En bioquímica , los fenoles naturales se refieren al grupo funcional fenol que se encuentra en los productos naturales . [1] [2] [3] Los compuestos fenólicos son producidos por plantas y microorganismos. [4] Los organismos a veces sintetizan compuestos fenólicos en respuesta a presiones ecológicas como el ataque de patógenos e insectos, radiación ultravioleta y heridas. [5] Como están presentes en los alimentos consumidos en la dieta humana y en las plantas utilizadas en la medicina tradicional de varias culturas, su papel en la salud y las enfermedades humanas es objeto de investigación. [1] [5] [6] [7] :104 Algunos fenoles son germicidas y se utilizan en la formulación de desinfectantes.
Clasificación
Se pueden aplicar varios esquemas de clasificación . [8] : 2 Un esquema de uso común se basa en el número de carbonos y fue ideado por Jeffrey Harborne y Simmonds en 1964 y publicado en 1980: [8] : 2 [9]
Número de átomos de carbono | Esqueleto básico | Número de ciclos fenólicos | Clase | Ejemplos de |
---|---|---|---|---|
6 | C 6 | 1 | Fenoles simples, benzoquinonas | Catecol, hidroquinona, 2,6-dimetoxibenzoquinona |
7 | C 6 -C 1 | 1 | Ácidos fenólicos , aldehídos fenólicos | Ácidos gálicos, salicílicos |
8 | C 6 -C 2 | 1 | Acetofenonas , Derivados de tirosina, Ácidos fenilacéticos | 3-acetil-6-metoxibenzaldehído , tirosol , ácido p-hidroxifenilacético , ácido homogentísico |
9 | C 6 -C 3 | 1 | Ácidos hidroxicinámico , fenilpropenos , cumarinas , isocumarinas , Cromonas | Cafeico, ácidos ferúlicos, miristicina, eugenol, umbeliferona, esculetina, bergenon , eugenina |
10 | C 6 -C 4 | 1 | Naftoquinonas | Juglone, Plumbagin |
13 | C 6 -C 1 -C 6 | 2 | Xantonoides | Mangiferin |
14 | C 6 -C 2 -C 6 | 2 | Estilbenoides , antraquinonas | Resveratrol, Emodina |
15 | C 6 -C 3 -C 6 | 2 | Calconoides , Flavonoides , Isoflavonoides, Neoflavonoides | Quercetina, cianidina, genisteína |
dieciséis | C 6 -C 4 -C 6 | 2 | Compuestos fenólicos de algas halogenadas | Kaviol A , colpol |
18 | (C 6 -C 3 ) 2 | 2 | Lignanos , Neolignanos | Pinoresinol, Eusiderina |
30 | (C 6 -C 3 -C 6 ) 2 | 4 | Biflavonoides | Amentoflavona |
muchos | (C 6 -C 3 ) n , (C 6 ) n , (C 6 -C 3 -C 6 ) n | n> 12 | Ligninas , Catecol melaninas , Flavolanos ( Taninos condensados ), Proteínas polifenólicas , Polifenoles | Elagitanino de frambuesa , Ácido tánico |
No están en esta clasificación de Harborne los diarilheptanoides C 6 -C 7 -C 6 .
También se pueden clasificar según su número de grupos fenólicos. Por tanto, pueden denominarse fenoles simples o monofenoles , con un solo grupo fenólico, o di- ( bi- ), tri- y oligofenoles , con dos, tres o varios grupos fenólicos respectivamente.
Una familia diversa de fenoles naturales son los flavonoides , que incluyen varios miles de compuestos, entre ellos los flavonoles , flavonas , flavan-3ol ( catequinas ), flavanonas , antocianidinas e isoflavonoides . [10]
La unidad fenólica se puede encontrar dimerizada o polimerizada, creando una nueva clase de polifenol. Por ejemplo, el ácido elágico es un dímero del ácido gálico y forma la clase de elagitaninos, o una catequina y una galocatequina pueden combinarse para formar el compuesto rojo theaflavina , un proceso que también da como resultado la gran clase de tearubiginas marrones en el té.
Dos fenoles naturales de dos categorías diferentes, por ejemplo, un flavonoide y un lignano, pueden combinarse para formar una clase híbrida como los flavonolignanos .
