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Este artículo trata sobre el compuesto químico. Para una canción de la banda Bush, vea Glycerine (canción) .

Glicerol
Glycerol
Ball-and-stick model of glycerol
Space-filling model of glycerol
Sample of glycerine
Nombres
Nombre IUPAC
Propano-1,2,3-triol [1]
Otros nombres
Glicerina
Glicerina
Propanotriol
1,2,3-Trihidroxipropano
1,2,3-Propanotriol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.263 Edit this at Wikidata
Número eE422 (espesantes, ...)
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C3H8O3 / c4-1-3 (6) 2-5 / h3-6H, 1-2H2 checkY
    Clave: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • EnChI = 1 / C3H8O3 / c4-1-3 (6) 2-5 / h3-6H, 1-2H2
    Clave: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
  • OCC (O) CO
Propiedades
C 3 H 8 O 3
Masa molar92,094  g · mol −1
AparienciaIncoloro higroscópico líquido
OlorInodoro
Densidad1,261 g / cm 3
Punto de fusion 17,8 ° C (64,0 ° F; 290,9 K)
Punto de ebullición290 ° C (554 ° F; 563 K) [5]
miscible [2]
log P-2,32 [3]
Presión de vapor0,003 mmHg (50 ° C) [2]
Susceptibilidad magnética (χ)
-57,06 · 10 −6 cm 3 / mol
Índice de refracción ( n D )
1,4746
Viscosidad1,412 Pa · s [4]
Farmacología
Código ATC
A06AG04 ( OMS ) A06AX01 ( OMS ), QA16QA03 ( OMS )
Peligros
Ficha de datos de seguridadVer: página de datos de
JT Baker
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
1
0
punto de inflamabilidad160 ° C (320 ° F; 433 K) (vaso cerrado)
176 ° C (349 ° F; 449 K) (vaso abierto)
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 15 mg / m 3 (total) TWA 5 mg / m 3 (resp) [2]
REL (recomendado)
Ninguno establecido [2]
IDLH (peligro inmediato)
ND [2]
Página de datos complementarios
Estructura y propiedades
Índice de refracción ( n ),
constante dieléctrica (ε r ), etc.

Datos termodinámicos
Comportamiento de fase
sólido-líquido-gas
Datos espectrales
UV , IR , RMN , MS
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Glicerol ( / ɡ l ɪ s ə r ɒ l / ; [6] también llamado glicerina o glicerina ) es un simple poliol compuesto. Es un líquido viscoso , incoloro, inodoro, de sabor dulce y no tóxico. La columna vertebral de glicerol se encuentra en los lípidos conocidos como glicéridos . Debido a que tiene propiedades antimicrobianas y antivirales, se usa ampliamente en tratamientos para heridas y quemaduras aprobados por la FDA. Puede usarse como un marcador eficaz para medir la enfermedad hepática. También se utiliza ampliamente como edulcorante en la industria alimentaria y comohumectante en formulaciones farmacéuticas . Debido a la presencia de tres grupos hidroxilo , el glicerol es miscible con agua y es de naturaleza higroscópica . [7]

Estructura [ editar ]

Aunque aquiral , el glicerol es proquiral con respecto a las reacciones de uno de los dos alcoholes primarios. Por tanto, en los derivados sustituidos, la numeración estereoespecífica marca la molécula con un prefijo "sn-" antes del nombre de la raíz de la molécula. [8] [9] [10]

Producción [ editar ]

El glicerol se obtiene generalmente de fuentes vegetales y animales donde se encuentra en triglicéridos , ésteres de glicerol con ácidos carboxílicos de cadena larga . La hidrólisis , saponificación o transesterificación de estos triglicéridos produce tanto glicerol como el derivado de ácido graso:

Triglicéridos

3 NaOH / H
2O

Δ

3 × jabón

3 × 

glicerol

Los triglicéridos se pueden saponificar con hidróxido de sodio para dar glicerol y sal o jabón de sodio graso .

Las fuentes vegetales típicas incluyen la soja o la palma . El sebo de origen animal es otra fuente. Aproximadamente 950.000 toneladas por año se producen en los Estados Unidos y Europa; Sólo en los Estados Unidos se produjeron 350.000 toneladas de glicerol al año entre 2000 y 2004. [11] La directiva de la UE 2003/30 / CE estableció el requisito de que el 5,75% de los combustibles derivados del petróleo se sustituyan por fuentes de biocombustibles en todos los estados miembros por 2010. Se proyectó en 2006 que para el año 2020, la producción sería seis veces mayor que la demanda, creando un exceso de glicerol. [7]

El glicerol a partir de triglicéridos se produce a gran escala, pero el producto crudo es de calidad variable, con un precio de venta bajo de 2 a 5 centavos de dólar estadounidense por kilogramo en 2011. [12] Puede purificarse, pero el proceso es costoso. Algo de glicerol se quema para obtener energía, pero su valor calorífico es bajo. [13]

