Grupo hidroxi

Un grupo hidroxi o hidroxilo es un grupo funcional con la fórmula química -OH y compuesto por un átomo de oxígeno unido covalentemente a un átomo de hidrógeno . En química orgánica , los alcoholes y ácidos carboxílicos contienen uno o más grupos hidroxi. Tanto la carga negativa del anión OH ^- , llamado hidróxido , y el neutro radical · OH, conocido como el radical hidroxilo , consistir en un grupo hidroxilo sin límites.

Representación de un grupo hidroxi compuesto orgánico , donde R representa un hidrocarburo u otro resto orgánico, las esferas roja y gris representan átomos de oxígeno e hidrógeno respectivamente, y las conexiones en forma de varilla entre estos, enlaces químicos covalentes .

Según las definiciones de la IUPAC , el término hidroxilo se refiere únicamente al radical hidroxilo (· OH), mientras que el grupo funcional -OH se denomina grupo hidroxi. ^[1]

Propiedades

El ácido sulfúrico contiene dos grupos hidroxilo.

El agua, los alcoholes, los ácidos carboxílicos y muchos otros compuestos que contienen hidroxi pueden desprotonarse fácilmente debido a la gran diferencia entre la electronegatividad del oxígeno (3.5) y la del hidrógeno (2.1). Los compuestos que contienen hidroxi se involucran en enlaces de hidrógeno intermoleculares aumentando la atracción electrostática entre moléculas y, por lo tanto, a puntos de ebullición y fusión más altos que los encontrados para los compuestos que carecen de este grupo funcional . Los compuestos orgánicos, que a menudo son poco solubles en agua, se vuelven solubles en agua cuando contienen dos o más grupos hidroxi, como lo ilustran los azúcares y los aminoácidos . ^{[ cita requerida ]}

Ocurrencia

El grupo hidroxi es omnipresente en química y bioquímica. Muchos compuestos inorgánicos contienen grupos hidroxi, incluido el ácido sulfúrico , el compuesto químico producido industrialmente a mayor escala. ^{[ cita requerida ]}

Los grupos hidroxi participan en las reacciones de deshidratación que unen moléculas biológicas simples en cadenas largas. La unión de un ácido graso con glicerol para formar un triacilglicerol elimina el -OH del extremo carboxi del ácido graso. La unión de dos azúcares aldehídos para formar un disacárido elimina el -OH del grupo carboxi en el extremo aldehído de un azúcar . La creación de un enlace peptídico para unir dos aminoácidos para formar una proteína elimina el -OH del grupo carboxi de un aminoácido. ^{[ cita requerida ]}

Radical hidroxilo

Los radicales hidroxilo son muy reactivos y sufren reacciones químicas que los hacen de corta duración. Cuando los sistemas biológicos están expuestos a radicales hidroxilo, pueden dañar las células, incluidas las de los seres humanos, donde pueden reaccionar con el ADN , los lípidos y las proteínas . ^{[ cita requerida ]}

Observaciones planetarias

Resplandor de la Tierra

El cielo nocturno de la Tierra está iluminado por una luz difusa, llamada airglow , que se produce por transiciones radiativas de átomos y moléculas. ^[2] Entre las características más intensas observadas en el cielo nocturno de la Tierra se encuentra un grupo de transiciones infrarrojas en longitudes de onda entre 700 nanómetros y 900 nanómetros. En 1950, Aden Meinel demostró que se trataba de transiciones de la molécula de hidroxilo, OH. ^[3]

Superficie de la luna

En 2009, el satélite Chandrayaan-1 de la India y la nave espacial Cassini y la sonda Deep Impact de la Administración Nacional de Aeronáutica y del Espacio (NASA) detectaron evidencia de agua por evidencia de fragmentos de hidroxilo en la Luna . Como informó Richard Kerr, "Un espectrómetro [Moon Mineralogy Mapper, también conocido como" M3 "] detectó una absorción infrarroja a una longitud de onda de 3.0 micrómetros que solo el agua o el hidroxilo, un hidrógeno y un oxígeno unidos entre sí, podrían haber creado". ^{[4] La} NASA también informó en 2009 que la sonda LCROSS reveló un espectro de emisión ultravioleta consistente con la presencia de hidroxilo. ^[5]

