La lactosa es un disacárido . Es un azúcar compuesto por subunidades de galactosa y glucosa y tiene la fórmula molecular C 12 H 22 O 11 . La lactosa constituye alrededor del 2 al 8% de la leche (en peso). El nombre proviene de lac (gen. Lactis ), la palabra latina para leche, más el sufijo -ose que se usa para nombrar azúcares. El compuesto es un sólido blanco, soluble en agua, no higroscópico con un sabor ligeramente dulce. Se utiliza en la industria alimentaria. [5]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC β- D -Galactopiranosil- (1 → 4) - D -glucosa | |
Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 S ) -2- (Hidroximetil) -6 - {[(2 R , 3 S , 4 R , 5 R , 6 R ) -4,5,6- trihidroxi-2- (hidroximetil) oxan-3-il] oxi} oxano-3,4,5-triol | |
Otros nombres Azúcar de la leche Lactobiose 4- O -β- D -Galactopyranosyl- D -glucosa | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
90841 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.509 |
Número CE |
|
342369 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 12 H 22 O 11 | |
Masa molar | 342,297 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Densidad | 1,525 g / cm 3 |
Punto de fusion | 252 ° C (anhidro) [1] 202 ° C (monohidrato) [1] |
195 g / L [2] [3] | |
Rotación quiral ([α] D ) | + 55,4 ° (anhidro) + 52,3 ° (monohidrato) |
Termoquímica | |
5652 kJ / mol, 1351 kcal / mol, 16,5 kJ / g, 3,94 kcal / g | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 357,8 ° C (676,0 ° F; 631,0 K) [4] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura y reacciones
La lactosa es un disacárido derivado de la condensación de galactosa y glucosa , que forman un enlace glucosídico β-1 → 4 . Su nombre sistemático es β- D -galactopiranosil- (1 → 4) - D -glucosa. La glucosa puede estar en forma de α- piranosa o en forma de β-piranosa, mientras que la galactosa solo puede tener la forma de β-piranosa: por tanto, α-lactosa y β-lactosa se refieren a la forma anomérica del anillo de glucopiranosa solo. Las reacciones de detección de lactosa son la prueba de Woehlk- [6] y Fearon. [7] Ambos se pueden utilizar fácilmente en experimentos escolares para visualizar los diferentes contenidos de lactosa de diferentes productos lácteos como leche entera, leche sin lactosa, yogur, suero de leche, crema de café, crema agria, kéfir, etc. [8]
La lactosa se hidroliza a glucosa y galactosa, se isomeriza en solución alcalina a lactulosa y se hidrogena catalíticamente para dar el correspondiente alcohol polihídrico , lactitol . [9] La lactulosa es un producto comercial que se utiliza para el tratamiento del estreñimiento.
Ocurrencia y aislamiento
La lactosa compone aproximadamente del 2 al 8% de la leche en peso. Se producen anualmente varios millones de toneladas como subproducto de la industria láctea .
El suero o el plasma de leche es el líquido que queda después de cuajar y filtrar la leche, por ejemplo, en la producción de queso . El suero está compuesto por un 6,5% de sólidos, de los cuales el 4,8% es lactosa, que se purifica por cristalización. [10] Industrialmente, la lactosa se produce a partir de permeado de suero, es decir, suero filtrado para todas las proteínas principales . La fracción de proteína se utiliza en nutrición infantil y deportiva, mientras que el permeado se puede evaporar a un 60-65% de sólidos y cristalizar mientras se enfría. [11] La lactosa también se puede aislar mediante la dilución del suero con etanol . [12]
Los productos lácteos como el yogur con leche y el queso contienen muy poca lactosa. La lactasa se utiliza como la bacteria utilizada para hacer que consuman lactosa durante el proceso de fabricación.
