Acido laurico

Acido laurico

Nombres
Nombre IUPAC Ácido dodecanoico
Otros nombres Ácido n- dodecanoico, ácido dodecílico, ácido dodecoico, ácido lauroesteárico, ácido vulvico, ácido 1-undecanocarboxílico, ácido duodecílico, C12: 0 ( números de lípidos )
Identificadores
Número CAS	143-07-7 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 30805 N
CHEMBL	ChEMBL108766 N
ChemSpider	3756 N
Tarjeta de información ECHA	100.005.075
Número CE	205-582-1
IUPHAR / BPS	5534
KEGG	C02679 N
PubChem CID	3893
UNII	1160N9NU9U Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID5021590
InChI EnChI = 1S / C12H24O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12 (13) 14 / h2-11H2,1H3, (H, 13,14) N Clave: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N N EnChI = 1 / C12H24O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12 (13) 14 / h2-11H2,1H3, (H, 13,14) Clave: POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYAP
Sonrisas O = C (O )×CCCCC
Propiedades
Fórmula química	C 12 H 24 O 2
Masa molar	200,322  g · mol −1
Apariencia	polvo blanco
Olor	Ligero olor a aceite de laurel
Densidad	1,007 g / cm 3 (24 ° C) [1] 0,8744 g / cm 3 (41,5 ° C) [2] 0,8679 g / cm 3 (50 ° C) [3]
Punto de fusion	43,8 ° C (110,8 ° F; 316,9 K) [3]
Punto de ebullición	297,9 ° C (568,2 ° F; 571,0 K) 282,5 ° C (540,5 ° F; 555,6 K) a 512 mmHg [1] 225,1 ° C (437,2 ° F; 498,2 K) a 100 mmHg [3] [4]
solubilidad en agua	37 mg / L (0 ° C) 55 mg / L (20 ° C) 63 mg / L (30 ° C) 72 mg / L (45 ° C) 83 mg / L (100 ° C) [5]
Solubilidad	Soluble en alcoholes , éter dietílico , fenilos , haloalcanos , acetatos [5]
Solubilidad en metanol	12,7 g / 100 g (0 ° C) 120 g / 100 g (20 ° C) 2250 g / 100 g (40 ° C) [5]
Solubilidad en acetona	8,95 g / 100 g (0 ° C) 60,5 g / 100 g (20 ° C) 1590 g / 100 g (40 ° C) [5]
Solubilidad en acetato de etilo	9,4 g / 100 g (0 ° C) 52 g / 100 g (20 ° C) 1250 g / 100 g (40 ° C) [5]
Solubilidad en tolueno	15,3 g / 100 g (0 ° C) 97 g / 100 g (20 ° C) 1410 g / 100 g (40 ° C) [5]
log P	4.6 [6]
Presión de vapor	2,13 · 10 −6 kPa (25 ° C) [6] 0,42 kPa (150 ° C) [4] 6,67 kPa (210 ° C) [7]
Acidez (p K a )	5,3 (20 ° C) [6]
Conductividad térmica	0,442 W / m · K (sólido) [2] 0,1921 W / m · K (72,5 ° C) 0,1748 W / m · K (106 ° C) [1]
Índice de refracción ( n D )	1.423 (70 ° C) [1] 1.4183 (82 ° C) [3]
Viscosidad	6,88 cP (50 ° C) 5,37 cP (60 ° C) [2]
Estructura
Estructura cristalina	Monoclínico (α-form) [8] Triclínico , aP228 (γ-form) [9]
Grupo espacial	P2 1 / a, No. 14 (forma α) [8] P 1 , No. 2 (forma γ) [9]
Grupo de puntos	2 / m (forma α) [8] 1 (forma γ) [9]
Constante de celosía	a  = 9.524 Å, b  = 4.965 Å, c  = 35.39 Å (forma α) [8] α = 90 °, β = 129,22 °, γ = 90 °
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	404,28 J / mol · K [4]
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )	−775,6 kJ / mol [6]
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )	7377 kJ / mol 7425,8 kJ / mol (292 K) [4]
Peligros
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHS	Peligro
Declaraciones de peligro GHS	H412 [7]
Consejos de prudencia del SGA	P273 [7]
NFPA 704 (diamante de fuego)	1 1 1
punto de inflamabilidad	> 113 ° C (235 ° F; 386 K) [7]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	Laurato de glicerilo
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	Ácido undecanoico Ácido tridecanoico Dodecanol Dodecanal Lauril sulfato de sodio
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N verificar  ( ¿qué es   ?)YN
Referencias de Infobox

Chemical compound

El ácido láurico o sistemáticamente ácido dodecanoico , es un ácido graso saturado con una cadena de 12 átomos de carbono, por lo que tiene muchas propiedades de los ácidos grasos de cadena media , es un sólido en polvo de color blanco brillante con un leve olor a aceite de laurel o jabón. Las sales y ésteres del ácido láurico se conocen como lauratos .

