Su álbum debut Evening Train fue el resultado de su tiempo de estudio de música y administración en Coláiste Stiofáin Naofa en Cork . Contó con temas que anteriormente habían ganado Flannery dos categorías en el Concurso Internacional de Composición de Canciones en Nashville, Tennessee . Fue el primer músico irlandés en ganar en este evento. En 2019 se estrenó este disco como musical del mismo nombre.
El segundo álbum de estudio de Flannery, White Lies, fue lanzado el 12 de septiembre de 2008, logrando una posición entre los diez primeros en la lista de álbumes irlandeses . Más tarde se convirtió en platino y fue nominado para el premio Choice Music .
The Irish Times lo colocó en el número cuarenta y seis en una lista de "Los 50 mejores actos irlandeses ahora mismo" publicada en abril de 2009. También ese año Flannery ganó el premio al Mejor Hombre Irlandés en los Premios Meteor de 2009 . Las influencias incluyen a Kurt Cobain , Leonard Cohen y Bob Dylan .
Proveniente de una familia con un gran interés musical, Flannery conoció la música folk y blues a una edad temprana.
Al lado de mi madre le gustaba mucho la música, más que al de mi padre. Mi madre es cantante y toca la guitarra. Ella grabó un álbum propio hace dos años. Y fueron sus hermanos y hermanas los que me metieron en la música. [...] En esas noches familiares había un poco de Tom Waits , un poco de Dylan . La mayoría de los cantantes serían mujeres, mis tías, y cantarían Tracy Chapman y Joni Mitchell . [5]
Flannery cita un encuentro con la música de Kurt Cobain y Nirvana como una influencia directa en su deseo de convertirse en músico. [2] [4] Al ver a Cobain interpretar " El hombre que vendió el mundo " en MTV Unplugged , rápidamente compró una copia de MTV Unplugged en Nueva York . [2] [3] [4] Pronto también compró el álbum Blonde on Blonde . [2] Flannery afirma haber escrito su primera canción a la edad de quince años. [6] Su primera canción completa se llamó "Mad Man's Road", una historia de un asesinato que tuvo lugar en la carretera en la que vivía. [6]Ha sido desdeñoso con su material anterior, refiriéndose a él como "tripas". [7]