Guanina ( / ɡ w ɑː n ɪ n / , o G, Gua ) es uno de los cuatro principales nucleobases que se encuentra en los ácidos nucleicos ADN y ARN , los otros son adenina , citosina , y timina ( uracilo en el ARN). En el ADN , la guanina se empareja con la citosina. El nucleósido de guanina se llama guanosina .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC 2-amino-9 H -purin-6 (1 H ) -one | |||
Otros nombres 1,9-dihidro-6 H -purin-6-ona, 2-amino-6-hidroxipurina, 2-aminohipoxantina, guanina | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) |
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147911 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.727 | ||
Número CE |
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431879 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 5 H 5 N 5 O | |||
Masa molar | 151,13 g / mol | ||
Apariencia | Sólido amorfo blanco. | ||
Densidad | 2.200 g / cm 3 (calculado) | ||
Punto de fusion | 360 ° C (680 ° F; 633 K) se descompone | ||
Punto de ebullición | Sublimes | ||
Insoluble. | |||
Acidez (p K a ) | 3,3 (amida), 9,2 (secundario), 12,3 (primario) [1] | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Irritante | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 1 | ||
punto de inflamabilidad | No es inflamable | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Citosina ; Adenina ; Timina ; Uracil | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Con la fórmula C 5 H 5 N 5 O, la guanina es un derivado de la purina , que consiste en un sistema de anillo pirimidina - imidazol fusionado con dobles enlaces conjugados. Esta disposición insaturada significa que la molécula bicíclica es plana.
Propiedades
La guanina, junto con la adenina y la citosina, está presente tanto en el ADN como en el ARN, mientras que la timina generalmente se ve solo en el ADN y el uracilo solo en el ARN. La guanina tiene dos formas tautoméricas , la forma ceto principal (ver figuras) y la forma enólica rara .
Se une a la citosina a través de tres enlaces de hidrógeno . En la citosina, el grupo amino actúa como donante de enlaces de hidrógeno y el carbonilo C-2 y la amina N-3 como aceptores de enlaces de hidrógeno. La guanina tiene el grupo carbonilo C-6 que actúa como aceptor de enlaces de hidrógeno, mientras que un grupo en N-1 y el grupo amino en C-2 actúan como donantes de enlaces de hidrógeno.
La guanina se puede hidrolizar con un ácido fuerte a glicina , amoníaco , dióxido de carbono y monóxido de carbono . Primero, la guanina se desamina para convertirse en xantina . [2] La guanina se oxida más fácilmente que la adenina, la otra base derivada de la purina en el ADN. Su alto punto de fusión de 350 ° C refleja el enlace de hidrógeno intermolecular entre los grupos oxo y amino en las moléculas del cristal. Debido a este enlace intermolecular, la guanina es relativamente insoluble en agua, pero es soluble en ácidos y bases diluidos.
Historia
El primer aislamiento de guanina fue informado en 1844 por el químico alemán Julius Bodo Unger
(1819-1885), quien lo obtuvo como un mineral formado a partir de excrementos de aves marinas, que se conoce como guano y que se utilizó como fuente de fertilizante; La guanina fue nombrada en 1846. [3] Entre 1882 y 1906, Fischer determinó la estructura y también demostró que el ácido úrico se puede convertir en guanina. [4]Síntesis
Se forman trazas de guanina por la polimerización de cianuro de amonio ( NH
4CN ). Dos experimentos llevados a cabo por Levy et al. mostró que calentar 10 mol·L −1 NH
4CN a 80 ° C durante 24 horas dio un rendimiento de 0,0007%, mientras que se utilizó 0,1 mol·L -1 NH
4La CN congelada a -20 ° C durante 25 años dio un rendimiento del 0,0035%. Estos resultados indican que la guanina podría surgir en regiones heladas de la tierra primitiva. En 1984, Yuasa informó un rendimiento de 0,00017% de guanina después de la descarga eléctrica de NH
3, CH
4, C
2H
6y 50 mL de agua, seguido de una hidrólisis ácida posterior. Sin embargo, se desconoce si la presencia de guanina no fue simplemente un contaminante resultante de la reacción. [5]
- 10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (guanina) + 25H 2
A Fischer-Tropsch de síntesis también se puede utilizar para formar guanina, junto con la adenina , uracilo , y timina . Calentar una mezcla de gas equimolar de CO, H 2 y NH 3 a 700 ° C durante 15 a 24 minutos, seguido de un enfriamiento rápido y luego un recalentamiento sostenido a 100 a 200 ° C durante 16 a 44 horas con un catalizador de alúmina, produjo guanina y uracilo:
- 10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (guanina) + 8H 2 O
Otra posible ruta abiótica se exploró apagando un plasma de alta temperatura con una mezcla de gas de 90% N 2 –10% CO – H 2 O. [6]
La síntesis de Traube implica calentar 2,4,5-triamino-1,6-dihidro-6-oxipirimidina (como sulfato) con ácido fórmico durante varias horas.
