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"Methanal" vuelve a dirigir aquí. No debe confundirse con metanol o mentol .
Para otros usos, consulte Formaldehído (desambiguación) .
Formaldehído
Fórmula estructural de formaldehído (con hidrógenos)
Modelo de relleno espacial de formaldehído
Modelo de bola y palo de formaldehído
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Formaldehído [1]
Nombre IUPAC sistemático
Metanal [1]
Otros nombres
Metil aldehído
Metilenglicol (formas de diol en solución acuosa)
Óxido de metileno
Formalina (solución acuosa)
Formol
Hidruro de carbonilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
1209228
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.002 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-001-8
Número eE240 (conservantes)
445
KEGG
MallaFormaldehído
Número RTECS
  • LP8925000
UNII
un numero2209
Propiedades [7]
Fórmula química
C H 2 O
Masa molar30.026  g · mol −1
AparienciaGas incoloro
Densidad0,8153 g / cm 3 (−20 ° C) [2] (líquido)
Punto de fusion −92 ° C (−134 ° F; 181 K)
Punto de ebullición−19 ° C (−2 ° F; 254 K) [2]
solubilidad en agua
400 g / L
log P0.350
Presión de vapor<1 atm [3]
Acidez (p K a )13,27 (hidrato) [4] [5]
Susceptibilidad magnética (χ)
−18,6 · 10 −6 cm 3 / mol
Momento bipolar
2.330 D [6]
Estructura
Grupo de puntos
C 2v
Forma molecular
Trigonal plana
Farmacología
Código ATCvet
QP53AX19 ( OMS )
Peligros
Ficha de datos de seguridadMSDS ( archivado )
Pictogramas GHS [8]
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H301 , H311 , H331 , H314 , H317 , H335 , H341 , H350 , H370 [8]
Consejos de prudencia del SGA
P201 , P280 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 + 310 , P305 + 351 + 338 , P308 + 310 [8]
NFPA 704 (diamante de fuego)
Flammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazard COR: Corrosive; strong acid or base. E.g. sulfuric acid, potassium hydroxideDiamante de cuatro colores NFPA 704
4
3
0
COR
punto de inflamabilidad 64 ° C (147 ° F; 337 K)
autoignición temperatura
 430 ° C (806 ° F; 703 K)
Límites explosivos7-73%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
100 mg / kg (oral, rata) [11]
LC 50 ( concentración media )
333 ppm (ratón, 2  h )
815 ppm (rata, 30 min) [12]
LC Lo ( menor publicado )
333 ppm (gato, 2  h ) [12]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 0,75 ppm ST 2 ppm (como formaldehído y formalina) [9] [10]
REL (recomendado)
Ca TWA 0.016 ppm C 0.1 ppm [15 minutos] [9]
IDLH (peligro inmediato)
Ca [20 ppm] [9]
Compuestos relacionados
Aldehídos relacionados
Acetaldehído

Butiraldehído
Decanal
heptanal
hexanal
nonanal
Octadecanal
Octanal
pentanal
propionaldehído

Compuestos relacionados
ácido fórmico metanol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El formaldehído ( / f ə r m æ l d ə h aɪ d / ( escuchar ) fer-mal-duh-hahyd , también / f ɔr m æ l d ə h aɪ d / ( escuchar ) fawr- ) ( nombre sistemático metanal ) es un compuesto orgánico de origen natural con la fórmula CH 2O (H-CHO). El compuesto puro es un gas incoloro de olor acre que polimeriza espontáneamente en paraformaldehído (consulte la sección Formularios a continuación), por lo que se almacena como una solución acuosa ( formalina ). Es el más simple de los aldehídos (R − CHO). El nombre común de esta sustancia proviene de su similitud y relación con el ácido fórmico .

El formaldehído es un precursor importante de muchos otros materiales y compuestos químicos. En 1996, la capacidad instalada para la producción de formaldehído se estimó en 8,7 millones de toneladas por año. [13] Se utiliza principalmente en la producción de resinas industriales , por ejemplo, para tableros de partículas y revestimientos .

En vista de su uso generalizado, toxicidad y volatilidad, el formaldehído representa un peligro significativo para la salud humana. [14] [15] En 2011, el Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. Describió el formaldehído como " conocido por ser un carcinógeno humano ". [16] [17] [18]

Formularios [ editar ]

El formaldehído es más complicado que muchos compuestos de carbono simples porque adopta varias formas diversas. Estos compuestos a menudo se pueden usar indistintamente y se pueden interconvertir.

  • Formaldehído molecular. Un gas incoloro con un característico olor penetrante e irritante. Es estable a aproximadamente 150 ° C, pero polimeriza cuando se condensa a un líquido.
  • 1,3,5-trioxano , de fórmula (CH 2 O) 3 . Es un sólido blanco que se disuelve sin degradarse en solventes orgánicos. Es un trímero de formaldehído molecular.
  • Paraformaldehído , de fórmula HO (CH 2 O) n H. Es un sólido blanco insoluble en la mayoría de los solventes.
  • Metanodiol , con la fórmula CH 2 (OH) 2 . Este compuesto también existe en equilibrio con varios oligómeros (polímeros cortos), dependiendo de la concentración y la temperatura. Una solución de agua saturada, de aproximadamente 40% de formaldehído en volumen o 37% en masa, se denomina "formalina al 100%". Por lo general, se agrega una pequeña cantidad de estabilizador , como metanol , para suprimir la oxidación y la polimerización . Una formalina de calidad comercial típica puede contener entre un 10 y un 12% de metanol además de varias impurezas metálicas.

El "formaldehído" se utilizó por primera vez como marca comercial genérica en 1893 después de un nombre comercial anterior, "formalina". [19]

  • Principales formas de formaldehído

  • Formaldehído monomérico (tema de este artículo).

  • El trioxano es un trímero cíclico estable de formaldehído.

  • El paraformaldehído es una forma común de formaldehído para aplicaciones industriales.

  • Metanodiol, la especie predominante en soluciones acuosas diluidas de formaldehído.

Ocurrencia [ editar ]

Los procesos en la atmósfera superior contribuyen hasta el 90% del formaldehído total en el medio ambiente. El formaldehído es un intermediario en la oxidación (o combustión ) del metano , así como de otros compuestos de carbono, por ejemplo, en incendios forestales , gases de escape de automóviles y humo de tabaco . Cuando se produce en la atmósfera por la acción de la luz solar y el oxígeno sobre el metano atmosférico y otros hidrocarburos , se convierte en parte del smog . También se ha detectado formaldehído en el espacio exterior (ver más abajo).

El formaldehído y sus aductos son omnipresentes en los organismos vivos. Se forma en el metabolismo de los aminoácidos [ ¿cuál? ] y se encuentra en el torrente sanguíneo de humanos y otros primates en concentraciones de aproximadamente 0,1 milimolar. [20] Los experimentos en los que los animales se exponen a una atmósfera que contiene formaldehído marcado isotópicamente han demostrado que, incluso en animales expuestos deliberadamente, la mayoría de los aductos de formaldehído-ADN que se encuentran en tejidos no respiratorios se derivan del formaldehído producido de forma endógena. [21]

El formaldehído no se acumula en el medio ambiente, porque es degradado en unas pocas horas por la luz solar o por las bacterias presentes en el suelo o el agua. Los seres humanos metabolizan el formaldehído rápidamente, convirtiéndolo en ácido fórmico , por lo que no se acumula en el cuerpo. [22]

Formaldehído interestelar [ editar ]

Artículo principal: formaldehído interestelar

El formaldehído parece ser una sonda útil en astroquímica debido a la prominencia de las transiciones 1 10 ← 1 11 y 2 11 ← 2 12 K -doblet. Fue la primera molécula orgánica poliatómica detectada en el medio interestelar . [23] Desde su detección inicial en 1969, se ha observado en muchas regiones de la galaxia . Debido al interés generalizado en el formaldehído interestelar, se ha estudiado extensamente, produciendo nuevas fuentes extragalácticas. [24] Un mecanismo propuesto para la formación es la hidrogenación de hielo de CO: [25]

H + CO → HCO
HCO + H → CH 2 O

También se han observado HCN , HNC , H 2 CO y polvo dentro del coma de los cometas C / 2012 F6 (Lemmon) y C / 2012 S1 (ISON) . [26] [27]

Síntesis y producción industrial [ editar ]

Síntesis de laboratorio [ editar ]

El formaldehído fue informado por primera vez en 1859 por el químico ruso Aleksandr Butlerov (1828-1886) [28] En su artículo, Butlerov se refirió al formaldehído como "dioximetileno" (dióxido de metileno) [página 247] porque su fórmula empírica era incorrecta (C 4 H 4 O 4 ). Fue identificado de manera concluyente por August Wilhelm von Hofmann , quien anunció por primera vez la producción de formaldehído al pasar vapor de metanol en el aire sobre alambre de platino caliente. [29] [30] Con modificaciones, el método de Hoffmann sigue siendo la base de la ruta industrial actual.

Las rutas de solución al formaldehído también implican la oxidación de metanol o yoduro de metilo. [31]

Industria [ editar ]

El formaldehído se produce industrialmente mediante la oxidación catalítica del metanol . Los catalizadores más comunes son de plata de metal o una mezcla de un hierro y molibdeno o vanadio óxidos . En el proceso de formox comúnmente utilizado , el metanol y el oxígeno reaccionan a aprox. 250–400 ° C en presencia de óxido de hierro en combinación con molibdeno y / o vanadio para producir formaldehído de acuerdo con la ecuación química : [13]

2  CH 3 OH + O 2 → 2  CH 2 O + 2  H 2 O

El catalizador a base de plata generalmente opera a una temperatura más alta, alrededor de 650 ° C. Dos reacciones químicas sobre él producen simultáneamente formaldehído: la que se muestra arriba y la reacción de deshidrogenación :

CH 3 OH → CH 2 O + H 2

En principio, el formaldehído podría generarse por oxidación del metano , pero esta ruta no es viable industrialmente porque el metanol se oxida más fácilmente que el metano. [13]

Química orgánica [ editar ]

El formaldehído es un componente básico en la síntesis de muchos otros compuestos de importancia especializada e industrial. Exhibe la mayoría de las propiedades químicas de otros aldehídos pero es más reactivo.

Autocondensación e hidratación [ editar ]

El formaldehído, a diferencia de la mayoría de los aldehídos, se oligomeriza espontáneamente. El trímero es 1,3,5-trioxano y el polímero se llama paraformaldehído . Se han aislado muchos oligómeros cíclicos. De manera similar, el formaldehído se hidrata para dar el diol metanodiol geminal , que se condensa más para formar oligómeros HO (CH 2 O) n H. El CH 2 O monomérico rara vez se encuentra.

Oxidación [ editar ]

El oxígeno atmosférico lo oxida fácilmente en ácido fórmico . Por esta razón, el formaldehído comercial suele estar contaminado con ácido fórmico.

Hidroximetilación y clorometilación [ editar ]

El formaldehído es un buen electrófilo . Con buenos nucleófilos como tioles, aminas e incluso amidas, no se requiere catalizador ácido. Los derivados de hidroximetilo resultantes típicamente reaccionan más. Por tanto, las aminas dan hexahidro-1,3,5-triazinas . De manera similar, cuando se combina con sulfuro de hidrógeno , forma tritiano . [32]

3  CH 2 O + 3  H 2 S → (CH 2 S) 3 + 3  H 2 O

En presencia de ácidos, participa en reacciones de sustitución aromática electrofílica con compuestos aromáticos que dan como resultado derivados hidroximetilados:

ArH + CH 2 O → ArCH 2 OH

Cuando se realiza en presencia de cloruro de hidrógeno, el producto es el compuesto clorometílico, como se describe en la clorometilación de Blanc . Si el areno es rico en electrones, como en los fenoles, se producen condensaciones elaboradas. Con fenoles 4-sustituidos se obtienen calixarenos . [33] El fenol da como resultado polímeros.

Reacciones básicas [ editar ]

Reacción de Cannizzaro en presencia de catalizadores básicos para producir ácido fórmico y metanol.

Usos [ editar ]

Aplicaciones industriales [ editar ]

El formaldehído es un precursor común de compuestos y materiales más complejos. En orden aproximado de consumo decreciente, los productos generados a partir de formaldehído incluyen resina de formaldehído de urea , resina de melamina , resina de formaldehído de fenol , plásticos de polioximetileno , 1,4-butanodiol y diisocianato de metilendifenilo . [13] La industria textil utiliza resinas a base de formaldehído como acabado para que los tejidos sean resistentes a las arrugas. [34]Los materiales a base de formaldehído son clave para la fabricación de automóviles y se utilizan para fabricar componentes para la transmisión, el sistema eléctrico, el bloque del motor, los paneles de las puertas, los ejes y las zapatas de freno. El valor de las ventas de formaldehído y productos derivados superó los $ 145 mil millones en 2003, aproximadamente el 1,2% del producto interno bruto (PIB) de Estados Unidos y Canadá. Incluyendo el empleo indirecto, más de 4 millones de personas trabajan en la industria del formaldehído en aproximadamente 11,900 plantas en los Estados Unidos y Canadá. [35] [ enlace muerto permanente ]

Dos pasos en la formación de resina de urea-formaldehído, que se usa ampliamente en la producción de tableros de partículas.

Cuando se trata con fenol, urea o melamina, el formaldehído produce, respectivamente, resina de fenol formaldehído termoestable dura, resina de formaldehído de urea y resina de melamina. Estos polímeros son adhesivos permanentes comunes que se utilizan en madera contrachapada y alfombras . Se utiliza como resina resistente a la humedad añadida a productos de papel higiénico tales como (enumerados en concentraciones crecientes inyectados en el pecho del cabezal de la máquina de papel) pañuelos faciales, servilletas de mesa y toallas en rollo. También se espuman para hacer el aislamiento , o fundido en productos moldeados. La producción de resinas de formaldehído representa más de la mitad del consumo de formaldehído.

El formaldehído también es un precursor de alcoholes polifuncionales como el pentaeritritol , que se utiliza para fabricar pinturas y explosivos . Otros derivados de formaldehído incluyen metilendifenil diisocianato , un componente importante en pinturas y espumas de poliuretano , y hexamina , que se usa en resinas de fenol-formaldehído así como el explosivo RDX .

La condensación con acetaldehído produce pentaeritritol , una sustancia química necesaria en la síntesis de PETN , un explosivo de alta potencia. [36] La condensación con fenoles da resinas de fenol-formaldehído .

