La fructosa , o azúcar de fruta , es un azúcar simple cetónico simple que se encuentra en muchas plantas, donde a menudo se une a la glucosa para formar el disacárido sacarosa . Es uno de los tres monosacáridos dietéticos, junto con la glucosa y la galactosa , que se absorben directamente en la sangre durante la digestión . La fructosa fue descubierta por el químico francés Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847. [5] [6] El nombre "fructosa" fue acuñado en 1857 por el químico inglés William Allen Miller . [7]La fructosa pura y seca es un sólido cristalino dulce, blanco, inodoro, y es el más soluble en agua de todos los azúcares. [8] La fructosa se encuentra en la miel , frutas de árboles y vid, flores, bayas y la mayoría de los tubérculos .
| |||
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC (3 S , 4 R , 5 R ) -1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-ona | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.303 | ||
Número CE |
| ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 6 H 12 O 6 | |||
Masa molar | 180,156 g · mol −1 | ||
Densidad | 1,694 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 103 ° C (217 ° F; 376 K) | ||
solubilidad en agua | ~ 4000 g / L (25 ° C) | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | −102,60 × 10 −6 cm 3 / mol | ||
Termoquímica | |||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | 675,6 kcal / mol (2.827 kJ / mol) [3] ( Poder calorífico superior ) | ||
Farmacología | |||
Código ATC | V06DC02 ( OMS ) | ||
Peligros | |||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis mediana ) | 15000 mg / kg (intravenoso, conejo) [4] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Comercialmente, la fructosa se deriva de la caña de azúcar , la remolacha azucarera y el maíz . El jarabe de maíz de alta fructosa es una mezcla de glucosa y fructosa como monosacáridos. La sacarosa es un compuesto con una molécula de glucosa unida covalentemente a una molécula de fructosa. Todas las formas de fructosa, incluidas las frutas y los jugos, se agregan comúnmente a los alimentos y bebidas para mejorar la palatabilidad y el sabor , y para dorar algunos alimentos, como los productos horneados. Cada año se producen unas 240.000 toneladas de fructosa cristalina. [9]
El consumo excesivo de fructosa (especialmente de bebidas endulzadas con azúcar) puede contribuir a la resistencia a la insulina , obesidad , colesterol LDL elevado y triglicéridos , lo que conduce al síndrome metabólico . [10] La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria declaró que la fructosa puede ser preferible a la sacarosa y la glucosa en los alimentos y bebidas endulzados con azúcar debido a su menor efecto sobre los niveles de azúcar en sangre posprandial , al tiempo que señaló la posible desventaja de que "una ingesta elevada de fructosa puede provocar a complicaciones metabólicas como dislipidemia , resistencia a la insulina y aumento de la adiposidad visceral ". [11] El Comité Asesor Científico sobre Nutrición del Reino Unido en 2015 disputó las afirmaciones de que la fructosa causa trastornos metabólicos, afirmando que "no hay pruebas suficientes para demostrar que la ingesta de fructosa, en los niveles consumidos en la dieta normal del Reino Unido, conduce a resultados de salud adversos independientemente de cualquier efecto relacionado con su presencia como componente de azúcares totales y libres ". [12]
Etimología
La palabra "fructosa" se acuñó en 1857 del latín para fructus (fruta) y el sufijo químico genérico para azúcares, -osa . [7] [13] También se le llama azúcar de frutas y levulosa. [13]
Propiedades químicas
La fructosa es una polihidroxicetona de 6 carbonos. [14] La fructosa cristalina adopta una estructura cíclica de seis miembros, llamada β- d -fructopiranosa, debido a la estabilidad de sus enlaces hemicetales e internos de hidrógeno. En solución, la fructosa existe como una mezcla de equilibrio de los tautómeros β- d -fructo piranosa , β- d -fructo furanosa , α- d -fructofuranosa, α- d -fructopiranosa y ceto - d -fructosa (la forma no cíclica). [15]
La distribución de Los tautómeros de d -fructosa en solución están relacionados con varias variables, como el disolvente y la temperatura. [dieciséis]d -Fructopiranosa y Las distribuciones de d -fructofuranosa en agua se han identificado varias veces como aproximadamente un 70% de fructopiranosa y un 22% de fructofuranosa. [17]
Reacciones
Fructosa y fermentación
La fructosa puede ser fermentada anaeróbicamente por levaduras o bacterias . [18] Las enzimas de levadura convierten el azúcar (sacarosa, glucosa o fructosa, pero no lactosa ) en etanol y dióxido de carbono . [19] Parte del dióxido de carbono producido durante la fermentación permanecerá disuelto en agua, donde alcanzará el equilibrio con el ácido carbónico . El dióxido de carbono y el ácido carbónico disueltos producen la carbonatación en algunas bebidas fermentadas, como el champán .
