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Para el EP de The Sweet Science, consulte Galactose (EP) .
d- galactosa
Galactosa-3D-balls.png
B-Galactosa.png
Proyección de Haworth de
β- d -galactopiranosa
DGalactosa Fischer.svg
Proyección de Fischer de d- galactosa
Identificadores
  • 59-23-4 ☒norte
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
MallaGalactosa
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2−, 3 +, 4 +, 5−, 6 + / m1 / s1 chequeY
    Clave: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2−, 3 +, 4 +, 5−, 6 + / m1 / s1
    Clave: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBBU
  • O [C @ H] 1 [C @@ H] (O) [C @ H] (O [C @ H] (O) [C @@ H] 1O) CO
Propiedades
C 6 H 12 O 6
Masa molar180,156  g · mol −1
AparienciaSólido blanco [1]
OlorInodoro [1]
Densidad1,5 g / cm 3 [1]
Punto de fusion168–170 ° C (334–338 ° F; 441–443 K) [1]
650 g / L (20 ° C) [1]
-103,00 · 10 −6 cm 3 / mol
Farmacología
V04CE01 ( OMS ) V08DA02 ( OMS ) ( micropartículas )
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
0
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La galactosa ( / ɡ ə l æ k t oʊ s / , galacto- + -ose , "azúcar de la leche") a veces abreviado Gal , es un monosacárido de azúcar que es tan dulce como la glucosa , y aproximadamente el 65% tan dulce como la sacarosa . [2] Es una aldohexosa y un epímero C-4 de glucosa . [3] Una molécula de galactosa unida a una molécula de glucosa forma una lactosa. molécula.

El galactano es una forma polimérica de galactosa que se encuentra en la hemicelulosa y forma el núcleo de los galactanos, una clase de carbohidratos poliméricos naturales. [4]

Etimología [ editar ]

La palabra galactosa fue acuñada por Charles Weissman [5] a mediados del siglo XIX y se deriva del griego galaktos (leche) [ cita requerida ] y el sufijo químico genérico para azúcares -osa . [6] La etimología es comparable a la de la palabra lactosa en que ambas contienen raíces que significan "azúcar de la leche". La lactosa es un disacárido de galactosa más glucosa. [ cita requerida ]

Estructura e isomería [ editar ]

La galactosa existe tanto en forma cíclica como de cadena abierta. La forma de cadena abierta tiene un carbonilo al final de la cadena.

Cuatro isómeros son cíclicos, dos de ellos con un anillo de piranosa (seis miembros), dos con un anillo de furanosa (cinco miembros). La galactofuranosa se encuentra en bacterias, hongos y protozoos, [7] [8] y es reconocida por un cordado putativo inmune lectina intelectina a través de su 1,2-diol exocíclico. En la forma cíclica hay dos anómeros , llamados alfa y beta, ya que la transición de la forma de cadena abierta a la forma cíclica implica la creación de un nuevo estereocentro en el sitio del carbonilo de cadena abierta . En la forma beta, el grupo alcohol está en la posición ecuatorial, mientras que en la forma alfa, el grupo alcohol está en la posición axial. [9]

Formas cíclicas de galactosa
Conformación de silla de D-Galactopiranosa

Relación con la lactosa [ editar ]

La galactosa es un monosacárido . Cuando se combina con glucosa (monosacárido), a través de una reacción de condensación , el resultado es un disacárido llamado lactosa . La hidrólisis de lactosa a glucosa y galactosa es catalizada por las enzimas lactasa y β-galactosidasa . Este último es producido por el operón lac en Escherichia coli . [ cita requerida ]

En la naturaleza, la lactosa se encuentra principalmente en la leche y los productos lácteos. En consecuencia, varios productos alimenticios elaborados con ingredientes derivados de los lácteos pueden contener lactosa. [10] El metabolismo de la galactosa , que convierte la galactosa en glucosa, es llevado a cabo por las tres enzimas principales en un mecanismo conocido como la vía de Leloir . Las enzimas se enumeran en el orden de la vía metabólica: galactoquinasa (GALK), galactosa-1-fosfato uridiltransferasa (GALT) y UDP-galactosa-4'-epimerasa (GALE). [ cita requerida ]