Nomenclatura de polímeros :
Unidad base: | Ácido gálico | Flavona | Ácido cinámico |
---|---|---|---|
Clase / Polímero: | Taninos hidrolizables | Flavonoide , Taninos condensados | Ligninas |
Clases de químicos híbridos
Las plantas del género Humulus y Cannabis producen metabolitos terpenofenólicos, compuestos que son meroterpenos . [11] Los lípidos fenólicos son cadenas alifáticas largas unidas a un resto fenólico.
Quiralidad
Muchos fenoles naturales son quirales . Un ejemplo de tales moléculas es la catequina . La cavicularina es un macrociclo inusual porque fue el primer compuesto aislado de la naturaleza que mostró actividad óptica debido a la presencia de quiralidad plana y quiralidad axial .
Absorbancia UV visible
Los fenoles naturales muestran propiedades ópticas características del benceno, por ejemplo, absorción cerca de 270 nm. De acuerdo con las reglas de Woodward , los cambios bathocrómicos a menudo también ocurren, lo que sugiere la presencia de electrones π deslocalizados que surgen de una conjugación entre los grupos de benceno y vinilos . [12]
A medida que las moléculas con niveles de conjugación más altos experimentan este fenómeno de cambio bathocrómico, se absorbe una parte del espectro visible. Las longitudes de onda que quedan en el proceso (generalmente en la sección roja del espectro) recomponen el color de la sustancia en particular. La acilación con ácidos cinámicos de antocianidinas cambió la tonalidad del color ( ángulo de tono de CIE Lab ) a púrpura . [13]
Aquí hay una serie de espectros UV visibles de moléculas clasificadas de izquierda a derecha según su nivel de conjugación:
El patrón de absorbancia responsable del color rojo de las antocianinas puede ser complementario al de la clorofila verde en tejidos fotosintéticamente activos como las hojas jóvenes de Quercus coccifera . [14]
Oxidación
Los fenoles naturales son especies reactivas a la oxidación , en particular la compleja mezcla de fenoles, que se encuentra en los alimentos, por ejemplo, puede sufrir una autooxidación durante el proceso de envejecimiento. Los fenoles naturales simples pueden conducir a la formación de procianidinas de tipo B en vinos [15] o en soluciones modelo. [16] [17] Esto se correlaciona con la característica de cambio de color del pardeamiento no enzimático de este proceso. [18] Este fenómeno se puede observar en alimentos como los purés de zanahoria. [19]
El pardeamiento asociado con la oxidación de compuestos fenólicos también se ha señalado como la causa de muerte celular en callos formados en cultivos in vitro . Estos fenólicos se originan tanto en los tejidos del explante como en las secreciones del explante.
Compuestos fenólicos
De forma natural
Cannabinoides | los componentes activos del cannabis |
Capsaicina | el compuesto picante de los chiles |
Carvacrol | encontrado en, entre otros, orégano ; antimicrobiano y neuroprotector [20] |
Cresol | encontrado en el alquitrán de hulla y la creosota |
Estradiol | estrógeno - hormonas |
Eugenol | el componente principal del aceite esencial de clavo |
Ácido gálico | encontrado en agallas |
Guaiacol | (2-metoxifenol): tiene un sabor ahumado y se encuentra en el café tostado , el whisky y el humo. |
Salicilato de metilo | el componente principal del aceite esencial de gaulteria |
Cetona de frambuesa | un compuesto con un intenso olor a frambuesa |
Ácido salicílico | compuesto precursor de la aspirina (la síntesis química se utiliza en la fabricación) |
Serotonina / dopamina / adrenalina / noradrenalina | neurotransmisores naturales |
Timol | (2-isopropil-5-metilfenol) - que se encuentra en el tomillo ; un antiséptico que se usa en enjuagues bucales |
Tirosina | un aminoácido |
Sesamol | un compuesto natural que se encuentra en las semillas de sésamo |
Sintético
Fenol | el compuesto original, utilizado como desinfectante y para síntesis química |
El bisfenol A | y otros bisfenoles producidos a partir de cetonas y fenol / cresol |
BHT | (hidroxitolueno butilado): un antioxidante soluble en grasa y un aditivo alimentario |
4-Nonilfenol | un producto de degradación de detergentes y nonoxinol-9 |
Ortofenil fenol | un fungicida utilizado para encerar frutas cítricas |
Ácido pícrico | (trinitrofenol) - un material explosivo |
Fenolftaleína | indicador de pH |
Xilenol | utilizado en antisépticos y desinfectantes |
Biosíntesis
Los fenólicos están formados por tres vías biosintéticas diferentes: (i) la vía del shikimato / corizmato o succinilbenzoato, que produce los derivados fenil propanoides (C6-C3); (ii) la vía acetato / malonato o policétido, que produce los fenilpropanoides alargados de cadena lateral, incluido el gran grupo de flavonoides (C6-C3-C6) y algunas quinonas; y (iii) la ruta del acetato / mevalonato, que produce los terpenoides aromáticos, principalmente monoterpenos, mediante reacciones de deshidrogenación. [21] [22] El aminoácido aromático fenilalanina , sintetizado en la vía del ácido shikímico , es el precursor común del fenol que contiene aminoácidos y compuestos fenólicos.