Usos de nicho [ editar ]

Desinfectante y biocida [ editar ]

Una solución acuosa de formaldehído puede ser útil como desinfectante ya que mata la mayoría de las bacterias y hongos (incluidas sus esporas). Se utiliza como aditivo en la fabricación de vacunas para inactivar toxinas y patógenos. [37] Los liberadores de formaldehído se utilizan como biocidas en productos para el cuidado personal como los cosméticos. Aunque están presentes en niveles que normalmente no se consideran perjudiciales, se sabe que causan dermatitis alérgica por contacto en ciertos individuos sensibilizados. [38]

Los acuaristas usan formaldehído como tratamiento para los parásitos Ichthyophthirius multifiliis y Cryptocaryon irritans . [39]

El formaldehído también está aprobado para su uso en la fabricación de alimentos para animales en los EE. UU. Es un agente antimicrobiano que se utiliza para mantener los alimentos para animales completos o los ingredientes de alimentos para Salmonella negativos hasta por 21 días. [40]

Fijador de tejidos y agente embalsamador [ editar ]

Inyectar una muestra de calamar gigante con formalina para su conservación.

El formaldehído conserva o fija tejidos o células. El proceso implica la reticulación de grupos amino primarios . La Unión Europea ha prohibido el uso de formaldehído como biocida (incluido el embalsamamiento) bajo la Directiva de Productos Biocidas (98/8 / EC) debido a sus propiedades cancerígenas. [41] [42] Países con una fuerte tradición de embalsamar cadáveres, como Irlanda y otros países de clima más frío, han expresado su preocupación. A pesar de los informes en sentido contrario, [43] no se había adoptado ninguna decisión sobre la inclusión del formaldehído en el anexo I de la Directiva sobre biocidas para el tipo de producto 22 (líquidos de embalsamamiento y taxidermistas) hasta septiembre de 2009 . [44]

La reticulación basada en formaldehído se explota en experimentos genómicos de secuenciación de ChIP-on-chip o ChIP , donde las proteínas de unión al ADN se entrecruzan con sus sitios de unión afines en el cromosoma y se analizan para determinar qué genes están regulados por las proteínas. El formaldehído también se usa como agente desnaturalizante en la electroforesis en gel de ARN , evitando que el ARN forme estructuras secundarias. Una solución de formaldehído al 4% fija las muestras de tejido patológico a aproximadamente un mm por hora a temperatura ambiente.

Prueba de drogas [ editar ]

El formaldehído y un 18  M (concentrado) de ácido sulfúrico hace reactivo Marquis -que puede identificar alcaloides y otros compuestos.

Fotografía [ editar ]

En fotografía, el formaldehído se utiliza en bajas concentraciones para el estabilizador del proceso C-41 (película de color negativo) en el paso de lavado final, [45] así como en el paso de pre-blanqueo del proceso E-6 , para que sea innecesario en el paso final. lavar.

Seguridad [ editar ]

El formaldehído se produce de forma natural y es "un intermediario esencial en el metabolismo celular en mamíferos y seres humanos". [13] Se ha informado que la ingestión de tan solo 30 mililitros (1 onza) de una solución de formaldehído al 37% causa la muerte en un adulto. [46] Otras preocupaciones están asociadas con la exposición crónica (a largo plazo) por inhalación. Esto puede suceder por tres fuentes principales: descomposición térmica o química de resinas a base de formaldehído, emisión de soluciones acuosas de formaldehído (por ejemplo, fluidos de embalsamamiento) y producción de formaldehído resultante de la combustión.de una variedad de compuestos orgánicos (por ejemplo, gases de escape). Como las resinas de formaldehído se utilizan en muchos materiales de construcción, es uno de los contaminantes del aire interior más comunes. [47] En concentraciones superiores a 0,1 ppm en el aire, el formaldehído puede irritar los ojos y las membranas mucosas , lo que produce ojos llorosos. [48] ​​El formaldehído inhalado en esta concentración puede causar dolores de cabeza, una sensación de ardor en la garganta y dificultad para respirar, y puede desencadenar o agravar los síntomas del asma. [49] [50]

Un estudio canadiense de 1988 de casas con aislamiento de espuma de urea-formaldehído encontró que los niveles de formaldehído tan bajos como 0.046 ppm se correlacionaron positivamente con la irritación ocular y nasal. [51] Una revisión de estudios de 2009 ha mostrado una fuerte asociación entre la exposición al formaldehído y el desarrollo de asma infantil. [52] La principal preocupación por la exposición es para los trabajadores de las industrias que producen o utilizan formaldehído.

Se propuso una teoría para la carcinogénesis del formaldehído en 1978. [53] En 1987, la EPA de los Estados Unidos lo clasificó como un carcinógeno humano probable , y después de más estudios, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) de la OMS en 1995 también lo clasificó como un probable carcinógeno humano . Más información y evaluación de todos los datos conocidos llevaron a la IARC a reclasificar el formaldehído como un carcinógeno humano conocido [54] asociado con el cáncer de seno nasal y el cáncer nasofaríngeo . [55] Los estudios de 2009 y 2010 también han mostrado una correlación positiva entre la exposición al formaldehído y el desarrollo de leucemia , particularmenteleucemia mieloide . [56] [57] Los cánceres nasofaríngeos y nasosinusales son relativamente raros, con una incidencia anual combinada en los Estados Unidos de <4 000 casos. [58] [59] Aproximadamente 30,000 casos de leucemia mieloide ocurren en los Estados Unidos cada año. [60] [61] Alguna evidencia sugiere que la exposición laboral al formaldehído contribuye a los cánceres nasosinusales. [62] Los profesionales expuestos al formaldehído en su ocupación, como los trabajadores de la industria funeraria y los embalsamadores , mostraron un mayor riesgo de leucemia y cáncer de cerebro en comparación con la población general. [63]Otros factores son importantes para determinar el riesgo individual de desarrollar leucemia o cáncer de nasofaringe. [62] [64] [65]

En el entorno residencial, la exposición al formaldehído proviene de varias rutas; El formaldehído puede ser emitido por productos de madera tratada, como madera contrachapada o tableros de partículas, pero también es producido por pinturas, barnices, acabados para pisos y fumar cigarrillos . [66] En julio de 2016, la EPA de EE. UU. Publicó una versión previa a la publicación de su regla final sobre normas de emisión de formaldehído para productos de madera compuesta. [67] Estas nuevas normas afectan a los fabricantes, importadores, distribuidores y minoristas de productos que contienen madera compuesta, incluidos tableros de fibra, tableros de partículas y diversos productos laminados, que deben cumplir con requisitos más estrictos de mantenimiento de registros y etiquetado. [68]

La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) no permite más de 0.016 ppm de formaldehído en el aire en los edificios nuevos construidos para esa agencia. [69] [ verificación fallida ] Un estudio de la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Encontró que una casa nueva medía 0.076 ppm cuando era nueva y 0.045 ppm después de 30 días. [70] La Agencia Federal para el Manejo de Emergencias (FEMA) también ha anunciado límites en los niveles de formaldehído en los remolques comprados por esa agencia. [71]La EPA recomienda el uso de productos de madera prensada "para exteriores" con fenol en lugar de resina de urea para limitar la exposición al formaldehído, ya que los productos de madera prensada que contienen resinas de formaldehído son a menudo una fuente importante de formaldehído en los hogares. [55]

