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El ibuprofeno es un medicamento de la clase de medicamentos antiinflamatorios no esteroides (AINE) que se usa para tratar el dolor , la fiebre y la inflamación . [7] Esto incluye períodos menstruales dolorosos , migrañas y artritis reumatoide . [7] También se puede usar para cerrar un conducto arterioso persistente en un bebé prematuro . [7] Se puede usar por vía oral o por vía intravenosa . [7] Por lo general, comienza a funcionar en una hora. [7]

Los efectos secundarios comunes incluyen acidez de estómago y sarpullido . [7] En comparación con otros AINE, puede tener otros efectos secundarios, como hemorragia gastrointestinal . [8] Aumenta el riesgo de insuficiencia cardíaca , renal y hepática . [7] En dosis bajas, no parece aumentar el riesgo de ataque cardíaco ; sin embargo, en dosis más altas puede hacerlo. [8] El ibuprofeno también puede empeorar el asma . [8] Si bien no está claro si es seguro al principio del embarazo , [7]parece ser dañino al final del embarazo y, por lo tanto, no se recomienda. [9] Al igual que otros AINE, actúa inhibiendo la producción de prostaglandinas al disminuir la actividad de la enzima ciclooxigenasa (COX). [7] El ibuprofeno es un agente antiinflamatorio más débil que otros AINE. [8]

El ibuprofeno fue descubierto en 1961 por Stewart Adams en Boots UK Limited e inicialmente comercializado como Brufen . [10] Está disponible con varios nombres comerciales , incluidos Nurofen , Advil y Motrin . [7] [11] Se comercializó por primera vez en 1969 en el Reino Unido y en los Estados Unidos en 1974. [7] [10] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [12] Está disponible como medicamento genérico . [7] En 2018, fue el medicamento 28 más recetado en los Estados Unidos, con más de 24  millones de recetas. [13] [14]

Usos médicos [ editar ]

Ejemplo de comprimidos de ibuprofeno de 200 mg

El ibuprofeno se usa principalmente para tratar la fiebre (incluida la fiebre posterior a la vacunación), el dolor leve a moderado (incluido el alivio del dolor después de la cirugía ), la menstruación dolorosa , la osteoartritis , el dolor dental, los dolores de cabeza y el dolor por cálculos renales . Aproximadamente el 60% de las personas responden a cualquier AINE; aquellos que no responden bien a uno en particular, pueden responder a otro. [15]

Se utiliza para enfermedades inflamatorias como la artritis idiopática juvenil y la artritis reumatoide . [16] [17] También se usa para la pericarditis y el conducto arterioso persistente . [18] [19]

Lisina [ editar ]

En algunos países, el ibuprofeno lisina (la sal de lisina del ibuprofeno, a veces llamado "lisinato de ibuprofeno") está autorizado para el tratamiento de las mismas condiciones que el ibuprofeno; la sal de lisina se utiliza porque es más soluble en agua. [20]

El ibuprofeno lisina se vende para un alivio rápido del dolor [21] porque, administrado en forma de sal de lisina, la absorción es mucho más rápida.

En 2006, el ibuprofeno lisina fue aprobado en los EE. UU. Por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA) para el cierre del conducto arterioso persistente en bebés prematuros que pesan entre 500 y 1,500 gramos (1 y 3 libras), que no tienen más de 32 semanas de gestación. Edad en la que el tratamiento médico habitual (como restricción de líquidos, diuréticos y asistencia respiratoria) no es eficaz. [22]

Efectos adversos [ editar ]

Los efectos adversos incluyen náuseas , dispepsia , diarrea , estreñimiento , ulceración / sangrado gastrointestinal, dolor de cabeza , mareos , erupción cutánea, retención de sal y líquidos y presión arterial alta . [17] [23]

Los efectos adversos poco frecuentes incluyen ulceración esofágica, insuficiencia cardíaca , niveles altos de potasio en sangre , insuficiencia renal , confusión y broncoespasmo . [17] El ibuprofeno puede exacerbar el asma, a veces de manera fatal. [24]

Pueden producirse reacciones alérgicas, que incluyen anafilaxia y shock anafiláctico. [25] El ibuprofeno se puede cuantificar en sangre, plasma o suero para demostrar la presencia del fármaco en una persona que ha experimentado una reacción anafiláctica, confirmar un diagnóstico de intoxicación en personas hospitalizadas o ayudar en una investigación médico-legal de muerte. Se ha publicado una monografía que relaciona la concentración plasmática de ibuprofeno, el tiempo desde la ingestión y el riesgo de desarrollar toxicidad renal en personas que han sufrido una sobredosis. [26]

