En química orgánica , un hidrocarburo es un compuesto orgánico que consiste enteramente en hidrógeno y carbono . [1] : 620 Los hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14 . Los hidrocarburos de los que se ha eliminado un átomo de hidrógeno son grupos funcionales llamados hidrocarbilos . [2]Los hidrocarburos son generalmente incoloros e hidrófobos con solo olores débiles. Debido a sus diversas estructuras moleculares, es difícil generalizar más. La mayoría de las emisiones antropogénicas de hidrocarburos provienen de la quema de combustibles fósiles, incluida la producción y combustión de combustibles. Las fuentes naturales de hidrocarburos como el etileno, el isopreno y los monoterpenos provienen de las emisiones de la vegetación. [3]
Tipos
Según la definición de la nomenclatura de química orgánica de la IUPAC , las clasificaciones de los hidrocarburos son:
- Los hidrocarburos saturados son los más simples de las especies de hidrocarburos. Están compuestos enteramente por enlaces simples y están saturados de hidrógeno. La fórmula para los hidrocarburos saturados acíclicos (es decir, alcanos ) es C n H 2 n +2 . [1] : 623 La forma más general de hidrocarburos saturados es C n H 2 n +2 (1- r ) , donde r es el número de anillos. Los que tienen exactamente un anillo son los cicloalcanos . Los hidrocarburos saturados son la base de los combustibles derivados del petróleo y se encuentran como especies lineales o ramificadas. La reacción de sustitución es su propiedad característica (como la reacción de cloración para formar cloroformo ). Los hidrocarburos con la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales se denominan isómeros estructurales . [1] : 625 Como se indica en el ejemplo de 3-metilhexano y sus homólogos superiores , los hidrocarburos ramificados pueden ser quirales . [1] : 627 Los hidrocarburos quirales saturados constituyen las cadenas laterales de biomoléculas como la clorofila y el tocoferol . [4]
- Los hidrocarburos insaturados tienen uno o más enlaces dobles o triples entre los átomos de carbono. Aquellos con doble enlace se llaman alquenos . Aquellos con un doble enlace tienen la fórmula C n H 2 n (asumiendo estructuras no cíclicas). [1] : 628 Los que contienen enlaces triples se denominan alquinos . Aquellos con un triple enlace tienen la fórmula C n H 2 n −2 . [1] : 631
- Los hidrocarburos aromáticos , también conocidos como arenos , son hidrocarburos que tienen al menos un anillo aromático . El 10% de las emisiones totales de carbono orgánico no metano son hidrocarburos aromáticos de los gases de escape de los vehículos que funcionan con gasolina. [5]
Los hidrocarburos pueden ser gases (por ejemplo, metano y propano ), líquidos (por ejemplo, hexano y benceno ), ceras o sólidos de bajo punto de fusión (por ejemplo, cera de parafina y naftaleno ) o polímeros (por ejemplo , polietileno , polipropileno y poliestireno ).
El término "alifático" se refiere a hidrocarburos no aromáticos. Los hidrocarburos alifáticos saturados a veces se denominan "parafinas". Los hidrocarburos alifáticos que contienen un doble enlace entre átomos de carbono se denominan a veces "olefinas".
Hidrocarburos simples y sus variaciones
Número de átomos de carbono | Alcano (enlace simple) | Alqueno (doble enlace) | Alquino (triple enlace) | Cicloalcano | Alcadieno |
---|---|---|---|---|---|
1 | Metano | - | - | - | - |
2 | Etano | Eteno (etileno) | Ethyne (acetileno) | - | - |
3 | Propano | Propeno (propileno) | Propino (metilacetileno) | Ciclopropano | Propadiene (aleno) |
4 | Butano | Buteno (butileno) | Butyne | Ciclobutano | Butadieno |
5 | Pentano | Penteno | Pentyne | Ciclopentano | Pentadieno (piperileno) |
6 | Hexano | Hexeno | Hexyne | Ciclohexano | Hexadieno |
7 | Heptano | Hepteno | Heptina | Cicloheptano | Heptadieno |
8 | Octano | Octeno | Octyne | Ciclooctano | Octadieno |
9 | Nonano | Ninguno | Nonyne | Ciclononano | Nonadieno |
10 | Decano | Decene | Decyne | Ciclodecano | Decadiene |
11 | Undecano | Undecballene | Undecyne | Cicloundecano | Undecadiene |
12 | Dodecano | Dodeceno | Dodecyne | Ciclododecano | Dodecadiene |
Uso
El uso predominante de hidrocarburos es como fuente de combustible . El metano es el componente predominante del gas natural. Los alcanos, alquenos y cicloalcanos isoméricos de C 6 a C 10 son los componentes principales de la gasolina , la nafta , el combustible para aviones y las mezclas de disolventes industriales especializados. Con la adición progresiva de unidades de carbono, los hidrocarburos estructurados sin anillo simple tienen viscosidades más altas , índices de lubricación, puntos de ebullición, temperaturas de solidificación y un color más intenso. En el extremo opuesto al metano se encuentran los alquitranes pesados que permanecen como la fracción más baja en una retorta de refinación de petróleo crudo . Se recolectan y se utilizan ampliamente como compuestos para techos, composición de pavimentos ( betún ), conservantes de madera (la serie de creosota ) y como líquidos resistentes al cizallamiento de viscosidad extremadamente alta.