Biosíntesis
La guanina no se sintetiza de novo , sino que se separa de la molécula más compleja, la guanosina , por la enzima guanosina fosforilasa :
- guanosina + fosfato guanina + alfa-D-ribosa 1-fosfato
Otras ocurrencias y usos biológicos
La palabra guanina deriva del préstamo español guano ("excrementos de pájaro / murciélago"), que a su vez proviene de la palabra quechua wanu , que significa "estiércol". Como señala el Oxford English Dictionary , la guanina es "una sustancia blanca amorfa obtenida abundantemente del guano, que forma un componente de los excrementos de las aves". [7]
En 1656 en París, un Sr. Jaquin extrajo de las escamas del pez Alburnus alburnus la denominada "esencia de perla", [8] que es guanina cristalina. [9] En la industria cosmética, la guanina cristalina se utiliza como aditivo para varios productos (por ejemplo, champús), donde proporciona un efecto iridiscente perlado . También se utiliza en pinturas metálicas y perlas simuladas y plásticos. Proporciona un brillo resplandeciente a la sombra de ojos y al esmalte de uñas . En Japón y en otros lugares se han utilizado tratamientos faciales con excrementos, o guano, de los ruiseñores japoneses, porque la guanina en los excrementos hace que la piel luzca más pálida. [10] Los cristales de guanina son plaquetas rómbicas compuestas por múltiples capas transparentes, pero tienen un alto índice de refracción que refleja y transmite parcialmente la luz de una capa a otra, produciendo así un brillo nacarado. Se puede aplicar mediante pulverización, pintura o inmersión. Puede irritar los ojos. Sus alternativas son la mica , la falsa perla (de conchas molidas), [11] y las partículas de aluminio y bronce .
La guanina tiene una variedad muy amplia de usos biológicos que incluyen una gama de funciones que varían tanto en complejidad como en versatilidad. Estos incluyen camuflaje, exhibición y visión, entre otros propósitos. [12]
Las arañas, los escorpiones y algunos anfibios convierten el amoníaco, como producto del metabolismo de las proteínas en las células, en guanina, ya que puede excretarse con una mínima pérdida de agua. [12]
La guanina también se encuentra en células cutáneas especializadas de peces llamadas iridocitos (p. Ej., El esturión ), [13] [12] , además de estar presente en los depósitos reflectantes de los ojos de los peces de aguas profundas y algunos reptiles , como los cocodrilos . [13]
El 8 de agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra, que sugiere que los bloques de construcción de ADN y ARN (guanina, adenina y moléculas orgánicas relacionadas ) pueden haberse formado extraterrestre en el espacio exterior. [14] [15] [16]
Ver también
- Citosina
- Guanina desaminasa
Referencias
- ^ Dawson, RMC, et al., Datos para la investigación bioquímica , Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ Angstadt. "Purinas y pirimidinas" . Consultado el 27 de marzo de 2008 . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ↑ Guanine fue aislada por primera vez en 1844 por Julius Bodo Unger (1819–1885), alumno del Prof. Heinrich Gustav Magnus . Ver:
- Paul OP Ts'o, Principios básicos en química de ácidos nucleicos , vol. 1 (Nueva York, Nueva York: Academic Press, 1974), página 7.
