El glicidol es un compuesto orgánico que contiene grupos funcionales epóxido y alcohol . Al ser bifuncional, tiene una variedad de usos industriales. El compuesto es un líquido ligeramente viscoso que es ligeramente inestable y no se encuentra a menudo en forma pura.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Oxiranilmetanol | |
Otros nombres Glicidol 2,3-Epoxi-1-propanol Óxido de 3-hidroxipropileno Alcohol epoxipropílico Óxido de hidroximetil etileno 2-Hidroximetil oxirano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.300 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 6 O 2 | |
Masa molar | 74,079 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido viscoso |
Densidad | 1,1143 g / cm³ [1] |
Punto de fusion | −54 ° C (−65 ° F; 219 K) [3] |
Punto de ebullición | 167 ° C (333 ° F; 440 K) (se descompone) [1] |
miscible [2] | |
Presión de vapor | 0,9 mmHg (25 ° C) [2] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 66 ° C (151 ° F; 339 K) [3] |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 420 mg / kg (oral, rata) [3] [4] 1980 mg / kg (cutánea, conejo) [3] [5] |
LC 50 ( concentración media ) | 450 ppm (ratón, 4 h) 580 ppm (rata, 8 h) [6] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 50 ppm (150 mg / m 3 ) [2] |
REL (recomendado) | TWA 25 ppm (75 mg / m 3 ) [2] |
IDLH (peligro inmediato) | 150 ppm [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y aplicaciones
El glicidol se prepara por epoxidación de alcohol alílico . [7]
El glicidol se utiliza como estabilizador de aceites naturales y polímeros vinílicos y como desemulsionante. Se utiliza como intermedio químico en la síntesis de glicerol , éteres de glicidilo, ésteres y aminas. Se utiliza en recubrimientos de superficies, síntesis química, productos farmacéuticos, químicos sanitarios y leche esterilizante de magnesia , y como agente gelificante en propulsores sólidos. [8]
- La alquilación de 2-metilquinazolin-4 (3H) -ona con glicidol produce diprocualona .
- La difilina se obtuvo mediante la alquilación de teofilina con glicidol.
- Diproxadol
Seguridad
El glicidol es un irritante de la piel, los ojos, las membranas mucosas y el tracto respiratorio superior. La exposición al glicidol también puede causar depresión del sistema nervioso central , seguida de estimulación del sistema nervioso central. [9] Está catalogado como agente del Grupo 2A de la IARC , lo que significa que " probablemente es cancerígeno para los seres humanos ". [10] Con respecto a las exposiciones ocupacionales, la Administración de Salud y Seguridad Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible en 50 ppm durante un turno de trabajo de ocho horas, mientras que el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional recomienda un límite de 25 ppm en un turno de ocho horas. -horas de turno de trabajo. [11]
Se ha demostrado que los aceites comestibles refinados contienen ésteres de ácidos grasos de glicidilo que se cree que se forman principalmente durante la desodorización; La hidrólisis de estos compuestos en el tracto digestivo libera glicidol libre que resultó ser cancerígeno en ratas. [12]
Ver también
- Epiclorhidrina
- Óxido de etileno
- Glicidamida
- Ácido glicídico
Referencias
- ^ a b Índice de Merck , 11ª edición, 4385
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0303" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c d Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ Toxicología alimentaria y cosmética . Vol. 19, pág. 347, 1981
- ^ Archivos AMA de salud industrial. Vol. 14, pág. 250, 1956
- ^ "Glicidol" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom "Epóxidos" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a09_531
- ^ Glicidol en chemicalland21.com
- ^ Directrices de OSHA para glicidol
- ^ "Lista de clasificaciones, agentes clasificados por las monografías de la IARC, volúmenes 1–124" . Monografías de la IARC sobre la evaluación del riesgo para los seres humanos . IARC. 7 de julio de 2019 . Consultado el 14 de julio de 2019 .
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- ^ Cheng, Wei-wei; Liu, Guo-qin; Wang, Li-qing; Liu, Zeng-she (2017). "Ésteres de ácidos grasos de glicidilo en aceites comestibles refinados: una revisión de los métodos de formación, aparición, análisis y eliminación" . Revisiones integrales en ciencia alimentaria y seguridad alimentaria . 16 (2): 263–281. doi : 10.1111 / 1541-4337.12251 . ISSN 1541-4337 .