Prueba de parche

Para la mayoría de las personas, la irritación causada por el formaldehído es temporal y reversible, aunque el formaldehído puede causar alergias y es parte de la serie estándar de pruebas de parche. En 2005-06, fue el séptimo alérgeno más prevalente en las pruebas de parche (9,0%). [72] Se aconseja a las personas con alergia al formaldehído que también eviten los liberadores de formaldehído ( p . Ej. , Quaternium-15 , imidazolidinil urea y diazolidinil urea ). [73]Las personas que sufren reacciones alérgicas al formaldehído tienden a presentar lesiones en la piel en las zonas que han tenido contacto directo con la sustancia, como el cuello o los muslos (a menudo debido al formaldehído liberado de la ropa terminada de planchado permanente) o dermatitis en el rostro ( típicamente de cosméticos). [38] El formaldehído se ha prohibido en los cosméticos tanto en Suecia [ cita requerida ] como en Japón . [74] Los ojos son más sensibles a la exposición al formaldehído: el nivel más bajo al que muchas personas pueden comenzar a oler el formaldehído oscila entre 0,05 y 1 ppm . El valor máximo de concentración en el lugar de trabajo es de 0,3 ppm. [75] [necesita una cita para verificar ]En los estudios de cámara controlada, las personas comienzan a sentir irritación ocular a aproximadamente 0.5 ppm; Del 5 al 20 por ciento reporta irritación ocular de 0.5 a 1 ppm; y se produjo una mayor certeza de la irritación sensorial a 1 ppm y más. Si bien algunas agencias han utilizado un nivel tan bajo como 0.1 ppm como umbral para la irritación, el panel de expertos encontró que un nivel de 0.3 ppm protegería contra casi todas las irritaciones. De hecho, el panel de expertos encontró que un nivel de 1.0 ppm evitaría la irritación de los ojos, el criterio de valoración más sensible, en el 75-95% de todas las personas expuestas.[76]

Los niveles de formaldehído en entornos de construcción se ven afectados por una serie de factores. Estos incluyen la potencia de los productos emisores de formaldehído presentes, la relación entre el área de la superficie de los materiales emisores y el volumen de espacio, los factores ambientales, la antigüedad del producto, las interacciones con otros materiales y las condiciones de ventilación. El formaldehído se emite a partir de una variedad de materiales de construcción, muebles y productos de consumo. Los tres productos que emiten las concentraciones más altas son el tablero de fibra de densidad media, el contrachapado de madera dura y el tablero de partículas. Los factores ambientales como la temperatura y la humedad relativa pueden elevar los niveles porque el formaldehído tiene una alta presión de vapor. Los niveles de formaldehído de los materiales de construcción son los más altos cuando un edificio se abre por primera vez porque los materiales tendrían menos tiempo para descargar gases.Los niveles de formaldehído disminuyen con el tiempo a medida que las fuentes los suprimen.

Los niveles de formaldehído en el aire se pueden muestrear y analizar de varias formas, incluidos los de impacto, sorbente tratado y monitores pasivos. [77] El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) tiene métodos de medición numerados 2016, 2541, 3500 y 3800. [78]

Se han informado estudios sobre las interacciones entre el formaldehído y las proteínas a nivel molecular sobre los efectos de la proteína transportadora del cuerpo, la albúmina sérica . La unión del formaldehído afloja la estructura esquelética de la albúmina y provoca la exposición de los aminoácidos aromáticos del anillo en la región hidrófoba interna. Los síntomas pueden afectar la conciencia personal, haciendo que uno se sienta cansado o fatigado. [ cita requerida ]

La inhalación de formaldehído también ha demostrado causar estrés oxidativo e inflamación en animales. Los ratones estudiados sobre una exposición a una dosis alta de formaldehído (3 ppm), mostraron un aumento de NO- 3niveles en plasma. Este resultado sugiere que la inhalación de FA disminuyó la producción de NO o aumentó la eliminación de NO, lo que puede ser un mecanismo antiestrés en el cuerpo. La inhalación de formaldehído cambia la sensibilidad del sistema inmunológico, lo que influye en el estrés oxidativo. [ cita requerida ]

En junio de 2011, la duodécima edición del Informe del Programa Nacional de Toxicología (NTP) sobre carcinógenos (RoC) cambió el estatus de listado del formaldehído de "razonablemente anticipado como carcinógeno humano" a "conocido como carcinógeno humano". [16] [17] [18] Al mismo tiempo, se convocó a un comité de la Academia Nacional de Ciencias (NAS) y se emitió una revisión independiente del borrador de la evaluación IRIS de formaldehído de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos , proporcionando una evaluación integral de los efectos en la salud y estimaciones cuantitativas de Riesgos humanos de efectos adversos. [79]

Prohibiciones internacionales [ editar ]

Varios artículos web afirman que se ha prohibido la fabricación o importación de formaldehído en la Unión Europea (UE) según la legislación REACH (Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Sustancias Químicas). Se trata de un concepto erróneo, ya que el formaldehído no figura en el anexo I del Reglamento (CE) nº 689/2008 (regulación de exportación e importación de productos químicos peligrosos), ni en una lista de prioridades para la evaluación de riesgos. Sin embargo, el uso de formaldehído está prohibido en determinadas aplicaciones (conservantes para sistemas de procesamiento y refrigeración de líquidos, antifúngicos , conservantes para fluidos de trabajo de metales y productos antiincrustantes) en virtud de la Directiva sobre biocidas. [80] [81]En la UE, la concentración máxima permitida de formaldehído en los productos terminados es del 0,2%, y cualquier producto que supere el 0,05% debe incluir una advertencia de que el producto contiene formaldehído. [38]

En los Estados Unidos, el Congreso aprobó un proyecto de ley el 7 de julio de 2010 sobre el uso de formaldehído en madera contrachapada de madera dura , tableros de partículas y tableros de fibra de densidad media . El proyecto de ley limitó la cantidad permitida de emisiones de formaldehído de estos productos de madera a .09 ppm, y requirió que las empresas cumplieran con esta norma para enero de 2013. [82] La regla final de la Agencia de Protección Ambiental especificó las emisiones máximas de "0.05 ppm de formaldehído para madera contrachapada de madera dura, 0.09 ppm de formaldehído para tableros de partículas, 0.11 ppm de formaldehído para tableros de fibra de densidad media y 0.13 ppm de formaldehído para tableros de fibra de densidad media delgados ". [83]

El formaldehído fue declarado sustancia tóxica por la Ley de Protección Ambiental de Canadá de 1999. [84]

Medios externos
Audio
icono de audio "Episodio 202: ¿Dónde se han ido todos los remolques de FEMA? Rastreando la toxicidad desde el busto hasta el auge" , Distillations , 2 de septiembre de 2015, Science History Institute
Video
icono de video ¿Dónde se han ido todos los remolques? , Video de Mariel Carr (camarógrafo) y Nick Shapiro (investigador), 2015, Science History Institute

Contaminante en los alimentos [ editar ]