- Magnus (1844) "Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano" (Sobre la aparición de óxido xántico en guano), Annalen der Chemie und Pharmacie , 51 : 395-397.
- B. Unger (1846) "Bemerkungen zu obiger Notiz" (Comentarios sobre el aviso anterior), Annalen der Chemie und Pharmacie , 58 : 18-20. De la página 20: "... desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert". (... por lo tanto, me gustaría sugerir el nombre guanina , que recuerda su origen).
- B. Unger (1846) "Das Guanin und seine Verbindungen" (Guanina y sus compuestos), Annalen der Chemie und Pharmacie , 59 : 58-68.
- ^ "Emil Fischer - Biográfico" .
- ^ Levy, Matthew; Stanley L. Miller; John Oró (agosto de 1999). "Producción de guanina a partir de polimerizaciones de NH4CN". Revista de evolución molecular . 49 (2): 165–8. Código Bibliográfico : 1999JMolE..49..165L . doi : 10.1007 / PL00006539 . PMID 10441668 . S2CID 32194418 . - cita el artículo de Yuasa y cita la posibilidad de que haya un contaminante en la reacción.
- ^ Miyakawa, S; Murasawa, K .; Kobayashi, K .; Sawaoka, AB. (Diciembre de 2000). "Síntesis abiótica de guanina con plasma de alta temperatura". Orig Life Evol Biosph . 30 (6): 557–66. Código bibliográfico : 2000OLEB ... 30..557M . doi : 10.1023 / A: 1026587607264 . PMID 11196576 . S2CID 25417484 .
- ^ OED. "guanina" y también "guano".
- ^ Johann Rudolf von Wagner, Ferdinand Fischer y L. Gautier, Traité de chimie industrielle (Tratado de química industrial), 4ª ed., (París, Francia: Masson & Co., 1903), vol. 2, págs. 64–65.
- ↑ En 1861, el químico francés Charles-Louis Barreswil (1817-1870) descubrió que la "esencia de la perla" era la guanina. Ver: Barreswil (1861) "Sur le blanc d'ablette qui sert à la fabrication des perles fausses" (Sobre el blanco de ablette que se usa para hacer perlas de imitación), Comptes rendus , 53 : 246.
- ^ Whitworth, Melissa (16 de octubre de 2008). "Geisha facial, el 'último secreto de belleza' de Victoria Beckham, llevado a las masas" . Estilo de vida . Telegraph . Consultado el 20 de noviembre de 2008 .
- ^ "Cómo se hacen las perlas ... falso, falso, imitación, simulado o hecho por el hombre" . Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ a b c Gur, Dvir; Palmer, Benjamin A .; Weiner, Steve; Addadi, Lia (2017). "Manipulación de luz por cristales de guanina en organismos: dispersores biogénicos, espejos, reflectores multicapa y cristales fotónicos". Materiales funcionales avanzados . 27 (6): 1603514. doi : 10.1002 / adfm.201603514 .
- ^ a b Fox, DL (1979). Biocromía, coloración natural de los seres vivos . Prensa de la Universidad de California. ISBN 978-0-520-03699-4.
- ^ Callahan; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzica, J .; Stern, JC; Glavin, DP; House, CH; Dworkin, JP (11 de agosto de 2011). "Los meteoritos carbonosos contienen una amplia gama de nucleobases extraterrestres" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . PNAS . 108 (34): 13995–8. Código Bibliográfico : 2011PNAS..10813995C . doi : 10.1073 / pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID 21836052 . Consultado el 15 de agosto de 2011 .
- ^ Steigerwald, John (8 de agosto de 2011). "Investigadores de la NASA: bloques de construcción de ADN se pueden hacer en el espacio" . NASA . Consultado el 10 de agosto de 2011 .
- ^ ScienceDaily Staff (9 de agosto de 2011). "Los bloques de construcción de ADN se pueden hacer en el espacio, sugiere la evidencia de la NASA" . ScienceDaily . Consultado el 9 de agosto de 2011 .
enlaces externos
- Espectro MS de guanina
- Guanina en chemicalland21.com