El glicerol crudo de la hidrólisis de triglicéridos se puede purificar mediante tratamiento con carbón activado para eliminar las impurezas orgánicas, álcali para eliminar los ésteres de glicerol sin reaccionar e intercambio iónico para eliminar las sales. El glicerol de alta pureza (> 99,5%) se obtiene mediante destilación en varias etapas; Es necesaria una cámara de vacío debido a su alto punto de ebullición (290 ° C). [7]

Glicerol sintético [ editar ]

Aunque generalmente no es rentable, el glicerol se puede producir por varias rutas a partir del propeno . El proceso de la epiclorhidrina es el más importante: implica la cloración de propileno para dar cloruro de alilo , que se oxida con hipoclorito a diclorhidrina , que reacciona con una base fuerte para dar epiclorhidrina . Esta epiclorhidrina se hidroliza luego para dar glicerol. Los procesos sin cloro a partir de propileno incluyen la síntesis de glicerol a partir de acroleína y óxido de propileno . [7]

Debido a la producción a gran escala de biodiésel a partir de grasas, donde el glicerol es un producto de desecho, el mercado del glicerol está deprimido. Por tanto, los procesos sintéticos no son económicos . Debido al exceso de oferta, se están realizando esfuerzos para convertir el glicerol en precursores sintéticos, como la acroleína y la epiclorhidrina. [14] (Consulte la sección de productos químicos intermedios de este artículo).

Aplicaciones [ editar ]

Industria alimentaria [ editar ]

En alimentos y bebidas, el glicerol sirve como humectante , solvente y edulcorante , y puede ayudar a conservar los alimentos . También se utiliza como relleno en alimentos bajos en grasa preparados comercialmente (por ejemplo, galletas ) y como agente espesante en licores . El glicerol y el agua se utilizan para conservar ciertos tipos de hojas de plantas. [15] Como sustituto del azúcar , tiene aproximadamente 27 kilocalorías por cucharadita (el azúcar tiene 20) y es un 60% tan dulce como la sacarosa . No alimenta a las bacteriasque forman placas y provocan caries dentales . [ cita requerida ] Como aditivo alimentario , el glicerol está etiquetado como E número E422. Se agrega al glaseado (glaseado) para evitar que se endurezca demasiado.

Tal como se usa en los alimentos, la Academia de Nutrición y Dietética de EE. UU. Clasifica el glicerol como un carbohidrato . La designación de carbohidratos de la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) incluye todos los macronutrientes calóricos, excepto las proteínas y las grasas. El glicerol tiene una densidad calórica similar al azúcar de mesa, pero un índice glucémico más bajo y una vía metabólica diferente dentro del cuerpo, por lo que algunos defensores de la dieta [ ¿quién? ] aceptan glicerol como edulcorante compatible con dietas bajas en carbohidratos .

También se recomienda como aditivo cuando se utilizan edulcorantes polioles como el eritritol y el xilitol que tienen un efecto refrescante, por su efecto de calentamiento en la boca, si no se desea el efecto refrescante. [dieciséis]

Aplicaciones médicas, farmacéuticas y de cuidado personal [ editar ]

Una botella de glicerina comprada en una farmacia.
Los lubricantes personales comúnmente contienen glicerol.
El glicerol es un ingrediente de productos como el gel para el cabello.
Supositorios de glicerol utilizados como laxantes

La glicerina es levemente antimicrobiana y antiviral y es un tratamiento aprobado por la FDA para las heridas. La Cruz Roja informa que una solución de glicerina al 85% muestra efectos bactericidas y antivirales, y las heridas tratadas con glicerina muestran una inflamación reducida después de aproximadamente 2 horas. Debido a esto, se usa ampliamente en productos para el cuidado de heridas, incluidas las láminas de hidrogel a base de glicerina para quemaduras y otros cuidados de heridas. Está aprobado para todo tipo de cuidado de heridas, excepto quemaduras de tercer grado, y se usa para empacar la piel del donante que se usa en injertos de piel. No existe un tratamiento tópico aprobado para quemaduras de tercer grado, por lo que esta limitación no es exclusiva de la glicerina. [17]

El glicerol se usa en preparaciones médicas , farmacéuticas y para el cuidado personal , a menudo como un medio para mejorar la suavidad, proporcionar lubricación y como humectante .

