Manosa

La manosa es un monómero de azúcar de la serie de carbohidratos aldohexosa . Es un epímero C-2 de glucosa . La manosa es importante en el metabolismo humano , especialmente en la glicosilación de ciertas proteínas . Varios trastornos congénitos de la glicosilación están asociados con mutaciones en enzimas implicadas en el metabolismo de la manosa. [1]

Manosa
Manosa structure.svg
D -Mannopiranosa
DL-Mannose.svg
Proyecciones de Fischer
Identificadores
  • 3458-28-4 ☒norte
CHEMBL
ChemSpider
  • 17893 D -mannopiranosa ☒norte
Tarjeta de información ECHA 100.007.705 Edita esto en Wikidata
Malla Manosa
UNII
Propiedades
C 6 H 12 O 6
Masa molar 180,156  g · mol −1
-102,90 · 10 −6 cm 3 / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

La manosa no es un nutriente esencial ; puede producirse en el cuerpo humano a partir de glucosa o convertirse en glucosa. La manosa proporciona 2-5 kcal / g. Se excreta parcialmente en la orina .

La manosa existe comúnmente como dos anillos de diferentes tamaños, la forma de piranosa (seis miembros) y la forma de furanosa (cinco miembros). Cada cierre de anillo puede tener una configuración alfa o beta en la posición anomérica . La sustancia química sufre rápidamente una isomerización entre estas cuatro formas. [ cita requerida ]

Isómeros de D- manosa ( proyecciones de Haworth )
Composición porcentual
Alpha-D-Mannofuranose.svg
α- D- manofuranosa
Alpha-D-Mannopyranose.svg
α- D -Mannopiranosa
67%		Beta-D-Mannopyranose.svg
β- D -Mannopiranosa
33%

Metabolismo de monosacáridos comunes y reacciones relacionadas.

Si bien se cree que gran parte de la manosa utilizada en la glicosilación se deriva de la glucosa, en las células de hepatoma cultivadas (células cancerosas del hígado), la mayor parte de la manosa para la biosíntesis de glicoproteínas proviene de la manosa extracelular, no de la glucosa. [2] Muchas de las glicoproteínas producidas en el hígado se secretan en el torrente sanguíneo, por lo que la manosa dietética se distribuye por todo el cuerpo. [3]

La manosa está presente en numerosos glicoconjugados, incluida la glicosilación de proteínas ligada a N. La C- manosilación también es abundante y se puede encontrar en regiones similares al colágeno. [ cita requerida ]

La digestión de muchos polisacáridos y glicoproteínas produce manosa, que es fosforilada por la hexocinasa para generar manosa-6-fosfato. La manosa-6-fosfato se convierte en fructosa-6-fosfato por la enzima fosfomanosa isomerasa y luego entra en la vía glucolítica o se convierte en glucosa-6-fosfato por la vía gluconeogénica de los hepatocitos . [ cita requerida ]

La manosa es un monosacárido dominante en la glicosilación ligada a N , que es una modificación postraduccional de proteínas. Se inicia mediante la transferencia en bloque en Glc3Man9GlcNAc2 a glicoproteínas nacientes en el retículo endoplásmico de una manera co-traduccional a medida que la proteína ingresa a través del sistema de transporte. La glucosa se hidroliza en la proteína completamente plegada y los restos de manosa se hidrolizan mediante manosidasas residentes en ER y Golgi. Normalmente, las glicoproteínas humanas maduras solo contienen tres residuos de manosa enterrados bajo modificación secuencial por GlcNAc, galactosa y ácido siálico. Esto es importante, ya que el sistema inmunológico innato de los mamíferos está diseñado para reconocer los residuos de manosa expuestos. Esta actividad se debe a la prevalencia de residuos de manosa, en forma de mananos, en la superficie de las levaduras. El virus de la inmunodeficiencia humana muestra una cantidad considerable de residuos de manosa debido a la agrupación apretada de glucanos en su pico viral. [4] [5] Estos residuos de manosa son el objetivo de anticuerpos ampliamente neutralizantes. [6]

Las proteínas recombinantes producidas en levadura pueden someterse a la adición de manosa en patrones diferentes de los utilizados por células de mamíferos. [7] Esta diferencia entre las proteínas recombinantes y las que se producen normalmente en organismos mamíferos puede influir en la eficacia de las vacunas. [ cita requerida ]

La manosa se puede formar por oxidación del manitol . [ cita requerida ]

También se puede formar a partir de glucosa en la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein . [ cita requerida ]

La raíz tanto de "manosa" como de " manitol " es el maná , que la Biblia describe como el alimento que se les suministró a los israelitas durante su viaje por la región del Sinaí . Varios árboles y arbustos pueden producir una sustancia llamada maná, como el "árbol del maná" ( Fraxinus ornus ) de cuyas secreciones se aisló originalmente el manitol. [ cita requerida ]