Reacción de fructosa y Maillard
La fructosa sufre la reacción de Maillard , pardeamiento no enzimático, con aminoácidos . Debido a que la fructosa existe en mayor medida en forma de cadena abierta que la glucosa, las etapas iniciales de la reacción de Maillard ocurren más rápidamente que con la glucosa. Por lo tanto, la fructosa tiene el potencial de contribuir a cambios en la palatabilidad de los alimentos , así como a otros efectos nutricionales, como un pardeamiento excesivo, reducción de volumen y ternura durante la preparación de la torta y formación de compuestos mutagénicos . [20]
Deshidración
La fructosa se deshidrata fácilmente para dar hidroximetilfurfural ("HMF", C
6H
6O
3), que puede transformarse en dimetilfurano líquido ( C
6H
8O ). Este proceso, en el futuro, puede convertirse en parte de un sistema de bajo costo y carbono neutral para producir reemplazos de gasolina y diésel de las plantas. [21]
Propiedades físicas y funcionales
Dulzura de la fructosa
La razón principal por la que la fructosa se usa comercialmente en alimentos y bebidas, además de su bajo costo, es su alto dulzor relativo. Es el más dulce de todos los carbohidratos naturales. Se ha informado que el dulzor relativo de la fructosa oscila entre 1,2 y 1,8 veces el de la sacarosa. [22] [23] [24] [25] Sin embargo, es la forma de anillo de 6 miembros de la fructosa la que es más dulce; la forma de anillo de 5 miembros sabe aproximadamente igual que el azúcar de mesa habitual. El calentamiento de la fructosa conduce a la formación de un anillo de 5 miembros. [26] Por lo tanto, el dulzor relativo disminuye al aumentar la temperatura. Sin embargo, se ha observado que el dulzor absoluto de la fructosa es idéntico a 5 ° C que a 50 ° C y, por tanto, el dulzor relativo de la sacarosa no se debe a la distribución anomérica sino a una disminución del dulzor absoluto de la sacarosa a temperaturas más bajas. [24]
El dulzor de la fructosa se percibe antes que el de la sacarosa o la glucosa, y la sensación gustativa alcanza un pico (más alto que el de la sacarosa) y disminuye más rápidamente que el de la sacarosa. La fructosa también puede mejorar otros sabores en el sistema. [22] [24]
La fructosa exhibe un efecto de sinergia de dulzor cuando se usa en combinación con otros edulcorantes. Se percibe que el dulzor relativo de la fructosa mezclada con sacarosa, aspartamo o sacarina es mayor que el dulzor calculado a partir de los componentes individuales. [27] [24]
Solubilidad y cristalización de fructosa
La fructosa tiene una mayor solubilidad en agua que otros azúcares, así como otros alcoholes de azúcar. Por tanto, la fructosa es difícil de cristalizar en una solución acuosa. [22] Las mezclas de azúcar que contienen fructosa, como los caramelos, son más suaves que las que contienen otros azúcares debido a la mayor solubilidad de la fructosa. [28]
Higroscopicidad y humectación de fructosa
La fructosa absorbe más rápidamente la humedad y más lentamente la libera al medio ambiente que la sacarosa, la glucosa u otros edulcorantes nutritivos. [27] La fructosa es un humectante excelente y retiene la humedad durante un largo período de tiempo incluso con una humedad relativa baja . Por lo tanto, la fructosa puede aportar una textura más agradable y una vida útil más prolongada a los productos alimenticios en los que se utiliza. [22]
Punto de congelación
La fructosa tiene un mayor efecto sobre la depresión del punto de congelación que los disacáridos u oligosacáridos, que pueden proteger la integridad de las paredes celulares de la fruta al reducir la formación de cristales de hielo. Sin embargo, esta característica puede ser indeseable en postres lácteos de servicio suave o congelados. [22]
Funcionalidad de fructosa y almidón en sistemas alimentarios
La fructosa aumenta la viscosidad del almidón más rápidamente y logra una viscosidad final más alta que la sacarosa porque la fructosa reduce la temperatura requerida durante la gelatinización del almidón , provocando una mayor viscosidad final. [29]
Aunque algunos edulcorantes artificiales no son adecuados para hornear en casa, muchas recetas tradicionales usan fructosa. [30]
Fuentes de comida
Las fuentes naturales de fructosa incluyen frutas, verduras (incluida la caña de azúcar) y miel. [31] La fructosa a menudo se concentra más a partir de estas fuentes. Las fuentes dietéticas más altas de fructosa, además de la fructosa cristalina pura, son los alimentos que contienen azúcar de mesa (sacarosa), jarabe de maíz con alto contenido de fructosa , néctar de agave , miel , melaza , jarabe de arce , frutas y jugos de frutas , ya que estos tienen los porcentajes más altos de fructosa. (incluida la fructosa en sacarosa) por porción en comparación con otros alimentos e ingredientes comunes. La fructosa existe en los alimentos como un monosacárido libre o unida a la glucosa como sacarosa , un disacárido . La fructosa, la glucosa y la sacarosa pueden estar presentes en un alimento; sin embargo, diferentes alimentos tendrán diferentes niveles de cada uno de estos tres azúcares.
El contenido de azúcar de las frutas y verduras comunes se presenta en la Tabla 1. En general, en los alimentos que contienen fructosa libre, la proporción de fructosa a glucosa es de aproximadamente 1: 1; es decir, los alimentos con fructosa suelen contener aproximadamente la misma cantidad de glucosa libre. Un valor por encima de 1 indica una mayor proporción de fructosa a glucosa y por debajo de 1 una proporción menor. Algunas frutas tienen mayores proporciones de fructosa a glucosa en comparación con otras. Por ejemplo, las manzanas y las peras contienen más del doble de fructosa libre que glucosa, mientras que para los albaricoques la proporción es menos de la mitad de fructosa que de glucosa.
Los jugos de manzana y pera son de especial interés para los pediatras porque las altas concentraciones de fructosa libre en estos jugos pueden causar diarrea en los niños. Las células ( enterocitos ) que recubren el intestino delgado de los niños tienen menos afinidad por la absorción de fructosa que por la glucosa y la sacarosa. [32] La fructosa no absorbida crea una mayor osmolaridad en el intestino delgado, que atrae agua hacia el tracto gastrointestinal, lo que resulta en diarrea osmótica. Este fenómeno se analiza con mayor detalle en la sección Efectos sobre la salud .