En las plantas, las unidades fenólicas se esterifican o metilan y se someten a conjugación , lo que significa que los fenoles naturales se encuentran principalmente en forma de glucósido en lugar de en forma de aglicona .
En el aceite de oliva, el tirosol forma ésteres con ácidos grasos. [23] En el centeno, los alquilresorcinoles son lípidos fenólicos.
Algunas acetilaciones involucran terpenos como el geraniol . [24] Esas moléculas se denominan meroterpenos (un compuesto químico que tiene una estructura terpenoide parcial).
Las metilaciones pueden ocurrir por la formación de un enlace éter en grupos hidroxilo que forman polifenoles O-metilados. En el caso de la flavona tangeritina O-metilada , los cinco hidroxilos están metilados, sin dejar hidroxilos libres del grupo fenol. Las metilaciones también pueden ocurrir directamente sobre un carbono del anillo de benceno como en el caso del poriol , un flavonoide C-metilado .
Biodegradacion
El hongo de pudrición blanca Phanerochaete chrysosporium puede eliminar hasta el 80% de los compuestos fenólicos de las aguas residuales de coquización . [25]
Aplicaciones
Los taninos se utilizan en la industria del curtido.
Algunos fenoles naturales se pueden utilizar como bioplaguicidas . Los furanoflavonoides como el karanjin o los rotenoides se utilizan como acaricida o insecticida . [26]
Los taninos enológicos son elementos importantes en el sabor del vino. [27]
Algunos fenoles se venden como suplementos dietéticos . Los fenoles se han investigado como fármacos. Por ejemplo, Crofelemer (USAN, nombre comercial Fulyzaq) es un fármaco en desarrollo para el tratamiento de la diarrea asociada con fármacos anti-VIH. Además, se han elaborado derivados del compuesto fenólico, combretastatina A-4 , una molécula anticáncer, que incluye átomos de nitrógeno o halógenos para aumentar la eficacia del tratamiento. [28]
Procesamiento y análisis industrial
Extracción de fenol
La extracción de fenol es una tecnología de procesamiento utilizada para preparar fenoles como materias primas, compuestos o aditivos para el procesamiento industrial de la madera y para las industrias químicas.
La extracción se puede realizar utilizando diferentes disolventes. Existe el riesgo de que la polifenol oxidasa (PPO) degrade el contenido fenólico de la muestra, por lo que es necesario utilizar inhibidores de PPO como el ditionito de potasio (K 2 S 2 O 4 ) o realizar un experimento con nitrógeno líquido o hervir la muestra durante unos segundos ( blanqueamiento ) para inactivar la enzima. Se puede lograr un mayor fraccionamiento del extracto usando columnas de extracción en fase sólida y puede conducir al aislamiento de compuestos individuales.
La recuperación de fenoles naturales a partir de residuos de biomasa es parte del biorrefinado . [29]
Separación
El pK a de los compuestos fenólicos se puede calcular a partir del tiempo de retención en cromatografía líquida . [30] [31]
métodos analíticos
Los estudios sobre la evaluación de la capacidad antioxidante pueden utilizar métodos electroquímicos . [32]
La detección se puede realizar mediante sensores bacterianos luminiscentes recombinantes . [33]
Perfilado
El perfil fenólico se puede lograr con cromatografía líquida-espectrometría de masas (LC / MS). [34]
Cuantificación
Un método para la cuantificación del contenido fenólico es la titulación volumétrica . Se usa un agente oxidante, el permanganato , para oxidar concentraciones conocidas de una solución estándar, produciendo una curva estándar . El contenido de fenoles desconocidos se expresa luego como equivalentes del estándar apropiado.