Se han producido escándalos tanto en el miedo a la comida de Indonesia de 2005 como en el de 2007 en Vietnam con respecto a la adición de formaldehído a los alimentos para extender la vida útil. En 2011, tras una ausencia de cuatro años, las autoridades indonesias descubrieron que se vendían alimentos con formaldehído en los mercados de varias regiones del país. [85] En agosto de 2011, al menos en dos supermercados Carrefour , el Subdepartamento de Ganadería y Pesca de Yakarta Central, encontraron una bebida dulce de arroz glutinoso (cendol) que contenía 10 partes por millón de formaldehído. [86]En 2014, el propietario de dos fábricas de fideos en Bogor, Indonesia, fue arrestado por usar formaldehído en los fideos. Se confiscaron 50 kg de formaldehído. [87] Entre los alimentos que se sabía que estaban contaminados se encontraban los fideos, el pescado salado y el tofu. También se rumoreaba que el pollo y la cerveza estaban contaminados. En algunos lugares, como China, los fabricantes todavía usan formaldehído ilegalmente como conservante en los alimentos, lo que expone a las personas a la ingestión de formaldehído. [88] En humanos, se ha demostrado que la ingestión de formaldehído causa vómitos, dolor abdominal, mareos y, en casos extremos, puede causar la muerte. La prueba de formaldehído se realiza en sangre y / u orina mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas . Otros métodos incluyen detección por infrarrojos, tubos detectores de gas, etc., de los cualesLa cromatografía líquida de alta resolución es la más sensible. [89] A principios de la década de 1900, las plantas de leche de Estados Unidos lo añadían con frecuencia a las botellas de leche como método de pasteurización debido a la falta de conocimiento y preocupación [90] con respecto a la toxicidad del formaldehído. [91] [92]

En 2011 en Nakhon Ratchasima , Tailandia , camiones cargados de pollo podrido fueron tratados con formaldehído para la venta en los que "una gran red", que incluía 11 mataderos dirigidos por una banda criminal, estaba implicada. [93] En 2012, se encontraron 1.000 millones de rupias (casi 100.000 dólares EE.UU.) de pescado importado de Pakistán a Batam , Indonesia , mezclado con formaldehído. [94]

Se ha informado de contaminación de alimentos con formalina en Bangladesh , con tiendas y supermercados que venden frutas, pescado y verduras que han sido tratadas con formalina para mantenerlas frescas. [95] Sin embargo, en 2015, se aprobó un proyecto de ley de control de formalina en el Parlamento de Bangladesh con una disposición de cadena perpetua como castigo máximo y además 2,000,000 BDT como multa, pero no menos de 500,000 BDT para la importación, producción o acaparamiento. de formalina sin licencia. [96]

El formaldehído fue uno de los productos químicos utilizados en la producción de alimentos industrializados del siglo XIX que fue investigado por el Dr. Harvey W. Wiley con su famoso 'Poison Squad' como parte del Departamento de Agricultura de EE. UU . Esto condujo a la Ley de Alimentos y Medicamentos Puros de 1906 . Un evento histórico en la historia temprana de la regulación alimentaria en los Estados Unidos .

Ver también [ editar ]

