Ácido azelaico


El ácido azelaico ( AzA ) es un compuesto orgánico con la fórmula HOOC (CH 2 ) 7 COOH . [3] Este ácido dicarboxílico saturado existe como un polvo blanco. Se encuentra en el trigo , el centeno y la cebada . Es un precursor de diversos productos industriales, incluidos polímeros y plastificantes, además de ser un componente de varios acondicionadores para el cabello y la piel. [4] AzA inhibe la tirosinasa .

El ácido azelaico se produce industrialmente mediante la ozonólisis del ácido oleico . El producto secundario es ácido nonanoico . Es producida naturalmente por Malassezia furfur (también conocida como Pityrosporum ovale ), una levadura que vive en la piel normal . La degradación bacteriana del ácido nonanoico da ácido azelaico. [5]

En las plantas, el ácido azelaico actúa como un "brote de angustia" involucrado en las respuestas de defensa después de la infección. [6] Sirve como una señal que induce la acumulación de ácido salicílico , un componente importante de la respuesta defensiva de una planta. [7]

Los ésteres de este ácido dicarboxílico encuentran aplicaciones en lubricantes y plastificantes. En las industrias de lubricantes se utiliza como agente espesante en grasas de complejo de litio. Con la hexametilendiamina, el ácido azelaico forma Nylon -6,9, que encuentra usos especializados como plástico. [4]

El ácido azelaico se usa para tratar el acné leve a moderado, tanto el acné comedonal como el acné inflamatorio. [8] [9] Pertenece a una clase de medicamentos llamados ácidos dicarboxílicos . Actúa matando las bacterias del acné que infectan los poros de la piel. También disminuye la producción de queratina , que es una sustancia natural que promueve el crecimiento [ aclaración necesaria ] de las bacterias del acné. [10] El ácido azelaico también se usa como un tratamiento en gel tópico para la rosácea , debido a su capacidad para reducir la inflamación. [9]Elimina las protuberancias y la hinchazón causadas por la rosácea. Se cree que el mecanismo de acción es a través de la inhibición de la actividad proteasa hiperactiva que convierte la catelicidina en el péptido antimicrobiano LL-37 de la piel. [11]

En preparaciones farmacéuticas tópicas e investigación científica, AzA se usa típicamente en concentraciones entre el 15% y el 20%, pero algunas investigaciones demuestran que en ciertas formulaciones de vehículos, los efectos farmacéuticos del ácido azelaico al 10% tienen el potencial de ser completamente comparables a los de unas cremas al 20%. . [12]


Crema de ácido azelaico etiquetada en ruso.