Algunos métodos para la cuantificación del contenido fenólico total se basan en mediciones colorimétricas . Los fenoles totales (o el efecto antioxidante) se pueden medir mediante la reacción de Folin-Ciocalteu . Los resultados se expresan típicamente como equivalentes de ácido gálico (GAE). La prueba de cloruro férrico (FeCl 3 ) también es un ensayo colorimétrico.
Lamaison y Carnet han diseñado una prueba para la determinación del contenido total de flavonoides de una muestra ( método AlCI 3 ). Después de mezclar correctamente la muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante 10 minutos a temperatura ambiente y se lee la absorbancia de la solución a 440 nm. El contenido de flavonoides se expresa en mg / g de quercetina. [35]
Los resultados de cuantificación producidos por medio de HPLC acoplado al detector de matriz de diodos se dan generalmente como valores relativos en lugar de absolutos, ya que hay una falta de estándares disponibles comercialmente para cada molécula fenólica. La técnica también se puede combinar con espectrometría de masas (por ejemplo, HPLC-DAD- ESI / MS) para una identificación de moléculas más precisa .
Evaluación del efecto antioxidante
- Medidas in vitro
Otras pruebas miden la capacidad antioxidante de una fracción. Algunos hacer uso de los 2,2'-azino-bis (ácido 3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico) ( ABTS ) catión radical, que es reactivo frente a la mayoría de los antioxidantes, incluyendo compuestos fenólicos, tioles y vitamina C . [36] Durante esta reacción, el radical catión azul ABTS se convierte de nuevo a su forma neutra incolora. La reacción puede controlarse espectrofotométricamente. Este ensayo a menudo se denomina ensayo de capacidad antioxidante equivalente de Trolox (TEAC). La reactividad de los diversos antioxidantes probados se compara con la de Trolox , que es un análogo de la vitamina E.
Otros ensayos de capacidad antioxidante que utilizan Trolox como estándar incluyen los ensayos de difenilpicrilhidrazilo (DPPH), capacidad de absorbancia de radicales de oxígeno (ORAC), capacidad reductora férrica del plasma (FRAP) o inhibición de la oxidación de lipoproteínas de baja densidad humana in vitro catalizada por cobre . [37]
También existe un ensayo de actividad antioxidante celular (CAA). La diclorofluorescina es una sonda que queda atrapada dentro de las células y se oxida fácilmente a diclorofluoresceína fluorescente (DCF). El método mide la capacidad de los compuestos para prevenir la formación de DCF por radicales peroxilo generados por 2,2'-azobis (2-amidinopropano) diclorhidrato (ABAP) en células de hepatocarcinoma humano HepG2 . [38]
Otros métodos incluyen hidroxitolueno butilado (BHT), hidroxianisol butilado (BHA), método Rancimat (evaluación de rancidificación de la grasa). [39]
- Modelos in vivo
Las larvas del animal modelo Galleria mellonella , también llamadas gusanos de cera , pueden usarse para probar el efecto antioxidante de moléculas individuales usando ácido bórico en los alimentos para inducir un estrés oxidativo inducido. [40] Se puede controlar el contenido de malondialdehído , un indicador de estrés oxidativo, y las actividades de las enzimas antioxidantes superóxido dismutasa , catalasa , glutatión S-transferasa y glutatión peroxidasa . También se puede recuperar una pro fenoloxidasa del insecto. [41]
Análisis genético
Las rutas y enzimas biosintéticas y metabólicas fenólicas pueden estudiarse mediante la transgénesis de genes. El gen regulador de Arabidopsis para la producción del pigmento 1 de antocianina (AtPAP1) se puede expresar en otras especies de plantas. [42]
Sucesos naturales
Los fenoles se encuentran en el mundo natural, especialmente en el reino vegetal.
Ocurrencias en procariotas
Orobol se puede encontrar en Streptomyces neyagawaensis (una Actinobacterium). [ cita requerida ] Se pueden encontrar compuestos fenólicos en la cianobacteria Arthrospira maxima , utilizada en el suplemento dietético Spirulina . [43] Las tres cianobacterias Microcystis aeruginosa , Cylindrospermopsis raciborskii y Oscillatoria sp. son objeto de investigación sobre la producción natural de hidroxitolueno butilado (BHT), [44] un antioxidante, aditivo alimentario y químico industrial.