  • 1,3-dioxetano
  • Hidantoína DMDM
  • Sulfobios

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 908. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b "Informe de evaluación inicial de SIDS" (PDF) . Programa Internacional de Seguridad Química. Archivado desde el original (PDF) el 28 de marzo de 2019 . Consultado el 21 de abril de 2019 .
  3. ^ Spence, Robert; Salvaje, William (1935). "114. La curva de presión de vapor de formaldehído, y algunos datos relacionados". Revista de la Sociedad Química ( reanudación ) : 506–509. doi : 10.1039 / jr9350000506 .
  4. ^ "Base de datos compuesta de PubChem; CID = 712" . Centro Nacional de Información Biotecnológica. Archivado desde el original el 12 de abril de 2019 . Consultado el 8 de julio de 2017 .
  5. ^ "Acidez de los aldehídos" . Intercambio de pila de química. Archivado desde el original el 1 de septiembre de 2018 . Consultado el 21 de abril de 2019 .
  6. ^ Nelson Jr., RD; Lide, DR; Maryott, AA (1967). "Valores seleccionados de momentos dipolares eléctricos para moléculas en fase gaseosa (NSRDS-NBS10)" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 8 de junio de 2018 . Consultado el 21 de abril de 2019 .
  7. ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. págs. C – 301, E – 61. ISBN 0-8493-0462-8.
  8. ^ a b c Registro de formaldehído en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto para la seguridad y salud en el trabajo , consultado el 13 de marzo de 2020.
  9. ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0293" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  10. ^ Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0294" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  11. ^ "Nombre de la sustancia: formaldehído [USP]" . ChemlDplus . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Archivado desde el original el 18 de septiembre de 2017.
  12. ^ a b "Formaldehído" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida y la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  13. ^ a b c d e Reuss, Günther; Disteldorf, Walter; Jugador, Armin Otto; Empuñadura, Albrecht (2000). "Formaldehído". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_619 .
  14. ^ "Formaldehído", formaldehído, 2-butoxietanol y 1- terc -butoxipropan-2-ol (PDF) , monografías de la IARC sobre la evaluación de los riesgos carcinogénicos en humanos 88, Lyon, Francia: Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer, 2006, págs. . 39–325, ISBN  978-92-832-1288-1
  15. ^ "Formaldehído (gas)", Informe sobre carcinógenos, undécima edición (PDF), Departamento de salud y servicios humanos de EE. UU., Servicio de salud pública, Programa nacional de toxicología, 2005
  16. ↑ a b Harris, Gardiner (10 de junio de 2011). "El gobierno dice que 2 materiales comunes presentan riesgo de cáncer" . New York Times . Archivado desde el original el 28 de marzo de 2019 . Consultado el 11 de junio de 2011 .
  17. ↑ a b Programa Nacional de Toxicología (10 de junio de 2011). "XII Informe sobre carcinógenos" . Programa Nacional de Toxicología . Archivado desde el original el 8 de junio de 2011 . Consultado el 11 de junio de 2011 .
  18. ↑ a b Programa Nacional de Toxicología (10 de junio de 2011). "Informe sobre carcinógenos - Duodécima edición - 2011" (PDF) . Programa Nacional de Toxicología . Archivado desde el original el 12 de junio de 2011 . Consultado el 11 de junio de 2011 .
  19. ^ Formalin , Merriam-Webster, Inc., 15 de enero de 2020 , consultado el 18 de febrero de 2020
  20. ^ Consejo Nacional de Investigación (2014). Revisión de la evaluación de formaldehído en el duodécimo informe sobre carcinógenos del Programa Nacional de Toxicología ( PDF ) . Washington, DC: Prensa de las Academias Nacionales. pag. 91. doi : 10.17226 / 18948 . ISBN  978-0-309-31227-1. PMID  25340250 .
  21. ^ Consejo Nacional de Investigación (2014) , p. 95
  22. ^ "El formaldehído es biodegradable, se descompone rápidamente en el aire por la luz del sol o por las bacterias en el suelo o el agua" (Comunicado de prensa). Panel de formaldehído del American Chemistry Council. 2014-01-29. Archivado desde el original el 28 de marzo de 2019 . Consultado el 22 de abril de 2017 .
  23. ^ Zuckerman, B .; Buhl, D .; Palmer, P .; Snyder, LE (1970). "Observación de formaldehído interestelar". Astrophys. J . 160 : 485–506. Código Bibliográfico : 1970ApJ ... 160..485Z . doi : 10.1086 / 150449 .
  24. ^ Mangum, Jeffrey G .; Querido, Jeremy; Menten, Karl M .; Henkel, Christian (2008). "Densitometría de formaldehído de galaxias Starburst". Astrophys. J . 673 (2): 832–46. arXiv : 0710.2115 . Código Bib : 2008ApJ ... 673..832M . doi : 10.1086 / 524354 . S2CID 14035123 . 
  25. ^ Woon, David E. (2002). "Modelado de química de grano de gas con cálculos de racimo químico cuántico. I. Hidrogenación heterogénea de CO y H 2 CO en mantos de grano helado" . Astrophys. J . 569 (1): 541–48. Código Bibliográfico : 2002ApJ ... 569..541W . doi : 10.1086 / 339279 .
  26. ^ Zubritsky, Elizabeth; Neal-Jones, Nancy (11 de agosto de 2014). "RELEASE 14-038 - estudio 3D de cometas de la NASA revela fábrica química en el trabajo" . NASA . Consultado el 12 de agosto de 2014 .
  27. ^ Cordiner, MA; et al. (11 de agosto de 2014). "Mapeo de la liberación de volátiles en el coma interno de los cometas C / 2012 F6 (Lemmon) y C / 2012 S1 (ISON) utilizando el Atacama Large Millimeter / Submillimeter Array". El diario astrofísico . 792 (1): L2. arXiv : 1408.2458 . Código Bib : 2014ApJ ... 792L ... 2C . doi : 10.1088 / 2041-8205 / 792/1 / L2 . S2CID 26277035 . 
  28. ^ Butlerow, A (1859). Ueber einige Derivate des Jodmethylens [ Sobre algunos derivados del yoduro de metileno ]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 111 . págs. 242-252.
  29. ↑ Véase: AW Hofmann (14 de octubre de 1867) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ([Contribuciones] a nuestro conocimiento del metilaldehído), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Informe mensual de la Real Academia de Ciencias de Prusia en Berlín), vol. 8, páginas 665–669. Reimpreso en:
    • AW Hofmann, (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" , Annalen der Chemie und Pharmacie (Anales de química y farmacia), vol. 145, no. 3, páginas 357–361.
    • AW Hofmann (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" , Journal für praktische Chemie (Revista de química práctica), vol. 103, no. 1, páginas 246–250.
    Sin embargo, no fue hasta 1869 que Hofmann determinó la fórmula empírica correcta del formaldehído. Véase: AW Hofmann (5 de abril de 1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds" , Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin , vol. ?, páginas 362–372. Reimpreso en:
    • Hofmann, AW (1869). "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds" . Journal für Praktische Chemie . 107 (1): 414–424. doi : 10.1002 / prac.18691070161 .
    • AW Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Informes de la Sociedad Química Alemana), vol. 2, páginas 152-159.
  30. ^ Leer, J. (1935). Libro de texto de química orgánica . Londres: G Bell & Sons.
  31. ↑ Hooker, Jacob M .; Schönberger, Matthias; Schieferstein, Hanno; Fowler, Joanna S. (2008). "Un método simple y rápido para la preparación de formaldehído [11C]" . Edición internacional Angewandte Chemie . 47 (32): 5989–5992. doi : 10.1002 / anie.200800991 . PMC 2522306 . PMID 18604787 .  
  32. ^ Bost, RW; Constable, EW (1936). " sym -Trithiane" . Síntesis orgánicas . 16 : 81.; Volumen colectivo , 2 , p. 610
  33. ^ Gutsche, CD ; Iqbal, M. (1993). " p-terc- butilcalix [4] areno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 8 , p. 75
  34. ^ "Hoja informativa de formaldehído en prendas de vestir y textiles" . NICNAS . Sistema nacional australiano de notificación y evaluación de productos químicos industriales. 2013-05-01. Archivado desde el original el 19 de marzo de 2019 . Consultado el 12 de noviembre de 2014 .
  35. ^ Importancia económica , Consejo de formaldehído . 2009. Consultado el 14 de abril de 2010.