En octubre de 2020, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) requirió que la etiqueta del medicamento se actualizara para todos los medicamentos antiinflamatorios no esteroides para describir el riesgo de problemas renales en los bebés por nacer que resultan en un nivel bajo de líquido amniótico. [27] [28] Recomiendan evitar los AINE en mujeres embarazadas a las 20 semanas o más tarde del embarazo. [27] [28]

Riesgo cardiovascular [ editar ]

Junto con varios otros AINE, se ha encontrado que el uso crónico de ibuprofeno se correlaciona con el riesgo de progresión a hipertensión en las mujeres, aunque menos que para el acetaminofén, [29] y el infarto de miocardio (ataque cardíaco), [30] particularmente entre las que usan dosis más altas de forma crónica. El 9 de julio de 2015, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) endureció las advertencias sobre un mayor riesgo de ataque cardíaco y accidente cerebrovascular asociado con el ibuprofeno y los AINE relacionados; la aspirina AINE no se incluye en esta advertencia. [31] La Agencia Europea de Medicamentos (EMA) emitió advertencias similares en 2015. [32][33]

Piel [ editar ]

Junto con otros AINE, el ibuprofeno se ha asociado con la aparición de penfigoide ampolloso o ampollas de tipo penfigoide. [34] Al igual que con otros AINE, se ha informado que el ibuprofeno es un agente fotosensibilizante , [35] pero se considera un agente fotosensibilizante débil en comparación con otros miembros de la clase del ácido 2-arilpropiónico. Al igual que otros AINE, el ibuprofeno es una causa extremadamente rara de la enfermedad autoinmune síndrome de Stevens-Johnson (SSJ). [36] [37] El ibuprofeno también es una causa extremadamente rara de necrólisis epidérmica tóxica . [38]

Interacciones [ editar ]

Alcohol [ editar ]

Beber alcohol al tomar ibuprofeno puede aumentar el riesgo de hemorragia estomacal . [39]

Aspirina [ editar ]

Según la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA), "el ibuprofeno puede interferir con el efecto antiplaquetario de la aspirina en dosis bajas , lo que podría hacer que la aspirina sea menos eficaz cuando se usa para la cardioprotección y la prevención de accidentes cerebrovasculares ". Dejar suficiente tiempo entre las dosis de ibuprofeno y la aspirina de liberación inmediata (IR) puede evitar este problema. El tiempo transcurrido recomendado entre una dosis de ibuprofeno y una dosis de aspirina depende de cuál se tome primero. Sería 30 minutos o más para el ibuprofeno tomado después de la aspirina IR y ocho horas o más para el ibuprofeno tomado antes de la aspirina IR. Sin embargo, este momento no se puede recomendar para pacientes con cubierta entérica.aspirina. Pero, si el ibuprofeno se toma solo ocasionalmente sin el tiempo recomendado, la reducción de la cardioprotección y la prevención de accidentes cerebrovasculares de un régimen diario de aspirina es mínima. [40]

Paracetamol [ editar ]

El ibuprofeno combinado con paracetamol se considera generalmente seguro en niños para uso a corto plazo. [41]

Sobredosis [ editar ]

La sobredosis de ibuprofeno se ha vuelto común desde que se autorizó su uso sin receta . En la literatura médica se informan muchas experiencias de sobredosis , aunque la frecuencia de complicaciones potencialmente mortales por sobredosis de ibuprofeno es baja. [42] La respuesta humana en casos de sobredosis varía desde la ausencia de síntomas hasta un desenlace fatal a pesar del tratamiento de cuidados intensivos. La mayoría de los síntomas son un exceso de la acción farmacológica del ibuprofeno e incluyen dolor abdominal , náuseas, vómitos , somnolencia, mareos, dolor de cabeza, zumbidos en los oídos y nistagmo . En raras ocasiones, síntomas más graves, como hemorragia gastrointestinal , convulsiones ,acidosis metabólica , niveles altos de potasio , baja presión sanguínea , frecuencia cardiaca lenta , ritmo cardíaco rápido , fibrilación auricular , coma , disfunción hepática, insuficiencia renal aguda , cianosis , depresión respiratoria , y el paro cardíaco se han reportado. [43] La gravedad de los síntomas varía con la dosis ingerida y el tiempo transcurrido; sin embargo, la sensibilidad individual también juega un papel importante. Generalmente, los síntomas observados con una sobredosis de ibuprofeno son similares a los síntomas causados ​​por sobredosis de otros AINE.