La proteobacteria Pseudomonas fluorescens produce floroglucinol , ácido floroglucinol carboxílico y diacetilfloroglucinol . [45] Otro ejemplo de fenoles producidos en proteobacterias es el 3,5-dihidroxi-4-isopropil-trans-estilbeno , un estilbenoide bacteriano producido en simbiontes bacterianos Photorhabdus de nematodos Heterorhabditis .
Ocurrencias en hongos
Los ácidos fenólicos se pueden encontrar en especies de hongos basidiomicetos . [46] Por ejemplo, el ácido protocatecuico y el pirocatecol se encuentran en Agaricus bisporus [47] , así como otras sustancias feniladas como los ácidos fenilacético y fenilpirúvico . Otros compuestos como la atromentina y el ácido lefórico también pueden aislarse de hongos de la clase Agaricomycetes . Orobol , una isoflavona , se puede aislar de Aspergillus niger .
- en levaduras
Los alcoholes aromáticos (ejemplo: tirosol ) son producidos por la levadura Candida albicans . [48] También se encuentran en la cerveza . [49] Estas moléculas son compuestos de detección de quórum para Saccharomyces cerevisiae . [50]
- Metabolismo
La aril-alcohol deshidrogenasa utiliza un alcohol aromático y NAD + para producir un aldehído aromático , NADH y H + .
La aril-alcohol deshidrogenasa (NADP +) utiliza un alcohol aromático y NADP + para producir un aldehído aromático , NADPH y H + .
La arildialquilfosfatasa (también conocida como hidrolasa organofosforada, fosfotriesterasa y paraoxon hidrolasa) utiliza un aril dialquil fosfato y H 2 O para producir dialquil fosfato y un aril alcohol.
Ocurrencias en líquenes
En los líquenes se encuentran el ácido girofórico , un depsido y el orcinol . [51]
Aparición en algas
El alga verde Botryococcus braunii es objeto de investigación sobre la producción natural de hidroxitolueno butilado (BHT), [44] un antioxidante, aditivo alimentario y químico industrial.
Ácidos fenólicos tales como protocatéquico , p-hidroxibenzoico , 2,3-dihidroxibenzoico , clorogénico , vanillic , cafeico , p -cumárico y ácido salicílico , ácido cinámico y hidroxibenzaldehídos tales como p-hidroxi-benzaldehído , 3,4-dihidroxibenzaldehído , vainillina se han aislado de cultivo in vitro del alga verde de agua dulce Spongiochloris spongiosa . [52]
Los florotaninos , por ejemplo el eckol , se encuentran en las algas pardas . La vidalenolona se puede encontrar en el alga roja tropical Vidalia sp . [53]
Ocurrencia en plantas terrestres (embriofitas)
Ocurrencias en plantas vasculares.
Los compuestos fenólicos se encuentran principalmente en plantas vasculares (traqueofitas), es decir, Lycopodiophyta [54] (licópodos), Pteridophyta (helechos y colas de caballo), Angiospermas (plantas con flores o Magnoliophyta) y Gimnospermas [55] ( coníferas , cícadas , Ginkgo y Gnetales ). [ cita requerida ]
En los helechos, compuestos como kaempferol y su glucósido pueden aislarse del extracto metanólico de frondas de Phegopteris connectilis [56] o kaempferol-3-O-rutinosido , un conocido glicósido flavonoide de sabor amargo, puede aislarse de los rizomas de Selliguea feei . [57] El ácido hipogálico , ácido cafeico , paeoniflorin y pikuroside pueden aislarse del helecho de agua dulce Salvinia molesta . [58]
En las coníferas (Pinophyta), los fenólicos se almacenan en las células del parénquima polifenólico , un tejido abundante en el floema de todas las coníferas. [59]
La planta acuática Myriophyllum spicatum produce ácidos elágico , gálico y pirogálico y (+) - catequina . [60]
Ocurrencias en monocotiledóneas
Los alquilresorcinoles se pueden encontrar en los cereales. [ cita requerida ]
El 2,4-bis (4-hidroxibencil) fenol es un compuesto fenólico que se encuentra en las orquídeas Gastrodia elata y Galeola faberi . [ cita requerida ]
Ocurrencias en plantas no vasculares.