Metabolismo
Los mamíferos lactantes amamantan a sus madres para beber leche, que es rica en lactosa. Las vellosidades intestinales secretan la enzima lactasa (β-D-galactosidasa) para digerirla. Esta enzima escinde la molécula de lactosa en sus dos subunidades, los azúcares simples glucosa y galactosa , que pueden absorberse. Dado que la lactosa se encuentra principalmente en la leche, en la mayoría de los mamíferos, la producción de lactasa disminuye gradualmente con la madurez debido a la falta de consumo continuo.
Muchas personas con ascendencia en Europa , Asia occidental , Asia meridional , el cinturón del Sahel en África occidental , África oriental y algunas otras partes de África central mantienen la producción de lactasa hasta la edad adulta. En muchas de estas áreas, la leche de mamíferos como el ganado vacuno , caprino y ovino se utiliza como una gran fuente de alimento. Por lo tanto, fue en estas regiones donde evolucionaron por primera vez los genes para la producción de lactasa de por vida . Los genes de tolerancia a la lactosa en adultos han evolucionado de forma independiente en varios grupos étnicos. [13] Por descendencia, más del 70% de los europeos occidentales pueden digerir la lactosa cuando son adultos, en comparación con menos del 30% de las personas de áreas de África, Asia oriental y sudoriental y Oceanía. [14] En las personas intolerantes a la lactosa, la lactosa no se descompone y proporciona alimento para la flora intestinal productora de gases , lo que puede provocar diarrea, hinchazón, flatulencia y otros síntomas gastrointestinales.
Propiedades biologicas
El dulzor de la lactosa es de 0,2 a 0,4, en relación con 1,0 para la sacarosa . [15] A modo de comparación, el dulzor de la glucosa es de 0,6 a 0,7, de fructosa de 1,3, de galactosa de 0,5 a 0,7, de maltosa de 0,4 a 0,5, de sorbosa de 0,4 y de xilosa de 0,6 a 0,7. [15]
Cuando la lactosa se digiere completamente en el intestino delgado , su valor calórico es de 4 kcal / g, o el mismo que el de otros carbohidratos . [15] Sin embargo, la lactosa no siempre se digiere por completo en el intestino delgado. [15] Según la dosis ingerida, la combinación con las comidas (sólidas o líquidas) y la actividad de la lactasa en los intestinos , el valor calórico de la lactosa varía de 2 a 4 kcal / g. [15] La lactosa no digerida actúa como fibra dietética . [15] También tiene efectos positivos sobre la absorción de minerales , como calcio y magnesio . [15]
El índice glucémico de la lactosa es de 46 a 65. [15] [16] A modo de comparación, el índice glucémico de la glucosa es de 100 a 138, el de sacarosa es de 68 a 92, el de maltosa es de 105 y el de fructosa es de 19 a 27. [ 15] [16]
La lactosa tiene una cariogenicidad relativamente baja entre los azúcares . [17] [15] Esto es debido a que no es un sustrato para la placa dental formación y no está rápidamente fermenta por orales bacterias . [17] [15] La capacidad amortiguadora de la leche también reduce la cariogenicidad de la lactosa. [15]
Aplicaciones
Su sabor suave y sus propiedades de fácil manejo han propiciado su uso como portador y estabilizador de aromas y productos farmacéuticos. [5] La lactosa no se agrega directamente a muchos alimentos, porque su solubilidad es menor que la de otros azúcares comúnmente usados en los alimentos. La fórmula para lactantes es una excepción notable, donde la adición de lactosa es necesaria para que coincida con la composición de la leche materna.
La mayoría de las levaduras no fermentan la lactosa durante la elaboración de la cerveza, lo que puede utilizarse con ventaja. [9] Por ejemplo, la lactosa se puede utilizar para endulzar cerveza negra; la cerveza resultante se suele llamar leche stout o cream stout.