La ictiosis y la xerosis se han aliviado con el uso tópico de glicerina. [18] [19] Se encuentra en inmunoterapias con alérgenos , jarabes para la tos , elixires y expectorantes , pasta de dientes , enjuagues bucales , productos para el cuidado de la piel , crema de afeitar, productos para el cuidado del cabello , jabones y lubricantes personales a base de agua . En formas de dosificación sólidas como tabletas, el glicerol se usa como agente de sujeción de tabletas. Para consumo humano, la FDA de EE. UU. Clasifica el glicerol entre los alcoholes de azúcarcomo macronutriente calórico. El glicerol también se usa en bancos de sangre para preservar los glóbulos rojos antes de congelarlos.

El glicerol es un componente del jabón de glicerina . Se agregan aceites esenciales para darle fragancia . Este tipo de jabón es utilizado por personas con piel sensible y que se irrita fácilmente porque previene la sequedad de la piel con sus propiedades hidratantes . Atrae la humedad a través de las capas de la piel y ralentiza o previene el secado y la evaporación excesivos. [ cita requerida ]

Tomado por vía rectal, el glicerol funciona como un laxante al irritar la mucosa anal e inducir un efecto hiperosmótico , [20] expandiendo el colon al extraer agua para inducir la peristalsis que resulta en la evacuación . [21] Puede administrarse sin diluir, ya sea como supositorio o como un enema de pequeño volumen (2 a 10 ml) . Alternativamente, se puede administrar en una solución diluida, por ejemplo, al 5%, como un enema de gran volumen. [22]

Tomado por vía oral (a menudo mezclado con jugo de frutas para reducir su sabor dulce), el glicerol puede causar una disminución rápida y temporal de la presión interna del ojo . Esto puede ser útil para el tratamiento de emergencia inicial de la presión ocular muy elevada. [23]

El glicerol también se ha incorporado como un componente de las formulaciones de tintas biológicas en el campo de la bioimpresión . [24] El contenido de glicerol actúa para agregar viscosidad a la tinta biológica sin agregar moléculas grandes de proteínas, carbohidratos o glicoproteínas.

Extractos botánicos [ editar ]

Cuando se utiliza en extracciones con el método de "tintura", específicamente como una solución al 10%, el glicerol evita que los taninos precipiten en extractos etanólicos de plantas ( tinturas ). También se utiliza como una alternativa "sin alcohol" al etanol como disolvente en la preparación de extracciones de hierbas. Es menos extractivo cuando se utiliza en una metodología de tintura estándar. Las tinturas a base de alcohol también pueden eliminar el alcohol y reemplazarlo con glicerol por sus propiedades conservantes. Dichos productos no están "libres de alcohol" en un sentido científico o reglamentario de la FDA, ya que el glicerol contiene tres grupos hidroxilo. Los fabricantes de extractos fluidos a menudo extraen hierbas en agua caliente antes de agregar glicerol para hacer gliceritas . [25] [26]

Cuando se usa como un solvente de extracción botánico primario "verdadero" libre de alcohol en metodologías sin tintura, se ha demostrado que el glicerol posee un alto grado de versatilidad extractiva para los botánicos, incluida la eliminación de numerosos constituyentes y compuestos complejos, con un poder de extracción que puede rivalizar con el de las soluciones de alcohol y agua-alcohol. [27]Que el glicerol posea un poder de extracción tan alto supone que se utiliza con metodologías dinámicas (es decir, críticas) en contraposición a las metodologías de "tintura" pasiva estándar que se adaptan mejor al alcohol. El glicerol posee la propiedad intrínseca de no desnaturalizar o volver inertes los componentes de un botánico como lo hacen los alcoholes (es decir, alcohol etílico (grano), alcohol metílico (madera), etc.). El glicerol es un agente conservante estable para extractos botánicos que, cuando se utiliza en concentraciones adecuadas en una base de disolvente de extracción, no permite invertir o mitigar la reducción-oxidación (REDOX) de los componentes de un extracto terminado, incluso durante varios años. [ cita requerida ] Tanto el glicerol como el etanol son agentes conservantes viables. El glicerol es bacteriostáticoen su acción, y el etanol es bactericida en su acción. [28] [29] [30]

Líquido de cigarrillo electrónico [ editar ]

La glicerina se usa a menudo en los cigarrillos electrónicos para crear el vapor.

La glicerina, junto con el propilenglicol , es un componente común del e-líquido , una solución que se usa con vaporizadores electrónicos ( cigarrillos electrónicos ). Este glicerol se calienta con un atomizador (una bobina de calentamiento a menudo hecha de alambre Kanthal ), produciendo el aerosol que entrega nicotina al usuario. [31]

Anticongelante [ editar ]

Artículo principal: anticongelante

Al igual que el etilenglicol y el propilenglicol , el glicerol es un kosmotropo no iónico que forma fuertes enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua, compitiendo con los enlaces de hidrógeno agua-agua . Esta interacción interrumpe la formación de hielo. La temperatura mínima del punto de congelación es de aproximadamente -36 ° F (-38 ° C) correspondiente al 70% de glicerol en agua.