La manosa (D-manosa) se utiliza como suplemento nutricional, envasado como "d-manosa", para prevenir infecciones recurrentes del tracto urinario. [8]

La manosa se diferencia de la glucosa por la inversión del centro quiral C-2 . Manosa muestra unfruncido en forma de anillo de solución. Este simple cambio conduce a la bioquímica drásticamente diferente de las dos hexosas. Este cambio también tiene el mismo efecto en las otras aldohexosas . [ cita requerida ]

Complejo de permeasa de manosa XYZ: entrada de PEP que dona un fosfato de alta energía que pasa a través del sistema transportador y eventualmente ayuda a la entrada de manosa (en este ejemplo, de lo contrario, sería cualquier azúcar hexosa) y da como resultado la formación de manosa-6. fosfato.
"> Reproducir medios
Ilustración de video del complejo transportador de azúcar MANXYZ que transfiere el fosfato de alta energía para PEP a las otras subunidades del complejo

El sistema de fosfotransferasa de transporte de azúcar dependiente de PEP transporta y simultáneamente fosforila sus sustratos de azúcar. La permeasa de manosa XYZ es un miembro de la familia, y las bacterias utilizan este método distinto para la absorción de azúcar, particularmente hexosas exógenas en el caso de la manosa XYZ para liberar los ésteres de fosfato en el citoplasma celular en preparación para el metabolismo principalmente a través de la ruta de la glucólisis. [9] El complejo transportador MANXYZ también está involucrado en la infección de E. coli por el bacteriófago lambda, siendo suficiente la subunidad ManY y ManZ para una infección adecuada del fago lambda. [10] MANXYZ posee cuatro dominios en tres cadenas polipeptídicas; ManX, ManY y ManZ. La subunidad ManX forma un homodímero que se localiza en el lado citoplasmático de la membrana. ManX contiene dos dominios IIA y IIB unidos por un péptido bisagra con cada dominio que contiene un sitio de fosforilación y se produce la transferencia de fosforilo entre ambas subunidades. [11] ManX puede unirse a la membrana o no. [10] Las subunidades ManY y ManNZ son proteínas de membrana integrales hidrófobas con seis y una llave (es) helicoidal (es) alfa transmembrana. [12] [13] El grupo fosforilo de PEP se transfiere al azúcar importado a través de la Enzima 1, portador de fosfato de proteína de histidina, y luego a las subunidades ManX, ManY y ManZ del complejo de transporte ManXYZ, que fosforila el azúcar hexosa entrante, creando una hexosa-6-fosfato. [ cita requerida ]

  • α-manosidasa
  • Receptor de manosa
  • Suplementos nutricionales a base de oligosacáridos de manano
  • Ramnosa , 6-desoxi- L- manosa

  1. ^ Congelar, HH; Sharma, V. (2010). "Manipulación metabólica de los trastornos de la glicosilación en humanos y modelos animales" . Seminarios en Biología Celular y del Desarrollo . 21 (6): 655–662. doi : 10.1016 / j.semcdb.2010.03.011 . PMC  2917643 . PMID  20363348 .
  2. ^ Alton, G .; Hasilik, M .; Niehues, R .; Panneerselvam, K .; Etchison, JR; Fana, F .; Freeze, HH (1998). "Utilización directa de manosa para la biosíntesis de glicoproteínas de mamíferos" . Glicobiología . 8 (3): 285–295. doi : 10.1093 / glycob / 8.3.285 . PMID  9451038 .
  3. ^ Davis, JA; Freeze, HH (2001). "Estudios del metabolismo de la manosa y los efectos de la ingestión de manosa a largo plazo en el ratón". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Temas generales . 1528 (2-3): 116-126. doi : 10.1016 / S0304-4165 (01) 00183-0 . PMID  11687298 .
  4. ^ Pritchard, Laura K .; Spencer, Daniel IR; Royle, Louise; Bonomelli, Camille; Seabright, Gemma E .; Behrens, Anna-Janina; Kulp, Daniel W .; Menis, Sergey; Krumm, Stefanie A. (24 de junio de 2015). "La agrupación de glicanos estabiliza el parche de manosa del VIH-1 y conserva la vulnerabilidad a los anticuerpos ampliamente neutralizantes" . Comunicaciones de la naturaleza . 6 : 7479. Bibcode : 2015NatCo ... 6.7479P . doi : 10.1038 / ncomms8479 . PMC  4500839 . PMID  26105115 .
  5. ^ Pritchard, Laura K .; Vasiljevic, Snezana; Ozorowski, Gabriel; Seabright, Gemma E .; Cupo, Albert; Ringe, Rajesh; Kim, Helen J .; Sanders, Rogier W .; Doores, Katie J. (16 de junio de 2015). "Las restricciones estructurales determinan la glicosilación de los recortadores de la envolvente del VIH-1" . Informes de celda . 11 (10): 1604-1613. doi : 10.1016 / j.celrep.2015.05.017 . ISSN  2211-1247 . PMC  4555872 . PMID  26051934 .
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