Ocurrencia

Ácido láurico, como un componente de triglicéridos , comprende aproximadamente la mitad del contenido de ácidos grasos en la leche de coco , aceite de coco , aceite de laurel , y aceite de almendra de palma (que no debe confundirse con el aceite de palma ), ^{[10] [11]} Por lo demás, es relativamente poco común. También se encuentra en la leche materna humana (6.2% de la grasa total), la leche de vaca (2.9%) y la leche de cabra (3.1%). ^[10]

En varias plantas

• La palmera Attalea speciosa , una especie conocida popularmente en Brasil como babasú - 50% en aceite de babasú
• Attalea cohune , la palma cohune (también árbol de lluvia, palma aceitera americana, palma corozo o palma manaca) - 46,5% en aceite de cohune
• Astrocaryum murumuru (Arecaceae) una palmera nativa del Amazonas - 47,5% en "mantequilla de murumuru"
• Aceite de coco 49%
• Pycnanthus kombo (nuez moscada africana)
• Virola surinamensis (nuez moscada silvestre) 7.8-11.5%
• Semilla de palma durazno 10,4%
• Nuez de betel 9%
• Semilla de palmera datilera 0,56–5,4%
• Durio graveolens (una especie de durian ) 1,31%. ^[12]
• Nuez de macadamia 0.072–1.1%
• Ciruela 0,35-0,38%
• Semilla de sandía 0.33%
• Viburnum opulus 0,24-0,33% ^[13]
• Citrullus lanatus (melón egusi)
• Flor de calabaza 205 ppm, semilla de calabaza 472 ppm

En Insectos

• Mosca soldado negra Hermetia illucens 30-50 mg / 100 mg de grasa. ^[14]

Propiedades

Aunque el 95% de los triglicéridos de cadena media se absorbe a través de la vena porta , solo el 25 a 30% del ácido láurico se absorbe a través de ella. ^[15]

Como muchos otros ácidos grasos , el ácido láurico es económico, tiene una vida útil prolongada, no es tóxico y es seguro de manipular. Se utiliza principalmente para la producción de jabones y cosméticos . Para estos fines, el ácido láurico se hace reaccionar con hidróxido de sodio para dar laurato de sodio , que es un jabón . Más comúnmente, el laurato de sodio se obtiene por saponificación de varios aceites, como el aceite de coco. Estos precursores dan mezclas de laurato de sodio y otros jabones. ^[11]

Uso de laboratorio

En el laboratorio, se puede utilizar ácido láurico para investigar la masa molar de una sustancia desconocida a través de la depresión del punto de congelación . La elección del ácido láurico es conveniente porque el punto de fusión del compuesto puro es relativamente alto (43,8 ° C). Su constante crioscópica es 3.9 ° C · kg / mol. Al derretir ácido láurico con la sustancia desconocida, dejar que se enfríe y registrar la temperatura a la que se congela la mezcla, se puede determinar la masa molar del compuesto desconocido. ^{[16] [ cita requerida ]}

Propiedades medicinales potenciales

El ácido láurico aumenta el colesterol sérico total más que muchos otros ácidos grasos, pero sobre todo las lipoproteínas de alta densidad (HDL) (el colesterol "bueno" en sangre). Como resultado, el ácido láurico se ha caracterizado por tener "un efecto más favorable sobre el colesterol HDL total que cualquier otro ácido graso [examinado], ya sea saturado o insaturado". ^[17] En general, una proporción más baja de colesterol sérico total / HDL se correlaciona con una disminución del riesgo aterosclerótico. ^[18] No obstante, un metanálisis extenso sobre los alimentos que afectan la proporción total de LDL / colesterol sérico encontró en 2003 que los efectos netos del ácido láurico en los resultados de la enfermedad arterial coronaria seguían siendo inciertos. ^[19]Una revisión de 2016 del aceite de coco (que es casi la mitad de ácido láurico) tampoco fue concluyente sobre los efectos sobre el riesgo de enfermedad cardiovascular . ^[15]