La Tabla 1 también muestra la cantidad de sacarosa que se encuentra en frutas y verduras comunes. La caña de azúcar y la remolacha azucarera tienen una alta concentración de sacarosa y se utilizan para la preparación comercial de sacarosa pura. Se clarifica el jugo de caña o remolacha extraído, eliminando las impurezas; y concentrado eliminando el exceso de agua. El producto final es sacarosa pura al 99,9%. Los azúcares que contienen sacarosa incluyen azúcar granulada blanca de mesa común y azúcar en polvo , así como azúcar morena . [33]
Alimento | Carbohidrato A total, incluida la " fibra dietética " | Azúcares totales | Fructosa libre | Glucosa libre | Sacarosa | Relación fructosa / glucosa | Sacarosa como% de azúcares totales |
---|---|---|---|---|---|---|---|
Frutas | |||||||
manzana | 13,8 | 10,4 | 5.9 | 2.4 | 2.1 | 2.0 | 19,9 |
Albaricoque | 11,1 | 9.2 | 0,9 | 2.4 | 5.9 | 0,7 | 63,5 |
Banana | 22,8 | 12,2 | 4.9 | 5,0 | 2.4 | 1.0 | 20,0 |
Higo , seco | 63,9 | 47,9 | 22,9 | 24,8 | 0,9 | 0,93 | 0,15 |
Uvas | 18,1 | 15,5 | 8.1 | 7.2 | 0,2 | 1.1 | 1 |
Naranja navel | 12,5 | 8.5 | 2,25 | 2.0 | 4.3 | 1.1 | 50,4 |
Durazno | 9.5 | 8.4 | 1,5 | 2.0 | 4.8 | 0,9 | 56,7 |
Pera | 15,5 | 9,8 | 6.2 | 2.8 | 0,8 | 2.1 | 8.0 |
Piña | 13,1 | 9,9 | 2.1 | 1,7 | 6.0 | 1.1 | 60,8 |
Ciruela | 11,4 | 9,9 | 3.1 | 5.1 | 1,6 | 0,66 | 16,2 |
Verduras | |||||||
Remolacha , Roja | 9,6 | 6,8 | 0,1 | 0,1 | 6.5 | 1.0 | 96,2 |
Zanahoria | 9,6 | 4,7 | 0,6 | 0,6 | 3.6 | 1.0 | 77 |
Pimiento rojo dulce | 6.0 | 4.2 | 2.3 | 1,9 | 0.0 | 1.2 | 0.0 |
Cebolla , Dulce | 7,6 | 5,0 | 2.0 | 2.3 | 0,7 | 0,9 | 14.3 |
Batata | 20,1 | 4.2 | 0,7 | 1.0 | 2.5 | 0,9 | 60,3 |
batata | 27,9 | 0,5 | tr | tr | tr | n / A | tr |
Caña de azúcar | 13-18 | 0,2 - 1,0 | 0,2 - 1,0 | 11-16 | 1.0 | elevado | |
Remolacha azucarera | 17-18 | 0,1 - 0,5 | 0,1 - 0,5 | 16-17 | 1.0 | elevado | |
Granos | |||||||
Maíz , Dulce | 19,0 | 6.2 | 1,9 | 3.4 | 0,9 | 0,61 | 15.0 |
- ^ A La cifra de carbohidratos se calcula en la base de datos del USDA y no siempre corresponde a la suma de los azúcares, el almidón y la "fibra dietética".
Todos los datos con una unidad de g (gramo) se basan en 100 g de un alimento. La relación fructosa / glucosa se calcula dividiendo la suma de fructosa libre más la mitad de sacarosa por la suma de glucosa libre más la mitad de sacarosa.
La fructosa también se encuentra en el edulcorante manufacturado , jarabe de maíz con alto contenido de fructosa (JMAF), que se produce al tratar el jarabe de maíz con enzimas , convirtiendo la glucosa en fructosa. [35] Las denominaciones comunes para el contenido de fructosa, JMAF-42 y JMAF-55, indican el porcentaje de fructosa presente en el JMAF. [35] El JMAF-55 se utiliza comúnmente como edulcorante para refrescos , mientras que el JMAF-42 se utiliza para endulzar alimentos procesados, cereales para el desayuno , alimentos de panadería y algunos refrescos. [35]
Contenido de carbohidratos de edulcorantes comerciales (porcentaje en base seca)
Azúcar | Fructosa | Glucosa | Sacarosa (Fructosa + Glucosa) | Otros azúcares |
---|---|---|---|---|
Azúcar granulada | 0 | 0 | 100 | 0 |
Caramelo | 1 | 1 | 97 | 1 |
JMAF-42 | 42 | 53 | 0 | 5 |
JMAF-55 | 55 | 41 | 0 | 4 |
JMAF-90 | 90 | 5 | 0 | 5 |
Cariño | 50 | 44 | 1 | 5 |
miel de maple | 1 | 4 | 95 | 0 |
Melaza | 23 | 21 | 53 | 3 |
Jarabe de tapioca | 55 | 45 | 0 | 0 |
Jarabe de maíz | 0 | 98 | 0 | 2 |
Datos obtenidos de Kretchmer, N. y Hollenbeck, CB (1991). Azúcares y edulcorantes, Boca Raton, FL: CRC Press, Inc. [33] para JMAF y USDA para frutas y verduras y otros azúcares refinados. [34]
Los azúcares de caña y remolacha se han utilizado como el principal edulcorante en la fabricación de alimentos durante siglos. Sin embargo, con el desarrollo del JMAF, se produjo un cambio significativo en el tipo de consumo de edulcorantes en ciertos países, particularmente en los Estados Unidos. [36] Sin embargo, contrariamente a la creencia popular, con el aumento del consumo de JMAF, la ingesta total de fructosa en relación con la ingesta total de glucosa no ha cambiado drásticamente. El azúcar granulada es 99,9% de sacarosa pura, lo que significa que tiene la misma proporción de fructosa a glucosa. Las formas más comúnmente utilizadas de JMAF, JMAF-42 y JMAF-55 tienen una proporción aproximadamente igual de fructosa a glucosa, con pequeñas diferencias. El JMAF simplemente ha reemplazado a la sacarosa como edulcorante. Por lo tanto, a pesar de los cambios en el consumo de edulcorantes, la relación entre la ingesta de glucosa y fructosa se ha mantenido relativamente constante. [37]
Información nutricional
Aportando 368 kcal por 100 gramos de polvo seco (tabla), la fructosa tiene el 95% del valor calórico de la sacarosa en peso. [38] [39] La fructosa en polvo es 100% carbohidratos y no aporta otros nutrientes en cantidades significativas (tabla).