  36. ^ Schurink, HBJ (1925). "Pentaeritritol" . Síntesis orgánicas . 4 : 53.; Volumen colectivo , 1 , p. 425
  37. ^ "Ingredientes de las vacunas - Hoja de datos" . Centro de Control de Enfermedades. Archivado desde el original el 21 de abril de 2019 . Consultado el 4 de agosto de 2018 . El formaldehído se usa para inactivar productos bacterianos para vacunas de toxoides (estas son vacunas que usan una toxina bacteriana inactiva para producir inmunidad). También se usa para matar virus y bacterias no deseados que podrían contaminar la vacuna durante la producción. La mayor parte del formaldehído se elimina de la vacuna antes de envasarla.
  38. ↑ a b c De Groot, Anton C; Flyvholm, Mari-Ann; Lensen, Gerda; Menné, Torkil; Coenraads, Pieter-Jan (2009). "Liberadores de formaldehído: relación con la alergia de contacto de formaldehído. Alergia de contacto al formaldehído e inventario de liberadores de formaldehído" . Dermatitis de contacto . 61 (2): 63–85. doi : 10.1111 / j.1600-0536.2009.01582.x . PMID 19706047 . S2CID 23404196 .  
  39. ^ Francis-Floyd, Ruth (abril de 1996). "Uso de formalina para controlar los parásitos de los peces" . Instituto de Ciencias Agrícolas y Alimentarias, Universidad de Florida. Archivado desde el original el 27 de mayo de 2012.
  40. ^ "§573.460 Formaldehído" . Oficina de Publicaciones del Gobierno de EE. UU. 2019-04-19. Archivado desde el original el 5 de mayo de 2017 . Consultado el 9 de julio de 2016 .
  41. ^ Directiva 98/8 / CE del Parlamento Europeo y del Consejo de 16 de febrero de 1998 relativa a la comercialización de biocidas . DOUE L123 de 24.4.1998, págs. 1-63. ( versión consolidada hasta 2008-09-26 (PDF) )
  42. ^ Reglamento (CE) no 2032/2003 de la Comisión, de 4 de noviembre de 2003, sobre la segunda fase del programa de trabajo decenal mencionado en el artículo 16, apartado 2, de la Directiva 98/8 / CE del Parlamento Europeo y del Consejo sobre comercialización de biocidas y por el que se modifica el Reglamento (CE) nº 1896/2000 . DOUE L307 de 24.11.2003, p. 1-96. ( versión consolidada hasta 2007-01-04 (PDF) )
  43. ↑ Patel, Alkesh (4 de julio de 2007). "Prohibición de formaldehído fijada para el 22 de septiembre de 2007" . WebWire. Archivado desde el original el 12 de diciembre de 2018 . Consultado el 19 de mayo de 2012 .
  44. ^ "Entrada del sistema de información de sustancias químicas europeas (ESIS) para formaldehído" . Archivado desde el original el 1 de enero de 2014 . Consultado el 1 de septiembre de 2009 .
  45. ^ "Proceso C-41 con productos químicos Kodak Flexicolor - Publicación Z-131" . Kodak. Archivado desde el original el 15 de junio de 2016 . Consultado el 1 de septiembre de 2009 .
  46. ^ "Directrices de gestión médica para formaldehído" . Archivado desde el original el 8 de diciembre de 2009 . Consultado el 14 de junio de 2011 .
  47. ^ "Contaminación del aire interior en California" (PDF) . Junta de Recursos del Aire, Agencia de Protección Ambiental de California. Julio de 2005. págs. 65–70. Archivado desde el original (PDF) el 2019-03-01 . Consultado el 19 de mayo de 2012 .
  48. ^ "Formaldehído" . Administración de Seguridad y Salud Ocupacional. Agosto de 2008. Archivado desde el original el 11 de abril de 2019 . Consultado el 1 de septiembre de 2009 .
  49. ^ "Niveles de exposición de referencia de formaldehído" . Oficina de Evaluación de Riesgos para la Salud de California. Diciembre de 2008. Archivado desde el original ( PDF ) el 2019-03-23 . Consultado el 19 de mayo de 2012 .
  50. ^ "Formaldehído y aire interior" . Health Canada. 2012-03-29. Archivado desde el original el 23 de abril de 2019 . Consultado el 23 de abril de 2019 .
  51. ^ Broder, yo; Corey, P; Brasher, P; Lipa, M; Cole, P (1991). "Exposición al formaldehído y estado de salud en los hogares" . Perspectivas de salud ambiental . 95 : 101–4. doi : 10.1289 / ehp.9195101 . PMC 1568408 . PMID 1821362 .  
  52. ^ McGwin, G; Lienert, J; Kennedy, JI (noviembre de 2009). "Exposición al formaldehído y asma en niños: una revisión sistemática" . Perspectivas de salud ambiental . 118 (3): 313–7. doi : 10.1289 / ehp.0901143 . PMC 2854756 . PMID 20064771 .  
  53. ^ Lobachev, AN (1978). "РОЛЬ МИТОХОНДРИАЛЬНЫХ ПРОЦЕССОВ В РАЗВИТИИ И СТАРЕНИИ ОРГАНИЗМА. СТАРЕНИЕ И РАК" [Papel de los procesos mitocondriales en el desarrollo y envejecimiento del organismo. Envejecimiento y cáncer] (PDF) (en ruso). VINITI. Archivado desde el original (PDF) en 2013-06-06 . Consultado el 1 de agosto de 2012 .
  54. ^ Grupo de trabajo de la IARC sobre la evaluación de riesgos cancerígenos para los seres humanos (2006). Monografías de la IARC sobre la evaluación de riesgos carcinogénicos para los seres humanos - VOLUMEN 88 - Formaldehído, 2-butoxietanol y 1-terc-butoxipropan-2-ol (PDF) . Prensa de la OMS. ISBN  92-832-1288-6. Archivado desde el original (PDF) el 12 de julio de 2018 . Consultado el 23 de abril de 2019 .
  55. ^ a b "Formaldehído y riesgo de cáncer" . Instituto Nacional del Cáncer. 2011-06-10. Archivado desde el original el 23 de enero de 2019.
  56. ^ Zhang, Luoping; Steinmaus, Craig; Eastmond, Eastmond; Xin, Xin; Smith, Smith (marzo-junio de 2009). "Exposición al formaldehído y leucemia: un nuevo metanálisis y posibles mecanismos" (PDF) . Investigación de mutaciones / Revisiones en investigación de mutaciones . 681 (2–3): 150–168. doi : 10.1016 / j.mrrev.2008.07.002 . PMID 18674636 . Archivado desde el original (PDF) el 27 de marzo de 2014 . Consultado el 22 de mayo de 2013 .  
  57. ^ Zhang, Luoping; Freeman, Laura E. Beane; Nakamura, Jun; Hecht, Stephen S .; Vandenberg, John J .; Smith, Martyn T .; Sonawane, Babasaheb R. (2010). "Formaldehído y leucemia: epidemiología, mecanismos potenciales e implicaciones para la evaluación de riesgos" . Mutagénesis ambiental y molecular . 51 (3): 181-191. doi : 10.1002 / em.20534 . PMC 2839060 . PMID 19790261 .  
  58. ^ "Estadísticas clave para el cáncer de nasofaringe" . Sociedad Americana del Cáncer. Archivado desde el original el 11 de enero de 2019 . Consultado el 22 de abril de 2019 .
  59. ^ Turner JH, Reh DD (junio de 2012). "Incidencia y supervivencia en pacientes con cáncer nasosinusal: un análisis histórico de datos basados ​​en la población". Cabeza Cuello . 34 (6): 877–85. doi : 10.1002 / hed.21830 . PMID 22127982 . S2CID 205857872 .  
  60. ^ "Estadísticas clave para la leucemia mieloide crónica" . Sociedad Americana del Cáncer. Archivado desde el original el 23 de abril de 2019 . Consultado el 22 de abril de 2019 .
  61. ^ "¿Cuáles son las estadísticas clave sobre la leucemia mieloide aguda? Estadísticas clave para la leucemia mieloide aguda (AML)" . Sociedad Americana del Cáncer. Archivado desde el original el 23 de abril de 2019 . Consultado el 22 de abril de 2019 .
  62. ^ a b "Factores de riesgo para el cáncer de nasofaringe" . Sociedad Americana del Cáncer . 24 de septiembre de 2018 . Consultado el 17 de septiembre de 2019 .
  63. ^ Butticè, Claudio (2015). "Disolventes" . En Colditz, Graham A. (ed.). The SAGE Encyclopedia of Cancer and Society (Segunda ed.). Thousand Oaks: SAGE Publications, Inc. págs. 1089–1091. doi : 10.4135 / 9781483345758.n530 . ISBN 9781483345734.
  64. ^ "Factores de riesgo de leucemia mieloide aguda (AML)" . Sociedad Americana del Cáncer. 2018-08-21. Archivado desde el original el 23 de abril de 2019.
  65. ^ "Factores de riesgo de leucemia mieloide crónica" . Sociedad Americana del Cáncer. 2018-06-19. Archivado desde el original el 12 de diciembre de 2018.
  66. ^ Dales, R; Liu, L; Wheeler, AJ; Gilbert, NL (julio de 2008). "Calidad del aire interior residencial y sanitario" . Revista de la Asociación Médica Canadiense . 179 (2): 147–52. doi : 10.1503 / cmaj.070359 . PMC 2443227 . PMID 18625986 .  
  67. ^ "Normas de emisión de formaldehído para productos de madera compuesta" . EPA. Archivado desde el original el 24 de diciembre de 2018 . Consultado el 24 de abril de 2019 .