La correlación entre la gravedad de los síntomas y los niveles plasmáticos de ibuprofeno medidos es débil. Los efectos tóxicos son poco probables a dosis inferiores a 100  mg / kg, pero pueden ser graves por encima de 400  mg / kg (alrededor de 150 comprimidos de 200  mg unidades para un hombre medio); [44] sin embargo, las dosis altas no indican que el curso clínico sea letal. [45] Es difícil determinar una dosis letal precisa , ya que puede variar con la edad, el peso y las condiciones concomitantes de la persona individual.

El tratamiento para abordar una sobredosis de ibuprofeno se basa en cómo se presentan los síntomas. En los casos de presentación temprana, se recomienda la descontaminación del estómago. Esto se logra utilizando carbón activado ; el carbón adsorbe el fármaco antes de que pueda ingresar al torrente sanguíneo . En la actualidad, el lavado gástrico rara vez se usa, pero se puede considerar si la cantidad ingerida es potencialmente mortal y se puede realizar dentro de los 60 minutos posteriores a la ingestión. No se recomienda el vómito intencionado . [46] La mayoría de las ingestas de ibuprofeno producen sólo efectos leves y el tratamiento de la sobredosis es sencillo. Deben instituirse medidas estándar para mantener la producción de orina normal y monitorearse la función renal .[44] Dado que el ibuprofeno tiene propiedades ácidas y también se excreta en la orina, la diuresis alcalina forzada es teóricamente beneficiosa. Sin embargo, debido a que el ibuprofeno se une en gran medida a las proteínas en la sangre, la excreción renal del fármaco inalterado es mínima. La diuresis alcalina forzada tiene, por tanto, un beneficio limitado. [47]

Aborto [ editar ]

Un estudio de mujeres embarazadas sugiere que las que tomaban cualquier tipo o cantidad de AINE (incluidos ibuprofeno, diclofenaco y naproxeno ) tenían 2,4 veces más probabilidades de sufrir un aborto espontáneo que las que no tomaban los medicamentos. [48] Sin embargo, un estudio israelí no encontró un mayor riesgo de aborto espontáneo en el grupo de madres que usaban AINE. [49]

Farmacología [ editar ]

Los AINE como el ibuprofeno actúan inhibiendo las enzimas ciclooxigenasa (COX) , que convierten el ácido araquidónico en prostaglandina H 2 (PGH 2 ). La PGH 2 , a su vez, es convertida por otras enzimas en varias otras prostaglandinas (que son mediadoras del dolor, la inflamación y la fiebre) y en tromboxano A 2 (que estimula la agregación plaquetaria y conduce a la formación de coágulos sanguíneos ).

Al igual que la aspirina y la indometacina , el ibuprofeno es un inhibidor de la COX no selectivo, ya que inhibe dos isoformas de ciclooxigenasa, COX-1 y COX-2 . La actividad analgésica , antipirética y antiinflamatoria de los AINE parece operar principalmente a través de la inhibición de la COX-2, que disminuye la síntesis de prostaglandinas involucradas en la mediación de la inflamación, el dolor, la fiebre y la hinchazón. Los efectos antipiréticos pueden deberse a la acción sobre el hipotálamo, lo que resulta en un aumento del flujo sanguíneo periférico, vasodilatación y posterior disipación de calor. En cambio, la inhibición de COX-1 sería responsable de efectos no deseados en el tracto gastrointestinal. [50]Sin embargo, el papel de las isoformas COX individuales en los efectos analgésicos, antiinflamatorios y de daño gástrico de los AINE es incierto y diferentes compuestos causan diferentes grados de analgesia y daño gástrico. [51]