En la lactancia humana , la glucosa se transforma en galactosa a través de la hexoneogénesis para permitir que las glándulas mamarias secreten lactosa. Sin embargo, la mayor parte de la lactosa en la leche materna se sintetiza a partir de la galactosa extraída de la sangre, y solo el 35 ± 6% se produce a partir de la galactosa a partir de la síntesis de novo . [11] El glicerol también contribuye en parte a la producción de galactosa mamaria. [12]

Metabolismo [ editar ]

Metabolismo de monosacáridos comunes y algunas reacciones bioquímicas de la glucosa.
Metabolismo de la galactosa

La glucosa es más estable que la galactosa y es menos susceptible a la formación de glicoconjugados inespecíficos, moléculas con al menos un azúcar unido a una proteína o lípido. Muchos especulan que es por esta razón que una vía para la conversión rápida de galactosa a glucosa se ha conservado altamente entre muchas especies. [13]

La principal vía del metabolismo de la galactosa es la vía Leloir ; Sin embargo, se ha observado que los humanos y otras especies contienen varias vías alternativas, como la vía De Ley Doudoroff . La vía de Leloir consiste en la última etapa de un proceso de dos partes que convierte la β-D-galactosa en UDP-glucosa.. La etapa inicial es la conversión de β-D-galactosa en α-D-galactosa por la enzima mutarotasa (GALM). La vía de Leloir luego lleva a cabo la conversión de α-D-galactosa en UDP-glucosa a través de tres enzimas principales: galactoquinasa (GALK) fosforila α-D-galactosa en galactosa-1-fosfato, o Gal-1-P; La galactosa-1-fosfato uridiltransferasa (GALT) transfiere un grupo UMP de UDP-glucosa a Gal-1-P para formar UDP-galactosa; y finalmente, UDP galactosa-4'-epimerasa (GALE) interconvierte UDP-galactosa y UDP-glucosa, completando así la ruta. [14]

La galactosemia es la incapacidad de descomponer adecuadamente la galactosa debido a una mutación heredada genéticamente en una de las enzimas de la vía de Leloir. Como resultado, el consumo de incluso pequeñas cantidades es perjudicial para los galactosemics. [15]

Fuentes [ editar ]

La galactosa se encuentra en productos lácteos , aguacates , remolacha azucarera , otras gomas y mucílagos . También es sintetizado por el organismo, donde forma parte de glicolípidos y glicoproteínas en varios tejidos ; y es un subproducto del proceso de producción de etanol de tercera generación (a partir de macroalgas). [ cita requerida ]

Importancia clínica [ editar ]

La exposición sistémica crónica de ratones , ratas y Drosophila a la D-galactosa provoca la aceleración de la senescencia (envejecimiento). Se ha informado que la exposición a dosis altas de D-galactosa (120 mg / kg) puede causar una reducción de la concentración de espermatozoides y la motilidad de los espermatozoides en roedores y se ha utilizado ampliamente como modelo de envejecimiento cuando se administra por vía subcutánea. [16] [17] [18] Dos estudios han sugerido un posible vínculo entre la galactosa en la leche y el cáncer de ovario . [19] [20] Otros estudios no muestran correlación, incluso en presencia de un metabolismo defectuoso de la galactosa. [21] [22] Más recientemente, un análisis combinado realizado por la Escuela de Salud Pública de Harvard no mostró una correlación específica entre los alimentos que contienen lactosa y el cáncer de ovario, y mostró aumentos estadísticamente insignificantes en el riesgo de consumo de lactosa a 30 g / día. [23] Es necesario realizar más investigaciones para determinar los posibles riesgos. [ cita requerida ]

Algunos estudios en curso sugieren que la galactosa puede tener un papel en el tratamiento de la glomeruloesclerosis focal y segmentaria (una enfermedad renal que produce insuficiencia renal y proteinuria). [24] Es probable que este efecto sea el resultado de la unión de la galactosa al factor FSGS. [25]

La galactosa es un componente de los antígenos presentes en las células sanguíneas que determinan el tipo de sangre dentro del sistema de grupos sanguíneos ABO . En los antígenos O y A, hay dos monómeros de galactosa en los antígenos, mientras que en los antígenos B hay tres monómeros de galactosa. [26]

Un disacárido compuesto por dos unidades de galactosa, galactosa-alfa-1,3-galactosa (alfa-gal), ha sido reconocido como un alérgeno potencial presente en la carne de mamíferos . La alergia alfa-gal puede ser provocada por picaduras de garrapatas estrella solitaria . [ cita requerida ]

Historia [ editar ]