El glicerol se usó históricamente como anticongelante para aplicaciones automotrices antes de ser reemplazado por etilenglicol , que tiene un punto de congelación más bajo. Si bien el punto de congelación mínimo de una mezcla de glicerol y agua es más alto que el de una mezcla de etilenglicol y agua, el glicerol no es tóxico y se está reexaminando para su uso en aplicaciones automotrices. [32] [33]

En el laboratorio, el glicerol es un componente común de los disolventes para reactivos enzimáticos almacenados a temperaturas inferiores a 0 ° C debido a la depresión de la temperatura de congelación . También se utiliza como crioprotector cuando el glicerol se disuelve en agua para reducir el daño de los cristales de hielo a los organismos de laboratorio que se almacenan en soluciones congeladas, como hongos , bacterias , nematodos y embriones de mamíferos.

Intermedio químico [ editar ]

El glicerol se usa para producir nitroglicerina , que es un ingrediente esencial de varios explosivos como la dinamita , la gelignita y propelentes como la cordita . La dependencia de la fabricación de jabón para suministrar el coproducto de glicerol dificultó el aumento de la producción para satisfacer la demanda en tiempos de guerra. Por lo tanto, los procesos de glicerol sintético fueron prioridades de defensa nacional en los días previos a la Segunda Guerra Mundial. La nitroglicerina, también conocida como trinitrato de glicerilo (GTN), se usa comúnmente para aliviar la angina de pecho , se toma en forma de tabletas sublinguales o como aerosol .

Una oxidación de glicerol produce ácido mesoxálico . [34] La deshidratación del glicerol produce hidroxiacetona .

Amortiguación de vibraciones [ editar ]

El glicerol se utiliza como relleno de manómetros para amortiguar las vibraciones. Las vibraciones externas, de compresores, motores, bombas, etc., producen vibraciones armónicas dentro de los manómetros Bourdon que pueden hacer que la aguja se mueva excesivamente, dando lecturas inexactas. El balanceo excesivo de la aguja también puede dañar los engranajes internos u otros componentes, provocando un desgaste prematuro. El glicerol, cuando se vierte en un medidor para reemplazar el espacio de aire, reduce las vibraciones armónicas que se transmiten a la aguja, aumentando la vida útil y la confiabilidad del medidor. [35]

Usos de nicho [ editar ]

Industria cinematográfica [ editar ]

La industria cinematográfica utiliza glicerol cuando se filman escenas que involucran agua para evitar que las áreas se sequen demasiado rápido. [36]

Se usa glicerina, combinada con agua (aproximadamente en una proporción de 1:99), para crear un ambiente suave y ahumado. La solución se vaporiza y se empuja a la habitación con un ventilador.

Acoplante ultrasónico [ editar ]

El glicerol a veces se puede usar como reemplazo del agua en las pruebas ultrasónicas , ya que tiene una impedancia acústica favorablemente más alta (2.42MRayl frente a 1.483MRayl para el agua ) mientras que es relativamente seguro, no tóxico, no corrosivo y de costo relativamente bajo. [37]

Combustible de combustión interna [ editar ]

El glicerol también se utiliza para alimentar generadores diésel que suministran electricidad para la serie de autos de carrera eléctricos FIA Formula E. [38]

Investigación sobre usos [ editar ]

Se han realizado investigaciones para producir productos de valor agregado a partir de glicerol obtenido de la producción de biodiésel. [39] Ejemplos (aparte de la combustión de glicerol residual):

  • Producción de hidrógeno gaseoso [40]
  • El acetato de glicerina es un posible aditivo de combustible. [41]
  • El glicerol es uno de los aditivos más utilizados para termoplásticos de almidón . [42] [43]
  • Conversión en propilenglicol [44]
  • Conversión a acroleína [45] [46]
  • Conversión a etanol [47]
  • Conversión en epiclorhidrina , [48] materia prima para resinas epoxi.

Metabolismo [ editar ]

El glicerol es un precursor de la síntesis de triacilgliceroles y de fosfolípidos en el hígado y el tejido adiposo . Cuando el cuerpo utiliza la grasa almacenada como fuente de energía, el glicerol y los ácidos grasos se liberan al torrente sanguíneo.