Valor nutricional por 100 g (3,5 oz) | |
---|---|
Energía | 368 kcal (1.540 kJ) |
Carbohidratos | 100 gramos |
gordo | 0 g |
Proteína | 0 g |
Minerales | Cantidad % DV † |
Calcio | 0% 0 mg |
Hierro | 1% 0,1 mg |
Fósforo | 0% 0 mg |
Potasio | 0% 0 mg |
Sodio | 1% 12 mg |
Enlace completo a la entrada de la base de datos del USDA | |
| |
† Los porcentajes se aproximan aproximadamente utilizando las recomendaciones de EE . UU. Para adultos. Fuente: USDA FoodData Central |
Digestión y absorción de fructosa en humanos
La fructosa existe en los alimentos como monosacárido (fructosa libre) o como unidad de un disacárido (sacarosa). La fructosa libre es absorbida directamente por el intestino. Cuando la fructosa se consume en forma de sacarosa, se digiere (descompone) y luego se absorbe como fructosa libre. Cuando la sacarosa entra en contacto con la membrana del intestino delgado, la enzima sacarasa cataliza la escisión de la sacarosa para producir una unidad de glucosa y una unidad de fructosa, que luego se absorben. Después de la absorción, ingresa a la vena porta hepática y se dirige hacia el hígado.
El mecanismo de absorción de fructosa en el intestino delgado no se comprende completamente. Alguna evidencia sugiere transporte activo , porque se ha demostrado que la absorción de fructosa ocurre contra un gradiente de concentración. [40] Sin embargo, la mayoría de las investigaciones respaldan la afirmación de que la absorción de fructosa ocurre en la membrana mucosa a través del transporte facilitado que involucra proteínas de transporte GLUT5 . Dado que la concentración de fructosa es más alta en el lumen, la fructosa puede fluir por un gradiente de concentración hacia los enterocitos , asistida por proteínas de transporte. La fructosa puede ser transportada fuera del enterocito a través de la membrana basolateral por GLUT2 o GLUT5, aunque el transportador GLUT2 tiene una mayor capacidad para transportar fructosa y, por lo tanto, la mayor parte de la fructosa se transporta fuera del enterocito a través de GLUT2.
Capacidad y tasa de absorción
La capacidad de absorción de fructosa en forma de monosacárido varía de menos de 5 ga 50 g (por ración individual) y se adapta a los cambios en la ingesta de fructosa en la dieta. [41] Los estudios muestran que la mayor tasa de absorción ocurre cuando la glucosa y la fructosa se administran en cantidades iguales. [41] Cuando se ingiere fructosa como parte del disacárido sacarosa , la capacidad de absorción es mucho mayor porque la fructosa existe en una proporción de 1: 1 con la glucosa. Parece que la tasa de transferencia de GLUT5 puede estar saturada a niveles bajos y la absorción aumenta a través de la absorción conjunta con glucosa. [42] Un mecanismo propuesto para este fenómeno es un cotransporte de fructosa dependiente de glucosa . Además, la actividad de transferencia de fructosa aumenta con la ingesta de fructosa en la dieta. La presencia de fructosa en la luz provoca un aumento de la transcripción del ARNm de GLUT5, lo que conduce a un aumento de las proteínas de transporte. Las dietas con alto contenido de fructosa (> 2,4 g / kg de peso corporal) aumentan las proteínas de transporte dentro de los tres días posteriores a la ingesta. [43]
Malabsorción
Varios estudios han medido la absorción intestinal de fructosa utilizando la prueba de hidrógeno en el aliento . [44] [45] [46] [47] Estos estudios indican que la fructosa no se absorbe completamente en el intestino delgado. Cuando la fructosa no se absorbe en el intestino delgado, se transporta al intestino grueso, donde es fermentada por la flora colónica. El hidrógeno se produce durante el proceso de fermentación y se disuelve en la sangre de la vena porta . Este hidrógeno se transporta a los pulmones, donde se intercambia a través de los pulmones y se puede medir mediante la prueba de hidrógeno en el aliento. La flora colónica también produce dióxido de carbono, ácidos grasos de cadena corta , ácidos orgánicos y gases traza en presencia de fructosa no absorbida. [48] La presencia de gases y ácidos orgánicos en el intestino grueso causa síntomas gastrointestinales como hinchazón, diarrea, flatulencia y dolor gastrointestinal. [44] El ejercicio inmediatamente después del consumo puede exacerbar estos síntomas al disminuir el tiempo de tránsito en el intestino delgado, lo que resulta en una mayor cantidad de fructosa que se vacía en el intestino grueso. [49]
Metabolismo de la fructosa
Los tres monosacáridos de la dieta son transportados al hígado por el transportador GLUT2. [50] La fructosa y la galactosa se fosforilan en el hígado por la fructoquinasa (K m = 0,5 mM) y la galactoquinasa (K m = 0,8 mM), respectivamente. Por el contrario, la glucosa tiende a pasar a través del hígado (K m de glucocinasa hepática = 10 mM) y puede metabolizarse en cualquier parte del cuerpo. La absorción de fructosa por el hígado no está regulada por la insulina. Sin embargo, la insulina es capaz de aumentar la abundancia y la actividad funcional de GLUT5 en las células del músculo esquelético. [51]
Fructólisis
El catabolismo inicial de la fructosa a veces se denomina fructólisis , en analogía con la glucólisis , el catabolismo de la glucosa . En la fructólisis, la enzima fructoquinasa inicialmente produce fructosa 1-fosfato , que es dividida por la aldolasa B para producir las triosas dihidroxiacetona fosfato (DHAP) y gliceraldehído . [52] A diferencia de la glucólisis , en la fructólisis, la triosa gliceraldehído carece de un grupo fosfato . Por lo tanto, se requiere una tercera enzima, la trioquinasa , para fosforilar el gliceraldehído, produciendo gliceraldehído 3-fosfato . Las triosas resultantes son idénticas a las obtenidas en la glucólisis y pueden entrar en la vía gluconeogénica para la síntesis de glucosa o glucógeno, o catabolizarse más a través de la vía glucolítica inferior a piruvato .
