de si se trata de etilenglicol o propilenglicol. Para el etilenglicol, las proporciones de mezcla son típicamente 30/70 y 35/65, mientras que las proporciones de mezcla de propilenglicol son típicamente 35/65 y 40/60. Es importante que la mezcla sea resistente a las heladas a la temperatura de funcionamiento más baja. [19]
Debido a las bajas temperaturas de congelación, el etilenglicol se utiliza como líquido de deshielo para parabrisas y aviones, como anticongelante en motores de automóviles y como componente de mezclas de vitrificación (anticristalización) para la conservación a baja temperatura de tejidos y órganos biológicos. La mezcla de etilenglicol y agua también puede denominarse químicamente concentrado / compuesto / mezcla / solución de glicol.
El uso de etilenglicol no solo deprime el punto de congelación de las mezclas acuosas, sino que también eleva su punto de ebullición. Esto da como resultado que el rango de temperatura de funcionamiento para los fluidos de transferencia de calor se amplíe en ambos extremos de la escala de temperatura. El aumento de la temperatura de ebullición se debe a que el etilenglicol puro tiene un punto de ebullición mucho más alto y una presión de vapor más baja que el agua pura, como es típico en la mayoría de las mezclas binarias de líquidos volátiles .
Precursor de polímeros
En la industria del plástico , el etilenglicol es un precursor importante de las fibras y resinas de poliéster . El tereftalato de polietileno , utilizado para fabricar botellas de plástico para refrescos , se prepara a partir de etilenglicol.
Otros usos
Agente deshidratante
El etilenglicol se utiliza en la industria del gas natural para eliminar el vapor de agua del gas natural antes de su procesamiento posterior, de la misma manera que el trietilenglicol (TEG).
Inhibición de hidratos
Debido a su alto punto de ebullición y afinidad por el agua, el etilenglicol es un desecante útil . El etilenglicol se usa ampliamente para inhibir la formación de clatratos (hidratos) de gas natural en tuberías multifase largas que transportan gas natural desde campos de gas remotos hasta una instalación de procesamiento de gas. El etilenglicol puede recuperarse del gas natural y reutilizarse como inhibidor después del tratamiento de purificación que elimina el agua y las sales inorgánicas.
El gas natural se deshidrata con etilenglicol. En esta aplicación, el etilenglicol fluye hacia abajo desde la parte superior de una torre y se encuentra con una mezcla ascendente de vapor de agua y gases de hidrocarburos . El gas seco sale por la parte superior de la torre. El glicol y el agua se separan y el glicol se recicla. En lugar de eliminar el agua, también se puede utilizar etilenglicol para reducir la temperatura a la que se forman los hidratos . La pureza del glicol usado para la supresión de hidratos (monoetilenglicol) es típicamente de alrededor del 80%, mientras que la pureza del glicol usado para la deshidratación (trietilenglicol) es típicamente del 95 a más del 99%. Además, la tasa de inyección para la supresión de hidratos es mucho menor que la tasa de circulación en una torre de deshidratación de glicol.
Aplicaciones
Los usos menores del etilenglicol incluyen la fabricación de condensadores, como intermedio químico en la fabricación de 1,4-dioxano , como aditivo para prevenir la corrosión en sistemas de refrigeración líquida para computadoras personales y dentro de los dispositivos de lentes de tipo tubo de rayos catódicos. de televisores de retroproyección. El etilenglicol también se utiliza en la fabricación de algunas vacunas , pero no está presente en estas inyecciones. Se utiliza como ingrediente secundario (1-2%) en betún para zapatos y también en algunas tintas y tintes. El etilenglicol ha tenido cierto uso como tratamiento para la podredumbre y los hongos en la madera, tanto como preventivo como como tratamiento posterior al hecho. Se ha utilizado en algunos casos para tratar objetos de madera parcialmente podridos que se exhibirán en museos. Es uno de los pocos tratamientos que tienen éxito en el tratamiento de la pudrición en botes de madera y es relativamente barato. El etilenglicol también puede ser uno de los ingredientes menores en las soluciones de limpieza de pantallas, junto con el ingrediente principal, el alcohol isopropílico . El etilenglicol se usa comúnmente como conservante para muestras biológicas, especialmente en las escuelas secundarias durante la disección, como una alternativa más segura al formaldehído . También se utiliza como parte del fluido hidráulico a base de agua que se utiliza para controlar los equipos submarinos de producción de petróleo y gas.