En 1855, EO Erdmann observó que la hidrólisis de lactosa producía una sustancia además de la glucosa. [27] [28]

La galactosa fue aislada y estudiada por primera vez por Louis Pasteur en 1856 y la llamó "lactosa". [29] En 1860, Berthelot lo rebautizó como "galactosa" o "glucosa lactique". [30] [31] En 1894, Emil Fischer y Robert Morrell determinaron la configuración de la galactosa. [32]

Ver también [ editar ]

  • Galactólisis
  • L-galactosa
  • Galactógeno

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud en el trabajo
  2. ↑ Spillane WJ (17 de julio de 2006). Optimización del sabor dulce en los alimentos . Woodhead Publishing. pag. 264. ISBN 9781845691646.
  3. ^ Kalsi PS (2007). Estereoquímica y mecanismo de reacciones orgánicas (a través de problemas resueltos) . New Age International. pag. 43. ISBN 9788122417661.
  4. ↑ Zanetti M, Capra DJ (2 de septiembre de 2003). Los anticuerpos . Prensa CRC. pag. 78. ISBN 9780203216514.
  5. ^ "Charles Weismann en el censo de 1940" . Ascendencia . Consultado el 26 de diciembre de 2017 .
  6. ^ Bhat PJ (2 de marzo de 2008). Regulón de galactosa de levadura: de la genética a la biología de sistemas . Springer Science & Business Media. ISBN 9783540740155. Consultado el 26 de diciembre de 2017 .
  7. ^ Nassau PM, Martin SL, Brown RE, Weston A, Monsey D, McNeil MR, et al. (Febrero de 1996). "Biosíntesis de galactofuranosa en Escherichia coli K-12: identificación y clonación de UDP-galactopiranosa mutasa" . Revista de bacteriología . 178 (4): 1047–52. doi : 10.1128 / jb.178.4.1047-1052.1996 . PMC 177764 . PMID 8576037 .  
  8. ^ Tefsen B, Ram AF, van Die I, Routier FH (abril de 2012). "Galactofuranosa en eucariotas: aspectos de la biosíntesis y el impacto funcional" . Glicobiología . 22 (4): 456–69. doi : 10.1093 / glycob / cwr144 . PMID 21940757 . 
  9. ^ "Ophardt, C. Galactosa" . Archivado desde el original el 8 de septiembre de 2006 . Consultado el 26 de noviembre de 2015 .
  10. ^ Personal (junio de 2009). "Intolerancia a la lactosa - Centro Nacional de Información sobre Enfermedades Digestivas" . digestive.niddk.nih.gov . Archivado desde el original el 25 de noviembre de 2011 . Consultado el 11 de enero de 2014 .
  11. ^ Sunehag A, Tigas S, Haymond MW (enero de 2003). "Contribución de la glucosa y galactosa plasmática a la síntesis de lactosa de la leche durante la ingestión de galactosa" . La Revista de Endocrinología Clínica y Metabolismo . 88 (1): 225–9. doi : 10.1210 / jc.2002-020768 . PMID 12519857 . 
  12. ^ Sunehag AL, Louie K, Bier JL, Tigas S, Haymond MW (enero de 2002). "Hexoneogénesis en la mama humana durante la lactancia" . La Revista de Endocrinología Clínica y Metabolismo . 87 (1): 297-301. doi : 10.1210 / jc.87.1.297 . PMID 11788663 . 
  13. ^ Fridovich-Keil JL, Walter JH. "Galactosemia" . En Valle D, Beaudet AL, Vogelstein B, Kinzler KW, Antonarakis SE, Ballabio A, Gibson KM, Mitchell G (eds.). Las bases metabólicas y moleculares en línea de las enfermedades hereditarias .
    a 4 b 21 c 22 d 22
  14. ^ Bosch AM (agosto de 2006). "Galactosemia clásica revisitada". Revista de enfermedades metabólicas hereditarias . 29 (4): 516-25. doi : 10.1007 / s10545-006-0382-0 . PMID 16838075 . S2CID 16382462 .  
    a 517 b 516 c 519
  15. ^ Berry GT (1993). "Galactosemia clásica y galactosemia clínica variante" . nih.gov . Universidad de Washington, Seattle. PMID 20301691 . Consultado el 17 de mayo de 2015 . 