Los fenólicos también se pueden encontrar en plantas terrestres no vasculares ( briófitas ). Dihydrostilbenoids y bis (bibencilos) se pueden encontrar en las hepáticas ( Marchantiophyta ), por ejemplo, los macrociclos cavicularin y C riccardin . Aunque la lignina está ausente en musgos (Bryophyta) y hornworts (Anthocerotophyta), se pueden encontrar algunos fenólicos en esos dos taxones. [61] Por ejemplo, el ácido rosmarínico y un ácido rosmarínico 3'-O-β-D-glucósido se pueden encontrar en el cuerno Anthoceros agrestis . [62]
Ocurrencias en otros eucariotas
Ocurrencias en insectos
Se ha demostrado que el endurecimiento del componente proteico de la cutícula de los insectos se debe a la acción curtiente de un agente producido por la oxidación de una sustancia fenólica que forma esclerotina . [ cita requerida ] En el endurecimiento análogo de la ooteca de la cucaracha , la sustancia fenólica en cuestión es el ácido 3: 4-dihidroxibenzoico ( ácido protocatecuico ). [63]
La acetosiringona es producida por la chinche de hojas masculinas ( Leptoglossus phyllopus ) y se utiliza en su sistema de comunicación. [64] [65] [66] El guayacol se produce en el intestino de las langostas del desierto , Schistocerca gregaria , mediante la descomposición del material vegetal. Este proceso lo lleva a cabo la bacteria intestinal Pantoea agglomerans . [67] El guayacol es uno de los componentes principales de las feromonas que causan el enjambre de langostas. [68] Se ha detectado orcinol en el "pegamento tóxico" de la especie de hormiga Camponotus saundersi . [ cita requerida ] Rhynchophorus ferrugineus (picudo rojo de la palma) usa 2-metoxi-4-vinilfenol para la señalización química ( feromonas ). [69] Se pueden encontrar otros fenoles simples y complejos en hormigas eusociales (como Crematogaster ) como componentes del veneno. [70]
Ocurrencias en mamíferos
En elefantes hembras, los dos compuestos 3-etilfenol y 2-etil 4,5 dimetilfenol se han detectado en muestras de orina. [71] El examen de la secreción de las glándulas temporales mostró la presencia de fenol , m-cresol y p-cresol (4-metilfenol) durante el musth en elefantes machos . [72] [73] [74]
El p-cresol y el o-cresol también son componentes del sudor humano . [ cita requerida ] P-cresol es también un componente importante en el olor de los cerdos . [75]
4-etilfenol , 1,2-dihidroxibenceno , 3-hidroxiacetofenona , 4-metil-1,2-dihidroxibenceno , 4-metoxiacetofenona , ácido 5-metoxisalicílico , salicilaldehído y ácido 3-hidroxibenzoico son componentes del castóreo , el exudado del ricino. sacos del castor norteamericano maduro ( Castor canadensis ) y del castor europeo ( fibra de Castor ), utilizados en perfumería. [76]
Roles
En algunos casos de fenoles naturales, están presentes en el follaje vegetativo para desalentar la herbivoría , como en el caso del roble venenoso occidental . [77]
Papel en los suelos
En los suelos , se asume que se liberan cantidades mayores de fenoles de la hojarasca vegetal en descomposición en lugar de la caída en cualquier comunidad vegetal natural. [ cita requerida ] La descomposición de material vegetal muerto hace que los compuestos orgánicos complejos se oxiden lentamente como humus similar a la lignina o se descompongan en formas más simples (azúcares y aminoazúcares, ácidos orgánicos alifáticos y fenólicos), que se transforman aún más en biomasa microbiana (microbiana humus) o se reorganizan y oxidan aún más en conjuntos húmicos ( ácidos fúlvicos y húmicos ), que se unen a minerales arcillosos e hidróxidos metálicos . [ cita requerida ] Ha habido un largo debate sobre la capacidad de las plantas para absorber sustancias húmicas de sus sistemas de raíces y metabolizarlas. [ cita requerida ] Ahora existe un consenso sobre cómo el humus juega un papel hormonal en lugar de simplemente un papel nutricional en la fisiología de las plantas. [ cita requerida ]
En el suelo, los fenoles solubles enfrentan cuatro destinos diferentes. Pueden ser degradados y mineralizados como fuente de carbono por microorganismos heterótrofos ; pueden transformarse en sustancias húmicas insolubles y recalcitrantes mediante reacciones de polimerización y condensación (con el aporte de organismos del suelo); pueden adsorberse en minerales arcillosos o formar quelatos con iones de aluminio o hierro; o pueden permanecer en forma disuelta, lixiviados por la filtración de agua y finalmente dejar el ecosistema como parte del carbono orgánico disuelto (COD). [4]