El 26 de octubre de 2020, la NASA informó evidencia definitiva de agua en la superficie iluminada por el sol de la Luna, en las cercanías del cráter Clavius ​​(cráter) , obtenida por el Observatorio Estratosférico de Astronomía Infrarroja (SOFIA) . ^[6] La cámara infrarroja de objetos débiles SOFIA para el telescopio SOFIA (FORCAST) detectó bandas de emisión a una longitud de onda de 6,1 micrómetros que están presentes en el agua pero no en el hidroxilo. Se infirió que la abundancia de agua en la superficie de la Luna era equivalente al contenido de una botella de agua de 12 onzas por metro cúbico de suelo lunar. ^[7]

Atmósfera de Venus

El orbitador Venus Express recopiló datos científicos de Venus desde abril de 2006 hasta diciembre de 2014. En 2008, Piccioni, et al. informaron de las mediciones de la emisión de resplandor de aire del lado nocturno en la atmósfera de Venus realizadas con el espectrómetro de imágenes térmicas infrarrojas y visibles (VIRTIS) en Venus Express. Atribuyeron bandas de emisión en rangos de longitud de onda de 1,40 a 1,49 micrómetros y 2,6 a 3,14 micrómetros a las transiciones vibratorias de OH. ^[8] Esta fue la primera evidencia de OH en la atmósfera de cualquier planeta que no sea la Tierra. ^{[ cita requerida ]}

Atmósfera de Marte

En 2013, se observaron espectros de infrarrojo cercano OH en el resplandor nocturno en la atmósfera de invierno polar de Marte mediante el uso del Espectrómetro de Imágenes de Reconocimiento Compacto para Marte (CRISM). ^[9]

Ver también

• Hidronio
• Ion
• Óxido
• Hidroxilación

Referencias

1. "Alcoholes" . IUPAC . Consultado el 23 de marzo de 2015 .
2. SM Silverman (1970). "Fenomenología del resplandor nocturno" . Reseñas de ciencia espacial . 11 (2–3): 341–379. Código bibliográfico : 1970SSRv ... 11..341S . doi : 10.1007 / BF00241526 . S2CID  120677542 .
3. AB Meinel (1950). "Bandas de emisión de OH en el espectro del cielo nocturno. I" . Revista astrofísica . 111 : 555–564. Código bibliográfico : 1950ApJ ... 111..555M . doi : 10.1086 / 145296 .
4. Richard A. Kerr (24 de septiembre de 2009). "Una bocanada de agua encontrada en la luna" . Science Now . Consultado el 1 de junio de 2016 .
5. Jonas Dino (13 de noviembre de 2009). "Los datos de impacto de LCROSS indican agua en la luna" . NASA . Consultado el 14 de noviembre de 2009 .
6. CI Honniball; PG Lucey; S. Li; S. Shenoy; TM Orlando; CA Hibbitts; DM Hurley; WM Farrell (2020). "Agua molecular detectada en la Luna iluminada por el sol por SOFIA" . Astronomía de la naturaleza . Código Bib : 2020NatAs.tmp..222H . doi : 10.1038 / s41550-020-01222-x .
7. Felicia Chou; Alison Hawkes (26 de octubre de 2020). "SOFIA de la NASA descubre agua en la superficie iluminada por el sol de la luna" . NASA . Consultado el 26 de octubre de 2020 .
8. G. Piccioni; P. Drossart; L. Zasova; A. Migliorini; J.-C. Gérard; FP Mills; A. Shakun; A. García Muñoz; N. Ignatiev; D. Grassi; V. Cottini; FW Taylor; S. Erard; el equipo técnico de VIRTIS-Venus Express (2008). "Primera detección de hidroxilo en la atmósfera de Venus" . Astronomía y Astrofísica . 483 (3): L29 – L23. Bibcode : 2008A & A ... 483L..29P . doi : 10.1051 / 0004-6361: 200809761 .
9. R. Todd Clancy; Brad J. Sandor; Antonio García-Muñoz; Franck Lefèvre; Michael D. Smith; Michael J. Wolff; Franck Montmessin; Scott L. Murchie; Hari Nair (2013). "Primera detección de hidroxilo atmosférico de Marte: medición CRISM Near-IR versus simulación LMD GCM de emisión de banda OH Meinel en la atmósfera de invierno polar de Marte" . Ícaro . 226 (1): 272–281. Bibcode : 2013Icar..226..272T . doi : 10.1016 / j.icarus.2013.05.035 .

enlaces externos

• Reece, Jane; Urry, Lisa; Caín, Michael; Wasserman, Steven; Minorsky, Peter; Jackson, Robert (2011). "Unidad 1, Capítulo 4 y 5". En Campbell Biology (9ª ed.). Berge, Susan; Dorado, brandy; Triglia, Logan (eds.). San Francisco: Pearson Benjamin Cummings. ISBN  978-0-321-55823-7