Referencias

1. G., Chuah T .; D., Rozanna; A., Salmías; Y., Thomas Choong S .; M., Sa'ari (2006). "Ácidos grasos utilizados como materiales de cambio de fase (PCM) para el almacenamiento de energía térmica en aplicaciones de materiales de construcción" (PDF) . Universidad Putra Malasia. Archivado desde el original (PDF) el 3 de noviembre de 2014 . Consultado el 22 de junio de 2014 .
2. Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Datos de ingeniería sobre la mezcla (1ª ed.). Elsevier Science BV pág. 278. ISBN 0-444-82802-8.
3. Lide, David R., ed. (2009). Manual CRC de Química y Física (90ª ed.). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
4. Ácido dodecanoico en Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (consultado el 14 de junio de 2014)
5. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilidades de compuestos orgánicos e inorgánicos (3ª ed.). Nueva York: D. Van Nostrand Company. págs. 742–743.
6. CID 3893 de PubChem
7. Sigma-Aldrich Co. , Ácido láurico . Consultado el 14 de junio de 2014.
8. Vand, V .; Morley, WM; Lomer, TR (1951). "La estructura cristalina del ácido láurico" . Acta Crystallographica . 4 (4): 324–329. doi : 10.1107 / S0365110X51001069 .
9. Sydow, Erik von (1956). "Sobre la estructura de la forma cristalina A del ácido láurico" (PDF) . actachemscand.org . Acta Chemica Scandinavica . Consultado el 14 de junio de 2014 .
10. Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Holm, JV (2001). "Léxico de la nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)" . Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
11. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
12. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Composición próxima y de ácidos grasos de Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF) . Sains Malaysia (en malayo). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Consultado el 28 de noviembre de 2017 .  
13. Zarifikhosroshahi; Tugba Murathan; Kafkas; Okatan (2019). "Variación en el contenido de ácidos grasos y volátiles entre Viburnum opulus L. Frutos que crecen en diferentes lugares". Scientia Horticulturae . 264 : 109160. doi : 10.1016 / j.scienta.2019.109160 .
14. Montevecchi, G .; Zanasi, L .; Masino, F .; Maistrello, L .; Antonelli, A. (2019). "Mosca soldado negra (Hermetia illucens L.): efecto sobre la integridad de la grasa utilizando diferentes enfoques para la matanza de las prepupas" . Revista de insectos como alimento y pienso . 6 (2): 121-131. doi : 10.3920 / JIFF2019.0002 .
15. Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). "Consumo de aceite de coco y factores de riesgo cardiovascular en humanos" . Reseñas de nutrición . 74 (4): 267–280. doi : 10.1093 / nutrit / nuw002 . PMC 4892314 . PMID 26946252 .  
16. http://faculty.sites.uci.edu/chem1l/files/2015/04/Freezing-Point-Depression.pdf
17. Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (mayo de 2003). "Efectos de los ácidos grasos y los carbohidratos de la dieta en la proporción de colesterol total en suero a HDL y en los lípidos y apolipoproteínas del suero: un metanálisis de 60 ensayos controlados" . Revista estadounidense de nutrición clínica . 77 (5): 1146-1155. doi : 10.1093 / ajcn / 77.5.1146 . ISSN 0002-9165 . PMID 12716665 .  
18. Thijssen, MA y RP Mensink. (2005). Ácidos grasos y riesgo aterosclerótico . En Arnold von Eckardstein (Ed.) Aterosclerosis: dieta y fármacos . Saltador. págs. 171-172. ISBN 978-3-540-22569-0 . 
19. Efectos de los ácidos grasos y carbohidratos de la dieta sobre la proporción de colesterol total en suero y HDL y sobre lípidos y apolipoproteínas en suero: un metanálisis de 60 ensayos controlados

Lectura adicional

• Berner, Louise A. (1993). Definición del papel de la grasa de la leche en las dietas equilibradas. En John E. Kinsella (Ed.) Avances en la investigación de alimentos y nutrición - Volumen 37 . Prensa académica. págs. 159-166 . ISBN 978-0-12-016437-0 . 
• Kabara, Jon J. (1978). El efecto farmacológico de los lípidos . Champaign IL: Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite. ISBN 9991817697 . 
• Kabara, Jon J. (2008). Las grasas son buenas para usted y otros secretos: cómo las grasas saturadas y el colesterol realmente benefician al cuerpo . Libros del Atlántico Norte. ISBN 1-55643-690-4 . 

Enlaces externos

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con el ácido láurico .

• Espectro MS de ácido láurico