El ibuprofeno se administra como una mezcla racémica. El enantiómero R sufre una interconversión extensa en el enantiómero S in vivo . Se cree que el enantiómero S es el enantiómero más activo farmacológicamente. [52] El enantiómero R se convierte a través de una serie de tres enzimas principales. Estas enzimas incluyen acil-CoA-sintetasa, que convierte el enantiómero R en (-) - R-ibuprofeno I-CoA; 2-arilpropionil-CoA epimerasa, que convierte (-) - R-ibuprofeno I-CoA en (+) - S-ibuprofeno I-CoA; e hidrolasa, que convierte (+) - S-ibuprofeno I-CoA en el enantiómero S. [38]Además de la conversión de ibuprofeno en el enantiómero S, el cuerpo puede metabolizar el ibuprofeno a varios otros compuestos, incluidos numerosos metabolitos de hidroxilo, carboxilo y glucuronilo. Prácticamente todos estos no tienen efectos farmacológicos. [38]

A diferencia de la mayoría de los otros AINE, el ibuprofeno también actúa como inhibidor de la Rho quinasa y puede ser útil en la recuperación de una lesión de la médula espinal. [53] [54]

Farmacocinética [ editar ]

Después de la administración oral, la concentración sérica máxima se alcanza después de 1 a 2 horas y hasta 99% del fármaco se une a las proteínas plasmáticas. [55] La mayor parte del ibuprofeno se metaboliza y se elimina en 24 horas en la orina; sin embargo, el 1% del fármaco inalterado se elimina por excreción biliar. [52]

Química [ editar ]

El ibuprofeno es prácticamente insoluble en agua, pero muy soluble en la mayoría de disolventes orgánicos como el etanol (66,18 g / 100 ml a 40  ° C para EtOH al 90%), metanol , acetona y diclorometano . [56]

La síntesis original de ibuprofeno por el Grupo Boots comenzó con el compuesto 2-metilpropilbenceno. La síntesis tomó seis pasos. Una técnica de síntesis moderna y más ecológica implica solo tres pasos. [57]

Estereoquímica [ editar ]

El ibuprofeno, al igual que otros derivados de 2-arilpropionato tales como ketoprofeno , flurbiprofeno y naproxeno , contiene un estereocentro en la posición α del resto propionato . El producto de venta en farmacias es una mezcla racémica de los S y R isómeros. El isómero S (dextrorrotatorio) es el más biológicamente activo; este isómero ha sido aislado y usado médicamente (ver dexibuprofeno para más detalles). [56]

La enzima isomerasa , alfa-metilacil-CoA racemasa , convierte el ( R ) -ibuprofeno en el enantiómero ( S ) . [58] [59] [60]

Historia [ editar ]

La Royal Society of Chemistry placa azul en BioCity Nottingham

El ibuprofeno se derivó del ácido propiónico por el brazo de investigación de Boots Group durante la década de 1960. [61] El nombre se deriva de los 3 grupos funcionales: ácido isobutil (ibu) propiónico (pro) fenilo (fen). Su descubrimiento fue el resultado de una investigación durante las décadas de 1950 y 1960 para encontrar una alternativa más segura a la aspirina . [10] [62] La molécula fue descubierta y sintetizada por un equipo dirigido por Stewart Adams , con una solicitud de patente presentada en 1961. [10] Adams inicialmente probó el fármaco como tratamiento para su resaca . [63]

El medicamento se lanzó como tratamiento para la artritis reumatoide en el Reino Unido en 1969 y en los Estados Unidos en 1974. Más tarde, en 1983 y 1984, se convirtió en el primer AINE (aparte de la aspirina) disponible sin receta (OTC ) en estos dos países. [10] [62] Posteriormente, el Dr. Adams recibió una Orden del Imperio Británico (OBE) en 1987. Boots recibió el Premio de la Reina por Logros Técnicos en 1987 por el desarrollo de la droga. [10]

En noviembre de 2013, el trabajo en ibuprofeno fue reconocido por la erección de una placa azul de la Royal Society of Chemistry en el sitio de Boots 'Beeston Factory en Nottingham, que dice: [64]

En reconocimiento al trabajo realizado durante la década de 1980 por The Boots Company PLC en el desarrollo del ibuprofeno, que resultó en su paso del estado solo con receta a la venta sin receta, expandiendo así su uso a millones de personas en todo el mundo.

y otro en BioCity Nottingham , el sitio del laboratorio original, que dice: [64]

En reconocimiento al trabajo de investigación pionero, aquí en Pennyfoot Street, por el Dr. Stewart Adams y el Dr. John Nicholson en el Departamento de Investigación de Boots que condujo al descubrimiento del ibuprofeno utilizado por millones de personas en todo el mundo para aliviar el dolor.