El glicerol se metaboliza principalmente en el hígado. Las inyecciones de glicerol se pueden usar como una prueba simple para detectar el daño hepático, ya que su tasa de absorción por el hígado se considera una medida precisa de la salud del hígado. El metabolismo del glicerol se reduce tanto en la cirrosis como en la enfermedad del hígado graso . [49] [50]

Los niveles de glicerol en sangre son muy elevados durante la diabetes y se cree que es la causa de la reducción de la fertilidad en pacientes que padecen diabetes y síndrome metabólico. Los niveles de glicerol en sangre en pacientes diabéticos promedian tres veces más que los controles sanos. Se ha descubierto que el tratamiento directo de los testículos con glicerol causa una reducción significativa a largo plazo en el recuento de espermatozoides. Se abandonaron las pruebas adicionales sobre este tema debido a los resultados inesperados, ya que este no era el objetivo del experimento. [51]

El glicerol circulante no glica las proteínas como lo hacen la glucosa o la fructosa, y no conduce a la formación de productos finales de glicación avanzada (AGE). En algunos organismos, el componente de glicerol puede entrar directamente en la vía de la glucólisis y, por tanto, proporcionar energía para el metabolismo celular (o, potencialmente, convertirse en glucosa a través de la gluconeogénesis).

Antes de que el glicerol pueda entrar en la vía de la glucólisis o la gluconeogénesis (dependiendo de las condiciones fisiológicas), debe convertirse en su intermedio gliceraldehído 3-fosfato en los siguientes pasos:

Glicerol

Glicerol quinasa

ATP
ADP

Glicerol-3-fosfato

Glicerol-3-fosfato deshidrogenasa

NAD +
NADH
NAD +
NADH

Fosfato de dihidroxiacetona

Triosafosfato isomerasa

Gliceraldehído 3-fosfato

La enzima glicerol quinasa está presente principalmente en el hígado y los riñones, pero también en otros tejidos corporales, incluidos los músculos y el cerebro. [52] [53] [54] En el tejido adiposo, el glicerol 3-fosfato se obtiene a partir de dihidroxiacetona fosfato (DHAP) con la enzima glicerol-3-fosfato deshidrogenasa .

El glicerol tiene una toxicidad muy baja cuando se ingiere; su dosis oral LD 50 para ratas es de 12600 mg / kg y 8700 mg / kg para ratones. No parece causar toxicidad cuando se inhala, aunque se produjeron cambios en la madurez celular en pequeñas secciones de pulmón en animales con la dosis más alta medida. Un estudio subcrónico de inhalación solo nasal de 90 días en ratas Sprague-Dawley (SD) expuestas a 0,03, 0,16 y 0,66 mg / L de glicerina (por litro de aire) durante sesiones continuas de 6 horas no reveló toxicidad relacionada con el tratamiento. que la metaplasia mínima del revestimiento del epitelio en la base de la epiglotis en ratas expuestas a 0,66 mg / L de glicerina. [55] [56]

Casos históricos de contaminación con dietilenglicol [ editar ]

El 4 de mayo de 2007, la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU . Recomendó a todos los fabricantes de medicamentos de EE. UU. Que analizaran todos los lotes de glicerol para detectar el dietilenglicol tóxico . [57] Esto siguió a una ocurrencia de cientos de envenenamientos fatales en Panamá como resultado de una declaración aduanera de importación falsificada por la firma de importación / exportación panameña Aduanas Javier de Gracia Express, SA El dietilenglicol más barato fue re-etiquetado como el glicerol más caro. [58] [59]Entre 1990 y 1998, supuestamente ocurrieron incidentes de envenenamiento por DEG en Argentina, Bangladesh, India y Nigeria, y resultaron en cientos de muertes. En 1937, más de cien personas murieron en los Estados Unidos después de ingerir elixir sulfanilamida contaminada con DEG, un medicamento que se usa para tratar infecciones. [60]

Etimología [ editar ]

El origen de los prefijos gly- y glu- para glicoles y azúcares proviene del griego γλυκύς glukus, que significa dulce. [61]

Ver también [ editar ]

  • Dioxalina
  • Epiclorhidrina
  • Nitroglicerina
  • Oleoquímicos
  • Saponificación / Fabricación de jabón
  • Solketal
  • Alcohol de azúcar
  • Transesterificación

Referencias [ editar ]

  1. ^ "IUPAC, Comisión de nomenclatura de química orgánica" .
  2. ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0302" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ "glicerina_msds" .
  4. ^ Segur, JB; Oberstar, HE (1951). "Viscosidad del glicerol y sus soluciones acuosas". Química industrial y de ingeniería . 43 (9): 2117–2120. doi : 10.1021 / ie50501a040 .
  5. ^ Lide, DR, ed. (1994). Manual de datos del CRC sobre compuestos orgánicos (3ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pag. 4386.
  6. ^ "glicerol - Definición de glicerol en inglés por los diccionarios de Oxford" . Oxford Dictionaries - Inglés .
  7. ^ a b c d Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta (2006). "Glicerol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a12_477.pub2 . ISBN 3527306730.
  8. ^ Hirschmann, H. (1 de octubre de 1960). "La naturaleza de la asimetría del sustrato en reacciones estereoselectivas". Revista de Química Biológica . 235 (10): 2762–2767. PMID 13714619 . 
  9. ^ "Comisión IUPAC-IUB de nomenclatura bioquímica (CBN)" . Revista europea de bioquímica . 2 (2): 127-131. 1 de septiembre de 1967. doi : 10.1111 / j.1432-1033.1967.tb00116.x . PMID 6078528 . 
  10. ↑ Alfieri A, Imperlini E, Nigro E, Vitucci D, Orrù S, Daniele A, Buono P, Mancini A (2017). "Efectos de los triacilgliceroles interesterificados de aceite vegetal sobre la lipemia y la salud humana" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 19 (1): E104. doi : 10.3390 / ijms19010104 . PMC 5796054 . PMID 29301208 .  
  11. ^ Nilles, Dave (2005). "Un factor de glicerina" . Revista Biodiesel.
  12. ^ San Kong, Pei; Kheireddine Aroua, Mohamed; Ashri Wan Daud, Wan Mohd (2016). "Conversión de glicerol crudo y puro en derivados: una evaluación de viabilidad". Revisiones de energías renovables y sostenibles . 63 : 533–555. doi : 10.1016 / j.rser.2016.05.054 .
  13. ^ Sims, Bryan (25 de octubre de 2011). "Abriendo el camino para la calidad de los subproductos: por qué la calidad de la glicerina es tan importante para el biodiesel" . Revista Biodiesel .
  14. ^ Yu, Bin (2014). "Glicerol" . Synlett . 25 (4): 601–602. doi : 10.1055 / s-0033-1340636 .
  15. ^ Gouin, Francis R. (1994). "Conservación de flores y hojas" (PDF) . Hoja de datos de la Extensión Cooperativa de Maryland . 556 : 1–6 . Consultado el 20 de enero de 2018 .
  16. ^ Nikolov, Ivan. "Reglas de diseño de alimentos funcionales" .
  17. ^ Stout, Edward I .; McKessor, Angie (febrero de 2012). "Hidrogel a base de glicerina para el control de infecciones" . Avances en el cuidado de heridas . 1 (1): 48–51. doi : 10.1089 / herida.2011.0288 . PMC 3839013 . PMID 24527279 .  
  18. ^ Ictiosis: nuevos conocimientos para el profesional sanitario . ScholarlyEditions . 22 de julio de 2013. p. 22. ISBN 9781481659666.
  19. ^ Mark G. Lebwohl, Warren R. Heymann, John Berth-Jones, Ian Coulson (19 de septiembre de 2017). Libro electrónico sobre el tratamiento de enfermedades de la piel: Estrategias terapéuticas integrales . Ciencias de la salud de Elsevier. ISBN 9780702069130.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  20. ^ "Enema de glicerina" . Drugs.com . Consultado el 17 de noviembre de 2012 .
  21. ^ "enema de glicerina" . Diccionario de drogas del NCI . Instituto Nacional del Cáncer . 2 de febrero de 2011 . Consultado el 2 de mayo de 2019 .
  22. ^ E. Bertani, A. Chiappa, R. Biffi, PP Bianchi, D. Radice, V. Branchi, S. Spampatti, I. Vetrano, B. Andreoni (2011), "Comparación de polietilenglicol oral más una glicerina de gran volumen enema con un enema de glicerina de gran volumen solo en pacientes sometidos a cirugía colorrectal por malignidad: un ensayo clínico aleatorizado ", Enfermedad colorrectal , 13 (10): e327 – e334, doi : 10.1111 / j.1463-1318.2011.02689.x , PMID 21689356 , S2CID 32872781  CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  23. ^ "Glicerina (vía oral)" . Fundación Mayo para la Educación e Investigación Médicas . Consultado el 17 de noviembre de 2012 .
