Varios alcaloides que funcionan como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) se encuentran en las semillas de Peganum harmala (también conocida como Harmal o Rue de Siria ), así como en las hojas de tabaco [1], incluidas la harmina , la harmalina y el harmalol , que son miembros de una grupo de sustancias con una estructura química similar conocidas colectivamente como alcaloides harmala . Estos alcaloides son de interés por su uso en el chamanismo amazónico, donde se derivan de otras plantas. El alcaloide harmala harmina, una vez conocido como telepatinay banisterina , es un alcaloide beta-carbolina de origen natural que está relacionado estructuralmente con la harmalina y que también se encuentra en la vid Banisteriopsis caapi . La tetrahidroharmina también se encuentra en B. caapi y P. harmala . El Dr. Alexander Shulgin ha sugerido que la harmina puede ser un producto de degradación de la harmalina. [2] La harmina y la harmalina son IMAO reversibles de la isoforma MAO-A de la enzima y pueden estimular el sistema nervioso central al inhibir el metabolismo de compuestos monoamínicos como la serotonina y la norepinefrina .
Los alcaloides harmala se encuentran en Peganum harmala en concentraciones de aproximadamente el 3%, aunque las pruebas han documentado entre el 2% y el 7% o incluso más, [3] ya que las fuentes naturales tienden a variar ampliamente en la composición química. Los alcaloides de Harmala también se encuentran en la vid Banisteriopsis caapi , el ingrediente vegetal clave en la bebida sacramental Ayahuasca , en concentraciones que oscilan entre 0.31 y 8.43% para harmina, 0.03-0.83% para harmalina y 0.05-2.94% para tetrahidroharmina. [4] Aunque ocasionalmente se agregan otras plantas psicoactivas a la Ayahuasca para lograr estados visionarios de conciencia, las recetas varían mucho y no es común una combinación única. Peganum harmala, normalmente consumido como té o usado como incienso, se menciona en la literatura clásica persa como sacramento sagrado y como medicina. Los alcaloides harmala no son especialmente psicodélicos, incluso en dosis más altas, cuando las visiones hipnagógicas, junto con los vómitos y la diarrea, se convierten en el efecto principal.
Los alcaloides de Harmala también se encuentran en muchas otras plantas, como la flor de la pasión . Se ha informado de diversas formas que las hojas de P. incarnata dan 0,005%, 0,12 mg% y nada de alcaloides harman. [5]
Telepatina
Originalmente se pensó que la telepatina era el componente químico activo de Banisteriopsis caapi , un ingrediente vegetal clave en la preparación de ayahuasca ; una bebida sacramental del Amazonas. [6] Esta sustancia química aislada fue nombrada así debido a los efectos reportados de la Ayahuasca entre los usuarios indígenas, incluyendo: contacto colectivo y / o visiones de jaguares, serpientes y aves con joyas y espíritus ancestrales; la capacidad de ver eventos futuros; y como sugiere el nombre, comunicación telepática entre miembros tribales. [7] Se asumió que era una sustancia química recién descubierta en ese momento, sin embargo, pronto se dio cuenta de que Telepathine ya era más conocida como " harmina " por su descubrimiento anterior en Peganum harmala (Syrian Rue). [8]
Usos
Como se mencionó anteriormente, algunos alcaloides harmala pueden usarse como inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO) para facilitar la ingestión de DMT y otras triptaminas; aunque generalmente no se usa solo como alucinógeno, existen informes de tal uso. [9] En dosis altas, actúa como purgante . Los alcaloides de Harmala de Banisteriopsis caapi se han utilizado para tratar la enfermedad de Parkinson [ cita requerida ] . Como agonista inverso del sitio de las benzodiazepinas , los alcaloides de harmala se utilizan como modelo para el temblor esencial (ET) cuando se inyectan en animales. Las ratas tratadas con harmalina presentan temblores severos después de 5-7 minutos. Se ha descubierto que las personas diagnosticadas con temblor esencial tienen niveles elevados de alcaloides harmala en sangre. [10]
A diferencia de los IMAO como la fenelzina , la harmina es reversible y selectiva, lo que significa que no tiene un riesgo tan alto de padecer el " síndrome del queso " causado por el consumo de alimentos que contienen tiramina , que es un riesgo asociado con los inhibidores de la monoaminooxidasa A , pero no con la monoaminooxidasa. Inhibidores B. [11] Tanto la MAO-A como la MAO-B descomponen la tiramina, pero grandes dosis de alcaloides harmala comienzan a afectar también a la MAO-B.
Anticáncer
Se encontró que la harmina aislada exhibía un efecto citotóxico sobre las líneas celulares leucémicas HL60 y K562 . Esta acción podría explicar el efecto citotóxico previamente observado de P. harmala en estas células cancerosas ". [12]
Estatus legal
Australia
Los alcaloides de Harmala se consideran sustancias prohibidas de la Lista 9 según la Norma de Venenos (octubre de 2015). [13] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando se requiera para investigación médica o científica, o con fines analíticos, docentes o de formación con aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y / o del Estado o Territorio. [13]
Se hacen excepciones cuando se encuentran en hierbas o preparaciones para uso terapéutico, tales como: (a) que contienen 0,1 por ciento o menos de alcaloides harmala; o (b) en preparaciones divididas que contengan 2 mg o menos de alcaloides harmala por dosis diaria recomendada. [13]
Formas quimicas
- Harmina : C 13 H 12 N 2 O
- 7-metoxi-1-metil-9 H -pirido [3,4- b ] indol
- La harmina es un inhibidor reversible de la monoamino oxidasa A (RIMA). [14]
- Harmalina : C 13 H 14 N 2 O
- 4,9-dihidro-7-metoxi-1-metil- 3H- pirido [3,4- b ] indol
- Harmaline es un RIMA. [15]
- Harmalol : C 12 H 12 N 2 O
- 1-metil-4,9-dihidro- 3H- pirido [3,4- b ] indol-7-ol
- Tetrahidroharmina : C 13 H 16 N 2 O
- 1,2,3,4-tetrahidroharmina
- Harmalane: C 12 H 10 N 2
- 1-metil-3,4 -dihidro - beta carbolina. Harmalan se encuentra en los alimentos. [dieciséis]
- Isoharmina: C 13 H 12 N 2 O [17]
- Éster metílico del ácido de harmina:
- 7-metoxi- beta -carbolina-1-carboxilato de metilo
- Ácido harmilínico:
- Ácido 7-metoxi-3,4-dihidro- beta -carbolina-1-carboxílico
- Harmanamida:
- 1-carbamoil-7-metoxi- beta -carbolina
- Acetilnorharmina:
- 1-acetil-7-metoxi- beta -carbolina
Ver también
- Harmane
- Beta-carbolina (norharmane)
- Inhibidor de la monoaminooxidasa
- Inhibidor reversible de la monoamino oxidasa A (RIMA)
Referencias
- ^ Kivell BM, Danielson K (2016). Neuropatología de las drogodependencias y abuso de sustancias . Elsevier.
- ^ Shulgin A, Shulgin A. "# 13. HARMALINE" . Triptaminas que he conocido y amado: la química continúa . Erowid .
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( ayuda ) - ^ "NCATS Inxight: Drogas" . drugs.ncats.io . Consultado el 28 de enero de 2020 .
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enlaces externos
- Entrada de tetrahidroharmina en TiHKAL • info
- Alcaloide de Harmala: una descripción general