Las levaduras pertenecientes al género Kluyveromyces tienen una aplicación industrial única, ya que son capaces de fermentar lactosa para la producción de etanol. El exceso de lactosa del subproducto del suero de las operaciones lácteas es una fuente potencial de energía alternativa. [18]
Otro uso importante de lactosa es en la industria farmacéutica. La lactosa se agrega a los productos farmacéuticos en tabletas y cápsulas como ingrediente debido a sus propiedades físicas y funcionales. [ ejemplo necesario ] [5] Por razones similares, se puede utilizar para diluir drogas ilícitas como la cocaína o la heroína. [19]
Historia
El primer aislamiento crudo de lactosa, realizado por el médico italiano Fabrizio Bartoletti (1576-1630), se publicó en 1633. [20] En 1700, el farmacéutico veneciano Lodovico Testi (1640-1707) publicó un folleto de testimonios sobre el poder del azúcar de la leche. ( saccharum lactis ) para aliviar, entre otras dolencias, los síntomas de la artritis. [21] En 1715, Antonio Vallisneri publicó el procedimiento de Testi para hacer azúcar de leche. [22] La lactosa fue identificada como azúcar en 1780 por Carl Wilhelm Scheele . [23] [9]
En 1812, Heinrich Vogel (1778-1867) reconoció que la glucosa era un producto de hidrolizar la lactosa. [24] En 1856, Louis Pasteur cristalizó el otro componente de la lactosa, la galactosa. [25] En 1894, Emil Fischer había establecido las configuraciones de los azúcares componentes. [26]
La lactosa fue nombrada por el químico francés Jean Baptiste André Dumas (1800–1884) en 1843. [27] En 1856, Louis Pasteur nombró a la galactosa "lactosa". [28] En 1860, Marcellin Berthelot lo rebautizó como "galactosa" y transfirió el nombre de "lactosa" a lo que ahora se llama lactosa. [29] Tiene una fórmula de C 12 H 22 O 11 y la fórmula de hidrato C 12 H 22 O 11 · H 2 O, lo que lo convierte en un isómero de sacarosa .
Ver también
- Intolerancia a la lactosa
- Néctar
- Azúcares en el vino
- operón lac
- Ácido láctico
Referencias
- ↑ a b Peter M. Collins (2006). Diccionario de carbohidratos (2ª ed.). Boca Ratón: Chapman & Hall / CRC. pag. 677. ISBN 978-0-8493-3829-8.
- ^ "D-Lactosa" .
- ^ La solubilidad de la lactosa en agua es 189.049 ga 25 ° C, 251.484 ga 40 ° C y 372.149 ga 60 ° C por kg de solución. Su solubilidad en etanol es de 0,111 ga 40 ° C y 0,270 ga 60 ° C por kg de solución. Machado, José JB; Coutinho, João A .; Macedo, Eugénia A. (2001), "Equilibrio sólido-líquido de α-lactosa en etanol / agua" (PDF) , Fluid Phase Equilibria , 173 (1): 121–34, doi : 10.1016 / S0378-3812 (00) 00388-5. ds
- ^ Sigma Aldrich
- ^ a b c Gerrit M. Westhoff, Ben FM Kuster, Michiel C. Heslinga, Hendrik Pluim, Marinus Verhage (2014). "Lactosa y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH. págs. 1–9. doi : 10.1002 / 14356007.a15_107.pub2 . ISBN 9783527306732.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ " https://doi.org/10.1002/chemv.201800002 "
- ^ " https://doi.org/10.1039/AN9426700130 "
- ^ " https://doi.org/10.1515/cti-2019-0008 "
- ^ a b c Linko, P (1982), "Lactose and Lactitol", en Birch, GG; Parker, KJ (eds.), Edulcorantes naturales , Londres y Nueva Jersey: Applied Science Publishers, págs. 109-132, ISBN 978-0-85334-997-6
- ^ Ranken, MD; Kill, RC (1997), Manual de industrias alimentarias , Springer, pág. 125, ISBN 978-0-7514-0404-3
- ^ Wong, SY; Hartel, RW (2014), "Crystallization in lactose refining-a review", Journal of Food Science , 79 (3): R257–72, doi : 10.1111 / 1750-3841.12349 , PMID 24517206
- ^ Pavia, Donald L .; Lampman, Gary M .; Kriz, George S. (1990), Introducción a las técnicas orgánicas de laboratorio: un enfoque a microescala , Saunders, ISBN 0-03-014813-8
- ^ Wade, Nicholas (10 de diciembre de 2006), "Estudio detecta una instancia reciente de la evolución humana" , New York Times.