  24. ^ Atala, Anthony; Yoo, James J .; Carlos Kengla; Ko, In Kap; Lee, Sang Jin; Kang, Hyun-Wook (marzo de 2016). "Un sistema de bioimpresión 3D para producir construcciones de tejido a escala humana con integridad estructural". Biotecnología de la naturaleza . 34 (3): 312–319. doi : 10.1038 / nbt.3413 . ISSN 1546-1696 . PMID 26878319 . S2CID 9073831 .   
  25. ^ Long, Walter S. (14 de enero de 1916). "La composición de extractos de frutas comerciales". Transacciones de la Academia de Ciencias de Kansas . 28 : 157-161. doi : 10.2307 / 3624347 . JSTOR 3624347 . 
  26. ^ ¿Pertenece el alcohol a las tinturas de hierbas? Archivado el 12 de octubre de 2007 en Wayback Machine.Newhope.com
  27. ^ https://www.aciscience.org/docs/Glycerine_-_an_overview.pdf [ se necesita una cita completa ]
  28. ^ Lawrie, James W. (1928) Glicerol y glicoles: producción, propiedades y análisis . The Chemical Catalog Company, Inc., Nueva York, NY.
  29. ^ Leffingwell, Georgia y Lesser, Miton (1945) Glicerina: sus aplicaciones industriales y comerciales . Chemical Publishing Co., Brooklyn, Nueva York. [ página necesaria ]
  30. ^ La fabricación de glicerol - Vol. III (1956). The Technical Press, LTD., Londres, Reino Unido. [ página necesaria ]
  31. ^ Dasgupta, Amitava; Klein, Kimberly (2014). "4.2.5 ¿Son seguros los cigarrillos electrónicos?" . Antioxidantes en alimentos, vitaminas y suplementos: prevención y tratamiento de enfermedades . Prensa académica. ISBN 9780124059177. Consultado el 16 de agosto de 2017 .
  32. ^ Hudgens, R. Douglas; Hercamp, Richard D .; Francis, Jaime; Nyman, Dan A .; Bartoli, Yolanda (2007). "Una evaluación de la glicerina (glicerol) como base de anticongelante / refrigerante de motor de servicio pesado". Serie de documentos técnicos SAE . Serie de documentos técnicos SAE. 1 . doi : 10.4271 / 2007-01-4000 .
  33. ^ Los estándares propuestos para refrigerantes de motores ASTM se centran en la glicerina . Astmnewsroom.org. Consultado el 15 de agosto de 2012.
  34. ^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (2003). "Oxidación homogénea y heterogénea en una sola olla de glicerol a ácido cetomalónico mediada por TEMPO". Síntesis y catálisis avanzada . 345 (3): 383–388. doi : 10.1002 / adsc.200390043 .
  35. ^ Sistemas neumáticos: principios y mantenimiento por SR Majumdar - McGraw-Hill 2006 Página 74
  36. ^ Productos químicos en la película . reagent.co.uk
  37. ^ Propiedades acústicas para líquidos . nde-ed.org
  38. ^ La Fórmula E utiliza glicerina libre de contaminación para cargar automóviles . fiaformulae.com. 13 de septiembre de 2014
  39. ^ Johnson, Duane T .; Taconi, Katherine A. (2007). "El exceso de glicerina: opciones para la conversión de valor agregado de glicerol crudo resultante de la producción de biodiesel". Progreso ambiental . 26 (4): 338–348. doi : 10.1002 / ep.10225 .
  40. ^ Marshall, AT; Haverkamp, ​​RG (2008). "Producción de hidrógeno por reformado electroquímico de soluciones de glicerol-agua en una celda de electrólisis PEM". Revista Internacional de Energía de Hidrógeno . 33 (17): 4649–4654. doi : 10.1016 / j.ijhydene.2008.05.029 .
  41. ↑ Melero, Juan A .; Van Grieken, Rafael; Morales, Gabriel; Paniagua, Marta (2007). "Sílice mesoporosa ácida para la acetilación de glicerol: Síntesis de bioaditivos a gasolina". Combustibles energéticos . 21 (3): 1782-1791. doi : 10.1021 / ef060647q .
  42. ^ Özeren, Hüsamettin D .; Olsson, Richard T .; Nilsson, Fritjof; Hedenqvist, Mikael S. (1 de febrero de 2020). "Predicción de la plastificación en un sistema de biopolímero real (almidón) mediante simulaciones de dinámica molecular" . Materiales y Diseño . 187 : 108387. doi : 10.1016 / j.matdes.2019.108387 . ISSN 0264-1275 . 
  43. ^ Özeren, Hüsamettin Deniz; Guivier, Manon; Olsson, Richard T .; Nilsson, Fritjof; Hedenqvist, Mikael S. (7 de abril de 2020). "Clasificación de plastificantes para polímeros con simulaciones atomísticas; PVT, propiedades mecánicas y el papel de la unión de hidrógeno en almidón termoplástico" . Materiales poliméricos aplicados ACS . 2 (5): 2016-2026. doi : 10.1021 / acsapm.0c00191 .
  44. ^ "Dow logra otro hito importante en su búsqueda de productos químicos sostenibles" (Comunicado de prensa). Dow Chemical Company . 15 de marzo de 2007. Archivado desde el original el 16 de septiembre de 2009 . Consultado el 13 de julio de 2007 .