Metabolismo de fructosa a DHAP y gliceraldehído
El primer paso en el metabolismo de la fructosa es la fosforilación de fructosa a fructosa 1-fosfato por la fructoquinasa, atrapando así la fructosa para su metabolismo en el hígado. La fructosa 1-fosfato luego se somete a hidrólisis por la aldolasa B para formar DHAP y gliceraldehídos; La DHAP puede isomerizarse a gliceraldehído 3-fosfato mediante triosafosfato isomerasa o sufrir reducción a glicerol 3-fosfato mediante glicerol 3-fosfato deshidrogenasa. El gliceraldehído producido también se puede convertir en gliceraldehído 3-fosfato mediante gliceraldehído quinasa o luego convertirse en glicerol 3-fosfato mediante glicerol 3-fosfato deshidrogenasa. El metabolismo de la fructosa en este punto produce productos intermedios en la vía gluconeogénica que conducen a la síntesis de glucógeno, así como a la síntesis de ácidos grasos y triglicéridos.
Síntesis de glucógeno a partir de DHAP y gliceraldehído 3-fosfato
El gliceraldehído resultante formado por la aldolasa B luego se fosforila a gliceraldehído 3-fosfato. El aumento de las concentraciones de DHAP y gliceraldehído 3-fosfato en el hígado impulsa la vía gluconeogénica hacia la glucosa y la subsiguiente síntesis de glucógeno. [53] Parece que la fructosa es un mejor sustrato para la síntesis de glucógeno que la glucosa y que la reposición de glucógeno tiene prioridad sobre la formación de triglicéridos. [54] Una vez que se repone el glucógeno hepático, los intermediarios del metabolismo de la fructosa se dirigen principalmente hacia la síntesis de triglicéridos. [55]
Síntesis de triglicéridos a partir de DHAP y gliceraldehído 3-fosfato
Los carbonos de la fructosa de la dieta se encuentran tanto en los ácidos grasos libres como en las fracciones de glicerol de los triglicéridos plasmáticos. El consumo elevado de fructosa puede conducir a una producción excesiva de piruvato, provocando una acumulación de intermedios del ciclo de Krebs. [56] El citrato acumulado puede transportarse desde las mitocondrias al citosol de los hepatocitos , convertirse en acetil CoA por la citrato liasa y dirigirse hacia la síntesis de ácidos grasos. [56] [57] Además, la DHAP se puede convertir en glicerol 3-fosfato, lo que proporciona la columna vertebral de glicerol para la molécula de triglicéridos. [57] Los triglicéridos se incorporan a las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), que se liberan del hígado y se destinan a los tejidos periféricos para su almacenamiento en las células grasas y musculares.
Efectos potenciales sobre la salud
Aumento de peso
En un metaanálisis de ensayos clínicos con alimentación controlada, donde los sujetos de prueba fueron alimentados con una cantidad fija de energía en lugar de que se les permitiera elegir la cantidad que comían, la fructosa no fue un factor independiente para el aumento de peso; sin embargo, el consumo de fructosa se asoció con el aumento de peso cuando la fructosa proporcionó calorías en exceso. [58]
Enfermedades cardiometabólicas
Un panel de expertos de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria concluyó que la fructosa se prefiere en la fabricación de alimentos y bebidas para reemplazar la sacarosa y la glucosa debido al menor efecto de la fructosa sobre los niveles de glucosa en sangre después de una comida. [11] Sin embargo, cuando se consume en exceso como agente edulcorante en alimentos y bebidas, la fructosa se ha asociado con un mayor riesgo de obesidad, diabetes y trastornos cardiovasculares que forman parte del síndrome metabólico . [10] La investigación clínica no ha proporcionado ninguna evidencia directa o solo ha sido limitada de que la fructosa en sí esté asociada con niveles elevados de colesterol LDL y triglicéridos que conducen al síndrome metabólico, [59] pero más bien indica que el consumo excesivo de alimentos y bebidas endulzados con azúcar y el aumento simultáneo en la ingesta de calorías, subyace al síndrome metabólico. [10] De manera similar, el aumento del consumo de alimentos y bebidas endulzados aumenta el riesgo de enfermedad cardiovascular, incluida la hipertensión , [60] [61] pero no existe una relación directa de causa y efecto en los seres humanos que demuestre que la fructosa es el factor causante. [10]
Comparado con sacarosa
Se puede recomendar el uso moderado de fructosa como edulcorante para los diabéticos, [58] [62] posiblemente porque no desencadena la producción de insulina por las células β pancreáticas , probablemente porque las células β tienen niveles bajos de GLUT5 , una proteína transportadora en las membranas celulares. para la fructosa. [63] Para una cantidad de referencia de 50 gramos, la fructosa tiene un índice glucémico de 23, en comparación con 100 para la glucosa y 60 para la sacarosa. [64] La fructosa también es un 73% más dulce que la sacarosa a temperatura ambiente, lo que permite a los diabéticos consumir menos por porción. La fructosa consumida antes de una comida puede reducir la respuesta glucémica de la comida. [65] Los productos alimenticios y bebidas endulzados con fructosa provocan un aumento menor en los niveles de glucosa en sangre que los fabricados con sacarosa o glucosa. [11]
Ver también
- Intolerancia hereditaria a la fructosa
- Jarabe de azúcar invertido
Referencias
- ^ "Fructosa - Definición y más del diccionario gratuito Merriam-Webster" . Mw4.mw.com. Archivado desde el original el 5 de junio de 2013 . Consultado el 10 de diciembre de 2014 .
- ^ La levulosa proviene de la palabra latina laevus, levo, "lado izquierdo", levulosa es la palabra antigua para el isómero de fructosaque más se presenta. La D-fructosa hace girar la luz polarizada plana hacia la izquierda, de ahí el nombre. "Levulosa" . Archivado desde el original el 8 de octubre de 2009 . Consultado el 28 de enero de 2010 ..
- ^ Manual CRC de Química y Física , 49ª edición, 1968-1969, p. D-186.