La lixiviación es el proceso mediante el cual cationes como el hierro (Fe) y el aluminio (Al), así como la materia orgánica, se eliminan de la hojarasca y se transportan hacia el suelo. Este proceso se conoce como podzolización y es particularmente intenso en bosques boreales y templados fríos que están constituidos principalmente por pinos coníferos cuya hojarasca es rica en compuestos fenólicos y ácido fúlvico . [78]
Papel en la supervivencia
Los compuestos fenólicos pueden actuar como agentes protectores, inhibidores, tóxicos animales naturales y pesticidas contra organismos invasores, es decir, herbívoros, nematodos, insectos fitófagos y patógenos fúngicos y bacterianos. El olor y la pigmentación conferidos por otros fenólicos pueden atraer microbios simbióticos, polinizadores y animales que dispersan frutos. [21]
Defensa contra depredadores
Los compuestos fenólicos volátiles se encuentran en la resina vegetal donde pueden atraer benefactores como parasitoides o depredadores de los herbívoros que atacan la planta. [79]
En la especie de kelp Alaria marginata , los fenólicos actúan como defensa química contra los herbívoros. [80] En las especies tropicales de Sargassum y Turbinaria que a menudo son consumidas preferentemente por peces herbívoros y equinoides , hay un nivel relativamente bajo de fenólicos y taninos. [81] Los aleloquímicos marinos generalmente están presentes en mayor cantidad y diversidad en las regiones tropicales que en las templadas. Se ha informado que los fenólicos de algas marinas son una aparente excepción a esta tendencia biogeográfica. Las altas concentraciones fenólicas ocurren en especies de algas pardas (órdenes Dictyotales y Fucales ) tanto de las regiones templadas como tropicales, lo que indica que la latitud por sí sola no es un predictor razonable de las concentraciones fenólicas de las plantas. [82]
Defensa contra infecciones
En Vitis vinifera uva, trans - resveratrol es una fitoalexina producida contra el crecimiento de patógenos fúngicos tales como Botrytis cinerea [83] y delta-viniferin es otra vid fitoalexina producida siguiente infección fúngica por Plasmopara viticola . [84] La pinosilvina es una toxina estilbenoide preinfecciosa (es decir, sintetizada antes de la infección), a diferencia de las fitoalexinas , que se sintetizan durante la infección. Está presente en el duramen de Pinaceae . [85] Es una fungitoxina que protege la madera de la infección por hongos . [86]
Sakuranetin es una flavanona , un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en Polymnia fruticosa [87] y arroz , donde actúa como fitoalexina contra la germinación de esporas de Pyricularia oryzae . [88] En sorgo , la SbF3'H2 gen, que codifica una flavonoide 3 'hidroxilasa , parece ser expresada en patógenos específicos de 3-desoxiantocianina fitoalexinas síntesis, [89] por ejemplo, en el sorgo Colletotrichum interacciones. [90]
La 6-metoximelleína es una dihidroisocoumarina y una fitoalexina inducida en rodajas de zanahoria por UV-C , [91] que permite la resistencia a Botrytis cinerea [92] y otros microorganismos . [93]
La danielona es una fitoalexina que se encuentra en la papaya . Este compuesto mostró una alta actividad antifúngica contra Colletotrichum gloesporioides , un hongo patógeno de la papaya. [94]
Los estilbenos se producen en Eucalyptus sideroxylon en caso de ataques de patógenos. Tales compuestos pueden estar implicados en la respuesta hipersensible de las plantas. Los altos niveles de fenoles en algunas maderas pueden explicar su conservación natural contra la pudrición. [95]
En las plantas, VirA es una proteína histidina quinasa que detecta ciertos azúcares y compuestos fenólicos. Estos compuestos se encuentran típicamente en plantas heridas y, como resultado, Agrobacterium tumefaciens utiliza VirA para localizar posibles organismos huéspedes para la infección. [96]
Papel en las interacciones alelopáticas
Los fenoles naturales pueden participar en interacciones alelopáticas , por ejemplo, en el suelo [97] o en el agua. Juglone es un ejemplo de una molécula que inhibe el crecimiento de otras especies de plantas alrededor de los nogales. [ cita requerida ] La planta vascular acuática Myriophyllum spicatum produce ácidos elágico , gálico y pirogálico y (+) - catequina , compuestos fenólicos alelopáticos que inhiben el crecimiento del alga verde azulada Microcystis aeruginosa . [60]
