El lanosterol es un triterpenoide tetracíclico y es el compuesto del que se derivan todos los esteroides animales y fúngicos . Por el contrario, los esteroides vegetales se producen a través del cicloartenol . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Lanosta-8,24-dien-3β-ol | |
Nombre IUPAC preferido (1 R , 3a R , 5a R , 7 S , 9a S , 11a R ) -3a, 6,6,9a, 11a-Pentametil-1 - [(2 R ) -6-metilhept-5-en-2- il] -2,3,3a, 4,5,5a, 6,7,8,9,9a, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantren-7-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.105 |
Malla | Lanosterol |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 30 H 50 O | |
Masa molar | 426,71 g / mol |
Punto de fusion | 138 a 140 ° C (280 a 284 ° F; 411 a 413 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Papel en la biosíntesis de otros esteroides
La elaboración de lanosterol bajo catálisis enzimática conduce a la estructura central de los esteroides. La 14-desmetilación del lanosterol por CYP51 finalmente produce colesterol .
Biosíntesis
Descripción | Ilustración | Enzima |
Dos moléculas de pirofosfato de farnesilo se condensan con reducción por NADPH para formar escualeno | escualeno sintasa | |
El escualeno se oxida a 2,3-oxidoscualeno (epóxido de escualeno) | escualeno monooxigenasa | |
El 2,3-oxidoscualeno se convierte en un catión protosterol y finalmente en lanosterol. | lanosterol sintasa | |
(paso 2) | (paso 2) |
Investigar
El lanosterol se ha identificado como un componente clave para mantener la claridad del cristalino. [2] La investigación preclínica ha identificado al lanosterol como un posible agente para la reversión y prevención de las cataratas. Los experimentos in vivo en perros mostraron una reversión significativa de las cataratas en las 6 semanas posteriores a la inyección de lanosterol. [3] En 2018, se demostró que el lanosterol mejora la claridad de la lente en sujetos con opacidad de la lente debido al envejecimiento o factores estresantes físicos. [4]
Ver también
- Cicloartenol
- CYP51
Referencias
- ^ Schaller, Hubert (mayo de 2003). "El papel de los esteroles en el crecimiento y desarrollo de las plantas". Progreso en la investigación de lípidos . 42 (3): 163-175. doi : 10.1016 / S0163-7827 (02) 00047-4 . PMID 12689617 .
- ^ Huff, M; Telford, D (julio de 2005). "Señor de los anillos - el mecanismo de oxidoscualeno: lanosterol ciclasa se vuelve cristalina". Tendencias en Ciencias Farmacológicas . 26 (7): 335–340. doi : 10.1016 / j.tips.2005.05.004 . PMID 15951028 .
- ^ Zhao, Ling; Chen, Xiang-Jun; Zhu, Jie; Xi, Yi-Bo; Yang, Xu; Hu, Li-Dan; Ouyang, Hong; Patel, Sherrina H .; Jin, Xin; Lin, Danni; Wu, Frances; Flagg, Ken; Cai, Huimin; Li, Gen; Cao, Guiqun; Lin, Ying; Chen, Daniel; Wen, Cindy; Chung, Christopher; Wang, Yandong; Qiu, Austin; Sí, Emily; Wang, Wenqiu; Hu, Xun; Grob, Seanna; Abagyan, Ruben; Su, Zhiguang; Tjondro, Harry Christianto; Zhao, Xi-Juan; Luo, Hongrong; Hou, Rui; Jefferson, J .; Perry, P .; Gao, Weiwei; Kozak, Igor; Granet, David; Li, Yingrui; Sun, Xiaodong; Wang, Jun; Zhang, Liangfang; Liu, Yizhi; Yan, Yong-Bin; Zhang, Kang (julio de 2015). "Lanosterol invierte la agregación de proteínas en las cataratas". Naturaleza . 523 (7562): 607–611. Código Bib : 2015Natur.523..607Z . doi : 10.1038 / nature14650 . PMID 26200341 . S2CID 4469138 .
- ^ Shen, Xinyue; Zhu, Manhui; Kang, Lihua; Tu, Yuanyuan; Li, Lele; Zhang, Rutan; Qin, Bai; Yang, Mei; Guan, Huaijin (11 de julio de 2018). "La vía de la lanosterol sintasa alivia la opacidad del cristalino en la catarata cortical relacionada con la edad" . Revista de Oftalmología . 2018 : 1–9. doi : 10.1155 / 2018/4125893 . PMC 6079410 . PMID 30116630 .
Otras lecturas
- Corey, EJ; Russey, William E .; de Montellano, Paul R. Ortiz (octubre de 1966). "2,3-oxidoscualeno, un intermedio en la síntesis biológica de esteroles de escualeno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 88 (20): 4750–4751. doi : 10.1021 / ja00972a056 . PMID 5918046 .
- Abe, Ikuro .; Rohmer, Michel .; Prestwich, Glenn D. (1 de septiembre de 1993). "Ciclación enzimática de escualeno y oxidoscualeno a esteroles y triterpenos". Revisiones químicas . 93 (6): 2189–2206. doi : 10.1021 / cr00022a009 .
- Eschenmoser, A .; Ruzicka, L .; Jeger, O .; Arigoni, D. (1955). "Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen" [Para el conocimiento de los triterpenos. Parte 190. Una interpretación estereoquímica de la regla del isopreno biogenético en los triterpenos. Helvetica Chimica Acta (en alemán). 38 (7): 1890-1904. doi : 10.1002 / hlca.19550380728 .