- ^ Michael Chambers. "ChemIDplus - 57-48-7 - BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N - Fructosa [USP: JAN] - Búsqueda de estructuras similares, sinónimos, fórmulas, enlaces de recursos y otra información química" . Chem.sis.nlm.nih.gov. Archivado desde el original el 10 de diciembre de 2014 . Consultado el 10 de diciembre de 2014 .
- ^ Dubrunfaut (1847) "Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l'étude des sucres" Archivado 2014-06-27 en Wayback Machine (Sobre una propiedad analítica de fermentaciones alcohólicas y lácticas, y en su aplicación al estudio de los azúcares), Annales de Chimie et de Physique , 21 : 169-178. En la página 174, Dubrunfaut relata el descubrimiento y las propiedades de la fructosa.
- ^ Fruton, JS (1974). "Moléculas y vida - ensayos históricos sobre la interacción de la química y la biología" . Nutrición molecular e investigación alimentaria . Wiley ‐ Interscience, Nueva York. 18 (4).
- ^ a b William Allen Miller (1857). Elementos de la Química: Teórico y Práctico , Parte III. Química Orgánica; páginas 52 y 57. John W. Parker e hijo, Londres, Inglaterra. pag. 57 .
- ^ Hyvonen, L. y Koivistoinen, P (1982). "Fructosa en sistemas alimentarios". En Birch, GG & Parker, KJ (eds.). Edulcorantes nutritivos . Londres y Nueva Jersey: Editores de ciencia aplicada. págs. 133-144. ISBN 978-0-85334-997-6.
- ^ Wolfgang Wach "Fructosa" en la Enciclopedia de Química Industrial 2004 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a12_047.pub2
- ^ a b c d Malik, Vasanti S .; Hu, Frank B. (2015). "Fructosa y salud cardiometabólica: lo que nos dice la evidencia de bebidas azucaradas" . Revista del Colegio Americano de Cardiología . 66 (14): 1615-1624. doi : 10.1016 / j.jacc.2015.08.025 . ISSN 0735-1097 . PMC 4592517 . PMID 26429086 .
- ^ a b c Panel de la EFSA sobre productos dietéticos, nutrición y alergias (2011). "Dictamen científico sobre la justificación de las declaraciones de propiedades saludables relacionadas con la fructosa y la reducción de las respuestas glucémicas posprandiales (ID 558) de conformidad con el artículo 13, apartado 1, del Reglamento (CE) nº 1924/2006" . Revista EFSA . 9 (6): 2223. doi : 10.2903 / j.efsa.2011.2223 .
- ^ "Carbohidratos y salud" (PDF) . Comité Asesor Científico sobre Nutrición del Reino Unido, Salud Pública de Inglaterra, TSO, Williams Lea, Norwich, Reino Unido. 2015. Archivado (PDF) desde el original el 19 de marzo de 2016 . Consultado el 1 de abril de 2016 .
- ^ a b "Fructosa. Origen y significado de la fructosa" . Diccionario de etimología en línea, Douglas Harper. 2017. Archivado desde el original el 25 de diciembre de 2017 . Consultado el 24 de diciembre de 2017 .
- ^ "D-Fructosa" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 20 de febrero de 2021 . Consultado el 24 de febrero de 2021 .
- ^ Shi, Kemeng; Pedersen, Christian Marcus; Guo, Zhaohui; Li, Yanqiu; Zheng, Hongyan; Qiao, Yan; Hu, Tuoping; Wang, Yingxiong (1 de diciembre de 2018). "Estudios de RMN de las distribuciones de tautómeros de d-fructosa en alcoholes inferiores / DMSO-d6" . Revista de líquidos moleculares . 271 : 926–932. doi : 10.1016 / j.molliq.2018.09.067 . Consultado el 24 de febrero de 2021 .
- ^ Schneider, Bernd; Lichtenthaler, Frieder W .; Steinle, Georg; Schiweck, Hubert (22 de diciembre de 1985). "Estudios sobre cetosas, 1 distribución de tautómeros furanoides y piranoides de D-fructosa en agua, dimetilsulfóxido y piridina a través de intensidades de RMN 1H de grupos hidroxi anoméricos en [D6] DMSO" . Liebigs Annalen der Chemie . 1985 (12): 2443–2453. doi : 10.1002 / jlac.198519851213 . Consultado el 24 de febrero de 2021 .
- ^ Funcke, Werner; von Sonntag, Clemens; Triantaphylides, Christian (octubre de 1979). "Detección de las formas de cadena abierta de d-fructosa y L-sorbosa en solución acuosa mediante espectroscopía 13C-nmr" . Investigación de carbohidratos . 75 : 305-309. doi : 10.1016 / S0008-6215 (00) 84649-2 . Consultado el 24 de febrero de 2021 .
- ^ McWilliams, Margaret (2001). Alimentos: perspectivas experimentales, cuarta edición . ISBN 978-0-13-021282-5.
- ^ Keusch, P. "Levadura y azúcar: la química debe ser correcta" . Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2010.
- ^ Dills, WL (1993). "Fructosilación de proteínas: fructosa y la reacción de Maillard". Revista de nutrición clínica . 58 (5 Suppl): 779–787. doi : 10.1093 / ajcn / 58.5.779S . PMID 8213610 .
- ^ Huber, GW; Iborra, S; Corma, A (septiembre de 2006). "Síntesis de combustibles de transporte a partir de biomasa: química, catalizadores e ingeniería" . Chem. Rev . 106 (9): 4044–98. doi : 10.1021 / cr068360d . PMID 16967928 .
- ^ a b c d e Hannover, LM; White, JS (1 de noviembre de 1993). "Fabricación, composición y aplicaciones de fructosa" . La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 58 (5): 724S – 732S. doi : 10.1093 / ajcn / 58.5.724S . ISSN 0002-9165 . PMID 8213603 . Archivado desde el original el 14 de abril de 2016 . Consultado el 7 de febrero de 2017 .
- ^ Universidad del estado de Oregon. "Dulzura de azúcar". http://food.oregonstate.edu/sugar/sweet.html Archivado el 16 de mayo de 2008 en Wayback Machine.
- ^ a b c d Lee, Thomas D. (1 de enero de 2000). "Edulcorantes". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi : 10.1002 / 0471238961.19230505120505.a01.pub2 . ISBN 978-0471238966. Falta o vacío
|title=
( ayuda ) - ^ Jana, AH; Joshi, NSS (noviembre de 1994). "Edulcorantes para el éxito [postres] congelados - una revisión" . Revista australiana de tecnología láctea . 49 . Archivado desde el original el 8 de febrero de 2017 . Consultado el 7 de febrero de 2017 .
- ^ Shallenberger, RS (1994). Química del gusto . Chapman y Hall. ISBN 978-0-7514-0150-9.
- ^ a b Nabors, LO (2001). "Edulcorantes estadounidenses": 374–375. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ McWilliams, Margaret (2001). Alimentos: perspectivas experimentales, cuarta edición . Upper Saddle River, Nueva Jersey: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-021282-5.
- ^ Blanco, DC; Lauer GN (1990). "Predicción de la temperatura de gelatinización del sistema de almidón / edulcorante para la formulación de pasteles por calorimetría diferencial de barrido I. Desarrollo de un modelo". Mundo de los alimentos de cereales . 35 : 728–731.
- ^ Margaret M. Wittenberg (2007). New Good Food: Ingredientes esenciales para cocinar y comer bien. Serie de Dieta y Nutrición; páginas 249–51 . Prensa de diez velocidades. pag. 249 . ISBN 978-1580087506.
horneado tradicional de fructosa.
- ^ Park, KY; Yetley AE (1993). "Ingestas y fuentes alimentarias de fructosa en Estados Unidos". Revista estadounidense de nutrición clínica . 58 (5 Suppl): 737S – 747S. doi : 10.1093 / ajcn / 58.5.737S . PMID 8213605 .
- ^ Riby, JE; Fujisawa T; Kretchmer N. (1993). "Absorción de fructosa". Revista estadounidense de nutrición clínica . 58 (5 Suppl): 748S – 753S. doi : 10.1093 / ajcn / 58.5.748S . PMID 8213606 .
- ^ a b Kretchmer, N; Hollenbeck CB (1991). "Azúcares y Edulcorantes". CRC Press, Inc. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ a b "Busque en la base de datos nacional de nutrientes del USDA como referencia estándar" . Nal.usda.gov. Archivado desde el original el 3 de marzo de 2015 . Consultado el 10 de diciembre de 2014 .
- ^ a b c "Jarabe de maíz de alta fructosa: preguntas y respuestas" . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos. 5 de noviembre de 2014. Archivado desde el original el 25 de enero de 2018 . Consultado el 18 de diciembre de 2017 .
- ^ White, J. S (2008). "Hablar directamente sobre el jarabe de maíz de alta fructosa: qué es y qué no es" . Revista estadounidense de nutrición clínica . 88 (6): 1716S – 1721S. doi : 10.3945 / ajcn.2008.25825B . PMID 19064536 .
- ^ Guthrie, FJ; Morton FJ (2000). "Fuentes alimentarias de edulcorantes añadidos en la dieta de los estadounidenses". Revista de la Asociación Dietética Estadounidense . 100 (1): 43–51. doi : 10.1016 / S0002-8223 (00) 00018-3 . PMID 10646004 .
- ^ "Calorías y composición de nutrientes para fructosa, polvo seco por 100 g" . Base de datos nacional de nutrientes del USDA, versión SR-28. Mayo de 2016. Archivado desde el original el 8 de febrero de 2017.
- ^ "Calorías y composición de nutrientes para gránulos de sacarosa por 100 g" . Base de datos nacional de nutrientes del USDA, versión SR-28. Mayo de 2016. Archivado desde el original el 8 de febrero de 2017.
- ^ Stipanuk, Marsha H (2006). "Aspectos bioquímicos, fisiológicos y moleculares de la nutrición humana, 2ª edición". WB Saunders, Filadelfia, PA. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ a b Fujisawa, T; Riby J; Kretchmer N. (1991). "Absorción intestinal de fructosa en la rata". Gastroenterología . 101 (2): 360–367. doi : 10.1016 / 0016-5085 (91) 90012-a . PMID 2065911 .
- ^ Ushijima, K; Fujisawa T; Riby J; Kretchmer N. (1991). "La absorción de fructosa por el intestino delgado aislado de ratas es a través de un vehículo saturable específico en ausencia de glucosa y por el sistema de transporte relacionado con la disacaridasa en presencia de glucosa". Revista de nutrición . 125 (8): 2156–2164. doi : 10.1093 / jn / 125.8.2156 . PMID 7643250 .
- ^ Ferraris, R (2001). "Regulación dietética y del desarrollo del transporte intestinal de azúcar" . Revista de bioquímica . 360 (Parte 2): 265-276. doi : 10.1042 / 0264-6021: 3600265 . PMC 1222226 . PMID 11716754 .
- ^ a b Beyer, PL; Caviar EM; McCallum RW (2005). "La ingesta de fructosa en los niveles actuales en los Estados Unidos puede causar malestar gastrointestinal en adultos normales". Mermelada. Dieta. Assoc . 105 (10): 1559-1566. doi : 10.1016 / j.jada.2005.07.002 . PMID 16183355 .
- ^ Ravich, WJ; Bayless TM; Thomas, M (1983). "Fructosa: absorción intestinal incompleta en humanos" . Gastroenterología . 84 (1): 26-29. doi : 10.1016 / S0016-5085 (83) 80162-0 . PMID 6847852 .
- ^ Riby, JE; Fujisawa T; Kretchmer, N. (1993). "Absorción de fructosa". Revista estadounidense de nutrición clínica . 58 (5 Suppl): 748S – 753S. doi : 10.1093 / ajcn / 58.5.748S . PMID 8213606 .