Algunas aplicaciones de hidrocarburos no combustibles a gran escala comienzan con etano y propano, que se obtienen del petróleo y el gas natural. Estos dos gases se convierten en gas de síntesis [6] o en etileno y propileno . [7] [8] Estos dos alquenos son precursores de polímeros, incluidos polietileno , poliestireno, acrilatos, [9] [10] [11] polipropileno, etc. Otra clase de hidrocarburos especiales es BTX , una mezcla de benceno , tolueno y los tres isómeros de xileno . [12] Consumo mundial de benceno, estimado en más de 40 000 000 de toneladas (2009). [13]
Los hidrocarburos también son frecuentes en la naturaleza. Algunos artrópodos eusociales, como la abeja sin aguijón brasileña, Schwarziana quadripunctata , utilizan "aromas" únicos de hidrocarburos para determinar los parientes de los no parientes. La composición química de los hidrocarburos varía según la edad, el sexo, la ubicación del nido y la posición jerárquica. [14]
También existe la posibilidad de cosechar hidrocarburos de plantas como Euphorbia lathyri y Euphorbia tirucalli como fuente de energía alternativa y renovable para vehículos que utilizan diésel. [15] Además, las bacterias endofíticas de plantas que producen hidrocarburos de forma natural se han utilizado en la degradación de hidrocarburos en un intento de reducir la concentración de hidrocarburos en suelos contaminados. [dieciséis]
Reacciones
La característica notable de los hidrocarburos es su inercia, especialmente para miembros saturados. De lo contrario, se pueden identificar tres tipos principales de reacciones:
- Reacción de sustitución
- Reacción de adición
- Combustión
Reacciones de radicales libres
Las reacciones de sustitución solo ocurren en hidrocarburos saturados (enlaces simples carbono-carbono). Tales reacciones requieren reactivos altamente reactivos, como cloro y flúor . En el caso de la cloración, uno de los átomos de cloro reemplaza a un átomo de hidrógeno. Las reacciones proceden a través de vías de radicales libres .
- CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
todo el camino hasta CCl 4 ( tetracloruro de carbono )
- C 2 H 6 + Cl 2 → C 2 H 5 Cl + HCl
- C 2 H 4 Cl 2 + Cl 2 → C 2 H 3 Cl 3 + HCl
todo el camino hasta C 2 Cl 6 ( hexacloroetano )
Sustitución
De las clases de hidrocarburos, los compuestos aromáticos únicamente (o casi) experimentan reacciones de sustitución. El proceso químico practicado a mayor escala es un ejemplo: la reacción de benceno y etileno para dar etilbenceno .
Reacciones de adición
Las reacciones de adición se aplican a alquenos y alquinos. En esta reacción, una variedad de reactivos se agregan "a través" de los enlaces pi. El cloro, el cloruro de hidrógeno, el agua y el hidrógeno son reactivos ilustrativos. Los alquenos y algunos alquinos también experimentan polimerización , metátesis de alquenos y metátesis de alquinos .
Oxidación
Los hidrocarburos son actualmente la principal fuente de energía eléctrica y de calor del mundo (como la calefacción de viviendas) debido a la energía que se produce cuando se queman. [17] A menudo, esta energía se utiliza directamente como calor, como en los calentadores domésticos, que utilizan petróleo o gas natural . El hidrocarburo se quema y el calor se usa para calentar el agua, que luego se hace circular. Se utiliza un principio similar para generar energía eléctrica en centrales eléctricas .