- ^ Ridley, Matt (1999), Genome , HarperCollins , pág. 193, ISBN 978-0-06-089408-5.
- ^ a b c d e f g h yo j k l Schaafsma, Gertjan (2008). "Lactosa y derivados de lactosa como ingredientes bioactivos en la nutrición humana". Revista láctea internacional . 18 (5): 458–465. doi : 10.1016 / j.idairyj.2007.11.013 . ISSN 0958-6946 .
- ^ a b Björck, Inger; Liljeberg, Helena; Östman, Elin (2000). "Alimentos de bajo índice glucémico" . Revista británica de nutrición . 83 (S1): S149 – S155. doi : 10.1017 / S0007114500001094 . ISSN 0007-1145 . PMID 10889806 . S2CID 14574754 .
- ^ a b Gregory D. Miller; Judith K. Jarvis; Lois D. McBean (15 de diciembre de 2006). Manual de Alimentos Lácteos y Nutrición . Prensa CRC. págs. 248–. ISBN 978-1-4200-0431-1.
- ^ Ling, Charles (2008), De suero a etanol: ¿un papel de biocombustible para las cooperativas lecheras? (PDF).
- ^ Rinaldi, R .; Negro, F .; Minutillo, A. (20 de febrero de 2020). "La amenaza para la salud de los nuevos opioides sintéticos como adulterantes de las drogas clásicas de abuso" . La Clinica Terapeutica . 171 (2): 107–109. doi : 10.7417 / CT.2020.2198 . ISSN 1972-6007 . PMID 32141480 .
- ↑ Fabrizio Bartoletti, Methodus in dyspnoeam … [Procedimiento para el asma…], (Bolonia ("Bononia"), (Italia): Nicolò Tebaldini para los herederos de Evangelista Dozza, 1633), p. 400. De la página 400: " Manna seri hæc. Destilla leni balnei calore suero lactis, donec in fundo vasis butyracea fœx subsideat, cui hærebit salina quædam substantia subalbida. Hanc curiose segrega, est enim sal seri essentiale; dicin nitrum, cujitus causa nitrosum causa suero, huicque tota abstergedi vis inest. Solve in aqua propria, & coagula. Opus repete, donec seri cremorem habeas sapore omnino mannam referentem. " (Este es el maná del suero. [Nota: "Maná" era la savia dulce y seca del árbol Fraxinus ornus .] Destilar suavemente el suero mediante un baño de calor hasta que la espuma mantecosa se asiente en el fondo del recipiente, a la cual se le añade la sustancia. la sal blanquecina [es decir, el precipitado] se adhiere. Esta curiosa [sustancia una vez] separada, es verdaderamente la sal esencial del suero; o, debido a lo cual el nitro, se llama "nitro del suero", y toda la fuerza [vital] está en este que será expulsado. [Nota: "Nitre" era un concepto alquímico. Era el poder de la vida, que dio vida a la materia que de otro modo sería inanimada. Ver la filosofía de Sendivogius .] Disuélvalo en [su] propia agua y coagule. Repetir la operación hasta que tenga crema de suero, recordando, por [su] sabor, sólo maná.)