  16. ^ Pourmemar E, Majdi A, Haramshahi M, Talebi M, Karimi P, Sadigh-Eteghad S (enero de 2017). "La cerebrolisina intranasal atenúa las deficiencias de aprendizaje y memoria en la senescencia inducida por D-galactosa en ratones". Gerontología experimental . 87 (Parte A): 16–22. doi : 10.1016 / j.exger.2016.11.011 . PMID 27894939 . S2CID 40793896 .  
  17. ^ Cui X, Zuo P, Zhang Q, Li X, Hu Y, Long J, Packer L, Liu J (agosto de 2006). "La exposición crónica a D-galactosa sistémica induce pérdida de memoria, neurodegeneración y daño oxidativo en ratones: efectos protectores del ácido R-alfa-lipoico". Revista de Investigación en Neurociencias . 84 (3): 647–54. doi : 10.1002 / jnr.20899 . PMID 16710848 . S2CID 13641006 .  
  18. ^ Zhou YY, Ji XF, Fu JP, Zhu XJ, Li RH, Mu CK, et al. (15 de julio de 2015). "Cambios de perfil metabólico y transcripcional de genes en ratones de envejecimiento mimético inducidos por D-galactosa" . PLOS ONE . 10 (7): e0132088. Código Bibliográfico : 2015PLoSO..1032088Z . doi : 10.1371 / journal.pone.0132088 . PMC 4503422 . PMID 26176541 .  
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  22. ^ Fung WL, Risch H, McLaughlin J, Rosen B, Cole D, Vesprini D, Narod SA (julio de 2003). "El polimorfismo N314D de la galactosa-1-fosfato uridil transferasa no modifica el riesgo de cáncer de ovario". Epidemiología, biomarcadores y prevención del cáncer . 12 (7): 678–80. PMID 12869412 . 
  23. ^ Genkinger JM, Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Arslan A, Beeson WL, et al. (Febrero de 2006). "Productos lácteos y cáncer de ovario: un análisis conjunto de 12 estudios de cohorte" . Epidemiología, biomarcadores y prevención del cáncer . 15 (2): 364–72. doi : 10.1158 / 1055-9965.EPI-05-0484 . PMID 16492930 . 
  24. ^ De Smet E, Rioux JP, Ammann H, Déziel C, Quérin S (septiembre de 2009). "Síndrome nefrótico asociado al factor de permeabilidad FSGS: remisión después de la terapia con galactosa oral" . Nefrología, Diálisis, Trasplante . 24 (9): 2938–40. doi : 10.1093 / ndt / gfp278 . PMID 19509024 . 
  25. ^ McCarthy ET, Sharma M, Savin VJ (noviembre de 2010). "Factores de permeabilidad circulante en el síndrome nefrótico idiopático y glomeruloesclerosis focal y segmentaria" . Revista clínica de la Sociedad Americana de Nefrología . 5 (11): 2115-21. doi : 10.2215 / CJN.03800609 . PMID 20966123 . 
  26. ^ Cuervo PH, Johnson GB (1995). Mills CJ (ed.). Comprensión de la biología (3ª ed.). WM C. Brown. pag. 203. ISBN 978-0-697-22213-8.
  27. ↑ Erdmann EO (1855). Dissertatio de saccharo lactico et amylaceo [ Disertación sobre el azúcar de la leche y el almidón ] (Tesis) (en latín). Universidad de Berlín.
  28. ^ "Jahresbericht über die Fortschritte der reinen, pharmaceutischen und technischen Chemie" [Informe anual sobre los avances en química pura, farmacéutica y técnica] (en alemán). 1855. págs. 671–673.ver especialmente p. 673.
  29. ↑ Pasteur L (1856). "Note sur le sucre de lait" [Nota sobre el azúcar de la leche]. Comptes rendus (en francés). 42 : 347–351. De la página 348: Je propos de le nommer lactose . (Propongo llamarlo lactosa ).
  30. ↑ Berthelot M (1860). "Chimie organique fondée sur la synthèse" [Química orgánica basada en síntesis]. Mallet-Bachelier (en francés). París, Francia. 2 : 248–249.
  31. ^ "Galactosa" - del griego antiguo γάλακτος (gálaktos, "leche").
  32. ^ Fischer E, Morrell RS (1894). "Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose" [Sobre la configuración de ramnosa y galactosa]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (en alemán). 27 : 382–394. doi : 10.1002 / cber.18940270177 . La configuración de la galactosa aparece en la página 385.

Enlaces externos [ editar ]

  • Medios relacionados con la galactosa en Wikimedia Commons