El óxido de hexafluoropropileno (HFPO) es un intermedio utilizado en la química industrial de organofluorados ; específicamente es un monómero para fluoropolímeros . Este gas incoloro es el epóxido de hexafluoropropileno , que es un análogo fluorado del óxido de propileno , HFPO es producido por DuPont y 3M y como precursor del lubricante Krytox y materiales relacionados. Se genera por oxidación del perfluoropropileno, por ejemplo, con oxígeno y otros oxidantes. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2,2,3-trifluoro-3- (trifluorometil) oxirano | |
Otros nombres trifluoro (trifluorometil) oxirano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | HFPO |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.411 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 F 6 O | |
Masa molar | 166,02 g / mol |
Apariencia | gas incoloro |
Punto de ebullición | -27,4 ° C |
solventes no polares | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Reactividad
El fluoruro cataliza la formación de poliéteres perfluorados como Krytox. El paso inicial implica un ataque nucleofílico en el carbono medio para dar el anión perfluoropropóxido, que a su vez ataca a otro monómero. Este proceso genera un polímero terminado por un fluoruro de acilo , que se hidroliza al ácido carboxílico que se descarboxila con flúor. La reacción de polimerización neta se puede representar como:
- n + 2 CF 3 CFCF 2 O → CF 3 CF 2 CF 2 O (CF (CF 3 ) CF 2 O) n CF 2 CF 3 + CO
Al calentarse por encima de 150 ° C, el HFPO se descompone en fluoruro de trifluoroacetilo y difluorocarbeno :
- CF 3 CFCF 2 O → CF 3 C (O) F + CF 2
El epóxido de tetrafluoroetileno es aún más inestable con respecto al fluoruro de trifluoracetilo.
En presencia de ácidos de Lewis, el compuesto se reordena en hexafluoroacetona , otro intermedio químico importante.
La metanólisis produce trifluoropiruvato de metilo, un reactivo útil en la síntesis orgánica: [2]
- CF 3 CFCF 2 O + 2 MeOH → CF 3 C (O) CO 2 Me + MeF + 2 HF
Referencias
- ^ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick "Compuestos de flúor orgánicos" Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2016. doi : 10.1002 / 14356007.a11_349.pub2
- ^ Ruth Figueroa, Richard P. Hsung, Gang Li, Jin Haek Yang (2007). "Metiltrifluoropiruvato". Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 047084289X.rn00769 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )