El bromuro de hidrógeno es el compuesto inorgánico de fórmula HBr. Es un haluro de hidrógeno formado por hidrógeno y bromo. Gas incoloro, se disuelve en agua formando ácido bromhídrico saturado al 68,85% en peso de HBr a temperatura ambiente. Las soluciones acuosas que tienen 47,6% de HBr en masa forman una mezcla azeotrópica de ebullición constante que hierve a 124,3 ° C. Hervir soluciones menos concentradas libera H 2 O hasta que se alcanza la composición de la mezcla de ebullición constante.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Bromuro de hidrógeno [ cita requerida ] | |||
Nombre IUPAC sistemático Bromane [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3587158 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.030.090 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | Ácido bromhídrico + | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1048 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
HBr | |||
Masa molar | 80,91 g / mol | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Olor | Acre | ||
Densidad | 3,307 g / ml (25 ° C) [2] | ||
Punto de fusion | −86,9 ° C (−124,4 ° F; 186,2 K) | ||
Punto de ebullición | −66,8 ° C (−88,2 ° F; 206,3 K) | ||
221 g / 100 mL (0 ° C) 204 g / 100 mL (15 ° C) 193 g / 100 mL (20 ° C) 130 g / 100 mL (100 ° C) | |||
Solubilidad | Soluble en alcohol , disolventes orgánicos. | ||
Presión de vapor | 2.308 MPa (a 21 ° C) | ||
Acidez (p K a ) | -8,8 (± 0,8); [3] ~ −9 [4] | ||
Basicidad (p K b ) | ~ 23 | ||
Ácido conjugado | Bromonio | ||
Base conjugada | Bromuro | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.325 [ cita requerida ] | ||
Estructura | |||
Forma molecular | Lineal | ||
Momento bipolar | 820 mD | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 350,7 mJ / (K · g) | ||
Entropía molar estándar ( S | 198,696-198,704 J / (K · mol) [5] | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −36,45 ...− 36,13 kJ / mol [5] | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | hazard.com physchem.ox.ac.uk | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H314 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 0 0 COR | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LC 50 ( concentración media ) | 2858 ppm (rata, 1 h ) 814 ppm (ratón, 1 h) [7] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 3 ppm (10 mg / m 3 ) [6] | ||
REL (recomendado) | TWA 3 ppm (10 mg / m 3 ) [6] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 30 ppm [6] | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Fluoruro de hidrógeno Cloruro de hidrógeno Yoduro de hidrógeno Ástaturo de hidrógeno | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El bromuro de hidrógeno y su solución acuosa son reactivos de uso común en la preparación de compuestos de bromuro.
Reacciones
Química Orgánica
El bromuro de hidrógeno y el ácido bromhídrico son reactivos importantes en la producción de compuestos organobromados . [8] [9] [10] En una reacción de radicales libres , HBr agrega a los alquenos:
- RCH = CH 2 + HBr → R − CHBr − CH 3
Los bromuros de alquilo resultantes son agentes alquilantes útiles , por ejemplo, como precursores de derivados de aminas grasas . Las adiciones de radicales libres relacionadas con el cloruro de alilo y el estireno dan 1-bromo-3-cloropropano y bromuro de feniletilo , respectivamente.
El bromuro de hidrógeno reacciona con diclorometano para dar bromoclorometano y dibromometano , secuencialmente:
- HBr + CH 2 Cl 2 → HCl + CH 2 BrCl
- HBr + CH 2 BrCl → HCl + CH 2 Br 2
Estas reacciones de metátesis ilustran el consumo del ácido más fuerte (HBr) y la liberación del ácido más débil (HCl).
El bromuro de alilo se prepara tratando alcohol alílico con HBr:
- CH 2 = CHCH 2 OH + HBr → CH 2 = CHCH 2 Br + H 2 O
HBr se agrega a los alquinos para producir bromoalquenos. La estereoquímica de este tipo de adición suele ser anti :
- RC≡CH + HBr → RC (Br) = CH 2
Además, HBr agrega epóxidos y lactonas , lo que resulta en la apertura del anillo.
Con trifenilfosfina , HBr da bromuro de trifenilfosfonio , una "fuente" sólida de HBr. [11]
- P (C 6 H 5 ) 3 + HBr → [HP (C 6 H 5 ) 3 ] + Br -
Química Inorgánica
Se prepararon bromuro de vanadio (III) y bromuro de molibdeno (IV) mediante tratamiento de los cloruros superiores con HBr. Estas reacciones proceden a través de reacciones redox: [12]
- 2 VCl 4 + 8 HBr → 2 VBr 3 + 8 HCl + Br 2
Preparación industrial
El bromuro de hidrógeno (junto con el ácido bromhídrico) se produce combinando hidrógeno y bromo a temperaturas entre 200 y 400 ° C. La reacción es típicamente catalizada por platino o amianto . [9] [13]
Síntesis de laboratorio
El HBr se puede preparar mediante la destilación de una solución de bromuro de sodio o bromuro de potasio con ácido fosfórico o ácido sulfúrico : [14]
- KBr + H 2 SO 4 → KHSO 4 + HBr
El ácido sulfúrico concentrado es menos eficaz porque oxida el HBr a bromo :
- 2 HBr + H 2 SO 4 → Br 2 + SO 2 + 2 H 2 O
El ácido puede prepararse mediante:
- reacción de bromo con agua y azufre : [14]
- 2 Br 2 + S + 2 H 2 O → 4 HBr + SO 2
- bromación de tetralina : [14]
- C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr
- reducción de bromo con ácido fosforoso: [9]
- Br 2 + H 3 PO 3 + H 2 O → H 3 PO 4 + 2 HBr
También se puede producir bromuro de hidrógeno anhidro a pequeña escala mediante termólisis de bromuro de trifenilfosfonio en xileno a reflujo . [11]
El bromuro de hidrógeno preparado mediante los métodos anteriores puede estar contaminado con Br 2 , que puede eliminarse pasando el gas a través de una solución de fenol a temperatura ambiente en tetraclorometano u otro disolvente adecuado (produciendo 2,4,6-tribromofenol y generando más HBr en proceso) o mediante virutas de cobre o gasas de cobre a alta temperatura. [13]
Seguridad
HBr es altamente corrosivo e irritante por inhalación.
Referencias
- ^ "Ácido bromhídrico - Resumen compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación y registros relacionados . Consultado el 10 de noviembre de 2011 .
- ^ Lide, David R., ed. (2006). Manual CRC de Química y Física (87ª ed.). Boca Raton, FL: CRC Press . ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ Trummal, Aleksander; Labios, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). "Acidez de ácidos fuertes en agua y dimetilsulfóxido". El Journal of Physical Chemistry A . 120 (20): 3663–9. Código bibliográfico : 2016JPCA..120.3663T . doi : 10.1021 / acs.jpca.6b02253 . PMID 27115918 .
- ^ Perrin, DD Constantes de disociación de ácidos y bases inorgánicos en solución acuosa. Butterworths, Londres, 1969.
- ^ a b Zumdahl, Steven S. (2009). Principios químicos 6th Ed . Compañía Houghton Mifflin. ISBN 978-0-618-94690-7.
- ^ a b c Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0331" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Bromuro de hidrógeno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_405 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ a b c Greenwood, NN; Earnshaw, A. Química de los elementos; Butterworth-Heineman: Oxford, Gran Bretaña; 1997; págs. 809–812.
- ^ Vollhardt, KPC; Schore, NE Química orgánica: estructura y función; 4ª Ed .; WH Freeman and Company: Nueva York, NY; 2003.
- ^ a b Hercouet, A .; LeCorre, M. (1988) Bromuro de trifenilfosfonio: una fuente conveniente y cuantitativa de bromuro de hidrógeno gaseoso. Síntesis, 157-158.
- ^ Calderazzo, Fausto; Maichle-Mössmer, Cäcilie; Pampaloni, Guido; Strähle, Joachim (1993). "Síntesis a baja temperatura de bromuros de vanadio (III) y molibdeno (IV) por intercambio de haluros". J. Chem. Soc., Dalton Trans. (5): 655–658. doi : 10.1039 / DT9930000655 .
- ^ a b Ruhoff, JR; Burnett, RE; Reid, EE "Bromuro de hidrógeno (anhidro)" Organic Syntheses, vol. 15, pág. 35 (Recop. Vol. 2, pág. 338).
- ^ a b c M. Schmeisser "Cloro, bromo, yodo" en el Manual de química inorgánica preparativa, 2ª ed. Editado por G. Brauer, Academic Press, 1963, NY. Vol. 1. p. 282.