Sociedad y cultura [ editar ]

Disponibilidad [ editar ]

Una botella de ibuprofeno genérico

El ibuprofeno se comercializó con receta en el Reino Unido en 1969 y en los Estados Unidos en 1974. [65] En los años posteriores, el buen perfil de tolerabilidad, junto con una amplia experiencia en la población, así como en la denominada fase -Los ensayos IV (estudios posteriores a la aprobación) han dado como resultado la disponibilidad de ibuprofeno de venta libre en farmacias de todo el mundo, así como en supermercados y otros minoristas en general.

Ibuprofeno es su nombre común internacional (DCI), nombre aprobado británico (BAN), nombre aprobado australiano (AAN) y nombre adoptado en Estados Unidos (USAN). En los EE. UU., Motrin ha estado en el mercado desde 1974, [66] y Advil ha estado en el mercado desde 1984. [67] El ibuprofeno está comúnmente disponible en los EE. UU. Hasta el límite de dosis OTC de 1984 de la FDA, rara vez se usa más alto por prescripción. [68] [ verificación fallida ]

En 2009, se aprobó la primera formulación inyectable de ibuprofeno en los Estados Unidos, bajo el nombre comercial Caldolor. [69] [70]

Ruta [ editar ]

Se puede usar por vía oral, como tableta, cápsula o suspensión, o por vía intravenosa . [7]

Investigación [ editar ]

El ibuprofeno a veces se usa para el tratamiento del acné debido a sus propiedades antiinflamatorias y se ha vendido en Japón en forma tópica para el acné en adultos . [71] [72] Al igual que con otros AINE, el ibuprofeno puede ser útil en el tratamiento de la hipotensión ortostática grave (presión arterial baja al ponerse de pie). [73] Los AINE no tienen una utilidad clara en la prevención y el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer . [74] [75]

El ibuprofeno se ha asociado con un menor riesgo de enfermedad de Parkinson y puede retrasarlo o prevenirlo. La aspirina , otros AINE y el paracetamol (acetaminofén) no tuvieron ningún efecto sobre el riesgo de Parkinson. [76] En marzo de 2011, investigadores de la Facultad de Medicina de Harvard anunciaron en Neurology que el ibuprofeno tenía un efecto neuroprotector contra el riesgo de desarrollar la enfermedad de Parkinson . [77] [78] [79]Se informó que las personas que consumen ibuprofeno regularmente tenían un 38% menos de riesgo de desarrollar la enfermedad de Parkinson, pero no se encontró tal efecto con otros analgésicos, como la aspirina y el paracetamol. El uso de ibuprofeno para reducir el riesgo de enfermedad de Parkinson en la población general no estaría libre de problemas, dada la posibilidad de efectos adversos en los sistemas urinario y digestivo. [80]

Algunos suplementos dietéticos pueden ser peligrosos de tomar junto con ibuprofeno y otros AINE, pero a partir de 2016 es necesario realizar más investigaciones para estar seguros. Estos suplementos incluyen aquellos que pueden prevenir la agregación plaquetaria , como ginkgo , ajo , jengibre , arándano , dong quai , matricaria , ginseng , cúrcuma , reina de los prados ( Filipendula ulmaria ) y sauce ( Salix spp.); los que contienen cumarina , incluida la manzanilla, castaño de indias , fenogreco y trébol rojo ; y los que aumentan el riesgo de hemorragia, como el tamarindo . [81]

COVID-19 [ editar ]

El ibuprofeno está siendo investigado en Córdoba, Argentina como tratamiento para COVID-19, usándolo en una solución hipertónica e inhalándolo. Los ensayos clínicos comenzaron en junio de 2020. [82] No existe una publicación validada (revisada por pares) que muestre la eficacia del ibuprofeno en el tratamiento de COVID-19. Tampoco hay evidencia de que bloquee la infectividad del SARS-CoV-2 en ninguna prueba, ya sea en células cultivadas o en animales. La única publicación del grupo argentino se encuentra en una revista llamada 'Medical Hypotheses' [83] y no contiene datos de ningún tipo sobre la efectividad del ibuprofeno. Simplemente hace una sugerencia hipotética, basada principalmente en datos de otros virus que son muy diferentes al SARS-CoV-2.

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Enlaces externos [ editar ]

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  • "Evidencia de la eficacia de los analgésicos" (PDF) . Consejo Nacional de Seguridad (NSC). 26 de agosto de 2020.