  68. ^ Passmore, Whitney; Sullivan, Michael J. (4 de agosto de 2016). "EPA emite regla final sobre normas de emisión de formaldehído para productos de madera compuesta" . The National Law Review . Womble Carlyle Sandridge & Rice, PLLC. Archivado desde el original el 19 de junio de 2018 . Consultado el 24 de agosto de 2016 , a través de Google News.
  69. ^ "Pruebas de calidad del aire interior, IAQ de referencia y materiales" . Agencia de Protección Ambiental. Archivado desde el original el 15 de octubre de 2006.
  70. ^ M. Koontz, H. Rector, D. Cade, C. Wilkes y L. Niang. 1996. Programa de prueba de formaldehído en aire interior residencial: estudio piloto. Informe No. IE-2814, preparado por GEOMET Technologies, Inc. para la Oficina de Prevención de la Contaminación y Tóxicos de la USEPA bajo el Contrato EPA No. 68-D3-0013, Washington, DC
  71. ↑ Evans, Ben (11 de abril de 2008). "FEMA limita el formaldehído en remolques" . Boston.com. Archivado desde el original el 15 de junio de 2010 . Consultado el 4 de septiembre de 2008 .
  72. ^ Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J (2009). "Resultados de la prueba de parche del grupo norteamericano de dermatitis de contacto 2005-2006". Dermatitis . 20 (3): 149–60. doi : 10.2310 / 6620.2009.08097 . PMID 19470301 . S2CID 24088485 .  
  73. ^ "Alergia al formaldehído" . DermNet NZ. Sociedad Dermatológica de Nueva Zelanda. 2002. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2018 . Consultado el 25 de abril de 2019 .
  74. ^ Hayashida, Mike. "La regulación de los cosméticos en Japón" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 14 de abril de 2019 . Consultado el 25 de abril de 2019 .
  75. ^ "Formaldehído CAS 50-00-0" (PDF) . Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente . Archivado desde el original (PDF) el 28 de marzo de 2019 . Consultado el 25 de abril de 2019 .
  76. ^ Epidemiología del formaldehído, toxicología y grupo ambiental, Inc (agosto de 2002). "Formaldehído y hechos sobre los efectos sobre la salud" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 11 de mayo de 2011. CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  77. ^ "Al tomar muestras de formaldehído, el medio importa" . Galson Labs. Archivado desde el original el 23 de marzo de 2011.
  78. ^ "NIOSH Pocket Gide a los peligros químicos: formaldehído" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional, CDC. 2018-11-29. Archivado desde el original el 28 de marzo de 2019.
  79. ^ Addendum to the 12th Report on Carcinógenos (PDF) Programa Nacional de Toxicología, Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., Consultado el 13 de junio de 2011
  80. ^ "La Unión Europea prohíbe el formaldehído / formalina en Europa" (PDF) . Dirección General de Medio Ambiente de la Comisión Europea. 2007-06-22. págs. 1-3. Archivado desde el original (PDF) el 27 de abril de 2013 . Consultado el 19 de mayo de 2012 .
  81. ^ "ESIS (sistema europeo de información de sustancias químicas)" . Instituto del Centro Conjunto de Investigación de la Comisión Europea para la Salud y la Protección del Consumidor Febrero de 2009. Archivado desde el original el 1 de enero de 2014 . Consultado el 19 de mayo de 2012 .
  82. ^ "S.1660 - Ley de normas de formaldehído para productos de madera compuesta" . GovTrack. 2010-08-25. Archivado desde el original el 29 de abril de 2019 . Consultado el 29 de abril de 2019 .
  83. ^ "Normas de emisión de formaldehído para productos de madera compuesta" . Regulations.gov . Registro federal de los Estados Unidos. 12 de diciembre de 2016. Archivado desde el original el 10 de agosto de 2019 . Consultado el 21 de diciembre de 2019 . Los estándares de emisión serán 0.05 ppm de formaldehído para madera contrachapada de madera dura, 0.09 ppm de formaldehído para tableros de partículas, 0.11 ppm de formaldehído para tableros de fibra de densidad media y 0.13 ppm de formaldehído para tableros de fibras finos de densidad media.
  84. ^ "Health Canada - Propuesta de directrices de calidad del aire interior residencial para formaldehído" . Health Canada. Abril de 2007. Archivado desde el original el 30 de mayo de 2013.
  85. ^ "Los alimentos con formaldehído resurgen en los mercados de Indonesia" . antaranews.com . 2011-08-10. Archivado desde el original el 25 de octubre de 2018.
  86. ^ "Bebidas de arroz contaminadas con formaldehído que se encuentran en los mercados de Carrefour" . JakartaGlobe . 2011-08-22. Archivado desde el original el 28 de septiembre de 2012.
  87. ^ "BPOM descubre dos fábricas de fideos contaminados con formaldehído en Bogor" . JakartaGlobe . 2014-10-12. Archivado desde el original el 1 de agosto de 2015.
  88. ^
    • Tang, Xiaojiang; Bai, Yang; Duong, Anh; Smith, Martyn T .; Li, Laiyu; Zhang, Luoping (2009). "Formaldehído en China: producción, consumo, niveles de exposición y efectos sobre la salud". Environment International . 35 (8): 1210-1224. doi : 10.1016 / j.envint.2009.06.002 . ISSN  0160-4120 . PMID  19589601 .
    • véanse las referencias citadas en la p. 1216 arriba
    • "El municipio ve rojo por el mal procesamiento de sangre" . China Daily . 2011-03-18. Archivado desde el original el 24 de octubre de 2018.
  89. ↑ Ngwa, Moise (25 de octubre de 2010). "prueba de formaldehído" (PDF) . Gaceta de Cedar Rapids . Archivado desde el original (PDF) el 25 de octubre de 2018 . Consultado el 19 de mayo de 2012 .
  90. ↑ Blum, Deborah, 1954- (25 de septiembre de 2018). El escuadrón de envenenamiento: la cruzada decidida de un químico por la seguridad alimentaria a principios del siglo XX . Go Big Read (Programa). Nueva York, Nueva York. ISBN 9781594205149. OCLC  1024107182 .CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  91. ^ "¿Estaba la muerte en la leche?" . Las noticias de Indianápolis . 1900-07-31. pag. 5. Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2018 . Consultado el 20 de agosto de 2014 , a través de Newspapers.com.
  92. ^ "Quiere promulgar nueva ley. Inspector de alimentos Farnsworth tendría el uso de formaldehído en la leche detenido" . La capital diaria de Topeka . 1903-08-30. pag. 8. Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2018 . Consultado el 20 de agosto de 2014 , a través de Newspapers.com.
  93. ^ "Negocio ilegal 'dirigido por una pandilla ' " . La Nación . 2011-06-16. Archivado desde el original el 16 de junio de 2011.
  94. ^ "La importación de pescado con formaldehído de Pakistán frustrada en Batam" . The Jakarta Post . 2012-02-23. Archivado desde el original el 16 de diciembre de 2018.
  95. ^ "Comerciante multado por vender pescado tratado con formalina" . The Daily Star . 2009-08-31. Archivado desde el original el 29 de abril de 2019.
  96. ^ "Ley de control de formalina 2015 aprobada" . ntv en línea . 2015-02-16. Archivado desde el original el 23 de marzo de 2018 . Consultado el 4 de marzo de 2015 .

Enlaces externos [ editar ]

  • Tarjeta internacional de seguridad química 0275 ( gas )
  • Tarjeta internacional de seguridad química 0695 ( solución )
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0293" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  • Entrada de "formaldehído" en el Inventario Nacional de Contaminantes de Australia
  • Formaldehído de ChemSub Online
  • Guía de prevención: formaldehído en el lugar de trabajo (PDF) del IRSST
  • Formaldehído del Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional
  • Guía de salud y seguridad del IPCS 57: Formaldehído
  • Criterios de salud ambiental del IPCS 89: Formaldehído
  • Informe de evaluación inicial de los SIDS para el formaldehído de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE)
  • Se agregó formaldehído a la lista de "carcinógenos conocidos" a pesar de la presión ejercida por la industria química : informe en video de Democracy Now!
  • ¿Tiene un tráiler de FEMA posterior a Katrina? Verifique su número de VIN
  • Entonces estás viviendo en uno de los remolques Katrina de FEMA ... ¿Qué puedes hacer?
  • Formaldehído en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)