La hexafluoroacetona (HFA) es un compuesto químico con la fórmula (CF 3 ) 2 CO. Es estructuralmente similar a la acetona ; sin embargo, su reactividad es marcadamente diferente. Es un gas incoloro, higroscópico, no inflamable y altamente reactivo que se caracteriza por un olor a humedad. [2] La forma más común de esta sustancia es hexafluoroacetona sesquihidrato (1,5 H 2 O) , que es un hemihidrato de hexafluoropropano-2,2-diol (F
3C)
2C (OH)
2, un diol geminal .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ona | |
Otros nombres perfluoroacetona acetona hexafluoruro perfluoro-2-propanona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.616 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2420 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 F 6 O | |
Masa molar | 166,02 g / mol |
Apariencia | Gas incoloro |
Olor | mohoso [1] |
Densidad | 1,32 g / ml, líquido |
Punto de fusion | −129 ° C (144 K) |
Punto de ebullición | -28 ° C (245 K) |
Reacciona con el agua | |
Presión de vapor | 5,8 atmósferas (20 ° C) [1] |
Peligros | |
Principales peligros | Tóxico ( T ), Corrosivo ( C ) |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H280 , H301 , H310 , H311 , H314 , H315 , H318 , H330 , H360 , H370 , H372 | |
P201 , P202 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , P308 + 313 , P310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | No inflamable [1] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [1] |
REL (recomendado) | TWA 0,1 ppm (0,7 mg / m 3 ) [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] |
Compuestos relacionados | |
Cetonas relacionadas ; organofluoruros | Acetona ; Hexafluoro-2-propanol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
La ruta industrial hacia el HFA implica el tratamiento de hexacloroacetona con HF : [3]
- (CCl 3 ) 2 CO + 6 HF → (CF 3 ) 2 CO + 6 HCl
El óxido de hexafluoropropileno se reordena para dar HFA.
En el laboratorio, el HFA se puede preparar en un proceso de dos pasos a partir de perfluoropropeno. En el primer paso, KF cataliza la reacción del alqueno con azufre elemental para dar el 1,3-ditietano [(CF 3 ) 2 CS] 2 . A continuación, esta especie se oxida con yodato para dar (CF 3 ) 2 CO. [4]
Usos
La hexafluoroacetona se utiliza en la producción de hexafluoroisopropanol :
- (CF 3 ) 2 CO + H 2 → (CF 3 ) 2 CHOH
También se utiliza como precursor del hexafluoroisobutileno , [3] un monómero utilizado en la química de polímeros, y como componente básico en la síntesis de midaflur , bisfenol AF , 4,4 '- (hexafluoroisopropiliden) anhídrido diftálico y alitamo .
Reactividad
La hexafluoroacetona es un electrófilo . Los nucleófilos atacan el carbono carbonilo . En el agua, la hexafluoroacetona existe predominantemente como hidrato. La constante de equilibrio (K eq ) para la formación de este diol geminal es 10 6 M −1 . El equilibrio análogo para la acetona es un 10 −3 M −1 desfavorable . [5] Los hidratos de hexafluoroacetona son ácidos. En una reacción análoga, el amoníaco se agrega a la hexafluoroacetona para dar el hemiaminal (CF 3 ) 2 C (OH) (NH 2 ) que puede deshidratarse con cloruro de fosforilo para dar la imina (CF 3 ) 2 CNH. [6]
Ver también
- Bromoacetona
- Cloroacetona
- Fluoroacetona
- Trifluoroacetona
- Novec 1230
- Hexafluorotioacetona
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0319" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- ^ a b Günter Siegemund; Werner Schwertfeger; Andrew Feiring; Bruce Smart; Fred Behr; Herward Vogel; Blaine McKusick (2002). "Compuestos de flúor orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a11_349 .
- ^ Van Der Puy, M .; Anello, LG (1990). "Hexafluoroacetona" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 7 , p. 251
- ^ Lemal, David M. (2004). "Perspectiva de la química de los fluorocarbonos". La Revista de Química Orgánica . 69 (1): 1–11. doi : 10.1021 / jo0302556 . PMID 14703372 .
- ^ WJ Middleton; HD Carlson (1970). "Imina de hexafluoroacetona". Org. Síntesis . 50 : 81–3. doi : 10.15227 / orgsyn.050.0081 ..