En 1688, el médico alemán Michael Ettmüller (1644-1683) reimprimió la preparación de Bartoletti. Véase: Ettmüller, Michael, Opera Omnia … (Frankfurt am Main ("Francofurtum ad Moenum"), [Alemania]: Johann David Zunner, 1688), libro 2, página 163. De la página 163: "Undd Bertholetus praeparat ex sero lactis remedium , quod vocat mannam S. [símbolo alquímico de la sal, salem] seri lactis vid. en Encyclopaed . p. 400. Praeparatio est haec: ... " (De donde Bartoletti preparó a partir de suero de leche una medicina, que llamó maná o sal de suero ; ver en [su] Enciclopedia [nota: esto es un error; la preparación apareció en Methodus in dyspnoeam de Bartoletti...], p. 400. Esta es la preparación: ...) - ↑ Lodovico Testi, De novo Saccharo Lactis [Sobre el nuevo azúcar de leche] (Venecia, (Italia): Hertz, 1700).
- ^ Ludovico Testi (1715) "Saccharum lactis" (azúcar de la leche), Academiae Caesareo-Leopoldinae naturae curiosorum ephemerides ,…, 3 : 69–79. El procedimiento también se publicó en Giornale de 'letterati d'Italia en 1715.
- ^ Ver:
- Carl Wilhelm Scheele (1780) "Om Mjölk och dess syra" (Acerca de la leche y su ácido), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Nuevos procedimientos de la Royal Academy of Science), 1 : 116-124. De la página 116: "Det år bekant, en Ko-mjölk innehåller Smör, Ost, Mjölk-såcker, ..." (Se sabe que la leche de vaca contiene mantequilla, queso, leche-azúcar, ...)
- Carl Wilhelm Scheele (1780) "Om Mjölk-Såcker-Syra" (Sobre ácido de leche y azúcar), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Nuevos procedimientos de la Real Academia de Ciencias), 1 : 269-275. De las páginas 269-270: "Mjölk-Såcker år et sal essentiale, som uti Mjölken finnes uplöst, och som, för dess sötaktiga smak skull, fått namn af såcker". (El azúcar de la leche es una sal esencial que se encuentra disuelta en la leche y que, por su sabor dulce, recibe el nombre de "azúcar").
- ^ Ver:
- Vogel (1812) "Sur le sucre liquide d'amidon, et sur la transmutation des matières douces en sucre fermentescible" (Sobre el azúcar líquido del almidón y sobre la transformación de materias dulces en azúcares fermentables), Annales de chemie et de physique , serie 1, 82 : 148–164; véanse especialmente las páginas 156-158.
- HA Vogel (1812) "Ueber die Verwandlung der Stärke und andrer Körper in Zucker" (Sobre la conversión de almidones y otras sustancias en azúcar), Annalen der Physik , nueva serie, 42 : 123-134; véanse especialmente las páginas 129-131.
- ↑ Pasteur (1856) "Note sur le sucre de lait" (Nota sobre el azúcar de la leche), Comptes rendus , 42 : 347–351.
- ^ Fischer determinó la configuración de la glucosa en:
- Emil Fischer (1891) "Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren" (Sobre la configuración del azúcar de uva y sus isómeros), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24 : 1836-1845.
- Emil Fischer (1891) "Ueber die Configuration des Traubenzuckers und seiner Isomeren. II" (Sobre la configuración del azúcar de uva y sus isómeros), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , 24 : 2683-2687.
- Emil Fischer y Robert S. Morrell (1894) "Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose" (Sobre la configuración de ramnosa y galactosa), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin , 27 : 382–394. La configuración de la galactosa aparece en la página 385.
- ↑ Dumas, Traité de Chimie, Appliquée aux Arts , volumen 6 (París, Francia: Bechet Jeune, 1843), p. 293.
- ↑ Pasteur (1856) "Note sur le sucre de lait" (Nota sobre el azúcar de la leche), Comptes rendus , 42 : 347–351. De la página 348: "Je propos de le nommer lactose ". (Propongo llamarlo lactosa ).
- ↑ Marcellin Berthelot, Chimie organique fondée sur la synthèse [Química orgánica basada en síntesis] (París, Francia: Mallet-Bachelier, 1860), vol. 2, págs. 248–249 y págs. 268–270.
enlaces externos
- Medios relacionados con la lactosa en Wikimedia Commons