  45. ^ Ott, L .; Bicker, M .; Vogel, H. (2006). "La deshidratación catalítica de glicerol en agua subcrítica y supercrítica: un nuevo proceso químico para la producción de acroleína". Química verde . 8 (2): 214–220. doi : 10.1039 / b506285c .
  46. ^ Watanabe, Masaru; Iida, Toru; Aizawa, Yuichi; Aida, Taku M .; Inomata, Hiroshi (2007). "Síntesis de acroleína a partir de glicerol en agua caliente comprimida". Tecnología de Bioresource . 98 (6): 1285-1290. doi : 10.1016 / j.biortech.2006.05.007 . PMID 16797980 . 
  47. ^ Yazdani, SS; González, R. (2007). "Fermentación anaeróbica de glicerol: un camino hacia la viabilidad económica para la industria de los biocombustibles". Opinión Actual en Biotecnología . 18 (3): 213–219. doi : 10.1016 / j.copbio.2007.05.002 . PMID 17532205 . Resumen de laicos - ScienceDaily (27 de junio de 2007). 
  48. ^ "Dow Epoxy avanza en proyectos de glicerina a epiclorhidrina y resinas epoxi líquidas al elegir el sitio de Shanghai" (Comunicado de prensa). Dow Chemical Company . 26 de marzo de 2007.
  49. ^ Aclaramiento de glicerol en la enfermedad hepática alcohólica. Gut (Sociedad Británica de Gastroenterología). 1982 Abr; 23 (4): 257–264. DG Johnston, KG Alberti, R Wright, PG Blain
  50. ^ El hígado graso interrumpe el metabolismo del glicerol en las vías gluconeogénicas y lipogénicas en humanos. Septiembre de 2018 The Journal of Lipid Research, 59, 1685-1694. Jeffrey D. Browning, Eunsook S. Jin1, Rebecca E. Murphy y Craig R. Malloy
  51. ^ Reproducción humana molecular, volumen 23, número 11, noviembre de 2017, páginas 725–737
  52. ^ Tildon, JT; Stevenson Jr, JH; Ozand, PT (1976). "Actividad de glicerol quinasa mitocondrial en cerebro de rata" . La revista bioquímica . 157 (2): 513–6. doi : 10.1042 / bj1570513 . PMC 1163884 . PMID 183753 .  
  53. ^ Newsholme, EA; Taylor, K (mayo de 1969). "Actividades de glicerol quinasa en músculos de vertebrados e invertebrados" . Biochem. J . 112 (4): 465–74. doi : 10.1042 / bj1120465 . PMC 1187734 . PMID 5801671 .  
  54. ^ Jenkins, BT, Hajra, AK (1976). "Glicerol quinasa y dihidroxiacetona quinasa en cerebro de rata" (PDF) . Revista de neuroquímica . 26 (2): 377–385. doi : 10.1111 / j.1471-4159.1976.tb04491.x . hdl : 2027,42 / 65297 . PMID 3631 . S2CID 14965948 .   
  55. ^ Phillips, Blaine; Titz, Bjoern; Kogel, Ulrike; Sharma, Danilal; Leroy, Patrice; Xiang, Yang; Vuillaume, Grégory; Lebrun, Stefan; Sciuscio, Davide; Ho, Jenny; Nury, Catherine; Guedj, Emmanuel; Elamin, Ashraf; Esposito, Marco; Krishnan, Subash; Schlage, Walter K .; Veljkovic, Emilija; Ivanov, Nikolai V .; Martin, Florian; Peitsch, Manuel C .; Hoeng, Julia; Vanscheeuwijck, Patrick (2017). "Toxicidad de los principales componentes del cigarrillo electrónico, propilenglicol, glicerina y nicotina, en ratas Sprague-Dawley en un estudio de inhalación de la OCDE de 90 días complementado con criterios de valoración moleculares" . Toxicología alimentaria y química . 109 (Pt 1): 315–332. doi : 10.1016 / j.fct.2017.09.001 . PMID 28882640 .
  56. ^ RenneBattelle, RA; Wehner, AP; Greenspan, BJ; Deford, HS; Ragan, HA; Westerberg, RB (1992). "Estudios de inhalación de 2 y 13 semanas de glicerol en aerosol en ratas". Foro Internacional de Investigaciones Respiratorias . 4 (2): 95-111. doi : 10.3109 / 08958379209145307 .
  57. ^ "La FDA aconseja a los fabricantes probar la glicerina para una posible contaminación" . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos. 4 de mayo de 2007 . Consultado el 8 de mayo de 2007 .
  58. ^ Walt Bogdanich (6 de mayo de 2007). "De China a Panamá, un camino de medicina envenenada" . The New York Times . Consultado el 8 de mayo de 2007 .
  59. ^ "10 escándalos médicos más grandes de la historia" . 20 de febrero de 2013.
  60. ^ Lang, Les (1 de julio de 2007). "La FDA emite una declaración sobre la contaminación de los alimentos con dietilenglicol y melamina" . Gastroenterología . 133 (1): 5–6. doi : 10.1053 / j.gastro.2007.05.013 . ISSN 0016-5085 . 
  61. ^ glyco- , dictionary.com

Enlaces externos [ editar ]

  • Espectro de masas de glicerol
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - Glicerina (niebla)