Las propiedades comunes de los hidrocarburos son el hecho de que producen vapor, dióxido de carbono y calor durante la combustión y que se requiere oxígeno para que se produzca la combustión. El hidrocarburo más simple, el metano , se quema de la siguiente manera:
- CH 4 + 2 O 2 → 2 H 2 O + CO 2 + energía
En un suministro inadecuado de aire, se forman monóxido de carbono y vapor de agua :
- 2 CH 4 + 3 O 2 → 2 CO + 4 H 2 O
Otro ejemplo es la combustión de propano :
- C 3 H 8 + 5 O 2 → 4 H 2 O + 3 CO 2 + energía
Y finalmente, para cualquier alcano lineal de n átomos de carbono,
- C n H 2 n +2 + 3 n + 1/2 O 2 → ( n + 1) H 2 O + n CO 2 + energía.
La oxidación parcial caracteriza las reacciones de alquenos y oxígeno. Este proceso es la base del enranciamiento y secado de la pintura .
Origen
La gran mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en la Tierra se encuentran en el petróleo , el carbón y el gas natural. Generalmente se piensa que el petróleo (literalmente "aceite de roca" - gasolina para abreviar) y el carbón son productos de la descomposición de la materia orgánica. El carbón, a diferencia del petróleo, es más rico en carbono y más pobre en hidrógeno. El gas natural es producto de la metanogénesis . [18] [19]
Una variedad aparentemente ilimitada de compuestos comprende el petróleo, de ahí la necesidad de refinerías. Estos hidrocarburos consisten en hidrocarburos saturados, hidrocarburos aromáticos o combinaciones de los dos. Faltan en el petróleo los alquenos y alquinos. Su producción requiere refinerías. Los hidrocarburos derivados del petróleo se consumen principalmente como combustible, pero también son la fuente de prácticamente todos los compuestos orgánicos sintéticos, incluidos los plásticos y los productos farmacéuticos. El gas natural se consume casi exclusivamente como combustible. El carbón se utiliza como combustible y como agente reductor en la metalurgia .
Hidrocarburos biológicos
Se cree que una pequeña fracción de los hidrocarburos que se encuentran en la tierra son biológicos . [20]
Algunos hidrocarburos también están muy extendidos y son abundantes en el sistema solar . Lagos de metano líquido y etano se han encontrado en Titán , de Saturno luna más grande 's, confirmadas por la misión Cassini-Huygens . [21] Los hidrocarburos también son abundantes en las nebulosas que forman compuestos de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP). [22]
Biorremediación
La biorremediación de hidrocarburos de suelo o agua contaminada es un desafío formidable debido a la inercia química que caracteriza a los hidrocarburos (por lo tanto, sobrevivieron millones de años en la roca madre). No obstante, se han ideado muchas estrategias, destacando la biorremediación. El problema básico de la biorremediación es la escasez de enzimas que actúan sobre ellas. No obstante, el área ha recibido atención regular. [23] Las bacterias de la capa gabroica de la corteza oceánica pueden degradar los hidrocarburos; pero el entorno extremo dificulta la investigación. [24] Otras bacterias como Lutibacterium anuloederans también pueden degradar los hidrocarburos. [25] Es posible la micorremediación o descomposición de hidrocarburos por micelio y hongos . [26] [27]
Seguridad
Los hidrocarburos son generalmente de baja toxicidad, de ahí el uso generalizado de gasolina y productos volátiles relacionados. Los compuestos aromáticos como el benceno son narcóticos y toxinas crónicas y cancerígenos . Ciertos compuestos aromáticos policíclicos raros son cancerígenos. Los hidrocarburos son altamente inflamables .
Impacto medioambiental
La quema de hidrocarburos como combustible, que produce dióxido de carbono y agua , es uno de los principales contribuyentes al calentamiento global antropogénico . Los hidrocarburos se introducen al medio ambiente a través de su uso extensivo como combustibles y productos químicos, así como a través de fugas o derrames accidentales durante la exploración, producción, refinación o transporte de combustibles fósiles. La contaminación del suelo por hidrocarburos antropogénicos es un problema mundial grave debido a la persistencia de contaminantes y el impacto negativo en la salud humana. [28]
Cuando el suelo está contaminado por hidrocarburos, puede tener un impacto significativo en sus propiedades microbiológicas, químicas y físicas. Esto puede servir para prevenir, ralentizar o incluso acelerar el crecimiento de la vegetación dependiendo de los cambios exactos que se produzcan. El petróleo crudo y el gas natural son las dos mayores fuentes de contaminación del suelo por hidrocarburos. [29]
Ver también
- Origen del petróleo abiogénico
- Biomasa a liquido
- Carbohidrato
- Almacen de energia
- Destilación fraccionada
- Grupo funcional
- Mezclas de hidrocarburos
- Reactor nuclear orgánico
Referencias
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enlaces externos
- Hidrocarburos en la Encyclopædia Britannica
- La molécula de metano
- Enciclopedia de hidrocarburos