Los fenólicos, y en particular los flavonoides e isoflavonoides , pueden participar en la formación de endomicorrizas . [98]
La acetosiringona ha sido mejor conocida por su participación en el reconocimiento de patógenos de plantas, [99] especialmente su papel como señal que atrae y transforma bacterias oncogénicas únicas del género Agrobacterium . [ cita requerida ] El gen virA en el plásmido Ti en el genoma de Agrobacterium tumefaciens y Agrobacterium rhizogenes es utilizado por estas bacterias del suelo para infectar plantas, a través de su codificación para un receptor de acetosiringona y otros fitoquímicos fenólicos exudados por las heridas de las plantas. [100] Este compuesto también permite una mayor eficiencia de transformación en plantas, en los procedimientos de transformación mediada por A. tumefaciens, por lo que es de importancia en la biotecnología vegetal. [101]
Contenido en la alimentación humana
Las fuentes notables de fenoles naturales en la nutrición humana incluyen bayas , té , cerveza , aceite de oliva , chocolate o cacao , café , granadas , palomitas de maíz , yerba mate , frutas y bebidas a base de frutas (incluida la sidra, el vino y el vinagre ) y las verduras . Las hierbas y especias , los frutos secos (nueces, cacahuetes) y las algas también son potencialmente importantes para el suministro de ciertos fenoles naturales.
Los fenoles naturales también se pueden encontrar en matrices grasas como el aceite de oliva . [102] El aceite de oliva sin filtrar tiene los niveles más altos de fenoles, o fenoles polares que forman un complejo complejo de fenol-proteína.
Se ha demostrado que los compuestos fenólicos, cuando se usan en bebidas , como el jugo de ciruelas pasas , son útiles en el color y los componentes sensoriales, como aliviar el amargor . [103]
Algunos defensores de la agricultura orgánica afirman que las papas , naranjas y verduras de hoja cultivadas orgánicamente tienen más compuestos fenólicos y estos pueden proporcionar protección antioxidante contra las enfermedades cardíacas y el cáncer . [104] Sin embargo, la evidencia sobre diferencias sustanciales entre los alimentos orgánicos y los alimentos convencionales es insuficiente para afirmar que los alimentos orgánicos son más seguros o más saludables que los alimentos convencionales. [105] [106]
Metabolismo humano
En animales y humanos, después de la ingestión, los fenoles naturales pasan a formar parte del metabolismo xenobiótico . En reacciones de fase II posteriores, estos metabolitos activados se conjugan con especies cargadas como glutatión , sulfato , glicina o ácido glucurónico . Estas reacciones están catalizadas por un gran grupo de transferasas de amplia especificidad. UGT1A6 es un gen humano que codifica una fenol UDP glucuronosiltransferasa activa sobre fenoles simples. [107] La enzima codificada por el gen UGT1A8 tiene actividad glucuronidasa con muchos sustratos que incluyen cumarinas , antraquinonas y flavonas . [108]
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Libros
- Bioquímica de compuestos fenólicos , por JB Harborne, 1964, Academic Press ( Google Books )
- Plantas fenólicas , por Pascal Ribéreau-Gayon, 1972, Oliver and Boyd Editions ( Google Books , ISBN 0050025120 , ISBN 9780050025123 )
- The Biochemistry of plant fenolics, por CF van Sumere y PJ Lea, Phytochemical Society of Europe, 1985, Clarendon Press ( Google Books , ISBN 9780198541707 )
- Bioquímica de compuestos fenólicos , por Wilfred Vermerris y Ralph Nicholson, 2006, Springer ( libro de Google )
enlaces externos
- Fuentes naturales de fenoles en www.britannica.com
Bases de datos
- Phenol-Explorer ( phenol-explorer.eu ), una base de datos dedicada a los fenólicos que se encuentran en los alimentos por Augustin Scalbert, INRA Clermont-Ferrand, Unité de Nutrition Humaine (Unidad de alimentos humanos)
- Fenoles en ChEBI (entidades químicas de interés biológico)
- ChEMBLdb , una base de datos de moléculas pequeñas similares a fármacos bioactivos del Instituto Europeo de Bioinformática
- Foodb , una base de datos de compuestos que se encuentran en los alimentos