- ^ Rumessen, JJ; Gudman-Hoyer E (1986). "Capacidad de absorción de fructosa en adultos sanos. Comparación con sacarosa y sus monosacáridos constituyentes" . Gut . 27 (10): 1161-1168. doi : 10.1136 / gut.27.10.1161 . PMC 1433856 . PMID 3781328 .
- ^ Skoog, SM; Bharucha AE (2004). "Fructosa dietética y síntomas gastrointestinales: una revisión". Soy. J. Gastroenterol . 99 (10): 2046–50. PMID 15447771 .
- ^ Fujisawa, T, T; Mulligan K; Wada L; Schumacher L; Riby J; Kretchmer N. (1993). "El efecto del ejercicio sobre la absorción de fructosa". Soy. J. Clin. Nutr . 58 (1): 75–9. doi : 10.1093 / ajcn / 58.1.75 . PMID 8317393 .
- ^ Quezada-Calvillo, R; Robayo CC; Nichols BL (2006). Digestión y absorción de carbohidratos . Misuri: Saunders, Elsevier. págs. 182-185. ISBN 978-1-4160-0209-3.
- ^ Hajduch, E; Litherland GJ; Turbante S; Brot-Laroche E; Hundal HS (agosto de 2003). "La insulina regula la expresión del transportador GLUT5 en las células del músculo esquelético L6". Cartas FEBS . 549 (1-3): 77-82. doi : 10.1016 / S0014-5793 (03) 00773-7 . PMID 12914929 . S2CID 25952139 .
- ^ "La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica | Académico de Oxford" . OUP Académico .
- ^ MA Parniak; Kalant N (1988). "Aumento de las concentraciones de glucógeno en cultivos primarios de hepatocitos de rata expuestos a glucosa y fructosa" . Revista bioquímica . 251 (3): 795–802. doi : 10.1042 / bj2510795 . PMC 1149073 . PMID 3415647 .
- ^ Jia, Guanghong; Aroor, Annayya R .; Whaley-Connell, Adam T .; Sembradores, James R. (junio de 2014). "Fructosa y ácido úrico: ¿Existe un papel en la función endotelial?" . Informes actuales de hipertensión . 16 (6): 434. doi : 10.1007 / s11906-014-0434-z . ISSN 1522-6417 . PMC 4084511 . PMID 24760443 .
- ^ Medina Villaamil (1 de febrero de 2011). "Expresión del transportador de fructosa Glut5 en carcinoma de células renales claras" . Informes oncológicos . 25 (2): 315-23. doi : 10.3892 / o.2010.1096 . ISSN 1021-335X . PMID 21165569 .
- ^ a b McGrane, MM (2006). Metabolismo de carbohidratos: síntesis y oxidación . Misuri: Saunders, Elsevier. págs. 258-277. ISBN 978-1-4160-0209-3.
- ^ a b Sul, SA (2006). Metabolismo de ácidos grasos, acilgliceroles y esfingolípidos . Misuri: Saunders, Elsevier. págs. 450–467. ISBN 978-1-4160-0209-3.
- ^ a b Sievenpiper JL, de Souza RJ, Mirrahimi A, Yu ME, Carleton AJ, Beyene J, Chiavaroli L, Di Buono M, Jenkins AL, Leiter LA, Wolever TM, Kendall CW, Jenkins DJ (21 de febrero de 2012). "Efecto de la fructosa sobre el peso corporal en ensayos de alimentación controlada: una revisión sistemática y un metanálisis". Ann Intern Med . 156 (4): 291-304. doi : 10.7326 / 0003-4819-156-4-201202210-00007 . PMID 22351714 . S2CID 207536440 .
- ^ Bantle, JP; Raatz, SK; Thomas, W .; Georgopoulos, A. (1 de noviembre de 2000). "Efectos de la fructosa dietética sobre los lípidos plasmáticos en sujetos sanos" . La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 72 (5): 1128-1134. doi : 10.1093 / ajcn / 72.5.1128 . ISSN 0002-9165 . PMID 11063439 .
- ^ Rippe, JM; Angelopoulos, TJ (2015). "Azúcares que contienen fructosa y enfermedad cardiovascular" . Avances en Nutrición . 6 (4): 430–439. doi : 10.3945 / an.114.008177 . ISSN 2156-5376 . PMC 4496738 . PMID 26178027 .
- ^ Bray, George A. (1 de marzo de 2013). "La energía y la fructosa de las bebidas endulzadas con azúcar o jarabe de maíz con alto contenido de fructosa representan un riesgo para la salud de algunas personas" . Avances en Nutrición . 4 (2): 220–225. doi : 10.3945 / an.112.002816 . ISSN 2156-5376 . PMC 3649102 . PMID 23493538 .
- ^ Rizkalla, Salwa W (2010). "Implicaciones para la salud del consumo de fructosa: una revisión de datos recientes" . Nutrición y metabolismo . 7 (1): 82. doi : 10.1186 / 1743-7075-7-82 . ISSN 1743-7075 . PMC 2991323 . PMID 21050460 .
- ^ Thorens, Bernard; Mueckler, Mike (2010). "Transportadores de glucosa en el siglo XXI (revisión)" . Revista estadounidense de fisiología. Endocrinología y metabolismo . 298 (2): E141 – E145. doi : 10.1152 / ajpendo.00712.2009 . ISSN 0193-1849 . PMC 2822486 . PMID 20009031 .
- ^ "Índice glucémico" . Pruebas e investigación del índice glucémico, Universidad de Sydney (Australia) Servicio de investigación del índice glucémico (SUGiRS). 2 de mayo de 2017 . Consultado el 23 de febrero de 2018 .
- ^ Patricia M. Heacock; Steven R. Hertzler; Bryan W. Wolf (2002). "La prealimentación con fructosa reduce la respuesta glucémica a un índice glucémico alto, alimentos con almidón en humanos" . Revista de nutrición . 132 (9): 2601–2604. doi : 10.1093 / jn / 132.9.2601 . PMID 12221216 .
enlaces externos
- Medios relacionados con la fructosa en Wikimedia Commons