El etilenglicol se utiliza como grupo protector en síntesis orgánica para proteger compuestos carbonílicos como cetonas y aldehídos. [20]
El dióxido de silicio reacciona en reflujo calentado bajo dinitrógeno con etilenglicol y una base de metal alcalino para producir silicatos pentacoordinados altamente reactivos que proporcionan acceso a una amplia variedad de nuevos compuestos de silicio. [21] Los silicatos son esencialmente insolubles en todos los disolventes polares excepto en metanol.
También se puede utilizar en la fabricación de vacunas o como sustituto del formaldehído en la conservación de muestras biológicas. [22]
Reacciones químicas
El etilenglicol se utiliza como grupo protector de los grupos carbonilo en la síntesis orgánica . El tratamiento de una cetona o aldehído con etilenglicol en presencia de un catalizador ácido (por ejemplo, ácido p-toluenosulfónico ; BF 3 · Et 2 O ) da el correspondiente 1,3- dioxolano , que es resistente a bases y otros nucleófilos. A continuación, el grupo protector 1,3-dioxolano puede eliminarse mediante hidrólisis ácida adicional . [23] En este ejemplo, la isoforona se protegió usando etilenglicol con ácido p-toluenosulfónico con un rendimiento moderado. El agua se eliminó mediante destilación azeotrópica para desplazar el equilibrio hacia la derecha. [24]
Toxicidad
El etilenglicol es moderadamente tóxico, con una LD Lo oral = 786 mg / kg para humanos. [25] El mayor peligro se debe a su sabor dulce, que puede atraer a niños y animales. Tras la ingestión, el etilenglicol se oxida a ácido glicólico , que a su vez se oxida a ácido oxálico , que es tóxico. Este y sus subproductos tóxicos afectan primero al sistema nervioso central , luego al corazón y finalmente a los riñones. La ingestión de cantidades suficientes es fatal si no se trata. [26] Varias muertes se registran anualmente solo en los EE. UU. [27]
Se encuentran disponibles productos anticongelantes para uso automotriz que contienen propilenglicol en lugar de etilenglicol. Generalmente se consideran más seguros de usar, ya que el propilenglicol no es tan apetecible [nota 1] y se convierte en el cuerpo en ácido láctico , un producto normal del metabolismo y el ejercicio. [30]
Australia, el Reino Unido y diecisiete estados de EE. UU. (A partir de 2012) requieren la adición de un saborizante amargo ( benzoato de denatonio ) al anticongelante. En diciembre de 2012, los fabricantes de anticongelantes de EE. UU. Acordaron voluntariamente agregar un sabor amargo a todos los anticongelantes que se venden en el mercado de consumo de EE. UU. [31]
Efectos ambientales
El etilenglicol es una sustancia química de alto volumen de producción ; se degrada en el aire en unos 10 días y en el agua o el suelo en unas pocas semanas. Entra en el medio ambiente a través de la dispersión de productos que contienen etilenglicol, especialmente en los aeropuertos, donde se utiliza en agentes descongeladores para pistas y aviones. [32] Si bien las dosis bajas prolongadas de etilenglicol no muestran toxicidad, en dosis casi letales (≥ 1000 mg / kg por día) el etilenglicol actúa como teratógeno . "Basado en una base de datos bastante extensa, induce variaciones y malformaciones esqueléticas en ratas y ratones por todas las vías de exposición". [33] Esta molécula se ha observado en el espacio exterior. [34]
Notas
- ^ El propilenglicol puro no tiene un sabor amargo, y el propilenglicol puro se utiliza a menudo como aditivo alimentario, por ejemplo, en el glaseado de pasteles y la crema batida de larga duración. El propilenglicol de grado industrial generalmente tiene un sabor ligeramente amargo o acre debido a las impurezas. Consulte el artículo sobre propilenglicol para obtener más información. El dulzor relativo del etilenglicol [28] y el propilenglicol [29] se analiza en el Índice Merck, y ninguno de los compuestos se describe como amargo.
Referencias
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enlaces externos
- Página de WebBook para C2H6O2
- ATSDR - Estudios de caso en medicina ambiental: toxicidad por etilenglicol y propilenglicol
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Proporción de anticongelante para etilenglicol y propilenglicol
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